2019-2020年高三化學一輪復習 羧酸與酯學案.doc
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2019-2020年高三化學一輪復習 羧酸與酯學案 【復習目標】 1.了解烴的含氧衍生物(羧酸、酯)的組成、結構特點和性質,認識不同類型化合物之間的轉化關系,能設計合理路線合成簡單有機化合物。 2.舉例說明烴的含氧衍生物在有機合成和有機化工生產(chǎn)中的重要應用。 【知識建構】 二、羧酸的性質和應用 1.分子組成和結構 ⑴乙酸的分子式為: ,結構簡式為 。 ⑵甲酸的結構簡式為 ,官能團為 。 2.物理性質 乙酸是一種有 氣味的無色液體,容易揮發(fā)。當溫度低于16.6℃時,乙酸就凝結成冰一樣的晶體,故無水乙酸又稱 ,屬于 晶體,乙酸易溶于 。 3.化學性質 ⑴酸的通性 乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸 ,在水溶液里的電離方程式為: 。 ⑵酯化反應 ①乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應的化學方程式為: 。 實驗裝置: a.Na2CO3飽和溶液的作用: 。 b.導管不能插入到Na2CO3溶液中原因: 。 ②甲酸具有 和 的共性。 ⑶縮聚反應 ①概念:有機化合物分子間脫去 獲得高分子化合物的反應。 ②對苯二甲酸與乙二醇的發(fā)生縮聚反應的化學方程式為: 思考感悟:羧酸與醇發(fā)生酯化反應時酸和醇分別脫去什么基團: 用方程式證明: 三、酯 1.物理性質 一般酯的密度比水 , 溶于水,低級酯是具有 氣味的液體。 2.化學性質——水解反應 ①酯水解時斷裂上式中虛線所標的鍵。 ②無機酸只起催化作用,對平衡無影響;堿除起催化作用外,還能中和生成的酸,使水解程度增大,若堿的足量則水解進行到底。 CH3COOC2H5在H2SO4或NaOH溶液的催化作用下發(fā)生水解反應的化學方程式分別為 , 。 思考感悟:甲酸甲酯能發(fā)生銀鏡反應嗎?中學化學中哪些類別的有機物能發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液反應? 要點精析: 一、羧酸與醇發(fā)生酯化反應的一般規(guī)律 1.基本的簡單反應[一元羧酸與一元醇,二元羧酸(或)二元醇與一元醇(或一元羧酸)反應] 2.無機含氧酸與一元醇(或多元醇)反應生成無機酸酯 3.二元羥酸與二元醇反應生成普通酯、環(huán)酯和高聚酯 縮聚反應:有機化合物分子間縮去小分子獲得高分子化合物的反應。 4.羧基酸自身的酯化反應 此類反應有三種情形,可得到普通酯、環(huán)狀交酯和高聚酯。如: 【典型例析】 1.香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物,大多具有光敏性,有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結構是芳香內酯A,其分子式為C9H6O2。該芳香內酯A經(jīng)下列步驟轉變?yōu)樗畻钏岷鸵叶帷? C9H6O2 C9H8O3 C10H10O3 1)KMnO4,OH— 2)H3O+ 水解 CH3I 乙二酸 COOH COOH COOH OCH3 COOH OH HI 水楊酸 A B C D 提示: ①CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH ②R-CH=CH2R-CH2-CH2-Br 請回答下列問題: ⑴ 寫出化合物C的結構簡式_______________。 ⑵ 化合物D有多種同分異構體,其中一類同分異構體是苯的二取代物,且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應。這類同分異構體共有_______________種。 COOH CH CH3 Cl ⑶ 在上述轉化過程中,反應步驟B→C的目的是_____________________。 CH2 CH2 O C O ⑷ 請設計合理方案從 合成 (用反應流程圖表示,并注明反應條件)。 【仿真練習】 1.(xx錫山高級中學模擬)某分子式為C10H20O2的酯,在一定條件下可發(fā)生如下圖的轉化過程: 則符合上述條件的酯的結構可能有( ) A.2種 B.8種 C.6種 D.4種 2.(xx揚州中學模擬)已知醛或酮可與格林試劑R1MgX反應,所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇,如—CHO+R1MgX→ 若用此種方法制取HOC(CH3)2CH2CH3,可選用的醛或酮與格林試劑是( ) A.HCHO與 B.CH3CHO與 C.CH3CH2CHO與CH3CH2MgX D.丙酮與CH3CH2MgX 3.(xx通泰揚宿模擬)酸香葉酯是一種食品香料,可以由香葉醇與甲酸發(fā)生酯化反應制得: 下列說法中正確的是( ) A.香葉醇的分子式為C11H18O B.香葉醇在濃硫酸、加熱條件下可發(fā)生消去反應 C.1 mol甲酸香葉酯可以與2 mol H2發(fā)生加成反應 D.甲酸香葉酯分子中所有碳原子均可能共平面 4.(xx蘇北三市模擬)增塑劑DCHP可由鄰苯二甲酸酐與環(huán)己醇反應制得。 鄰苯二甲酸酐 DCHP 下列說法正確的是( ) A.鄰苯二甲酸酐的二氯代物有3種 B.環(huán)己醇分子中所有的原子可能共平面 C.DCHP能發(fā)生加成、取代、消去反應 D.1 mol DCHP最多可與含2 mol NaOH的溶液反應 5.