高中化學(xué) 第2章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 第4節(jié) 羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)第2課時(shí)酯導(dǎo)學(xué)案 魯科版選修5

第2課時(shí)酯1了解酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及化學(xué)性質(zhì)。(重點(diǎn))2了解酯的水解的應(yīng)用(以油脂堿性條件下水解為例)。酯 的 概 述基礎(chǔ)初探1羧酸衍生物概念：羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物。羧酸分子中的羧基去掉羥基后剩余的基團(tuán)稱為酰基，常見的羧酸衍生物有酰鹵、酸酐、酯、酰胺等。2酯(1)概念：?；蜔N氧基相連后的產(chǎn)物。(2)官能團(tuán)的名稱：酯基，結(jié)構(gòu)簡式：。(3)通式：飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n2)。(4)命名：依據(jù)水解生成的酸和醇的名稱命名，稱為“某酸某酯”，如HCOOC2H5命名為：甲酸乙酯。3物理性質(zhì)酯類難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度一般比水小。低級酯有香味，易揮發(fā)。分子式符合CnH2nO2的物質(zhì)一定是酯嗎？【提示】不一定。如羧酸、糖類等。核心突破酯的同分異構(gòu)體1官能團(tuán)類別異構(gòu)例如：飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯與相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體。2同類同分異構(gòu)體例如：，其中R1、R2可以是烴基或H原子，不同時(shí)可以互為同分異構(gòu)體。書寫同分異構(gòu)體的方法：可按序數(shù)書寫：R1中的碳原子數(shù)由0,1,2,3，增加，R2中的碳原子數(shù)由最大值減小至1，同時(shí)要注意R1、R2中的碳鏈異構(gòu)。如分子式為C5H10O2的物質(zhì)，在酯和羧酸兩類物質(zhì)范圍內(nèi)的同分異構(gòu)體有：羧酸類：根據(jù)前面所述C5H10O2的羧酸可寫為C4H9COOH，而C4H9有四種結(jié)構(gòu)，則C4H9COOH也有四種?！咎貏e提醒】 題組沖關(guān)1有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有()A3種B4種C5種 D6種【解析】若苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則剩余的基團(tuán)是C2H3O2，可能是苯酚與乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸與甲醇形成的酯，還可能是甲酸與苯甲醇形成的酯。若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，一定是一個(gè)為CH3，另一個(gè)為OOCH，兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種情況。綜合上述兩點(diǎn)，同分異構(gòu)體有6種，分別是【答案】D2分子式均為C3H6O2的三種常見有機(jī)物，它們共同具有的性質(zhì)最可能是()A都能發(fā)生加成反應(yīng)B都能發(fā)生水解反應(yīng)C都能跟稀硫酸反應(yīng)D都能跟NaOH溶液反應(yīng)【解析】分子式為C3H6O2的三種常見有機(jī)物是丙酸、甲酸乙酯、乙酸甲酯。它們的共同性質(zhì)是都能與NaOH溶液反應(yīng)?！敬鸢浮緿3飽和一元羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相對分子質(zhì)量為144)，符合此條件的酯有 ()【導(dǎo)學(xué)號：04290044】A1種 B2種 C3種 D4種【解析】A為飽和一元羧酸，故B為飽和一元醇，且A、B碳原子數(shù)相同，且碳架結(jié)構(gòu)相似。酯C符合通式CnH2nO2，又因C的相對分子質(zhì)量為144，所以14n32144，n8，C的分子式為C8H16O2，所以A的分子式為C4H8O2，B的分子式為C4H10O。將A、B分別寫為C3H7COOH、C3H7CH2OH的形式，C3H7有2種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2、(CH3)2CH，又因A可由B氧化得到，故酯C有2種結(jié)構(gòu)?！敬鸢浮緽4寫出分子式為C5H10O2酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式。