高考化學第一輪復(fù)習 11.5 進入合成有機高分子化合物的時代課件 新人教版

選考內(nèi)容選考內(nèi)容第十一單元第十一單元有機化學基礎(chǔ)有機化學基礎(chǔ)第第5節(jié)節(jié)進入合成有機高分子化合物的時代進入合成有機高分子化合物的時代合作學習合作學習速通關(guān)速通關(guān)知識梳理知識梳理打基礎(chǔ)打基礎(chǔ)課課 時時 作作 業(yè)業(yè)速效提升速效提升提素能提素能 1掌握高分子化合物的相關(guān)概念(單體、鏈節(jié)、聚合度等)。 2.掌握加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點，掌握重要的有機高分子化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 3.了解常見的塑料、合成纖維、合成橡膠、功能高分子材料和復(fù)合材料等有機高分子材料。本節(jié)內(nèi)容高考重點考查：本節(jié)內(nèi)容高考重點考查：1.有機反應(yīng)類型的判斷。有機反應(yīng)類型的判斷。2.高聚物與單體的相互推斷。高聚物與單體的相互推斷。3.高分子材料的結(jié)構(gòu)、性能及高分子材料的結(jié)構(gòu)、性能及在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。4.有機反應(yīng)類型的判斷，同分有機反應(yīng)類型的判斷，同分異構(gòu)體的書寫。異構(gòu)體的書寫。5.有機物合成路線的選擇、設(shè)有機物合成路線的選擇、設(shè)計及評價。計及評價。6.根據(jù)信息及合成路線，推斷根據(jù)信息及合成路線，推斷及合成指定結(jié)構(gòu)簡式的有機物。及合成指定結(jié)構(gòu)簡式的有機物。課前課前知識梳理知識梳理打基礎(chǔ)打基礎(chǔ) 01夯實基礎(chǔ)夯實基礎(chǔ) 厚積薄發(fā)厚積薄發(fā) 一、有機高分子化合物 1有機高分子化合物是以低分子有機物作原料，經(jīng)_反應(yīng)得到各種相對分子質(zhì)量不等的同系物組成的混合物。 2描述有機高分子化合物結(jié)構(gòu)的幾個概念 (1)單體：能夠進行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的_被稱為單體。如聚乙烯的單體為_，加聚物的結(jié)構(gòu)簡式為_。 (2)鏈節(jié)：有機高分子化合物中化學組成相同，可重復(fù)的_，也稱重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。聚乙烯的鏈節(jié)為_。 (3)聚合度：有機高分子化合物的高分子鏈中含有的_。通常用_表示。 答案：1.聚合2.低分子化合物 CH2=CH2最小單位CH2CH2鏈節(jié)的數(shù)目n 二、合成有機高分子化合物的基本方法 1加成聚合反應(yīng) (1)概念：單體通過_聚合生成高分子化合物的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng)，又稱_反應(yīng)，通過加成聚合反應(yīng)得到的有機高分子化合物，結(jié)構(gòu)呈_。 (2)反應(yīng)特點：單體分子中需有不飽和鍵(雙鍵或三鍵)。 單體和聚合物組成_。 反應(yīng)只生成聚合物，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生。 加成聚合物(簡稱加聚物)結(jié)構(gòu)簡式的書寫：將鏈節(jié)寫在方括號內(nèi)，聚合度n在方括號的右下角。由于加聚物的端基不確定，通常用“”表示。如聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為。 2縮合聚合反應(yīng) (1)概念：由單體通過分子間的相互_而生成高分子化合物的聚合反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng)，又稱_反應(yīng)。 (2)反應(yīng)特點：縮聚反應(yīng)的單體至少含有兩個或兩個以上同種或不同種的_。 單體和縮聚產(chǎn)物的組成不同。 反應(yīng)除了生成聚合物外還生成_，如H2O、HX等。 含兩個官能團的單體縮聚后生成的聚合物呈_結(jié)構(gòu)。 縮合聚合物(簡稱縮聚物)結(jié)構(gòu)簡式的書寫： a要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的_或端基_。如 b除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的_要一致外，還應(yīng)注意：由一種單體進行縮聚反應(yīng)，n mol單體生成小分子的物質(zhì)的量為_；由兩種單體進行縮聚反應(yīng)，2n mol單體生成小分子的物質(zhì)的量為_。 答案：1.(1)加成加聚線型(2)相同 2(1)縮合縮聚 (2)官能團小分子線型端基原子原子團下角標(n1)mol(2n1)mol 三、高分子化合物的分類 答案：天然線型熱固性合成纖維涂料 四、三大合成材料物質(zhì)物質(zhì)性質(zhì)性質(zhì)反應(yīng)類型反應(yīng)類型結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點舉例舉例塑料塑料熱塑性熱塑性加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)線型結(jié)構(gòu)線型結(jié)構(gòu)涼鞋涼鞋熱固性熱固性縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)體型結(jié)構(gòu)體型結(jié)構(gòu)電木電木合成合成纖維纖維易紡織、易紡織、透氣性、透氣性、吸濕性吸濕性縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)極性官能團極性官能團滌綸滌綸合成合成橡膠橡膠高彈性、高彈性、高強度高強度加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)車胎車胎 五、線型高分子和體型高分子分子類型分子類型結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)性質(zhì)性質(zhì)表現(xiàn)表現(xiàn)線型高分子線型高分子線型線型熱塑性熱塑性無固定熔點，可熔化，無固定熔點，可熔化，可緩慢溶解可緩慢溶解體型高分子體型高分子體型體型熱固性熱固性強度高，電絕緣性高，強度高，電絕緣性高，不可熔化，難溶解不可熔化，難溶解課堂課堂合作學習合作學習速通關(guān)速通關(guān) 02互動探究互動探究 各個擊破各個擊破 有機高分子化合物 1合成高分子化合物的基本反應(yīng)加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)概念概念由不飽和的單體加成聚由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的合生成高分子化合物的反應(yīng)。