環(huán)烷烴的順反異構(gòu)對映異構(gòu)實用教案

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1、 環(huán)烷烴按碳原子數(shù)可分為環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷和環(huán)己烷等。環(huán)烷烴分子中碳原子是SP3雜化，碳環(huán)不可能在同一(tngy)平面上，判斷二取代環(huán)烷烴順反異構(gòu)時，假定環(huán)中碳原子在同一(tngy)平面上，二個取代基在環(huán)平面同側(cè)叫順式，異側(cè)叫反式。第1頁/共49頁第一頁，共50頁。第2頁/共49頁第二頁，共50頁。對映異構(gòu)（具有(jyu)手性特征的光學(xué)異構(gòu)） 光學(xué)異構(gòu)（對映異構(gòu)）： 是立體異構(gòu)的一種，分子的構(gòu)造相同，但分子中原子的空間排列方式不同，當(dāng)碳原子與四個不同的原子或基團相連時，就會有兩種不同的空間排列方式，即兩種構(gòu)型異構(gòu)體，稱為(chn wi)對映異構(gòu)體（光學(xué)異構(gòu)體）。對映異構(gòu)體是兩個化合物。第3

2、頁/共49頁第三頁，共50頁。第4頁/共49頁第四頁，共50頁。 1 手性： 兩個物體互為鏡像，卻不能完全重合，這兩個物體就具有手性特征。如同人類的左右手關(guān)系，左右手互為鏡像，但卻不能完全重合。 在有機化合物中有一類化合物化學(xué)組成(z chn)和構(gòu)造相同，但由于基團在空間伸展方向不同，造成兩個甚至更多的的化合物。 第5頁/共49頁第五頁，共50頁。 手性碳原子（不對稱碳原子）： 與四個不相同的原子或基團( j tun)相連的碳原子叫做手性碳原子（不對稱碳原子）。用C*表示。 手性分子（不對稱分子）：含有不對稱碳原子的分子叫做。 P第6頁/共49頁第六頁，共50頁。第7頁/共49頁第七頁，共50

3、頁。 手性化合物的光學(xué)(gungxu)特性第8頁/共49頁第八頁，共50頁。第9頁/共49頁第九頁，共50頁。第10頁/共49頁第十頁，共50頁。 必須清楚的幾個概念： 物質(zhì)是集合、宏觀概念，分子(fnz)是單體、微觀概念。 由一種構(gòu)型的手性分子(fnz)組成的物質(zhì)有旋光性。 手性分子(fnz)組成的物質(zhì)不一定有旋光性第11頁/共49頁第十一頁，共50頁。 2手性和對稱性 判斷分子有無(yu w)手性的方法有： 用模型擺出分子構(gòu)型和它的鏡像，若物象不重合，則為手性分子具有旋光性；若物象重合，則不是手性分子也不具有旋光性。 第12頁/共49頁第十二頁，共50頁。 分析分子中有無對稱元素。若分子中

4、沒有對稱面也沒有對稱中心，一般為手性分子，具有旋光性；否則為非手性分子。 1 對稱面（Plane of symmetry）：如果假想(jixing)一個平面將分子一分為二切開，兩部分互為鏡像，這個平面就成為該分子的對稱面，用表示。有對稱面的分子一定是非手性分子，沒有旋光性。 第13頁/共49頁第十三頁，共50頁。第14頁/共49頁第十四頁，共50頁。第15頁/共49頁第十五頁，共50頁。 2 對稱中心（center of symmetry）:假想(jixing)分子中有一個點，如果離中心相等距離遇到相同原子或原子團。該中心點就是該分子的對稱中心，用i表示。第16頁/共49頁第十六頁，共50頁。

5、 對稱分子 凡具有對稱面或?qū)ΨQ中心任一對成元素的分子就屬于對稱分子，沒有手性。 通常如果分子中只有一個原子(yunz)連接有四個不同的基團或原子(yunz)，該分子一定是手性分子，沒有對稱因素。連接四個不同基團或原子(yunz)的原子(yunz)稱為手性中心、一般是碳原子(yunz)，但也可以是N、P、Si As等。 第17頁/共49頁第十七頁，共50頁。 手性化合物的特點： 結(jié)構(gòu)：鏡像與實物不重合。 內(nèi)能相同（左、右旋） 物理性質(zhì)與化學(xué)性質(zhì)在非手性環(huán)境中相同，在手性環(huán)境中有區(qū)別。 旋光能力(nngl)相同，但旋光方向相反。第18頁/共49頁第十八頁，共50頁。 3. 手性分子構(gòu)型表示法 構(gòu)型