【答案】HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOC(CH3)3、CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2、CH3CH2COOC2H5、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3酯的化學(xué)性質(zhì)基礎(chǔ)初探1醇解反應(yīng)(以為例)(1)定義：一種酯和一種醇反應(yīng)生成另外一種酯和另外一種醇。(2)實(shí)例：。2水解反應(yīng)(1)酸性條件：RCOORH2ORCOOHROH；(2)堿性條件：RCOORNaOHRCOONaROH； (1)在酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)中所用硫酸的濃度相同。()(2)NaOH在酯的水解反應(yīng)中只起催化劑的作用。()(3)酯和油脂含有相同的官能團(tuán)。()(4)油脂的水解反應(yīng)叫做皂化反應(yīng)。()(5)酯水解原理為RCO18OHROH。()【提示】(1)(2)(3)(4)(5)核心突破1酯的水解特點(diǎn) 酯的水解是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)，在酸或堿的催化作用下，可以增大水解反應(yīng)的速率。(1)在酸作用下水解：酸的作用：催化劑。水解程度：較小。水解產(chǎn)物：相應(yīng)的酸和醇。(2)在堿作用下水解：堿的作用：既做催化劑，又是反應(yīng)物。水解程度：較大。水解產(chǎn)物：相應(yīng)的羧酸鹽和醇。2制取肥皂的過程 題組沖關(guān)1某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，該羧酸的分子式為()【導(dǎo)學(xué)號：04290045】AC14H18O5BC14H16O4CC16H22O5 DC16H20O5 【解析】由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，該酯為二元酯，分子中含有2個(gè)酯基(COO)，結(jié)合酯的水解反應(yīng)原理可得“1 mol C18H26O52 mol H2O1 mol羧酸2 mol C2H5OH”，再結(jié)合質(zhì)量守恒定律推知，該羧酸的分子式為C14H18O5?！敬鸢浮緼2醋酸乙酯在KOH溶液催化下水解得到的產(chǎn)物是()A乙酸和乙醇 B乙酸鉀和乙醇C甲酸和乙醇 D乙酸和甲醇【答案】B3某有機(jī)物X能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，化合物X可能是()A乙酸丙酯B甲酸甲酯C乙酸甲酯 D乙酸乙酯【解析】從題給信息看，X為酯，水解后產(chǎn)生醇和羧酸。同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，說明所得的醇和羧酸的相對分子質(zhì)量相同。含n個(gè)碳原子的飽和一元羧酸的相對分子質(zhì)量與含(n1)個(gè)碳原子的飽和一元醇的相對分子質(zhì)量相同。對照各選項(xiàng)，正確選項(xiàng)為A。【答案】A4下列關(guān)于油脂的敘述不正確的是()A油脂在堿性條件下的水解屬于皂化反應(yīng)B油脂在酸性和堿性條件下水解的共同產(chǎn)物是甘油C油脂是高級脂肪酸甘油酯D油脂都不能使溴水退色【解析】油脂中的“油”是由不飽和高級脂肪酸甘油酯組成的，在其分子中含有不飽和鍵，所以能使溴水退色。【答案】D51 mol與足量的NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗的NaOH的物質(zhì)的量為()A5 mol B4 molC3 mol D2 mol【解析】根據(jù)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式知，1 mol有機(jī)化合物含有1 mol酚羥基、2 mol酚酯基。1 mol酚羥基消耗1 mol NaOH,1 mol 酚酯基水解消耗2 mol NaOH，故1 mol 有機(jī)化合物最多消耗5 mol NaOH?！敬鸢浮緼6“可樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如下所示。下列關(guān)于M的說法不正確的是 ()A屬于芳香族化合物B遇FeCl3溶液顯紫色C能使酸性高錳酸鉀溶液退色D1 mol M完全水解生成3 mol醇【解析】M中含有苯環(huán)，為芳香族化合物，A項(xiàng)正確；M中沒有酚羥基的存在，B項(xiàng)錯(cuò)誤；M中含有碳碳雙鍵，能夠使酸性高錳酸鉀溶液退色，C項(xiàng)正確；1個(gè)M分子中有三個(gè)酯基，1 mol M水解可以生成3 mol醇，D項(xiàng)正確。【答案】B6EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F375