化學必修二 有機化學

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1、烷烴 CnH2n+2 飽和鏈烴 烴 烯烴 CnH2n(n2) 存在C=C 炔烴 CnH2n-2(n2) 存在CC 芳香烴:苯的同系物CnH2n-6(n6) (1)有機物種類繁多的原因:1.碳原子以4個共價鍵跟其它原子結(jié)合;2.碳與碳原子之間,形成多種鏈狀和環(huán)狀的有機化合物;3. 同分異構(gòu)現(xiàn)象 (2) 有機物:多數(shù)含碳的化合物 (3) 烴:只含C、H元素的化合物 第一節(jié) 甲烷 1、甲烷的空間結(jié)構(gòu):正四面體結(jié)構(gòu) 2、性質(zhì): 物理性質(zhì):無色、無味,不溶于水,是天然氣、沼氣(坑氣)和石油氣的主要成分 化學性質(zhì):甲烷性質(zhì)穩(wěn)定,不與強酸強堿反應,在一定條件下能發(fā)生以下反應: (1)可燃性 (2)取代反應(

2、3)高溫分解 CH3Cl氣體 CH2Cl2液體 CHCl3(氯仿) CCl4 3、用途:很好的燃料;制取H2、炭黑、氯仿等。 4、實驗: 將充滿CH4和Cl2(體積比為1:4)的試管倒扣在水槽中,經(jīng)強光照射一段時間后,會看到試管內(nèi)氣體顏色_,管內(nèi)液面_,試管內(nèi)壁有_出現(xiàn);取出試管,往管內(nèi)溶液中加入AgNO3溶液,看到有_生成(均填現(xiàn)象).CCl4俗稱_,密度比水_ 第二節(jié) 烷烴 1、 烷烴: (1)結(jié)構(gòu)特點: 烴的分子里碳以單鍵連接成鏈狀,碳的其余價鍵全部跟氫原子結(jié)合,叫飽和鏈烴,或叫烷烴。 (2)烷烴的命名: 烷烴的簡單命名法:碳原子數(shù)在十以下用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示 系

3、統(tǒng)命名法: 1)找主鏈-最長碳鏈; 2)編號碼-最近支鏈 3)寫名稱-先簡后繁 CH(CH3)2CH(C2H5)C(CH3)3的名稱是_ 名稱2,3,3三甲基2乙基丁烷 是否正確 (3)烷烴的通性: 分子量增大,熔沸點升高,密度增大,狀態(tài)由氣,液到固態(tài)(4碳原子或以下的是氣態(tài)) 同分異構(gòu)體熔沸點: 越正越高 常溫時性質(zhì)很穩(wěn)定,一般不與酸、堿、KMnO4溶液等起反應 在一定條件下,能與鹵素等發(fā)生取代反應。 2、同系物 定義:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差n個CH2原子團的物質(zhì)互相稱為同系物。 甲烷、乙烷、丙烷等都是烷烴的同系物。 烴基: R;-CH3叫甲基、-CH2CH3叫乙基 3、同分異構(gòu)體: 定

4、義:有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。如正丁烷與異丁烷就是丁烷的兩種同分異構(gòu)體,屬于兩種化合物。 同分異構(gòu)體數(shù)種:CH4,C2H6,C3H8無;C4H10有2種;C5H12有3種; C6H14有5種;C7H16有9種 概念 同系物 同分異構(gòu)體 同素異形體 同位素 對象 有機物 有機物 單質(zhì) 原子 條件 實例 相差CH2 結(jié)構(gòu)不同 結(jié)構(gòu)不同 中子數(shù)不同 乙烷和丁烷 丁烷和異丁烷 O2和O3 11H、12H 第三節(jié) 乙烯 烯烴 1、乙烯結(jié)構(gòu)特點: 2個C原子和4個氫原子處于同一平面。 乙烯分子里的雙鍵里的一個鍵易于斷裂 2、性質(zhì): 物理

