2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)知識(shí)梳理與訓(xùn)練 第9章 第1講 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類和命名（含解析）.doc

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2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)知識(shí)梳理與訓(xùn)練 第9章 第1講 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類和命名（含解析）考綱要求1.了解測(cè)定有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的一般方法。2.知道有機(jī)化合物中碳的成鍵特征，能認(rèn)識(shí)手性碳原子。3.認(rèn)識(shí)常見有機(jī)化合物中的官能團(tuán)，能用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等方式正確表示簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。4.了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象(不包括立體異構(gòu))，能根據(jù)給定條件推斷有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。1認(rèn)識(shí)有機(jī)物(1)概念：含有碳元素的化合物稱為有機(jī)化合物，簡(jiǎn)稱有機(jī)物。(但CO、CO2、碳酸及其鹽、金屬碳化物、金屬氰化物等由于組成、性質(zhì)與無(wú)機(jī)物相似，屬于無(wú)機(jī)物)。絕大多數(shù)有機(jī)化合物都含有氫元素。C、H、O、N、S、P、鹵素是有機(jī)物中的主要組成元素。(2)性質(zhì)特點(diǎn)(大多數(shù)有機(jī)物)難溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有機(jī)溶劑；多數(shù)為非電解質(zhì)，不導(dǎo)電；多數(shù)熔、沸點(diǎn)較低；多數(shù)易燃、易分解，反應(yīng)復(fù)雜等。2碳原子的成鍵特點(diǎn)(1)碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn)碳原子最外層有4個(gè)電子，不易失去或獲得電子而形成陽(yáng)離子或陰離子，碳原子易通過共價(jià)鍵與碳原子或其他非金屬原子相結(jié)合。(2)有機(jī)化合物中碳原子的結(jié)合方式碳原子間可形成穩(wěn)定的單鍵、雙鍵或三鍵。多個(gè)碳原子可相互結(jié)合形成碳鏈或碳環(huán)，碳鏈可以帶有支鏈，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。碳原子也可以與H、O、N、S等多種非金屬原子形成共價(jià)鍵。3有機(jī)物的分類及官能團(tuán)(1)按組成元素分類：有機(jī)化合物可分為烴和烴的衍生物。(2)按碳的骨架分類有機(jī)化合物(3)按官能團(tuán)分類官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烷烴甲烷CH4烯烴 (碳碳雙鍵)乙烯H2C=CH2炔烴CC(碳碳三鍵)乙炔HCCH芳香烴苯鹵代烴X(鹵素原子)溴乙烷C2H5Br醇OH(羥基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚 (醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛 (醛基)乙醛CH3CHO酮 (羰基)丙酮CH3COCH3羧酸 (羧基)乙酸CH3COOH酯酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3深度思考判斷正誤，正確的劃“”，錯(cuò)誤的劃“”(1)官能團(tuán)相同的物質(zhì)一定是同一類物質(zhì)()(2)含有羥基的物質(zhì)只有醇或酚()解析無(wú)機(jī)物中的H2O、含氧酸都含有羥基，有機(jī)物的“羧基”、“糖類”中也都含有羥基。(3)含有醛基的有機(jī)物一定屬于醛類()解析有機(jī)物的甲酸、甲酸某酯以及某些糖(如葡萄糖)中均含有醛基，它們均不屬于醛類物質(zhì)。(4)、COOH的名稱分別為笨、酸基()(5)醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“COH”()(6)含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烴()(7)CO2、CO、NaHCO3中都含有碳元素，它們都屬于有機(jī)物()題組一正確表示有機(jī)物1某期刊封面上的一個(gè)分子球棍模型圖如圖所示，圖中“棍”代表單鍵、雙鍵或三鍵，不同顏色的球代表不同元素的原子。該模型圖可代表一種()A氨基酸B鹵代羧酸C醇鈉D酯答案A解析觀察本題模型可見：有四種不同顏色的球，也就是有四種元素，其中有一個(gè)綠球有四個(gè)鍵，推測(cè)綠球代表碳原子。白球均在末端，都只與一個(gè)球相連，推測(cè)白球?yàn)闅湓印＜t球既可單連綠球，也可一端連綠球(碳原子)一端連白球(氫原子)，可推斷為氧原子。藍(lán)球只能形成三個(gè)價(jià)鍵，可知為氮原子。因此該模型代表甘氨酸(氨基乙酸)。2下列有關(guān)化學(xué)用語(yǔ)能確定為丙烯的是()A.BC3H6CDCH2=CH3CH答案D解析A項(xiàng)也可能是其他有機(jī)化合物(如CF2=CFCF3)的球棍模型；B項(xiàng)也可能是環(huán)丙烷()的分子式；丙烯的電子式為，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH3，所以答案選D。