高中化學 第2章 官能團與有機化學反應 烴的衍生物 第4節(jié) 羧酸氨基酸和蛋白質第2課時酯導學案 魯科版選修5

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1、第2課時酯1了解酯的結構特點及化學性質。(重點)2了解酯的水解的應用(以油脂堿性條件下水解為例)。酯 的 概 述基礎初探1羧酸衍生物概念：羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團取代后的產物。羧酸分子中的羧基去掉羥基后剩余的基團稱為?；?，常見的羧酸衍生物有酰鹵、酸酐、酯、酰胺等。2酯(1)概念：酰基和烴氧基相連后的產物。(2)官能團的名稱：酯基，結構簡式：。(3)通式：飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n2)。(4)命名：依據水解生成的酸和醇的名稱命名，稱為“某酸某酯”，如HCOOC2H5命名為：甲酸乙酯。3物理性質酯類難溶于水，易溶于有機溶劑，密度一般比水小。低級酯有香

2、味，易揮發(fā)。分子式符合CnH2nO2的物質一定是酯嗎？【提示】不一定。如羧酸、糖類等。核心突破酯的同分異構體1官能團類別異構例如：飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯與相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸互為同分異構體。2同類同分異構體例如：，其中R1、R2可以是烴基或H原子，不同時可以互為同分異構體。書寫同分異構體的方法：可按序數(shù)書寫：R1中的碳原子數(shù)由0,1,2,3，增加，R2中的碳原子數(shù)由最大值減小至1，同時要注意R1、R2中的碳鏈異構。如分子式為C5H10O2的物質，在酯和羧酸兩類物質范圍內的同分異構體有：羧酸類：根據前面所述C5H10O2的羧酸可寫為C4H9COOH，而C4H9有四種結構，則C4H

3、9COOH也有四種?！咎貏e提醒】 題組沖關1有多種同分異構體，其中屬于酯類且含有苯環(huán)的同分異構體有()A3種B4種C5種 D6種【解析】若苯環(huán)上只有一個取代基，則剩余的基團是C2H3O2，可能是苯酚與乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸與甲醇形成的酯，還可能是甲酸與苯甲醇形成的酯。若苯環(huán)上有兩個取代基，一定是一個為CH3，另一個為OOCH，兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種情況。綜合上述兩點，同分異構體有6種，分別是【答案】D2分子式均為C3H6O2的三種常見有機物，它們共同具有的性質最可能是()A都能發(fā)生加成反應B都能發(fā)生水解反應C都能跟稀硫酸反應D都能跟NaOH溶液反應【解析】分子式為C3H

4、6O2的三種常見有機物是丙酸、甲酸乙酯、乙酸甲酯。它們的共同性質是都能與NaOH溶液反應?！敬鸢浮緿3飽和一元羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相對分子質量為144)，符合此條件的酯有 ()【導學號：04290044】A1種 B2種 C3種 D4種【解析】A為飽和一元羧酸，故B為飽和一元醇，且A、B碳原子數(shù)相同，且碳架結構相似。酯C符合通式CnH2nO2，又因C的相對分子質量為144，所以14n32144，n8，C的分子式為C8H16O2，所以A的分子式為C4H8O2，B的分子式為C4H10O。將A、B分別寫為C3H7COOH、C3H7CH2OH的形式，C3H7有2種同分異構體：CH3

5、CH2CH2、(CH3)2CH，又因A可由B氧化得到，故酯C有2種結構?！敬鸢浮緽4寫出分子式為C5H10O2酯類化合物的結構簡式?！敬鸢浮縃COOCH2CH2CH2CH3、HCOOC(CH3)3、CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2、CH3CH2COOC2H5、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3酯的化學性質基礎初探1醇解反應(以為例)(1)定義：一種酯和一種醇反應生成另外一種酯和另外一種醇。(2)實例：。2水解反應(1)酸性條件：RCOORH2ORCOOHROH；(2)堿性條件：RCOORNaOHRCOONaROH； (1)在酯化反應和酯的水

6、解反應中所用硫酸的濃度相同。()(2)NaOH在酯的水解反應中只起催化劑的作用。()(3)酯和油脂含有相同的官能團。()(4)油脂的水解反應叫做皂化反應。()(5)酯水解原理為RCO18OHROH。()【提示】(1)(2)(3)(4)(5)核心突破1酯的水解特點 酯的水解是酯化反應的逆反應，在酸或堿的催化作用下，可以增大水解反應的速率。(1)在酸作用下水解：酸的作用：催化劑。水解程度：較小。水解產物：相應的酸和醇。(2)在堿作用下水解：堿的作用：既做催化劑，又是反應物。水解程度：較大。水解產物：相應的羧酸鹽和醇。2制取肥皂的過程 題組沖關1某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1 mol該酯完全

7、水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，該羧酸的分子式為()【導學號：04290045】AC14H18O5BC14H16O4CC16H22O5 DC16H20O5 【解析】由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，該酯為二元酯，分子中含有2個酯基(COO)，結合酯的水解反應原理可得“1 mol C18H26O52 mol H2O1 mol羧酸2 mol C2H5OH”，再結合質量守恒定律推知，該羧酸的分子式為C14H18O5?！敬鸢浮緼2醋酸乙酯在KOH溶液催化下水解得到的產物是()A乙酸和乙醇 B乙酸鉀和乙醇C甲酸和乙醇 D乙酸和甲醇【答案】B3某

8、有機物X能發(fā)生水解反應，水解產物為Y和Z。同溫同壓下，相同質量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，化合物X可能是()A乙酸丙酯B甲酸甲酯C乙酸甲酯 D乙酸乙酯【解析】從題給信息看，X為酯，水解后產生醇和羧酸。同溫同壓下，相同質量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，說明所得的醇和羧酸的相對分子質量相同。含n個碳原子的飽和一元羧酸的相對分子質量與含(n1)個碳原子的飽和一元醇的相對分子質量相同。對照各選項，正確選項為A?！敬鸢浮緼4下列關于油脂的敘述不正確的是()A油脂在堿性條件下的水解屬于皂化反應B油脂在酸性和堿性條件下水解的共同產物是甘油C油脂是高級脂肪酸甘油酯D油脂都不能使溴水退色【解析】油脂中的“油”是由

9、不飽和高級脂肪酸甘油酯組成的，在其分子中含有不飽和鍵，所以能使溴水退色?！敬鸢浮緿51 mol與足量的NaOH溶液充分反應，消耗的NaOH的物質的量為()A5 mol B4 molC3 mol D2 mol【解析】根據有機化合物的結構簡式知，1 mol有機化合物含有1 mol酚羥基、2 mol酚酯基。1 mol酚羥基消耗1 mol NaOH,1 mol 酚酯基水解消耗2 mol NaOH，故1 mol 有機化合物最多消耗5 mol NaOH?！敬鸢浮緼6“可樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結構簡式如下所示。下列關于M的說法不正確的是 ()A屬于芳香族化合物B遇FeCl3溶液顯紫

10、色C能使酸性高錳酸鉀溶液退色D1 mol M完全水解生成3 mol醇【解析】M中含有苯環(huán)，為芳香族化合物，A項正確；M中沒有酚羥基的存在，B項錯誤；M中含有碳碳雙鍵，能夠使酸性高錳酸鉀溶液退色，C項正確；1個M分子中有三個酯基，1 mol M水解可以生成3 mol醇，D項正確?！敬鸢浮緽6EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F375