高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí) 11.5 進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時(shí)代課件 新人教版

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1、選考內(nèi)容選考內(nèi)容第十一單元第十一單元有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第第5節(jié)節(jié)進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時(shí)代進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時(shí)代合作學(xué)習(xí)合作學(xué)習(xí)速通關(guān)速通關(guān)知識(shí)梳理知識(shí)梳理打基礎(chǔ)打基礎(chǔ)課課 時(shí)時(shí) 作作 業(yè)業(yè)速效提升速效提升提素能提素能 1掌握高分子化合物的相關(guān)概念(單體、鏈節(jié)、聚合度等)。 2.掌握加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)，掌握重要的有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 3.了解常見(jiàn)的塑料、合成纖維、合成橡膠、功能高分子材料和復(fù)合材料等有機(jī)高分子材料。本節(jié)內(nèi)容高考重點(diǎn)考查：本節(jié)內(nèi)容高考重點(diǎn)考查：1.有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷。有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷。2.高聚物與單體的相互推斷。高聚物與單體的相互推斷。3.高分

2、子材料的結(jié)構(gòu)、性能及高分子材料的結(jié)構(gòu)、性能及在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。4.有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷，同分有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷，同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。5.有機(jī)物合成路線的選擇、設(shè)有機(jī)物合成路線的選擇、設(shè)計(jì)及評(píng)價(jià)。計(jì)及評(píng)價(jià)。6.根據(jù)信息及合成路線，推斷根據(jù)信息及合成路線，推斷及合成指定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的有機(jī)物。及合成指定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的有機(jī)物。課前課前知識(shí)梳理知識(shí)梳理打基礎(chǔ)打基礎(chǔ) 01夯實(shí)基礎(chǔ)夯實(shí)基礎(chǔ) 厚積薄發(fā)厚積薄發(fā) 一、有機(jī)高分子化合物 1有機(jī)高分子化合物是以低分子有機(jī)物作原料，經(jīng)_反應(yīng)得到各種相對(duì)分子質(zhì)量不等的同系物組成的混合物。 2描述有機(jī)高分子化合物結(jié)構(gòu)的幾個(gè)概念 (1)單體：

3、能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的_被稱為單體。如聚乙烯的單體為_(kāi)，加聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 (2)鏈節(jié)：有機(jī)高分子化合物中化學(xué)組成相同，可重復(fù)的_，也稱重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。聚乙烯的鏈節(jié)為_(kāi)。 (3)聚合度：有機(jī)高分子化合物的高分子鏈中含有的_。通常用_表示。 答案：1.聚合2.低分子化合物 CH2=CH2最小單位CH2CH2鏈節(jié)的數(shù)目n 二、合成有機(jī)高分子化合物的基本方法 1加成聚合反應(yīng) (1)概念：?jiǎn)误w通過(guò)_聚合生成高分子化合物的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng)，又稱_反應(yīng)，通過(guò)加成聚合反應(yīng)得到的有機(jī)高分子化合物，結(jié)構(gòu)呈_。 (2)反應(yīng)特點(diǎn)：?jiǎn)误w分子中需有不飽和鍵(雙鍵或三鍵)。 單體和聚合物組成_。 反應(yīng)只

4、生成聚合物，沒(méi)有副產(chǎn)物產(chǎn)生。 加成聚合物(簡(jiǎn)稱加聚物)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)：將鏈節(jié)寫(xiě)在方括號(hào)內(nèi)，聚合度n在方括號(hào)的右下角。由于加聚物的端基不確定，通常用“”表示。如聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 2縮合聚合反應(yīng) (1)概念：由單體通過(guò)分子間的相互_而生成高分子化合物的聚合反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng)，又稱_反應(yīng)。 (2)反應(yīng)特點(diǎn)：縮聚反應(yīng)的單體至少含有兩個(gè)或兩個(gè)以上同種或不同種的_。 單體和縮聚產(chǎn)物的組成不同。 反應(yīng)除了生成聚合物外還生成_，如H2O、HX等。 含兩個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚后生成的聚合物呈_結(jié)構(gòu)。 縮合聚合物(簡(jiǎn)稱縮聚物)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)： a要在方括號(hào)外側(cè)寫(xiě)出鏈節(jié)余下的_或端基_。如 b除單體物質(zhì)的量與縮聚物