題組二官能團(tuán)的識(shí)別3北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了S誘抗素制劑，以保持鮮花盛開。S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說法正確的是()(提示：CO是羰基)A含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C含有羥基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基答案A解析從圖示可以分析，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中存在3個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)羰基、1個(gè)醇羥基、1個(gè)羧基。A選項(xiàng)正確。4迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如圖所示。該物質(zhì)中含有的官能團(tuán)有_。答案羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵解析根據(jù)圖中所示結(jié)構(gòu)，可以看出該物質(zhì)含有如下官能團(tuán)：羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵。5下列有機(jī)化合物中，有多個(gè)官能團(tuán)：(1)可以看作醇類的是_。(填編號(hào)，下同)(2)可以看作酚類的是_。(3)可以看作羧酸類的是_。(4)可以看作酯類的是_。答案(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E考點(diǎn)二有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體及命名1有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體類型碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同如CH3CH2CH2CH3和位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同如：CH3CH2OH和CH3OCH32.同系物結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2=CH2和CH2=CHCH3。3有機(jī)化合物的命名(1)烷烴的習(xí)慣命名法碳原子數(shù)如C5H12的同分異構(gòu)體有三種，分別是， (用正戊烷異戊烷新戊烷習(xí)慣命名法命名)。(2)烷烴的系統(tǒng)命名法幾種常見烷基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：甲基：CH3；乙基：CH2CH3；丙基(C3H7)：CH3CH2CH2，CHCH3CH3。命名步驟：深度思考1(選修5P125)有機(jī)物CH3CH3、CH3CH=CH2、CH3CH2CCH、CH3CCH、C6H6、中，與乙烯互為同系物的是_和_。答案CH3CH=CH22指出下列有機(jī)物命名錯(cuò)誤的原因(1)命名為“2乙基丙烷”，錯(cuò)誤原因是_；將其命名為“3甲基丁烷”錯(cuò)誤原因是_。答案主鏈選錯(cuò)，應(yīng)選最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈編號(hào)錯(cuò)，應(yīng)從距支鏈最近的一端作為編號(hào)的起點(diǎn)，正確的命名應(yīng)為2甲基丁烷(2)命名為“1甲基1丙醇”，錯(cuò)誤原因是_。答案主鏈選錯(cuò)，正確的命名應(yīng)為2丁醇題組一有機(jī)物的共線、共面判斷1下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有 ()A乙烷B甲苯C氟苯D乙烯答案CD解析A、B中都含有甲基，有四面體的空間結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共面；C項(xiàng)中氟原子代替分子中一個(gè)氫原子的位置，仍共平面。2已知為平面結(jié)構(gòu)，則W(HOOCCH=CHCH=CHCOOH)分子中最多有_個(gè)原子在同一平面內(nèi)。答案16解析由題中信息可知與直接相連的原子在同一平面上，又知與直接相連的原子在同一平面上，而且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此W分子中所有原子有可能都處在同一平面上，即最多有16個(gè)原子在同一平面內(nèi)。判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧1審清題干要求審題時(shí)要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。2熟記常見共線、共面的官能團(tuán)(1)與三鍵直接相連的原子共直線，如、。(2)與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共面，如、。3單鍵的旋轉(zhuǎn)思想有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。