《香料學(xué)》（全套課件）北京工商大學(xué)
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第十三章 內(nèi)酯類(lèi)香料,§13.1 概述 一.定義 羥基酸分子內(nèi)羥基（-OH）與羧基（-COOH）脫水產(chǎn)物。 例如： γ-內(nèi)酯（或丁內(nèi)酯）δ-內(nèi)酯（或戊內(nèi)酯）,二.特點(diǎn),1.內(nèi)酯是某些精油和食品的微量成分。 例：熏衣草油中已發(fā)現(xiàn)8種內(nèi)酯； γ-癸內(nèi)酯是桃子、茶葉香成分；茉莉內(nèi)酯是茉莉花的香成分；γ-己內(nèi)酯是石榴香成分； γ-辛、壬、癸、十二內(nèi)酯是杏子香成分。,2.化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定,γ-，δ-內(nèi)酯、由于它們?yōu)槲逶蛄h(huán)結(jié)構(gòu)因而比較穩(wěn)定；β-內(nèi)酯（四元環(huán)）生成很困難，而且也極不穩(wěn)定。 3.內(nèi)酯的香氣 γ-，δ-內(nèi)酯的香氣特征與酯類(lèi)相似，它們是以杏、桃、梨之香氣為主要特點(diǎn)。,三.分類(lèi),1. γ-內(nèi)酯或丁內(nèi)酯（γ-壬內(nèi)酯、椰子醛、十八醛）、 （γ-十一內(nèi)酯、桃醛、十四醛） 2. δ-內(nèi)酯或戊內(nèi)酯(δ-癸內(nèi)酯),3.大環(huán)內(nèi)酯（黃葵內(nèi)酯） 4.其它(鄰羥基肉桂酸內(nèi)酯、香豆素) (二氫香豆素) 5.β-內(nèi)酯或丙內(nèi)酯β-丙內(nèi)酯、 β-甲基-β-丙內(nèi)酯、 α-乙基-β-丙內(nèi)酯,§13.2 內(nèi)酯的一般制法,一.不飽和酸內(nèi)酯化例如：(γ-壬內(nèi)酯、椰子醛、十八醛)二.羥基酸酯化例如：(香豆素),三.甲位烷基環(huán)酮氧化四.鹵代酸內(nèi)酯化,§13.3 內(nèi)酯類(lèi)香料代表物,一. γ-壬內(nèi)酯（γ-Amyl butyrolactone） 商品名：椰子醛，十八醛，γ-戊基丁內(nèi)酯, γ-戊基-γ-內(nèi)酯 結(jié)構(gòu)式：存在：桃子、杏子等水果中。番茄、焙炒大麥。 性質(zhì)：無(wú)色至微黃色油狀液體，b.p.：243℃，具有脂肪、椰子和奶油香氣和味道。 安全性：FEMA No：2780，F(xiàn)DA，CE，F(xiàn)AO/WHO，RIFM。,用途：從高檔到一般香精中均常用。用于梔子、晚香玉、玉蘭、茉莉、雞蛋花、鈴蘭、百合、白玫瑰、忍冬、三花型香精。用于東方香型、現(xiàn)代幻想型、具有良好的定香作用。食用香精中，椰子香味中是必用香料，還用于奶油、杏仁、杏子、漿果香堅(jiān)果香等。 制法：,二.γ-十一內(nèi)酯（γ-Undecalactone）,商品名：桃醛，十四醛，γ-庚基丁內(nèi)酯。 存在：桂花、桃、杏、雞蛋果香中。 性質(zhì)：無(wú)色至淺黃色粘稠的液體。具有脂肪、水果、桃子、奶油、椰子、堅(jiān)果香氣和味道。 安全性：FEMA No：3091，F(xiàn)DA，CE，F(xiàn)CC，F(xiàn)AO/WHO，RIFM。 用途：最常用的內(nèi)酯類(lèi)香料之一。最宜用于桂花、木樨草、紫丁香、茉莉、梔子等香型中?？墒瓜銡馔赴l(fā)出新清的花香和果香。食品香精中主要用于配制桃子、梅子、杏子、櫻桃、桂花等香味。,制法： （1）蓖麻油熱解 ω-十一烯酸甲酯 皂化、酸化 ω-十一烯酸（2）正辛醇 + 丙烯酸,,,,三.δ-十一內(nèi)酯（δ-正己基-δ-內(nèi)酯）,分子式：C11H20O2 結(jié)構(gòu)式： 性質(zhì)：無(wú)色粘稠液體，具有桃子樣乳脂香氣。 存在：椰子。 安全性：FEMA No.3294。 用途：桃醛(γ-十一內(nèi)酯)代用品。日用香精：花香、果香型日用香精。食用香精：椰子、桃子香型。 制備：己基環(huán)戊酮氧化,四.茉莉內(nèi)酯（δ-(2-戊烯基)-δ-內(nèi)酯）,分子式：C10H16O2 結(jié)構(gòu)式：存在：茉莉花中微量存在。 香氣：優(yōu)美茉莉花香。 用途：茉莉香精定香劑，其它花香型修飾劑。,五.香豆素 二氫香豆素,又名：鄰羥基桂酸內(nèi)酯。 類(lèi)似干草-煙草香， 分子式：C9H6O2 可作香豆素代用品。 結(jié)構(gòu)式：存在：黑香豆、香莢蘭豆、薰衣草、肉桂、香茅、秘魯香膏性質(zhì)：白色結(jié)晶，類(lèi)似黑香豆的干草香氣。 安全性：禁止作食用（煙用除外）；可以安全外用。 用途：主要豆香香料。用于日用香精及煙用香精。常用于香薇、素馨蘭、紫羅蘭、山楂花、葵花、蘭花等香型。,,制法： 1. 水楊醛路線(xiàn): (1) Perkin反應(yīng)（Perkin醇醛縮合反應(yīng)） 早期工業(yè)方法,(2)柯諾瓦諾格（Knoevenagel）醇醛縮合反應(yīng)(3)氰乙酸酯化法(4)乙酰乙酸乙酯法,2. 鄰甲酚路線(xiàn) (1)拉西格（Raschig）法 （近期工業(yè)法）(2)改進(jìn)Raschig法,(3)勃力通法(4),3.苯酚路線(xiàn) (1)佩奇曼（Pechmann）(2)馬來(lái)酸法,作 業(yè),1. 寫(xiě)出下列香料化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)式并簡(jiǎn)述其香氣特征。椰子醛、桃醛、茉莉內(nèi)酯、香豆素。 2. 寫(xiě)出合成下列香料化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式。椰子醛、桃醛、香豆素（以水楊醛為原料）,
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