2019-2020年高三化學一輪復習 羧酸與酯學案.doc

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2019-2020年高三化學一輪復習 羧酸與酯學案【復習目標】1了解烴的含氧衍生物（羧酸、酯）的組成、結構特點和性質，認識不同類型化合物之間的轉化關系，能設計合理路線合成簡單有機化合物。2舉例說明烴的含氧衍生物在有機合成和有機化工生產(chǎn)中的重要應用。【知識建構】二、羧酸的性質和應用1分子組成和結構乙酸的分子式為： ，結構簡式為 。甲酸的結構簡式為 ，官能團為 。2物理性質乙酸是一種有 氣味的無色液體，容易揮發(fā)。當溫度低于16.6時，乙酸就凝結成冰一樣的晶體，故無水乙酸又稱 ，屬于 晶體，乙酸易溶于 。3化學性質酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸 ，在水溶液里的電離方程式為： 。酯化反應乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應的化學方程式為： 。實驗裝置： aNa2CO3飽和溶液的作用： 。 b導管不能插入到Na2CO3溶液中原因： 。甲酸具有 和 的共性?？s聚反應概念：有機化合物分子間脫去 獲得高分子化合物的反應。對苯二甲酸與乙二醇的發(fā)生縮聚反應的化學方程式為： 思考感悟：羧酸與醇發(fā)生酯化反應時酸和醇分別脫去什么基團： 用方程式證明： 三、酯1物理性質一般酯的密度比水 ， 溶于水，低級酯是具有 氣味的液體。2化學性質水解反應酯水解時斷裂上式中虛線所標的鍵。無機酸只起催化作用，對平衡無影響；堿除起催化作用外，還能中和生成的酸，使水解程度增大，若堿的足量則水解進行到底。CH3COOC2H5在H2SO4或NaOH溶液的催化作用下發(fā)生水解反應的化學方程式分別為 ， 。思考感悟：甲酸甲酯能發(fā)生銀鏡反應嗎？中學化學中哪些類別的有機物能發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液反應？ 要點精析：一、羧酸與醇發(fā)生酯化反應的一般規(guī)律1基本的簡單反應一元羧酸與一元醇，二元羧酸（或）二元醇與一元醇（或一元羧酸）反應2無機含氧酸與一元醇（或多元醇）反應生成無機酸酯3二元羥酸與二元醇反應生成普通酯、環(huán)酯和高聚酯縮聚反應：有機化合物分子間縮去小分子獲得高分子化合物的反應。4羧基酸自身的酯化反應此類反應有三種情形，可得到普通酯、環(huán)狀交酯和高聚酯。如：【典型例析】1.香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結構是芳香內酯A，其分子式為C9H6O2。該芳香內酯A經(jīng)下列步驟轉變?yōu)樗畻钏岷鸵叶帷9H6O2C9H8O3C10H10O31)KMnO4,OH2)H3O水解CH3I乙二酸COOHCOOHCOOHOCH3COOHOHHI水楊酸ABCD提示：CH3CHCHCH2CH3CH3COOHCH3CH2COOHRCHCH2RCH2CH2Br請回答下列問題： 寫出化合物C的結構簡式_。 化合物D有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應。這類同分異構體共有_種。COOHCH CH3Cl 在上述轉化過程中，反應步驟BC的目的是_。CH2CH2OCO 請設計合理方案從 合成 （用反應流程圖表示，并注明反應條件）?！痉抡婢毩暋?(xx錫山高級中學模擬)某分子式為C10H20O2的酯，在一定條件下可發(fā)生如下圖的轉化過程：則符合上述條件的酯的結構可能有()A2種B8種 C6種D4種2(xx揚州中學模擬)已知醛或酮可與格林試劑R1MgX反應，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇，如CHOR1MgX若用此種方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可選用的醛或酮與格林試劑是()AHCHO與 BCH3CHO與 CCH3CH2CHO與CH3CH2MgXD丙酮與CH3CH2MgX3(xx通泰揚宿模擬)酸香葉酯是一種食品香料，可以由香葉醇與甲酸發(fā)生酯化反應制得： 下列說法中正確的是()A香葉醇的分子式為C11H18OB香葉醇在濃硫酸、加熱條件下可發(fā)生消去反應C1 mol甲酸香葉酯可以與2 mol H2發(fā)生加成反應D甲酸香葉酯分子中所有碳原子均可能共平面4(xx蘇北三市模擬)增塑劑DCHP可由鄰苯二甲酸酐與環(huán)己醇反應制得。 