6、是表示分子中原子或基團在空間的排列，手性分子構(gòu)型就是表示手性碳原子相連的四個原子或基團在空間的排列。它的表示方法(fngf)有： 模型、透視式和Fisher投影式，三者是等價的。第19頁/共49頁第十九頁，共50頁。模型(mxng)：第20頁/共49頁第二十頁，共50頁。透視(tush)式：第21頁/共49頁第二十一頁，共50頁。 這是上邊模型對應(yīng)的甘油醛的透視式。虛線表示與手性碳相連的原子在紙平面的后面，楔形線表示與手性碳相連的原子在紙平面的前面。透視式不便于表示含多個手性碳化合物的構(gòu)型，普遍(pbin)使用的是Fisher投影式。第22頁/共49頁第二十二頁，共50頁。Fisher投影(t

7、uyng)式：第23頁/共49頁第二十三頁，共50頁。 規(guī)定：“橫前豎后”的立體構(gòu)型概念，一定要記住。 即橫鍵伸向紙平面前方原則，豎鍵伸向紙平面后方原則，投影在紙平面上，得到(d do)的平面式叫Fisher投影式。橫豎兩條相互垂直的直線交點代表手性碳原子，位于紙面上。第24頁/共49頁第二十四頁，共50頁。第25頁/共49頁第二十五頁，共50頁。 通常：將主鏈放在豎鍵上，并且把命名時編號最小的碳原子寫在豎線上端。 應(yīng)用(yngyng)Fisher投影式應(yīng)注意： A、可以在把投影式紙面上轉(zhuǎn)180 不 能離開紙面翻轉(zhuǎn)180。 B、 不能在紙面上轉(zhuǎn)動90或270。第26頁/共49頁第二十六頁，共5

8、0頁。 在手性碳原子連接的四個原子或基團中，任選一個原子或基團，使它在投影式中的位置保持固定不動，然后順時針或反時針方向，依次調(diào)換其余三個原子或基團的位置，這樣(zhyng)得到的投影式，都表示同一構(gòu)型。 第27頁/共49頁第二十七頁，共50頁。第28頁/共49頁第二十八頁，共50頁。 將一個投影式中手性碳原子(yunz)所連接的任意兩個原子(yunz)或基團，位置互相交換偶次，得到的投影式與原來投影式都表示同一構(gòu)型。 第29頁/共49頁第二十九頁，共50頁。第30頁/共49頁第三十頁，共50頁。 與 表示同一構(gòu)型。 通過上述方法，可以從若干個Fisher投影式式中，判斷那些(nxi)代表同一

9、構(gòu)型化合物，那些(nxi)是不同的化合物。 4、 手性化合物的構(gòu)型標(biāo)記： D/L構(gòu)型標(biāo)記法(相對構(gòu)型）：第31頁/共49頁第三十一頁，共50頁。 下面是甘油醛的一對對應(yīng)體，一個使偏振(pin zhn)光偏振(pin zhn)面向右旋轉(zhuǎn)某個角度，是右旋體，用（+）表示；另一個是左旋體，用（-）表示。 第32頁/共49頁第三十二頁，共50頁。 注意： 構(gòu)型和旋光方向是兩個不同的概念。 構(gòu)型： 是分子中原子在空間的排列(pili)。 旋光方向：是旋光儀對手性化合物進行測定的結(jié)果。 （+）、（-）代表的是旋光方向，但不能代表哪一個構(gòu)型，從旋光方向上無法判斷分子構(gòu)型。 第33頁/共49頁第三十三頁，共5