5、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的_要一致外，還應(yīng)注意：由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，n mol單體生成小分子的物質(zhì)的量為_(kāi)；由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，2n mol單體生成小分子的物質(zhì)的量為_(kāi)。 答案：1.(1)加成加聚線型(2)相同 2(1)縮合縮聚 (2)官能團(tuán)小分子線型端基原子原子團(tuán)下角標(biāo)(n1)mol(2n1)mol 三、高分子化合物的分類(lèi) 答案：天然線型熱固性合成纖維涂料 四、三大合成材料物質(zhì)物質(zhì)性質(zhì)性質(zhì)反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)類(lèi)型結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)舉例舉例塑料塑料熱塑性熱塑性加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)線型結(jié)構(gòu)線型結(jié)構(gòu)涼鞋涼鞋熱固性熱固性縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)體型結(jié)構(gòu)體型結(jié)構(gòu)電木電木合成合成纖維纖維易紡織、易紡織、透氣性、透氣性、吸濕性吸濕性縮

6、聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)極性官能團(tuán)極性官能團(tuán)滌綸滌綸合成合成橡膠橡膠高彈性、高彈性、高強(qiáng)度高強(qiáng)度加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)車(chē)胎車(chē)胎 五、線型高分子和體型高分子分子類(lèi)型分子類(lèi)型結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)性質(zhì)性質(zhì)表現(xiàn)表現(xiàn)線型高分子線型高分子線型線型熱塑性熱塑性無(wú)固定熔點(diǎn)，可熔化，無(wú)固定熔點(diǎn)，可熔化，可緩慢溶解可緩慢溶解體型高分子體型高分子體型體型熱固性熱固性強(qiáng)度高，電絕緣性高，強(qiáng)度高，電絕緣性高，不可熔化，難溶解不可熔化，難溶解課堂課堂合作學(xué)習(xí)合作學(xué)習(xí)速通關(guān)速通關(guān) 02互動(dòng)探究互動(dòng)探究 各個(gè)擊破各個(gè)擊破 有機(jī)高分子化合物 1合成高分子化合物的基本反應(yīng)加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)概念概念由不飽和的單體加成聚由不飽和的單體加成聚合生成

7、高分子化合物的合生成高分子化合物的反應(yīng)。反應(yīng)。單體之間相互作用生成單體之間相互作用生成高分子，同時(shí)還生成小高分子，同時(shí)還生成小分子分子(如水、氨、鹵化如水、氨、鹵化氫等氫等)的聚合反應(yīng)。的聚合反應(yīng)。加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)常常見(jiàn)見(jiàn)類(lèi)類(lèi)型型加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)常常見(jiàn)見(jiàn)類(lèi)類(lèi)型型縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)常常見(jiàn)見(jiàn)類(lèi)類(lèi)型型(1)醇羥基間縮合成水的反應(yīng)醇羥基間縮合成水的反應(yīng)縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)常常見(jiàn)見(jiàn)類(lèi)類(lèi)型型 2.由單體推斷高聚物 (1)加聚反應(yīng)的書(shū)寫(xiě)方法 單烯烴型單體加聚時(shí)“斷開(kāi)雙鍵，鍵分兩端，添上括號(hào)，n寫(xiě)后面”。如 (2)縮聚反應(yīng)的書(shū)寫(xiě)方法 書(shū)寫(xiě)縮合聚合物(簡(jiǎn)稱縮聚物)結(jié)構(gòu)式時(shí)，與加成聚合物(簡(jiǎn)稱加聚物)結(jié)構(gòu)式寫(xiě)法有點(diǎn)不同

8、，縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號(hào)外側(cè)寫(xiě)出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“”表示。 寫(xiě)縮聚反應(yīng)方程式時(shí)，除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)寫(xiě)縮聚反應(yīng)方程式時(shí)，除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)式的下角標(biāo)要一致外，也要注意生成小分子的物質(zhì)的構(gòu)式的下角標(biāo)要一致外，也要注意生成小分子的物質(zhì)的量。由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成小分子物質(zhì)的量應(yīng)為量。由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成小分子物質(zhì)的量應(yīng)為(n1)；由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成小分子物質(zhì)的量；由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成小分子物質(zhì)的量應(yīng)為應(yīng)為(2n1)。例如：。例如： 3由高聚物推導(dǎo)單體的方法 (1)加聚產(chǎn)物單體的判斷方法 凡鏈節(jié)主鏈只有兩個(gè)碳原子