題組二同分異構(gòu)體的書寫及判斷3下列各組物質(zhì)不互為同分異構(gòu)體的是()A2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇B鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯C2甲基丁烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯答案D解析甲基丙烯酸(分子式為C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式為C4H8O2)的分子式不同，故不互為同分異構(gòu)體。42,2,4三甲基戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，生成的一氯代物可能有()A2種B3種C4種D5種答案C解析2,2,4三甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該有機(jī)物中有4種位置不同的氫原子，因此其一氯代物也有4種。5C9H10O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_種，寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；分子結(jié)構(gòu)中含有甲基；能發(fā)生水解反應(yīng)。答案5、（寫出一種即可)6xx浙江理綜，29(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的D(C4H6O2)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))_。a屬于酯類b能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案、解析符合條件的D的同分異構(gòu)體應(yīng)滿足：分子式為C4H6O2；分子中含有酯基()和醛基(CHO)，有以下四種：。1.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷(1)一取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷等效氫法：連在同一碳原子上的氫原子等效；連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；處于對(duì)稱位置的氫原子等效。烷基種數(shù)法：烷基有幾種，一取代產(chǎn)物就有幾種。如CH3、C2H5各有一種，C3H7有兩種，C4H9有四種。替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種(將H替代Cl)。(2)二取代或多取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷定一移一或定二移一法：對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。2限定條件同分異構(gòu)體的書寫已知有機(jī)物分子式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，書寫在限定條件下的同分異構(gòu)體或判斷同分異構(gòu)體的種類，是高考的熱點(diǎn)和難點(diǎn)。解答這類題目時(shí)，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，再根據(jù)分子式并針對(duì)可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。3熟記下列常見的官能團(tuán)異構(gòu)組成通式可能的類別及典型實(shí)例CnH2n烯烴(CH2CHCH3)、環(huán)烷烴()CnH2n2炔烴(CHCCH2CH3)、二烯烴(CH2CHCHCH2)、環(huán)烯烴()CnH2n2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2CHCH2OH)、CnH2nO2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羥基醛(HOCH2CHO)CnH2n6O題組三有機(jī)物命名的正誤判斷7判斷下列有關(guān)烷烴的命名是否正確(1)2甲基丁烷()(2)2,2,3三甲基戊烷()(3)(CH3CH2)2CHCH33甲基戊烷()(4)異戊烷()答案(1)(2)(3)(4)解析(2)編號(hào)錯(cuò)，應(yīng)為2,2,4三甲基戊烷。(4)根據(jù)球棍模型，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CHCH3CH3，名稱為2甲基戊烷。8判斷下列有關(guān)烯烴、鹵代烴、醇的命名是否正確(1)CH2=CHCH=CHCH=CH21,3,5三己烯()(2)2甲基3丁醇()(3)二溴乙烷()(4)3乙基1丁烯()(5)2甲基2,4己二烯()(6)1,3二甲基2丁烯()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)解析(1)應(yīng)為1,3,5己三烯。(2)應(yīng)為3甲基2丁醇。(3)應(yīng)為1,2二溴乙烷。(4)應(yīng)為3甲基1戊烯。(6)應(yīng)為2甲基2戊烯。1.有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。(2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號(hào)之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。(4)“”、“，”忘記或用錯(cuò)。2弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能團(tuán)。(2)二、三、四指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。(3)1、2、3指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4。