5、性質(zhì):無色稍有氣味,難溶于水。 化學性質(zhì):(1)加成反應 可使溴水褪色 (2)氧化反應:1)可燃性:空氣中火焰明亮,有黑煙; 2)可以使KMnO4(H+)溶液褪色 (3)聚合反應:乙烯加聚為聚乙烯 3、用途:制取酒精、塑料等,并能催熟果實。 4、工業(yè)制法:從石油煉制 實驗室制法: 原料:酒精、濃H2SO4(濃H2SO4起催化劑和脫水劑的作用)收集:排水集氣法。 操作注意事項:1.乙醇和濃硫酸按體積比1:3混合可提高乙醇利用率,混合時應注意將硫酸沿玻璃棒緩緩加入乙醇中邊加邊攪拌.2. 溫度計要測量反應物溫度所以要插入液面以下.3.為防液體爆沸應加入碎瓷片4.為防止低溫時發(fā)生副反應所以要迅速升溫到

6、170 5.燒瓶中液體顏色逐漸變黑,是由于濃硫酸有脫水性; 6. 反應完畢先從水中取出導管再滅酒精燈. 5、烯烴 分子里含有碳碳雙鍵的烴 (1)結(jié)構(gòu)特點和通式:CnH2n(n2) (2)烯烴的通性:燃燒時火焰較烷烴明亮 分子里含有不飽和的雙鍵,容易發(fā)生氧化、加成和聚合反應。 第四節(jié) 乙炔 炔烴 1、乙炔結(jié)構(gòu)特點: 2個C原子和2個氫原子處于同直線。 分子里的CC鍵里有兩個是不穩(wěn)定的鍵 2、乙炔的性質(zhì): (1)物理性質(zhì): 乙炔又名電石氣。純乙炔是無色、無臭味的氣體,因含PH3、H2S等雜質(zhì)而有臭味;微溶于水,易溶于有機溶劑。 (2)乙炔的化學性質(zhì)和用途: 氧化反應: 1)可燃性:空氣中,明亮火焰

7、,有濃煙;乙炔在O2里燃燒時,產(chǎn)生的氧炔焰的溫度很高(3000以上),可用來切割和焊接金屬。 2)可被KMnO4溶液氧化 加成反應:可使溴水褪色; 從乙炔和HCl可制得聚氯乙烯塑料。 3、乙炔的制法:實驗室制法: 藥品:電石、水(通常用飽和食鹽水) 原理:CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2 裝置:固+液氣 收集:排水法 注意事項:反應太快,故用分液漏斗控制加水的速率。 用飽和食鹽水代替水,減緩反應速率。排水法收集(不能使用排空氣法,因其密度與空氣接近。) 第五節(jié) 苯 芳香烴 芳香烴:分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴 1、苯的分子結(jié)構(gòu): 分子式:C6H6 結(jié)構(gòu)簡式:_ 或 _ 結(jié)構(gòu)特點:苯不

8、能使KMnO4(H+)溶液褪色,說明苯分子里不存在一般的C=C,苯分子里6個C原子之間的鍵完全相同,這是一種介于CC和C=C之間的獨特的鍵。 苯分子里6個C和6個H都在同一平面,在有機物中,有苯環(huán)的烴屬于芳香烴,簡單稱芳烴,最簡單的芳烴就是苯。 2、苯物理性質(zhì) 無色、有特殊氣味的液體,比水輕,不溶于水 3、苯的化學性質(zhì):由于苯分子中的碳碳鍵介于CC和C=C之間,在一定條件下,苯分子既可以發(fā)生取代反應,又能發(fā)生加成反應。 1)取代反應: (1)苯跟液溴Br2反應(與溴水不反應) (2)苯的硝化反應: 2)加成反應: 苯與氫氣的反應 3)可燃性:點燃明亮火焰, 有大量黑煙 用途:重要的有機化工原料

9、,苯也常作有機溶劑 4) 溴苯無色,比水重。燒瓶中液體因含溴而顯褐色,可用NaOH除雜,用分液漏斗分離。 硝基苯為無色,難溶于水,有苦杏仁氣味,有毒的油狀液體,比水重。 三硝基甲苯(TNT):淡黃色針狀晶體,不溶于水,平時較穩(wěn)定,受熱、受撞擊也不易爆炸。有敏感起爆劑時易爆炸,是烈性炸藥。 4、苯的同系物 1) 苯的同系物通式:CnH2n6(n6) 2) 由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響,苯的同系物也有一些不同于苯的特殊性質(zhì)。 注意:苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色,也不能使溴水因發(fā)生化學反應褪色。 苯的同系物,可以使KMnO4(H+)溶液褪色,但不能使溴水因發(fā)生化學反應褪色。 練:1.寫甲苯與HNO

