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1、第十一章 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯,丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯是分子中含有兩個羰基，且兩個羰基相隔一個亞甲基的化合物，稱為二羰基化合物。,乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯,第一節(jié) 丙二酸二乙酯,第二節(jié) 乙酰乙酸乙酯,一、丙二酸二乙酯的制備,第一節(jié) 丙二酸二乙酯,丙二酸二乙酯是具有香味的無色液味，熔點-50，沸點198.8。不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。丙二酸二乙酯是合成取代乙酸和其他羧酸常用的試劑，在有機合成中具有廣泛用途。,二、丙二酸二乙酯的性質,三、 丙二酸二乙酯在有機合成的應用 丙二酸二乙酯的上述性質在有機合成上廣泛用于合成各種類型的羧酸（一取代乙酸，二取代乙酸，環(huán)烷基甲酸，二元羧酸等
2、）。 具有活潑亞甲基的化合物容易在堿性條件下形成穩(wěn)定的碳負離子，所以它們還可以和羰基發(fā)生一系列親核加成。,例如:由丙二酸二乙酯合成2-乙基-3-苯基丙酸,分析: 可分別采用芐基氯和溴乙烷作烷基化試劑，分兩次引入。反應式如下： 2乙基3苯基丙酸可以看成是一個芐基和一個乙基二取代的乙酸。,第二節(jié) 乙酰乙酸乙酯,結構特征： 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯是分子中含有兩個羰基，且兩個羰基相隔一個亞甲基的化合物，稱為二羰基化合物。,乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯,乙酰乙酸乙酯可用克來森酯縮合反應制備。,乙酰乙酸乙酯又稱丁酮酸乙酯，簡稱三乙。是無色透明具有果香味的液體，沸點180，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等大多數有機溶劑中。,一、乙酰乙酸乙酯的制備,二、乙酰乙酸乙酯的性質,(1) 特性 乙酰乙酸乙酯的互變異構現象,（酮式結構） （烯醇式結構）,這種能夠相互轉變的兩種異構體之間存在的動態(tài)平衡現象，叫做互變異構現象。,（2）乙酰乙酸乙酯在有機合成上的應用 可以通過亞甲基上的取代，引入各種不同的基團后，再經酮式分解或酸式分解， 得到不同結構的酮或酸等化合物。,例1：由乙酰乙酸乙酯合成,例2：合成,說明：乙酰乙酸乙酯合成法主要用其酮式分解制取酮，酸式分解制酸很少用，制酸一般用丙二酸二乙酯合成法。,
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