考點(diǎn)三研究有機(jī)物的一般步驟和方法1研究有機(jī)化合物的基本步驟純凈物確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式2分離提純有機(jī)物常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對(duì)象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大(2)萃取和分液常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。固液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。3有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。4分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。(2)物理方法：紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。核磁共振氫譜不同化學(xué)環(huán)境的氫原子深度思考正誤判斷，正確的劃“”，錯(cuò)誤的劃“”(1)有機(jī)物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為14，則該有機(jī)物一定是CH4()解析CH3OH分子中的C、H原子個(gè)數(shù)比也為14。(2)燃燒是測(cè)定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的有效方法()解析燃燒是研究確定有機(jī)物元素組成的有效方法，不能確定有機(jī)物的官能團(tuán)等。(3)蒸餾分離液態(tài)有機(jī)物時(shí)，在蒸餾燒瓶中應(yīng)加少量碎瓷片()(4)的核磁共振氫譜中有6種峰()解析該有機(jī)物中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)符合同一通式的物質(zhì)是同系物關(guān)系()(6)對(duì)有機(jī)物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)()題組一有機(jī)物的分離提純1為了提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))，有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是 ()選項(xiàng)被提純的物質(zhì)除雜試劑分離方法A己烷(己烯)溴水分液B淀粉溶液(NaCl)水過濾C苯(苯酚)NaOH溶液分液D甲烷(乙烯)KMnO4酸性溶液洗氣答案C解析A中向試樣中加入溴水，己烯與Br2反應(yīng)的產(chǎn)物與己烷仍互溶，用分液法不能將己烷提純；B中除去淀粉中的NaCl可用滲析的方法；D中用KMnO4酸性溶液除去甲烷中的乙烯，又引入雜質(zhì)CO2氣體。2下圖是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實(shí)驗(yàn)操作流程圖。在上述實(shí)驗(yàn)過程中，所涉及的三次分離操作分別是()A蒸餾、過濾、分液B分液、蒸餾、蒸餾C蒸餾、分液、分液D分液、蒸餾、結(jié)晶、過濾答案B題組二核磁共振氫譜確定分子結(jié)構(gòu)3在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為32的化合物是()答案D解析A中有2種氫，個(gè)數(shù)比為31；B中據(jù)鏡面對(duì)稱分析知有3種氫，個(gè)數(shù)比為311；C中據(jù)對(duì)稱分析知有3種氫，個(gè)數(shù)比為134；D中據(jù)對(duì)稱分析知有2種氫，個(gè)數(shù)比為32。4已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示，下列說法中錯(cuò)誤的有()A由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C僅由其核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)D若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OCH3答案D解析紅外光譜給出的是化學(xué)鍵和官能團(tuán)，從圖上看出，已給出CH、OH和CO三種化學(xué)鍵，A項(xiàng)正確；核磁共振氫譜圖中，峰的個(gè)數(shù)即代表氫的種類數(shù)，故B項(xiàng)正確；核磁共振氫譜圖中峰的面積表示氫的數(shù)目比例，在沒有給出化學(xué)式的情況下，無(wú)法得知其H原子總數(shù)，C項(xiàng)正確；若A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OCH3，則無(wú)OH鍵(與題中紅外光譜圖不符)，其核磁共振氫譜圖應(yīng)只有一個(gè)峰(與題中核磁共振氫譜圖不符)，故D項(xiàng)錯(cuò)。5為了測(cè)定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，做如下實(shí)驗(yàn)：將2.3g該有機(jī)物完全燃燒，生成0.1molCO2和2.7g水；用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量，得如圖1所示的質(zhì)譜圖；用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖2所示圖譜，圖中三個(gè)峰的面積之比是123。