10、3的反應式_ 2. 寫C8H10的同分異構(gòu)體:_ 第六節(jié) 石油 煤 石油是當今世界的主要能源,被稱為“液體黃金”、“工業(yè)血液”。 一、石油的煉制 1、石油的成分(1)按元素:石油所含的基本元素是碳和氫(2) 按化學成份: 是由各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴組成的混和物。一般石油不含烯烴。大部分是液態(tài)烴,同時在液態(tài)烴里溶有氣態(tài)烴和固態(tài)烴。 2、石油的分餾 (1)實驗裝置分成三部分:蒸餾、冷凝、收集。 (2)溫度計位置:水銀球與蒸餾燒瓶的支管水平. 碎瓷片,防暴沸(同制乙烯) (3)進水口在下,出水口在上(與氣流向相反,冷卻效果最好) (4)分餾的原理: 用蒸發(fā)冷凝的方法把石油分餾成不同沸點范圍的蒸餾產(chǎn)

11、物。每種餾分仍是混合物 3、裂化:把分子量大的烴斷裂成分子量小的烴 4、裂解:在高溫下裂化 二、煤的綜合利用 1、煤是無機物與有機物組成的復雜的混合物 2、煤的干餾: 煤隔絕空氣加強熱分解 3、煤的氣化和液化:把煤干餾變成氣態(tài)和液態(tài)的燃料,目的為了減少燒煤對環(huán)境造成的污染 有機反應方程式 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl CHCl3+Cl2 CCl4+HCl CH4+2Cl2 CH2Cl2+2HCl CH4+2O2 CO2+2H2O CxHy+(x + y/4)O2 xCO2 + y/2 H2O C2H5OH

12、 CH2=CH2+H2O CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl CH2=CH2+H2 CH3CH3 CH2=CH2+Br2(溴水) CH2Br-CH2Br CH2=CH2+H2O CH3CH2OH nCH2=CH2 CH2-CH2n CH3-CH=CH2+H2 CH3-CH2- CH3 CH3-CH=CH2+X2 CH3-CHX-CH2X CH3-CH=CH2+HX CH3-CHX-CH3 nCH3-CH=CH2CH(CH3)-CH2n CaC2+2H2O Ca(OH) 2+C2H2 CHCH+ H2CH2=CH2 CH2=CH2+H2 CH3CH3 CHCH+Br2 CHBr =CHBr

13、 CHBr =CHBr+Br2 CHBr2-CHBr2 CHCH+HCl(g) CH2=CHCl nCH2=CHCl CH2-CHCln 聚氯乙烯(塑料) +3H2 + Br2(液) -Br+HBr + Cl2(液) -Cl+HCl 2 +15O2 12 CO2+6H2O + HO-NO2 -NO2+H2O 甲烷 乙烯 乙炔 苯 分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6 結(jié)構(gòu)簡式 CH4 CH2=CH2 CHCH 電子式 結(jié)構(gòu)特點 空間構(gòu)型:正四面體結(jié)構(gòu) 空間構(gòu)型: 平面型 結(jié)構(gòu)含 C =C 鍵 空間構(gòu)型: 直線型 結(jié)構(gòu)中含 CC 鍵 空間構(gòu)型:平面型 結(jié)構(gòu)中含: 苯環(huán) 同系物通式 CnH

14、2n+2 CnH2n(n2) CnH2n-2(n2) CnH2n-6(n6) 物理性質(zhì) 無色、無味,不溶于水 無色,稍有氣味,難溶于水 無色、無臭味,微溶于水 無色、有特殊氣味的液體,比水輕,不溶于水 實驗室制法 (寫反應式) 化學性質(zhì) (寫反應式) 取代 CH4+Cl2 CH4+3Cl2 分解 CH4 加成 CH2=CH2+Br2 CH2=CH2+H2O CH2=CH2+HCl 加聚CH2=CH2 加成 CHCH + 2Br2 CHCH + 2H2 CHCH + HCl 取代 鹵代 硝化 加成 燃燒現(xiàn)象 淡藍色火焰 明亮火焰,黑濃煙 明亮火焰,有濃煙 明亮火焰,有濃煙 通入Br2水 中現(xiàn)象

