《香料學(xué)》（全套課件）北京工商大學(xué)
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第五章 酚類(lèi)香料,§5.1 酚的性質(zhì)及制法 一、酚的性質(zhì) 1、結(jié)構(gòu)：OH直接與芳環(huán)相連。苯酚 β-萘酚 鄰苯二酚 間苯三酚 2、特點(diǎn)： （1）弱酸性。pKa：醇酚碳酸有機(jī)酸精制酚、分離酚和有機(jī)酸,,（2）酚的OH鄰對(duì)位活化，易反應(yīng)（氧化、縮合等）。作為香料不穩(wěn)定，不宜用于白色產(chǎn)品加香。 （3）可由酚制酚醚和酚酯。,3、酚類(lèi)香料特點(diǎn)： (1) 酚類(lèi)化合物廣泛存在于自然界中。丁香酚存在于丁香油（80%）、月桂葉油（80% ）， 百里香酚存在于百里香油（50% ）、牛至油。 (2) 酚類(lèi)香料2-位上常有取代基。,二、酚類(lèi)香料化合物的制備,1、重氮鹽水解2、芳香鉈化合物氧化3、磺酸鹽堿熔制苯酚和萘酚,1.丁香酚 又名：丁子香酚 理化性質(zhì)：無(wú)色至淡黃色液體，具有辛香、煙熏香、熏肉樣香氣和味道，易變色。 存在：丁香油（80%）、丁香羅勒油（60％）、月桂葉油（80％）等多種精油中。 安全性：FEMA No：2467，F(xiàn)DA。,§5.2 酚類(lèi)香料,制備：（1）丁香油單離（2）合成法（以愈創(chuàng)木酚合成）產(chǎn)物為4-,5-,6-取代的混合物，沸點(diǎn)接近，難以分離。 目前生產(chǎn)方法以單離法為主。 用途：用于日用、食用、煙用、醫(yī)藥、口腔衛(wèi)生用品等香精。是制備香蘭素及異丁香酚的原料。,又名：麝香草酚 理化性質(zhì)：無(wú)色晶體，具有辛香、藥香、酚香、樟腦樣香氣，及藥草、酚香、木香、辛香味道。m.p.：48-51℃，b.p.：234℃， 存在：百里香油（50％）、牛至油、丁香羅勒油等精油。 安全性：FEMA No：3066，F(xiàn)DA 121.1164。 制備：酚鈉鹽法單離百里香精油。 用途：食用香精、日用香精、熏衣草香精、男用香水香精、口腔保潔劑中作消毒劑。較多用于牙膏、爽身粉、漱口水香精。,2. 百里香酚（麝香草酚）,3.愈創(chuàng)木酚,理化性質(zhì)：黃白色易熔晶體，易變色。具有類(lèi)似苯酚的甜香；煙熏、辛香、藥香、木香等香氣及木香、煙熏味道。香氣粗糙。 存在：蕓香油、芹菜籽油、煙葉油、海貍香。 安全性：FEMA No：2532，F(xiàn)DA。 制備： （1）單離法：木餾油真空分餾。 （2）合成法：鄰氨基苯甲醚重氮化、水解 用途：日用、食用、醫(yī)藥、合成香蘭素原料。因香氣粗糙，較少日用和食用。,4 香芹酚（p113）,別名：香荊芥酚，1-甲基-2-羥基-4-異丙基苯 理化性質(zhì)：無(wú)色粘稠液體，具有藥草、煙熏、辛香、涼香、樟腦、煙草香氣，及煙熏、辛香、藥草、木香、苯酚味道。,作業(yè),1、寫(xiě)出下列香料化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)式并簡(jiǎn)述其香氣特征：丁香酚、異丁香酚、百里香酚、香芹酚、愈創(chuàng)木酚、對(duì)甲酚。 2、寫(xiě)出提純酚類(lèi)香料的化學(xué)反應(yīng)方程式，并簡(jiǎn)要說(shuō)明工藝過(guò)程。 3、分別寫(xiě)出制備異丁香酚、對(duì)甲酚的化學(xué)反應(yīng)方程式。,
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