試回答下列問題：(1)有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量是_。(2)有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式是_。(3)能否根據(jù)A的實(shí)驗(yàn)式確定其分子式_(填“能”或“不能”)，若能，則A的分子式是_(若不能，則此空不填)。(4)寫出有機(jī)物A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。答案(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O(4)CH3CH2OH解析(1)在A的質(zhì)譜圖中，最大質(zhì)荷比為46，所以其相對(duì)分子質(zhì)量也是46。(2)在2.3g該有機(jī)物中，n(C)0.1mol，m(C)1.2gn(H)20.3mol，m(H)0.3gm(O)2.3g1.2g0.3g0.8g，n(O)0.05mol所以n(C)n(H)n(O)0.1mol0.3mol0.05mol261，A的實(shí)驗(yàn)式是C2H6O。(3)因?yàn)槲粗顰的相對(duì)分子質(zhì)量為46，實(shí)驗(yàn)式C2H6O的式量是46，所以其實(shí)驗(yàn)式即為分子式。(4)A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)：CH3OCH3或CH3CH2OH；若為前者，則在核磁共振氫譜中應(yīng)只有一個(gè)峰；若為后者，則在核磁共振氫譜中應(yīng)有三個(gè)峰，而且三個(gè)峰的面積之比是123。顯然后者符合題意，所以A為乙醇。有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定流程探究高考明確考向1(xx北京理綜，10)下列說法正確的是()A室溫下，在水中的溶解度：丙三醇苯酚1氯丁烷B用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH3和HCOOCH2CH3C用Na2CO3溶液不能區(qū)分CH3COOH和CH3COOCH2CH3D油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物相同答案A解析A項(xiàng)，1個(gè)丙三醇分子中含有3個(gè)羥基，水溶性大于含有1個(gè)羥基的苯酚，1氯丁烷難溶于水，正確；B項(xiàng)，利用核磁共振氫譜：HCOOCH3和HCOOCH2CH3分別有2種峰和3種峰，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，CH3COOH與Na2CO3反應(yīng)有CO2氣體產(chǎn)生，將Na2CO3溶液滴入CH3COOCH2CH3中會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，兩者現(xiàn)象不同，可以區(qū)分，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，油脂在酸性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油，在堿性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油，產(chǎn)物不同，錯(cuò)誤。2(xx天津理綜，4)對(duì)下圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是()A不是同分異構(gòu)體B分子中共平面的碳原子數(shù)相同C均能與溴水反應(yīng)D可用紅外光譜區(qū)分，但不能用核磁共振氫譜區(qū)分答案C解析兩種有機(jī)物的分子式均為C10H14O，但二者的分子結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，A錯(cuò)誤；根據(jù)、的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可知兩種化合物的分子中共平面的碳原子數(shù)不相同，B錯(cuò)誤；前一種有機(jī)物分子中含有酚羥基，苯環(huán)上酚羥基的鄰、對(duì)位H原子與溴水發(fā)生取代反應(yīng)；后一種有機(jī)物分子中含有，可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；兩種有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)不同，H原子所處的化學(xué)環(huán)境也不同，可以采用核磁共振氫譜進(jìn)行區(qū)分，D錯(cuò)誤。3(xx海南，18改編)下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰且其峰面積之比為31的有()A乙酸異丙酯B乙酸乙酯C對(duì)二甲苯D均三甲苯答案D解析A項(xiàng)，CH3COOCH(CH3)2的核磁共振氫譜中有三組峰，其峰面積之比為631；B項(xiàng)，的核磁共振氫譜中有三組峰，其峰面積之比為323；C項(xiàng)，H3CCH3的核磁共振氫譜中有兩組峰，其峰面積之比為32；D項(xiàng)，均三甲苯的核磁共振氫譜中有兩組峰，其峰面積之比為31。4(高考題組合)(1)xx江蘇，17(2)節(jié)選中含氧官能團(tuán)的名稱是_。(2)xx福建理綜32(2)節(jié)選中官能團(tuán)的名稱是_。(3)xx安徽理綜，26(1)節(jié)選HOCH2CH2NH2中含有的官能團(tuán)名稱是_。(4)xx天津理綜，8(1)中所含官能團(tuán)的名稱是_。答案(1)(酚)羥基、酯基(2)羥基(3)羥基、氨基(4)羰基、羧基5(高考題組合)(1)xx新課標(biāo)全國(guó)卷，38(1)已知C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則A的化學(xué)名稱為_。