《香料學(xué)》（全套課件）北京工商大學(xué)
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第十一章 酸類(lèi)香料,§11.1 酸的通性及一般制法 一.通性 1.酸性 2.羧基中羥基置換生成羧酸衍生物3.羧基還原性,4.脫羧反應(yīng)5.α-H取代（由α-鹵代酸制α-取代酸與α-不飽和酸） α-溴代羧酸,二. 特點(diǎn),1.氫鍵締合作用，沸點(diǎn)較高，常作定香劑。2.酸類(lèi)化合物廣泛存在于自然界中，是食品重要組成成份。例如：食醋中含有甲酸、乙酸、丙酸、丁二酸、反-丁烯二酸、乳酸、蘋(píng)果酸、檸檬酸、酒石酸等。乳酸 蘋(píng)果酸 酒石酸 檸檬酸,新鮮草莓中有33種酸；米飯中：18種酸/196種成分。甲酸（蟻酸）：螞蟻；乙酸（醋酸）：食醋；草酸、乳酸、肉桂酸、酒石酸等。3.酸類(lèi)一般香氣不佳，很少用于化妝品香精，但常用作食品香精的輔助香料。例如：牛奶香精中：丁酸、乙酸；煙草香精中：乙酸、草酸；熏香香精中：苯甲酸。,三.制備,1.氧化反應(yīng) (1)伯醇、醛氧化(2)不飽和烴氧化,(3)芳烴側(cè)鏈氧化(4)環(huán)酮裂解氧化生成二元酸（氧化劑：濃HNO3、CrO3-乙酐）(5)甲基酮經(jīng)α-鹵代生成三鹵代酮后水解成羧酸,2.羧酸衍生物水解 3.腈類(lèi)水解4.格氏試劑的羧基化反應(yīng)5.芳烴烴化反應(yīng) 芳烴被鹵代酸或不飽和酸烴化，制芳基取代羧酸。,6.芳烴?；品纪?.Perkin反應(yīng),1.山梨酸（2,4-己二烯酸） 結(jié)構(gòu)式：性質(zhì)：無(wú)色結(jié)晶，有特殊酸味。 存在：存在于未成熟的山梨汁中。 用途：作為調(diào)味料和食品防腐劑用于食用香精。,§11.2 酸類(lèi)香料代表物,2.月桂酸,結(jié)構(gòu)式： 性質(zhì)：淺黃色油狀液體或固體，具有月桂油的氣味，m.p.：44℃。 存在：月桂油、椰子油。 安全性：FEMA No：2614。 用途：配制奶油、干酪等食用香精。,制備： (1)從椰子油、月桂油、山蒼子油中水解再分餾。(2)月桂醛氧化,3.檸檬酸,3-羥基-3-羧基戊二酸 存在：檸檬汁中含10％左右，葡萄、柑桔、醛栗、覆盆子、玫瑰茄等許多天然植物中存在。 性質(zhì)：無(wú)色晶體，m.p. 153℃，有強(qiáng)酸味。 制法：中國(guó)薯干粉深層發(fā)酵（發(fā)酵、提取 ）用途：大量用于糖果、飲料等食用香精。 安全性：FEMA No：2306，F(xiàn)DA。,4.苯乙酸（Phenyl acetic acid）,存在：橙花油、玫瑰油、薄荷油、煙葉、可可。 性質(zhì)：白色片狀晶體，m.p. 78℃，b.p. 265.5℃。 香氣：甜帶酸氣，有酸敗蜜的氣息，也有些靈貓的濁香和花香底調(diào)，香氣強(qiáng)烈而留香甚為持久。濃時(shí)為動(dòng)物濁香，淡時(shí)為不新鮮的甜蜜氣息。 安全性：FEMA No：2878，F(xiàn)DA，CE，F(xiàn)CC，RIFM。 應(yīng)用：常用的酸類(lèi)香料，作定香劑。 具有靈貓的濁香：配制靈貓香膏的香料。 蜂蜜香精：市售的蜂蜜香精是以苯乙酸為主體，配制蜜甜香。,用于中低檔的花香及東方香型香精。 食用香精：可用于蜜甜的奶油、巧克力蜜香、桃子、草莓、香莢蘭和某些果香中。煙用香精：哈凡那雪茄煙香精中。 制法：（1）苯乙腈還原（常用方法）（2）格氏試劑—芐基氯化鎂與CO2作用,5.肉桂酸（Cinnamic acid）,存在：桂皮油、蘇合香油、可可葉油、羅勒油。 性質(zhì)：無(wú)色針狀晶體，甜脂香氣，類(lèi)似杏子甜酸氣味。 用途：化妝品香精定香劑，酯類(lèi)香料原料。 制法： （1）Perkin反應(yīng)（2）天然蘇合香脂、桂皮油單離。,作 業(yè),1. 寫(xiě)出下列香料化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)式并簡(jiǎn)述其香氣特征。乳酸、檸檬酸、安息香酸、月桂酸、琥珀酸、桂酸、水楊酸 2.寫(xiě)出合成下列香料化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式。肉桂酸、異戊酸、苯乙酸,
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