2019高考化學三輪沖刺 專題3.23 以信息給予為線索的有機綜合推斷題解題方法和策略.doc

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專題3.23 以信息給予為線索的有機綜合推斷題以信息給予為線索的有機綜合推斷題是高考有機推斷題的一種形式，一般通過給出新的信息，然后吸收、理解新的信息，最后運用新的信息進行解題。該類試題的難點在與對新的信息的吸收、應用上面，在解題過程中我們要從反應的原理著手分析。 d.元素分析儀來確定有機化合物中的元素組成，F(xiàn)的所有同分異構體的分子式相同，故組成元素相同，故d項正確；故答案選d。故答案為：14；d【點睛】本題考查有機推斷的綜合應用，其中有機物中鹵族元素的檢驗方法，是高考考頻點，也是學生易錯點，鹵代烴的檢驗可以歸納為：鹵代烴NaOH水溶液 加足量硝酸酸化加入AgNO3溶液白色沉淀（AgCl），說明原鹵代烴中含有Cl原子；淺黃色沉淀（AgBr），說明原鹵代烴中含有Br原子；黃色沉淀 （AgI），說明原鹵代烴中含有I原子。需要特別注意的是，鹵代烴水解后的溶液為堿性環(huán)境，不能直接加入AgNO3溶液檢驗，而應先加入硝酸中和掉溶液中的NaOH后，再檢驗?！纠}2】工業(yè)上以乙醇為原料經(jīng)一系列反應可以得到4-羥基扁桃酸和香豆素-3-羧酸，二者的合成路線如下(部分產(chǎn)物及條件未列出)：已知：.RCOORROHRCOORROH； (5) 4-羥基扁桃酸結構簡式為，其同分異構體Q：苯環(huán)上只有3個取代基；能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，含有HCOO-結構，1molQ最多能消耗3mol NaOH，含有1個酚羥基和1個甲酸酚酯，其同分異構體有：苯環(huán)上連有三個取代基：HCOO- 、-OH 、CH2OH的結構有10種；苯環(huán)上連有三個取代基：HCOO- 、-OH 、OCH3的結構有10種；苯環(huán)上連有三個取代基：HCOOCH2-、-OH 、-OH的結構有6種；共計有26種；綜上所述，本題答案是：26。(6)結合相關信息，當乙醇與丙二酸的物質的量的比為1：1，可以用3步即可完成合成路線：乙醇與丙二酸反應生成C2H5OOCCH2COOH,該有機物與鄰羥基苯甲醛反應生成，根據(jù)信息.RCOORROHRCOORROH可知，在一定條件下發(fā)生反應生成；流程如下：；綜上所述，本題答案是：1:1；?！军c睛】本題考察有機物推斷與有機合成，有機反應方程式的書寫、同分異構體、信息獲取與遷移應用等，綜合性較強，需要學生完全憑借已知反應規(guī)律和合成路線進行推斷，對學生的思維能力提出了更高的要求。新信息通常指題目提示或已知的有機化學方程式，破解有機化學新信息題通常分三步： （1）讀信息。題目給出教材以外的化學反應原理，需要審題時“閱讀”新信息，即讀懂新信息。 （2）挖信息。在閱讀的基礎上，分析新信息化學反應方程式中，反應條件、反應物斷裂化學鍵類型、產(chǎn)物形成化學鍵類型、有機反應類型等，掌握反應的實質，并在實際解題中做到靈活運用。 （3）用信息。在上述兩步的基礎上，利用有機反應原理解決題目設置的問題，這一步是關鍵。一般題目給出的“新信息”都會用到，根據(jù)框圖中的“條件”提示，判斷哪些需要用新信息。這類試題一般解題的步驟、方法為：提煉信息審題析題解題首先對新信息進行提煉，找到與課本知識不同之處（新信息變化點），通過聯(lián)想，將陌生信息轉化為熟悉信息。尋找聯(lián)系（1）找與舊知識之間的聯(lián)系（2）找與有機推斷或有機合成的聯(lián)系，可以從反應條件中尋找，也可以從有機物結構中尋找。創(chuàng)新應用應用以上整合的新知識網(wǎng)絡，通過聯(lián)想、模仿、轉換、遷移、類推等方法，開辟思維捷徑。一般題目中給出的“新信息”都會用到，根據(jù)框圖中的“試劑”和“反應條件”提示，判斷出哪些需要用的新信息。注意：當舊知識與新信息產(chǎn)生矛盾時，要克服思維定勢，跟著新信息走。1芳香族化合物X和Y都是從樟腦科植物中提取的香料。X可按如圖路線合成Y。已知： 不含-氫原子(與醛基直接相連的碳上的氫)的醛在濃堿作用下醛分子自身同時發(fā)生氧化與還原反應，生成相應的羧酸(在堿溶液中生成羧酸鹽)和醇的反應。如： (1)X的官能團名稱為_。(2)Y的結構簡式為_。(3)D+GY的有機反應類型為_。(4)下列物質不能與D反應的是_(選填序號)a.金屬鈉 b.氫溴酸 c.碳酸鈉溶液 d.乙酸(5)寫出下列反應方程式：XG的第步反應_。EF_。(6)G有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的G的所有同分異構體的結構簡式_(不考慮空間立體異構)。i.能發(fā)生銀鏡反應 .能發(fā)生水解反應 .苯環(huán)上只有一個取代基(7)G的另一種同分異構體H的結構簡式為下，寫出以為有機原料，制取H的合成路線(可任選無機原料) _?！