(2)xx海南，18(1)已知，A的化學(xué)名稱為_。(3)xx重慶理綜，10(1)節(jié)選CH3CCH的名稱為_。(4)xx海南，18(1)化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C5H8。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，化學(xué)名稱是_。答案(1)2甲基2氯丙烷(2)苯甲醇(3)丙炔(4)2甲基1,3丁二烯解析(1)核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說明分子中有3個(gè)甲基，即結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCl，化學(xué)名稱為2甲基2氯丙烷。(2)A能與氧氣在銅作用下發(fā)生氧化反應(yīng)，說明是醇，為苯甲醇。(3)為丙炔。(4)天然橡膠的單體是，為2甲基1,3丁二烯。6xx重慶理綜，10(1)(2)(3)(4)結(jié)晶玫瑰是具有強(qiáng)烈玫瑰香氣的香料，可由下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略去)：(1)A的類別是_，能與Cl2反應(yīng)生成A的烷烴是_。B中的官能團(tuán)是_。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)已知：B苯甲醇苯甲酸鉀，則經(jīng)反應(yīng)路線得到的產(chǎn)物加水萃取、分液，能除去的副產(chǎn)物是_。(4)已知：，則經(jīng)反應(yīng)路線得到一種副產(chǎn)物，其核磁共振氫譜有4組峰，各組吸收峰的面積之比為_。答案(1)鹵代烴CH4(或甲烷)CHO(或醛基)(2)(3)苯甲酸鉀(4)1244解析(1)A中含有C、H、Cl三種元素，故A為鹵代烴。甲烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)可生成三氯甲烷。B為苯甲醛，其官能團(tuán)為醛基(或CHO)。(2)對(duì)比G、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)：H2O。(3)苯甲醛、苯甲醇難溶于水，而苯甲酸鉀為鹽，易溶于水，反應(yīng)路線后加水可以被除去。(4)由題給信息可知，反應(yīng)路線存在的副反應(yīng)是產(chǎn)物G與苯發(fā)生反應(yīng)：，該有機(jī)物的核磁共振氫譜有4組峰，說明有機(jī)產(chǎn)物有4種不同類型的氫原子，核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1244。練出高分一、單項(xiàng)選擇題1下列說法正確的是()A凡是分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，彼此一定是同系物B兩種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則兩者一定是同分異構(gòu)體C相對(duì)分子質(zhì)量相同的幾種化合物，互稱為同分異構(gòu)體D組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且相對(duì)分子質(zhì)量也相同的不同化合物，一定互為同分異構(gòu)體答案D解析分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)不一定相似，如CH3CH=CH2與，故A說法錯(cuò)誤；若兩種化合物組成元素相同，各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則它們的最簡(jiǎn)式必定相同，最簡(jiǎn)式相同的化合物可能是同分異構(gòu)體，也可能不是同分異構(gòu)體，如CH2O(甲醛)和C2H4O2(乙酸)，所以B說法錯(cuò)誤；相對(duì)分子質(zhì)量相同的物質(zhì)是很多的，如無(wú)機(jī)物中的H2SO4和H3PO4，又如有機(jī)物中的C2H6O(乙醇)與CH2O2(甲酸)，這些物質(zhì)都具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量，但由于它們的分子組成不同，所以它們不是同分異構(gòu)體，故C說法錯(cuò)誤；當(dāng)不同化合物組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對(duì)分子質(zhì)量也相同時(shí)，其分子式一定相同，因此這樣的不同化合物互為同分異構(gòu)體。2下列物質(zhì)的分類中，所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的有()選項(xiàng)XYZA芳香族化合物芳香烴的衍生物 (苯酚)B脂肪族化合物鏈狀烴的衍生物CH3COOH(乙酸)C環(huán)狀化合物芳香族化合物苯的同系物D不飽和烴芳香烴 (苯甲醇)答案D解析芳香族化合物包含芳香烴、芳香烴的衍生物(X包含Y)，含苯環(huán)的物質(zhì)中只要含有除C、H之外的第三種元素，就是芳香烴的衍生物(Z屬于Y)，所以A項(xiàng)正確；脂肪族化合物包含鏈狀的(X包括Y)、也包含環(huán)狀的，而CH3COOH是鏈狀烴的衍生物(Z屬于Y)，所以B項(xiàng)正確；芳香族化合物是一種環(huán)狀化合物，且苯的同系物屬于芳香族化合物，C項(xiàng)正確；D項(xiàng)，X包括Y，但苯甲醇是芳香烴的衍生物，不屬于芳香烴，Y不包括Z，錯(cuò)。