反應(yīng)。單體之間相互作用生成單體之間相互作用生成高分子，同時還生成小高分子，同時還生成小分子分子(如水、氨、鹵化如水、氨、鹵化氫等氫等)的聚合反應(yīng)。的聚合反應(yīng)。加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)常常見見類類型型加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)常常見見類類型型縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)常常見見類類型型(1)醇羥基間縮合成水的反應(yīng)醇羥基間縮合成水的反應(yīng)縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)常常見見類類型型 2.由單體推斷高聚物 (1)加聚反應(yīng)的書寫方法 單烯烴型單體加聚時“斷開雙鍵，鍵分兩端，添上括號，n寫后面”。如 (2)縮聚反應(yīng)的書寫方法 書寫縮合聚合物(簡稱縮聚物)結(jié)構(gòu)式時，與加成聚合物(簡稱加聚物)結(jié)構(gòu)式寫法有點不同，縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“”表示。 寫縮聚反應(yīng)方程式時，除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)寫縮聚反應(yīng)方程式時，除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)式的下角標要一致外，也要注意生成小分子的物質(zhì)的構(gòu)式的下角標要一致外，也要注意生成小分子的物質(zhì)的量。由一種單體進行縮聚反應(yīng)，生成小分子物質(zhì)的量應(yīng)為量。由一種單體進行縮聚反應(yīng)，生成小分子物質(zhì)的量應(yīng)為(n1)；由兩種單體進行縮聚反應(yīng)，生成小分子物質(zhì)的量；由兩種單體進行縮聚反應(yīng)，生成小分子物質(zhì)的量應(yīng)為應(yīng)為(2n1)。例如：。例如： 3由高聚物推導(dǎo)單體的方法 (1)加聚產(chǎn)物單體的判斷方法 凡鏈節(jié)主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的聚合物，其合成單體必為一種，將兩個半鍵閉合即得對應(yīng)單體。 凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物，其單體必為兩種，在中央劃線斷開，然后分別將兩個半鍵閉合即得對應(yīng)單體。 凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”劃線斷開，然后將單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵即得對應(yīng)單體。如 CH2CH=CHCH2的單體為 CH2=CHCH=CH2。 (2)縮聚產(chǎn)物單體的判斷方法 (1)找單體時，一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)找單體時，一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物。加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子，縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中物。加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子，縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中主鏈不全為碳，一般有主鏈不全為碳，一般有“”，“ ”等結(jié)構(gòu)。等結(jié)構(gòu)。(2)聚合時的結(jié)合點必為分離點。聚合時的結(jié)合點必為分離點。(3)注意單鍵可以旋轉(zhuǎn)，不要被書寫方式迷惑。注意單鍵可以旋轉(zhuǎn)，不要被書寫方式迷惑。 例1聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)為 ，試回答下列問題： (1)聚苯乙烯的鏈節(jié)是_，單體是_。 (2)實驗測得某聚苯乙烯的相對分子質(zhì)量(平均值)為52 000，則該高聚物的聚合度n為_。 (3)已知聚苯乙烯為線型結(jié)構(gòu)高分子化合物，試推測：_(填“能”或“不能”)溶于CHCl3，具有_(填“熱塑”或“熱固”)性。 有機合成中官能團的轉(zhuǎn)化 1官能團的引入 (1)引入羥基(OH)：烯烴與水加成，鹵代烴水解，酯的水解，醛、酮與H2加成等； (2)引入鹵原子(X)：烴的取代，不飽和烴與鹵素(X2)、HX的加成、醇與HX的取代等； (3)引入雙鍵：醇或鹵代烴的消去，炔烴的加成，醇的氧化等。 2官能團的消除 (1)通過加成消除不飽和鍵； (2)通過加成(加H)或氧化(加O)消除醛基； (3)通過消去或氧化或酯化等消去羥基。 3官能團的衍變 (2)通過化學反應(yīng)增加官能團 (3)通過某種手段，改變官能團位置 4碳鏈的增長或縮短 (1)增長：有機物與HCN加成；單體通過加聚或縮聚等。 (2)縮短：烴的裂化或裂解，脫羧反應(yīng)(如制CH4)，苯的同系物的氧化、烯烴的氧化等。 例2環(huán)氧氯丙烷是制備樹脂的主要原料，工業(yè)上有不同的合成路線，以下是其中的兩條(有些反應(yīng)未注明條件)。 完成下列填空： (1)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)_，反應(yīng)_。 (2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：X_，Y_。 (3)寫出反應(yīng)的化學方程式：_。 (4)與環(huán)氧氯丙烷互為同分異構(gòu)體，且屬于醇類的物 解析反應(yīng)中生成的C3H6O的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2OH，與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)得到Y(jié)： ，所以 生成Y的反應(yīng)為質(zhì)質(zhì)(不含不含 及及結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu))有有_種。種。 (4)環(huán)氧氯丙烷分子中有1個不飽和度，其同分異構(gòu)體應(yīng)有一個雙鍵或一個環(huán)，結(jié)合題目的限制條件可知，有如下三種情況：取代反應(yīng)。取代反應(yīng)。 答案(1)取代反應(yīng)加成反應(yīng)