10、0頁。 假定： 在Fisher投影式中，具有上述（）結(jié)構(gòu)，羥基在手性碳的右邊(yu bian)的為D型甘油醛，具有（）結(jié)構(gòu)，羥基在手性碳的左邊的為L型甘油醛 D型為拉丁文Dexter,右 L型為拉丁文Laevus,左第34頁/共49頁第三十四頁，共50頁。 這樣旋光方向和構(gòu)型聯(lián)系起來，也即D-（+）甘油醛，它的對應(yīng)體L-(-)-甘油醛。其他化合物的構(gòu)型以甘油醛的構(gòu)型為參照標(biāo)準(zhǔn)(biozhn)，在保持手性碳構(gòu)型不變中，可由D型甘油醛轉(zhuǎn)化來的化合物就是D型， 可由L型甘油醛轉(zhuǎn)化來的化合物就是L型。第35頁/共49頁第三十五頁，共50頁。D-（+）甘油醛 D-（-）甘油酸 第36頁/共49頁第三十六

11、頁，共50頁。 與甘油醛相關(guān)聯(lián)的手性化合物都可用D/L來標(biāo)記(bioj)。此種命名法主要對葡萄糖、氨基酸類化合物。適用范圍有限。 與甘油醛不相關(guān)聯(lián)的手性化合物就不可用D/L法來標(biāo)記(bioj)只能用IUPAC規(guī)定的R/S法來標(biāo)記(bioj)。第37頁/共49頁第三十七頁，共50頁。 R/S構(gòu)型標(biāo)記法(絕對）規(guī)定： A、首先按次序規(guī)則(guz)確定與手性碳原子連接的四個不同的原子或基團a,b,c,d的先后次序（排大?。゛bcd 表示“優(yōu)先于” B、將次序最小的基團遠(yuǎn)離觀察者， 如 a b c為順時針方向，其構(gòu)型為R型。如 a b c為反時針方向，其構(gòu)型為S型。第38頁/共49頁第三十八頁，共50

12、頁。第39頁/共49頁第三十九頁，共50頁。第40頁/共49頁第四十頁，共50頁。第41頁/共49頁第四十一頁，共50頁。 Fisher投影式的R/S構(gòu)型標(biāo)記法(經(jīng)驗) 小上下，同I向；（最小基團d位于投影式的豎線上，而其余(qy)三個基團a b c為順時針方向即為R構(gòu)型。） 小左右，反I向。（最小基團d位于投影式的橫線上，而其余(qy)三個基團a b c為順時針方向即為S構(gòu)型。）第42頁/共49頁第四十二頁，共50頁。第43頁/共49頁第四十三頁，共50頁。 4、 含有一個手性碳原子的對映體 含有一個手性碳原子的分子一定(ydng)是手性分子，它有兩種構(gòu)型，互為實物和鏡像的關(guān)系，一個是左旋體

13、，一個是右旋體，是一對對映體，都有旋光性。 外消旋體： 由等量的左旋體和右旋體組成的不旋光的混合物叫外消旋體。（+-）或(dl)表示。 外消旋體的特點:第44頁/共49頁第四十四頁，共50頁。 外消旋體性質(zhì)和左、右旋體相比，除旋光性不同，其他物理性質(zhì)、藥理性質(zhì)也有差異。 熔點(rngdin)（） 【】20D 左旋乳酸 26 -3.82 右旋乳酸 26 +3.82 外消旋體 18 0第45頁/共49頁第四十五頁，共50頁。 氯霉素 葡萄糖 麻黃素 左旋體療效(lioxio) 有 無 有 右旋體療效(lioxio) 無 有 無（干擾） 第46頁/共49頁第四十六頁，共50頁。第47頁/共49頁第四十七頁，共50頁。第48頁/共49頁第四十八頁，共50頁。謝謝您的觀看(gunkn)！第49頁/共49頁第四十九頁，共50頁。NoImage內(nèi)容(nirng)總結(jié)環(huán)烷烴按碳原子數(shù)可分為環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷和環(huán)己烷等。環(huán)烷烴按碳原子數(shù)可分為環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷和環(huán)己烷等。手性碳原子（不對稱碳原子）：。該中心點就是(jish)該分子的對稱中心，用i表示。模型、透視式和Fisher投影式，三者是等價的。B、不能在紙面上轉(zhuǎn)動90或270。D-（-）甘油酸。4、含有一個手性碳原子的對映體。謝謝您的觀看第五十頁，共50頁。