3根據(jù)系統(tǒng)命名法，對(duì)烷烴的命名正確的是()A2,4二甲基2乙基己烷B3,5,5三甲基庚烷C3,3,5三甲基庚烷D3,3,5三甲基庚烷答案C解析A中名稱違背了主鏈最長(zhǎng)原則，錯(cuò)誤；B中名稱違背了取代基位次和最小原則，錯(cuò)誤；D中碳鏈選擇和編號(hào)正確，但在書寫時(shí)，只有1種取代基時(shí)，取代基名稱和烷烴名稱之間不需加“”，D項(xiàng)錯(cuò)誤。4下列各有機(jī)化合物的命名正確的是()ACH2=CHCH=CH21,3二丁烯B3丁醇答案D解析A項(xiàng)中化合物應(yīng)命名為1,3丁二烯；B項(xiàng)中化合物應(yīng)命名為2丁醇；C項(xiàng)中化合物應(yīng)命名為鄰甲基苯酚。5有關(guān)分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是 ()A除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線上B所有的原子都在同一平面上C12個(gè)碳原子不可能都在同一平面上D12個(gè)碳原子有可能都在同一平面上答案D解析本題主要考查苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳碳三鍵的空間結(jié)構(gòu)。按照結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，其空間結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)單表示為下圖所示：由圖形可以看到，直線l一定在平面N中，甲基上3個(gè)氫只有一個(gè)可能在這個(gè)平面內(nèi)；CHF2基團(tuán)中的兩個(gè)氟原子和一個(gè)氫原子，最多只有一個(gè)在雙鍵決定的平面M中；平面M和平面N一定共用兩個(gè)碳原子，可以通過旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵，使兩平面重合，此時(shí)仍有CHF2中的兩個(gè)原子和CH3中的兩個(gè)氫原子不在這個(gè)平面內(nèi)。要使苯環(huán)外的碳原子共直線，必須使雙鍵部分鍵角為180。但烯烴中鍵角為120，所以苯環(huán)以外的碳不可能共直線。6下列對(duì)有機(jī)化合物的分類結(jié)果正確的是()A乙烯CH2=CH2、苯、環(huán)己烷同屬于脂肪烴B苯、環(huán)戊烷、環(huán)己烷同屬于芳香烴C乙烯CH2=CH2、乙炔CHCH同屬于烯烴D.、同屬于環(huán)烷烴答案D解析烷、烯、炔都屬于脂肪烴，而苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)烴，而苯是環(huán)烴中的芳香烴。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均是環(huán)烴中的環(huán)烷烴。7如圖所示是一個(gè)有機(jī)物的核磁共振氫譜圖，請(qǐng)你觀察圖譜，分析其可能是下列物質(zhì)中的()ACH3CH2CH2CH3B(CH3)2CHCH3CCH3CH2CH2OHDCH3CH2COOH答案C解析由核磁共振氫譜的定義可知，在氫譜圖中從峰的個(gè)數(shù)即可推知有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，由圖可知有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。分析選項(xiàng)可得A項(xiàng)有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B項(xiàng)有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，C項(xiàng)有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，D項(xiàng)有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。二、不定項(xiàng)選擇題8某烴的組成為C15H24，分子結(jié)構(gòu)非常對(duì)稱，實(shí)驗(yàn)證明該烴中僅存在三種基團(tuán)：乙烯基(CH2CH)、亞甲基(CH2)和次甲基，并且乙烯基和次甲基之間必須通過亞甲基相連。當(dāng)該烴含有單環(huán)結(jié)構(gòu)時(shí)，分子中的乙烯基和亞甲基的個(gè)數(shù)依次為 ()A2個(gè)、3個(gè)B3個(gè)、3個(gè)C4個(gè)、6個(gè)D3個(gè)、6個(gè)答案D解析乙烯基和次甲基之間必須通過亞甲基相連。即，剩余部分只能是才能連成單環(huán)，根據(jù)中的碳、氫原子數(shù)之和應(yīng)與烴分子C15H24中的碳、氫原子數(shù)相等，列方程可求出、的個(gè)數(shù)，注意中有一個(gè)亞甲基。9金銀花有效活性成分為綠原酸，又名咖啡鞣酸，具有廣泛的殺菌消炎功效，結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)綠原酸的說法正確的是()A綠原酸的分子式為C16H14O9B1mol綠原酸最多與4molNaOH反應(yīng)C1個(gè)綠原酸分子中含有4個(gè)手性碳原子D綠原酸分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子答案BC解析A項(xiàng)，綠原酸的分子式為C16H18O9；D項(xiàng)，綠原酸分子中有16種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。10氨甲環(huán)酸和氨甲苯酸是臨床上常用的止血藥，其結(jié)構(gòu)如圖所示：氨甲環(huán)酸氨甲苯酸下列說法錯(cuò)誤的是()A氨甲環(huán)酸、氨甲苯酸都既能與鹽酸反應(yīng)，又能與NaOH溶液反應(yīng)B氨甲苯酸屬于芳香族化合物，是硝基乙苯的同分異構(gòu)體C氨甲環(huán)酸、氨甲苯酸互為同分異構(gòu)體D氨甲環(huán)酸、氨甲苯酸中各有5種不同的氫原子答案CD解析二者的分子式不同，C錯(cuò)；氨甲環(huán)酸有7種不等性氫原子，D項(xiàng)錯(cuò)。