15、Br2水不褪色 Br2水褪色 Br2水褪色 Br2不褪色 通入KMnO4 中現(xiàn)象 KMnO4溶液不褪色 使KMnO4溶液褪色 使KMnO4溶液褪色 苯:KMnO4溶液不褪色; 苯的同系物:KMnO4溶液褪色 第二節(jié) 乙醇 醇類 一、乙醇 1.分子結(jié)構(gòu) 分子式:C2H6O結(jié)構(gòu)簡式:CH3CH2OH或C2H5OH 結(jié)構(gòu)式: 電子式: 2.物理性質(zhì):無色、具有特殊氣味的液體,易揮發(fā),能與水以任意比例互溶,并能溶解多種有機物。作燃料,制飲料,化工原料,溶劑,消毒劑(75%) 3.化學性質(zhì) (1)與鈉反應: 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa + H2 乙醇羥基中的氫原子不如水分子的氫原子活

16、潑 (2) 氧化反應 燃燒:CH3CH2OH+ 3O22CO2 +3H2O 催化氧化生成乙醛。 2CH3CH2OH+ 2O2CH3CHO +2H2O (3)消去反應分子內(nèi)脫水,生成乙烯。 CH3CH2OHCH2=CH2+H2O (4)取代反應分子間脫水,生成乙醚。 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O (5) 與HX取代反應 CH3CH2OH+HCl2CH3CH2Cl + H2O 練習 根據(jù)下圖所示的乙醇分子結(jié)構(gòu)判定在以下反應中分子中化學鍵的斷裂情況 1)與金屬鈉反應時_鍵斷裂 2)與濃H2SO4共熱至170時_鍵斷裂 3)在催化氧化反應時_鍵斷裂 4)與濃H2SO4共熱至14

17、0時_鍵斷裂 4. 乙醇的工業(yè)制法:(1)乙烯水化法 (2)發(fā)酵法 二、醇類 1.定義:鏈烴基與結(jié)合羥基的物質(zhì) 2.分類 按羥基數(shù)目分(一元醇、多元醇) 飽和一元醇通式:CnH2n+1OH 或ROH 3.化學性質(zhì):與乙醇相似 1)與金屬Na作用H2 2)催化氧化反應生成醛或酮 3)消去反應(分子內(nèi)脫水)C=C 4)分子間脫水醚 5)與HX作用R-X 消去反應的條件:與OH所連碳原子的鄰位碳原子上必須有H原子(鄰碳無氫不消去)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH等不能發(fā)生消去反應。 催化氧化條件: 與OH所連的碳原子上必須有H原子(本碳無氫不氧化)。如C(CH3)3OH不能被氧化。 4.幾種

18、重要醇 甲醇、乙醇為可再生能源,甲醇有毒;乙二醇和丙三醇無色、粘稠、有甜味、與水和酒精以任意比互溶,丙三醇(甘油)還有護膚作用。 第六節(jié) 乙酸 羧酸 一、乙酸 1.結(jié)構(gòu):是由甲基和羧基組成。羧基是由羰基(C=O)和羥基組成 分子式:_, 結(jié)構(gòu)簡式:_ 結(jié)構(gòu)式:_ 官能團: 羧基 COOH 2.物理性質(zhì):無色有強烈刺激性氣味的液體,易凝結(jié)成冰一樣的晶體又稱冰醋酸,易溶于水和乙醇 3. 化學性質(zhì) (1) 弱酸性:CH3COOH CH3COO H 2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2 酸性:H2OC6H5OHH2CO3CH3COOHCO有不飽和性 COOH能部分電離,產(chǎn)生