敬鸢浮刻继茧p鍵醛基 酯化反應(取代反應) c 【解析】【分析】X為芳香族化合物，即X中含有苯環(huán)，依據(jù)信息以及A的結構簡式，推出A為OHCCHO，根據(jù)信息，推出E為HOCH2COOH，F(xiàn)為聚合物，E生成F發(fā)生縮聚反應，即F的結構簡式為，根據(jù)信息以及C的分子式，推出C為苯甲酸，D為苯甲醇，B為苯甲醛，則X的結構簡式為，XG發(fā)生氧化反應，醛基被氧化成羧基，即G的結構簡式為，D和G發(fā)生酯化反應生成Y，其結構簡式為； （4）D為苯甲醇，a、D中含有OH，能與金屬鈉反應，故a不符合題意；b、D中含有OH，能與HBr發(fā)生取代反應，Br取代OH位置，故b不符合題意；c、苯甲醇不與碳酸鈉發(fā)生反應，故c符合題意；d、苯甲醇與乙酸發(fā)生酯化反應，故d不符合題意；（5）XG的第步反應發(fā)生氧化反應，其反應方程式為：；EF發(fā)生縮聚反應，其反應方程式為：；（6）i能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，ii能發(fā)生水解反應，說明含有酯基，iii苯環(huán)上只有一個取代基，符合條件的同分異構體應是甲酸某酯的結構，即結構簡式為、；（7）根據(jù)所給原料以及產(chǎn)物，發(fā)生的一系列反應類型為加成、消去、氧化、消去，合成路線為。2化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下已知以下信息：A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6：1：1D的裝環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)填的氯；1molD與1molNaOH或2molNa反應?；卮鹣铝袉栴}：（1）利用系統(tǒng)命名法對B命名為_。（2）C與D反應生成E的化學方程式為_。（3）由F生成G的反應類型為_。（4）G的分子式為_。（5）已知L是D的同分異構體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，1mol的L可與2mol的Na2CO3反應，則L共有_種；請寫出其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3：2：2：1的一種結構簡式為_。（6）已知，請參照上述合成路線，設計一條由乙烯、乙醇和苯甲酸為起始原料制備的合成路線：_。(無機試劑任選)【答案】2-丙醇 加成反應 C18H31NO4 6 【解析】【分析】A的化學式為C2H4O,其核磁共振氫譜為單峰，則A為；B的化學式為C3H8O，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6: 1: 1，則B的結構簡式為CH3CH(OH)CH3；D的化學式為C7H8O2，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫，1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na 反應，則苯環(huán)上有酚羥基和-CH2OH，且為對位結構，則D的結構簡式為，據(jù)此分析?！驹斀狻緼的化學式為C2H4O,其核磁共振氫譜為單峰，則A為；B的化學式為C3H8O，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6: 1: 1，則B的結構簡式為CH3CH(OH)CH3；D的化學式為C7H8O2，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫，1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na 反應，則苯環(huán)上有酚羥基和-CH2OH，且為對位結構，則D的結構簡式為。 。4已知：，其中R1、R2、R3為烷基?，F(xiàn)有一種五元環(huán)狀內酯F的合成路線如下(CG均表示一種有機化合物):回答下列問題：(1)化合物B的分子式為_，G中含有的官能團名稱是_。(2)由AB所需的反應試劑和反應條件為_。(3)化合物E的系統(tǒng)命名為_。(4)根據(jù)已知信息，由B生成C和G的的化學方程式為_。(5)同時滿足下列條件的G的同分異構體一共有_種(不含順反異構)。(I)與NaHCO3反應產(chǎn)生氣體 (II)能使溴水褪色(6)根據(jù)題給信息，寫出用2，3二甲基2丁烯制備丙烯的合成路線(其他試劑任選)_?！敬鸢浮緾10H12 醛基 NaOH的醇溶液加熱 消去反應 3,4二羥基已二酸3 【解析】【分析】根據(jù)A、B的結構簡式，可知A在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應生成B；結合，可知B在相同條件下生成和，結合D的分子式是C6H6O6，可知C是、G是；能被銀氨溶液氧化為，D是， 與氫氣發(fā)生加成反應生成E，E是。 【詳解】（4）A的結構簡式為，官能團為(酚)羥基、酯基。答案：酚)羥基、酯基。（6）由乙烯制備二乙酸乙二酯的合成路線為?！军c睛】本題對有機化合物進行了綜合考查。抓住官能團的性質進行推斷物質的類別和反應類型及方程式的書寫。例本題的突破口為在堿性條件下發(fā)生水解反應得到B與C，C可以發(fā)生連續(xù)氧化反應得到G，由此確定G為羧酸，E為醛，C中含有醇羥基，A中含有酯基，B為羧酸鈉鹽。再根據(jù)相關的信息即可完成本題。