9、(無(wú)其他原子)的聚合物，其合成單體必為一種，將兩個(gè)半鍵閉合即得對(duì)應(yīng)單體。 凡鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)，且鏈節(jié)無(wú)雙鍵的聚合物，其單體必為兩種，在中央劃線斷開(kāi)，然后分別將兩個(gè)半鍵閉合即得對(duì)應(yīng)單體。 凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是“凡雙鍵，四個(gè)碳；無(wú)雙鍵，兩個(gè)碳”劃線斷開(kāi)，然后將單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵即得對(duì)應(yīng)單體。如 CH2CH=CHCH2的單體為 CH2=CHCH=CH2。 (2)縮聚產(chǎn)物單體的判斷方法 (1)找單體時(shí)，一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)找單體時(shí)，一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物。加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子，縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中物。加聚產(chǎn)物的主

10、鏈一般全為碳原子，縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中主鏈不全為碳，一般有主鏈不全為碳，一般有“”，“ ”等結(jié)構(gòu)。等結(jié)構(gòu)。(2)聚合時(shí)的結(jié)合點(diǎn)必為分離點(diǎn)。聚合時(shí)的結(jié)合點(diǎn)必為分離點(diǎn)。(3)注意單鍵可以旋轉(zhuǎn)，不要被書(shū)寫(xiě)方式迷惑。注意單鍵可以旋轉(zhuǎn)，不要被書(shū)寫(xiě)方式迷惑。 例1聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)為 ，試回答下列問(wèn)題： (1)聚苯乙烯的鏈節(jié)是_，單體是_。 (2)實(shí)驗(yàn)測(cè)得某聚苯乙烯的相對(duì)分子質(zhì)量(平均值)為52 000，則該高聚物的聚合度n為_(kāi)。 (3)已知聚苯乙烯為線型結(jié)構(gòu)高分子化合物，試推測(cè)：_(填“能”或“不能”)溶于CHCl3，具有_(填“熱塑”或“熱固”)性。 有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 1官能團(tuán)的引入 (1)引入羥基(O

11、H)：烯烴與水加成，鹵代烴水解，酯的水解，醛、酮與H2加成等； (2)引入鹵原子(X)：烴的取代，不飽和烴與鹵素(X2)、HX的加成、醇與HX的取代等； (3)引入雙鍵：醇或鹵代烴的消去，炔烴的加成，醇的氧化等。 2官能團(tuán)的消除 (1)通過(guò)加成消除不飽和鍵； (2)通過(guò)加成(加H)或氧化(加O)消除醛基； (3)通過(guò)消去或氧化或酯化等消去羥基。 3官能團(tuán)的衍變 (2)通過(guò)化學(xué)反應(yīng)增加官能團(tuán) (3)通過(guò)某種手段，改變官能團(tuán)位置 4碳鏈的增長(zhǎng)或縮短 (1)增長(zhǎng)：有機(jī)物與HCN加成；單體通過(guò)加聚或縮聚等。 (2)縮短：烴的裂化或裂解，脫羧反應(yīng)(如制CH4)，苯的同系物的氧化、烯烴的氧化等。 例2環(huán)氧氯丙烷是制備樹(shù)脂的主要原料，工業(yè)上有不同的合成路線，以下是其中的兩條(有些反應(yīng)未注明條件)。 完成下列填空： (1)寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)_，反應(yīng)_。 (2)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：X_，Y_。 (3)寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。 (4)與環(huán)氧氯丙烷互為同分異構(gòu)體，且屬于醇類(lèi)的物 解析反應(yīng)中生成的C3H6O的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2OH，與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)得到Y(jié)： ，所以 生成Y的反應(yīng)為質(zhì)質(zhì)(不含不含 及及結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu))有有_種。種。 (4)環(huán)氧氯丙烷分子中有1個(gè)不飽和度，其同分異構(gòu)體應(yīng)有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)，結(jié)合題目的限制條件可知，有如下三種情況：取代反應(yīng)。取代反應(yīng)。 答案(1)取代反應(yīng)加成反應(yīng)