三、非選擇題11分析下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，完成填空。CH3CH2CH2CH2CH3C2H5OH請(qǐng)對(duì)以上有機(jī)化合物進(jìn)行分類，其中，屬于烷烴的是_；屬于烯烴的是_；屬于芳香烴的是_；屬于鹵代烴的是_；屬于醇的是_；屬于醛的是_；屬于羧酸的是_；屬于酯的是_；屬于酚的是_。答案解析一些有機(jī)物含有多種官能團(tuán)，可從各官能團(tuán)的角度看成不同類的有機(jī)物，如既可看作是羧酸類，又可看作是酯類。12按要求回答下列問題：(1)的系統(tǒng)命名為_。(2)3甲基2戊烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3)的分子式為_。(4)某烴的分子式為C4H4，它是合成橡膠的中間體，它有多種同分異構(gòu)體。試寫出它的一種鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。它有一種同分異構(gòu)體，每個(gè)碳原子均達(dá)飽和，且碳與碳的夾角相同，該分子中碳原子形成的空間構(gòu)型為_形。答案(1)2,3二甲基丁烷(2)(3)C4H8O(4)CHCH2CCH正四面體13化學(xué)上常用燃燒法確定有機(jī)物的組成。這種方法是在電爐加熱時(shí)用純氧氣氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成。下圖所示裝置是用燃燒法確定有機(jī)物分子式常用的裝置?；卮鹣铝袉栴}：(1)產(chǎn)生的氧氣按從左到右流向，所選裝置各導(dǎo)管的連接順序是_。(2)C裝置中濃H2SO4的作用是_。(3)D裝置中MnO2的作用是_。(4)燃燒管中CuO的作用是_。(5)若準(zhǔn)確稱取0.90g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)，經(jīng)充分燃燒后，A管質(zhì)量增加1.32g，B管質(zhì)量增加0.54g，則該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為_。(6)要確定該有機(jī)物的分子式，還要_。答案(1)g、f、e、h、i、c(或d)、d(或c)、a(或b)、b(或a)(2)除去氧氣中的水蒸氣(3)催化劑，加快產(chǎn)生氧氣的速率(4)確保有機(jī)物充分氧化，最終生成CO2和H2O(5)CH2O(6)測(cè)出該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量解析該實(shí)驗(yàn)的目的是用燃燒法確定有機(jī)物的組成，觀察實(shí)驗(yàn)裝置就能明確實(shí)驗(yàn)原理：D是氧氣發(fā)生裝置，C是氧氣干燥裝置，E是氧氣與樣品充分反應(yīng)裝置，B是水蒸氣吸收裝置，A是CO2吸收裝置。用守恒法求最簡(jiǎn)式：n(C)0.03mol，n(H)20.06mol，n(O)0.03mol，故該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為CH2O。14有X、Y、Z三種有機(jī)物，按要求回答下列問題：(1)取3.0g有機(jī)物X，完全燃燒后生成3.6g水和3.36LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，已知該有機(jī)物的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為30，求該有機(jī)物的分子式：_。(2)有機(jī)物Y的分子式為C4H8O2，其紅外光譜圖如下：則該有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)為_(填字母)。ACH3COOCH2CH3BCH3CH2COOCH3CHCOOCH2CH2CH3D(CH3)2CHCOOH(3)有機(jī)物Z的結(jié)構(gòu)可能有和兩種，為對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行物理方法鑒定，可用_或_。有機(jī)物Z若為，則紅外光譜中應(yīng)該有_個(gè)吸收峰；核磁共振氫譜中應(yīng)有_個(gè)峰。有機(jī)物Z若為，則紅外光譜中應(yīng)該有_個(gè)吸收峰；核磁共振氫譜中應(yīng)有_個(gè)峰。答案(1)C3H8O(2)AB(3)紅外光譜法核磁共振氫譜法5232解析(1)m(C)12gmol11.8g，m(H)21gmol10.4g，則m(O)3.0g1.8g0.4g0.8g，所以n(C)n(H)n(O)381，即實(shí)驗(yàn)式為C3H8O。由該有機(jī)物的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為30知，其相對(duì)分子質(zhì)量為60，所以其分子式為C3H8O。(2)A、B項(xiàng)都有兩個(gè)CH3，且不對(duì)稱，都含有C=O、COC，所以A、B項(xiàng)符合圖示內(nèi)容；C項(xiàng)只有一個(gè)CH3，不會(huì)出現(xiàn)不對(duì)稱的現(xiàn)象；D項(xiàng)中兩個(gè)CH3對(duì)稱，且沒有COC鍵。(3)中，化學(xué)鍵有C=O、CO、OH、CC、CH，所以紅外光譜中共有5個(gè)吸收峰；分子中含有兩種氫(CH3、OH)，所以核磁共振氫譜中應(yīng)有兩個(gè)峰。中，化學(xué)鍵有C=O、OC、CH，所以紅外光譜中共有3個(gè)吸收峰；分子中含有兩種氫()，所以核磁共振氫譜中應(yīng)有兩個(gè)峰。