19、H+ RCO和OR間鍵易斷 代表物簡式 C2H5OH C6H5-OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 代表物物性 俗稱酒精,無色透明有特殊香味液體,易揮發(fā),能跟水以任意比互溶. 俗名石炭酸,(純凈)無色晶體,特殊氣味,氧化顯粉紅色,20水里溶解度不大,T65時,能跟水以任意比互溶.易溶于乙醇,有毒 無色,有刺激性氣味液體,易揮發(fā),能跟水,乙醇互溶. 強刺激性氣味液體,T16.6時,凝結(jié)為晶體,又名冰醋酸.易溶于水和乙醇. 低級酯是有芳香氣味的液體,存在天各種水果和花草中.難溶于水, 易溶于有機溶劑,H2CO3H2SiO3(1)利用如圖所示儀器可以組裝實驗裝置,則儀器的連接順

20、序為: 接 ,_接_,_接_。 CH3COOH DE F 硅 B酸鈉溶液 Na2CO3 A C(2)寫出實驗步驟、現(xiàn)象和有關(guān)的化學方程式。26、(10分)實驗室用濃硫酸和乙醇反應制備乙稀,若溫度過高或加熱時間過長,制得的乙稀往往混有CO2、SO2、H2O(氣體少量)。請回答下列問題:(1)試分析CO2和SO2 是怎么樣產(chǎn)生的?_(用一句話說明)。(2)試用下圖所示的裝置設計一個實驗,驗證制得的氣體中確實含有CO2和SO2、H2O(g) ,按氣流的方向,各裝置的連接順序是:_。品紅 KMnO4 品紅溶液 溶液 溶液 (3)實驗時若觀察到:中A瓶中溶液褪色,B瓶中深水顏色逐漸變淺,C瓶中溶液不褪色

21、,則A瓶的作用是 ,B瓶的作用是 ,C瓶的作用是 。(4)裝置中所加的試劑名稱是_,它可以驗證的氣體是_,簡述確定裝置在整套裝置中的位置的理由是_。(5)裝置中所盛溶液的名稱是_,它可以用來驗證的氣體是_。五、(本題包括2小題,共16分)27、(8分)嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品,嗎啡分子含C:71.58%、H:6.67%、N:4.91%、其余為O。已知其相對分子質(zhì)量不超過300。試求:(1) 嗎啡的相對分子質(zhì)量_;(2) 嗎啡的化學式 ; 已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯。試求:(3) 海洛因的相對分子質(zhì)量 ;(4) 海洛因的化學式 .27、(10分)標準狀況下448mL某氣態(tài)烴完全燃燒后,生成

22、2.64g二氧化碳,等量的這種烴也能使含2% Br2的四氯化碳溶液160g全部褪色,求該烴的化學式和結(jié)構(gòu)簡式。 答案一、 選擇題1、B 2、D 3、C 4、B 5、C 6、B 7、C 8、B 9、A 10、D11、D 12、BC 13、D 14、C 15、AC 16、CD 17、D 18、AC 19、D 20、A一選擇題12345678910111213141516171819202122232425二填空題2618 10 C15H3227催化劑、脫水劑;淡黃;苦杏仁;重;有。28溶于水;溶于有機溶劑;易燃燒 29 (C6H10O5)n ; 氨基酸。30(1)CH3CH2OH或CH3COOH

23、CH3CHO CH3COOH (2) 24、(1);(2)B;(3)從上述瓦斯爆炸的化學方程式可以看出這是一個耗氧性的反應,爆炸時耗盡了礦井的幾乎所有的氧氣,所以人在其中會窒息死亡;(4)可燃性氣體的加熱、點燃操作前必須進行驗純操作。25CH4、C2H4;C6H6 三實驗題31(1)催化劑、脫水劑(或吸水劑)濃硫酸加熱 (2)飽和碳酸鈉溶液;除去揮發(fā)出來的乙酸和乙醇,減小乙酸乙酯溶解度,有利于分層;防止倒吸;防止暴沸。 (3)CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5 + H2OCH2CH2Br Br (4) 32 (1)H2 (2)CO(3) CH4CH4和H2CH4和COH2和COCH4、H2和CO25、(1)A D B E C F (2)步驟:連接裝置 檢驗氣密性 加入藥品和試劑 打開分濃度漏斗的蓋子并打開活塞 現(xiàn)象 :錐形瓶

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