鄰苯二甲酸酐DCHP下列說法正確的是()A鄰苯二甲酸酐的二氯代物有3種B環(huán)己醇分子中所有的原子可能共平面CDCHP能發(fā)生加成、取代、消去反應D1 mol DCHP最多可與含2 mol NaOH的溶液反應 5(xx蘇州市暑假自查測試)某有機物的結構簡式如圖所示，下列有關說法中不正確的是() A分子式為C26H28O6NB遇FeCl3溶液不能發(fā)生顯色反應C1 mol該物質最多能與8 mol氫氣發(fā)生加成反應D1 mol該物質最多能與4 mol NaOH溶液完全反應6雙選題(xx南通模擬)依曲替酯是一種皮膚病用藥，它可以由原料X經(jīng)過多步反應合成。下列說法正確的是()A原料X與中間體Y互為同分異構體B原料X可以使酸性KMnO4溶液褪色 C中間體Y能發(fā)生加成、取代、消去反應D1 mol依曲替酯只能與1 mol NaOH發(fā)生反應7(xx海中、南外、金中三校聯(lián)考)紫杉醇(paclitaxel)是一種抗癌藥，化合物D是紫杉醇的側鏈，D的合成路線如下：(1)A的合成應用了xx年諾貝爾化學獎的獲獎成果交叉偶聯(lián)反應，反應式如下(已配平)：CH3COOCH2COClXAHClX分子中含碳氮雙鍵(CN)，其結構簡式為_。(2)已知酯和酰胺在過量醇中能發(fā)生醇解反應：CH3COOC2H5CH3OHCH3COOCH3C2H5OHCH3COOCH3“醇解反應”的反應類型為_，B轉化為C中另一產(chǎn)物的結構簡式為_。(3)若最后一步水解的條件控制不好，D會繼續(xù)水解生成氨基酸E和芳香酸F。E在一定條件下能發(fā)生縮聚反應，寫出所得高分子化合物的一種可能的結構簡式：_；F的同分異構體中，屬于芳香族化合物、能發(fā)生銀鏡反應且核磁共振氫譜有4個峰的有兩種，請寫出其中一種的結構簡式： _。(4)已知：RCHO RCOOH RCOCl寫出以甲醛和乙醛為原料合成CH3COOCH2COCl的路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHH2C=CH2 8(xx蘇北四市高三9月質量檢測)化合物F是有效的驅蟲劑。其合成路線如下：(1)化合物A的官能團為_和_(填官能團的名稱)。(2)反應的反應類型是_。(3)在BC的轉化中，加入化合物X的結構簡式為_ 。(4)寫出同時滿足下列條件的E(C10H16O2)的一種同分異構體的結構簡式：_。.分子中含有六元碳環(huán)；.分子中含有兩個醛基。9(xx蘇北四市高三第一次模擬)化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過下圖所示的路線合成：(1)A中含有的官能團名稱為_。(2)C轉化為D的反應類型是_。(3)寫出D與足量NaOH溶液完全反應的化學方程式_ 。(4)1摩爾E最多可與_摩爾H2加成。(5)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式 _。A能發(fā)生銀鏡反應。B核磁共振氫譜只有4個峰。C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，水解時每摩爾可消耗3摩爾NaOH10(xx南京、鹽城高三模擬)我國科研人員從天然姜屬植物分離出的一種具有顯著殺菌、消炎、解毒作用的化合物H。H的合成路線如下： ABCDEFGH(1)AB的反應類型是_。(2)化合物B 中的含氧官能團為_和_ (填官能團名稱)。(3)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式_。.苯環(huán)上有兩個取代基；.分子中有6種不同化學環(huán)境的氫；.既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，又能發(fā)生銀鏡反應，水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反應。(4)實現(xiàn)FG 的轉化中，加入的化合物X(C12H14O3)的結構簡式為_。(5)化合物是合成紫杉醇的關鍵化合物，請寫出以和CH3CHO為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：CH2=CH2CH3CH2OH CH3CHO 醛 羧酸 參考答案【典型例析】例1CHCHCOOHOCH3 9種 保護酚羥基，使之不被氧化NaOH/醇COOHCHCH3ClCOONaCHCH2HBr過氧化物COOHCH2CH2Br 【仿真練習】1D2D3C4D5A6AB7答案：(1)(2)取代反應CH3COOCH3(3) (或 ) (或)(4)8答案：(1)醛基、碳碳雙鍵(2)加成反應(3)CH3OH(4) (或其他合理答案)9答案：(1)醛基(2)取代反應 (3) 3NaOH CH3COONaCH3OHH2O(4)4 (5) 10答案：(1)取代反應(2)醛基醚鍵(3) 或 (4)CH3OCH2O (5) =CHCHO =CHCOONa或