(xx蘇州市暑假自查測試)某有機物的結構簡式如圖所示,下列有關說法中不正確的是( ) A.分子式為C26H28O6N B.遇FeCl3溶液不能發(fā)生顯色反應 C.1 mol該物質最多能與8 mol氫氣發(fā)生加成反應 D.1 mol該物質最多能與4 mol NaOH溶液完全反應 6.[雙選題](xx南通模擬)依曲替酯是一種皮膚病用藥,它可以由原料X經(jīng)過多步反應合成。 下列說法正確的是( ) A.原料X與中間體Y互為同分異構體 B.原料X可以使酸性KMnO4溶液褪色 C.中間體Y能發(fā)生加成、取代、消去反應 D.1 mol依曲替酯只能與1 mol NaOH發(fā)生反應 7.(xx海中、南外、金中三校聯(lián)考)紫杉醇(paclitaxel)是一種抗癌藥,化合物D是紫杉醇的側鏈,D的合成路線如下: (1)A的合成應用了xx年諾貝爾化學獎的獲獎成果——交叉偶聯(lián)反應,反應式如下(已配平): CH3COOCH2COCl+XA+HCl X分子中含碳氮雙鍵(C=N),其結構簡式為________。 (2)已知酯和酰胺在過量醇中能發(fā)生醇解反應: CH3COOC2H5+CH3OHCH3COOCH3+C2H5OH CH3COOCH3+ “醇解反應”的反應類型為________,B轉化為C中另一產(chǎn)物的結構簡式為________。 (3)若最后一步水解的條件控制不好,D會繼續(xù)水解生成氨基酸E和芳香酸F。 ①E在一定條件下能發(fā)生縮聚反應,寫出所得高分子化合物的一種可能的結構簡式:________; ②F的同分異構體中,屬于芳香族化合物、能發(fā)生銀鏡反應且核磁共振氫譜有4個峰的有兩種,請寫出其中一種的結構簡式: ________。 (4)已知:①RCHO ?、赗′COOH R′COCl寫出以甲醛和乙醛為原料合成CH3COOCH2COCl的路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:CH3CH2OHH2C===CH2 8.(xx蘇北四市高三9月質量檢測)化合物F是有效的驅蟲劑。其合成路線如下: (1)化合物A的官能團為_______________和_________________(填官能團的名稱)。 (2)反應③的反應類型是_________________________。 (3)在B-C的轉化中,加入化合物X的結構簡式為_________ 。 (4)寫出同時滿足下列條件的E(C10H16O2)的一種同分異構體的結構簡式:________。 Ⅰ.分子中含有六元碳環(huán);Ⅱ.分子中含有兩個醛基。 9.(xx蘇北四市高三第一次模擬)化合物E是一種醫(yī)藥中間體,常用于制備抗凝血藥,可以通過下圖所示的路線合成: (1)A中含有的官能團名稱為________。 (2)C轉化為D的反應類型是________。 (3)寫出D與足量NaOH溶液完全反應的化學方程式________ 。 (4)1摩爾E最多可與________摩爾H2加成。 (5)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式 ________。 A.能發(fā)生銀鏡反應。 B.核磁共振氫譜只有4個峰。 C.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,水解時每摩爾可消耗3摩爾NaOH 10.(xx南京、鹽城高三模擬)我國科研人員從天然姜屬植物分離出的一種具有顯著殺菌、消炎、解毒作用的化合物H。H的合成路線如下: A B C D E F G H (1)A→B的反應類型是_________。 (2)化合物B 中的含氧官能團為_________和_________ (填官能團名稱)。 (3)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式_________。 Ⅰ.苯環(huán)上有兩個取代基;Ⅱ.分子中有6種不同化學環(huán)境的氫;Ⅲ.既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,又能發(fā)生銀鏡反應,水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反應。 (4)實現(xiàn)F→G 的轉化中,加入的化合物X(C12H14O3)的結構簡式為_________。 (5)化合物是合成紫杉醇的關鍵化合物,請寫出以和CH3CHO為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下: CH2===CH2CH3CH2OH CH3CHO 醛 羧酸 參考答案 【典型例析】 例1 CH=CH—COOH OCH3 ⑴ ⑵ 9種⑶ 保護酚羥基,使之不被氧化 NaOH/醇 COOH CHCH3 Cl COONa CH=CH2 △ HBr 過氧化物 COOH CH2CH2Br ⑷ 【仿真練習】 1.D 2.D 3.C 4.D 5.A 6.AB 7.答案:(1) (2)取代反應 CH3COOCH3 (3) (或 ) (或) (4) 8.答案:(1)醛基、碳碳雙鍵 (2)加成反應 (3)CH3OH (4) (或其他合理答案) 9.答案:(1)醛基 (2)取代反應 (3) +3NaOH +CH3COONa+CH3OH+H2O (4)4 (5) 10.答案:(1)取代反應 (2)醛基 醚鍵 (3) 或 (4)CH3OCH2O (5) ===CHCHO ===CHCOONa 或- 配套講稿:
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