2019-2020年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 專題十 有機(jī)化學(xué) 課時(shí)6 合成有機(jī)高分子 有機(jī)合成與推斷學(xué)案.doc

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2019-2020年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 專題十 有機(jī)化學(xué) 課時(shí)6 合成有機(jī)高分子 有機(jī)合成與推斷學(xué)案考綱導(dǎo)航知識(shí)條目必考要求選考要求選考分布xxxxxx9月10月 4月10月4月(1)加聚反應(yīng)b(2)縮聚反應(yīng)b(3)有機(jī)高分子的鏈節(jié)和單體b考點(diǎn)一合成有機(jī)高分子主干精講1.基本概念(1)高分子化合物：相對(duì)分子質(zhì)量從幾萬到幾百萬甚至更高的化合物，簡(jiǎn)稱為高分子，也稱為聚合物或高聚物。有機(jī)高分子材料(2)單體：能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。(3)鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。(4)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。如：2.合成高分子化合物的兩種基本反應(yīng)(1)加聚反應(yīng)：小分子物質(zhì)以加成聚合反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng)。單一加聚如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為nCH2=CHCl。兩種均聚乙烯、丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH2=CH2nCH2=CHCH3。(2)縮聚反應(yīng)：?jiǎn)误w分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應(yīng)。羥基酸縮聚。醇酸縮聚+ (2n-1) H2O酚醛縮聚氨基羧基縮聚。典例剖析【例1】下列高分子化合物所對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)單元正確的是()解析A的結(jié)構(gòu)單元應(yīng)為，B的結(jié)構(gòu)單元應(yīng)為，D的結(jié)構(gòu)單元應(yīng)為。答案C【例2】合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng)：下列說法中正確的是()A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元C. 和苯乙烯互為同系物D.通過質(zhì)譜法測(cè)定PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量，可得其聚合度解析A項(xiàng)，由題中高分子材料的合成過程可以看出該反應(yīng)生成小分子HI，應(yīng)為縮聚反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，聚苯乙烯的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元為，不含碳碳雙鍵，而該高聚物的結(jié)構(gòu)單元中含有碳碳雙鍵，所以不相同，B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，有兩個(gè)碳碳雙鍵，而苯乙烯有一個(gè)碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)不同，二者不是同系物，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，質(zhì)譜圖可以測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，D正確。答案D 【例3】某高分子化合物R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列有關(guān)R的說法正確的是()A.R的一種單體的分子式為C9H10O2B.R完全水解后的生成物均為小分子有機(jī)物C.可以通過加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)合成RD.堿性條件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量為2 mol解析A項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)可知，單體為CH2=C(CH3)COOH、HOCH2CH2OH、HOOCCH(OH)CH2C6H5，R的單體之一的分子式為C9H10O3，A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，完全水解生成乙二醇和兩種高分子化合物，B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，單體中存在C=C、OH、COOH，則通過加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)可以生成R，C正確；D項(xiàng)，1 mol R中含n(1m)molCOOC，則堿性條件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量為n(m1) mol，D錯(cuò)誤；答案選C。答案C考點(diǎn)精練1. 是一種由三種氨基酸分子脫水縮合生成的多肽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。這種多肽徹底水解時(shí)，不可能產(chǎn)生的氨基酸是()。解析1分子該多肽水解生成2分子甘氨酸、2分子丙氨酸和1分子丁氨酸。答案D2.某高聚物的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的是()A.該高聚物為加聚產(chǎn)物B.該高分子為體型高分子C.該高分子的單體有6種D.該高分子中含有酯鍵、羥基、羧基解析該高聚物中含有酯鍵，為縮聚產(chǎn)物，A錯(cuò)；該高聚物為線型高分子，B錯(cuò)；根據(jù)縮聚產(chǎn)物單體的推斷方法：羰基和氧原子斷開；羰基連羥基，氧原子連氫，其中和結(jié)構(gòu)相同，故合成這種高分子化合物的單體有5種，C錯(cuò)。答案D3.聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)式為，試回答下列問題：(1)聚苯乙烯的鏈節(jié)是_，單體是_；(2)實(shí)驗(yàn)測(cè)得聚苯乙烯的相對(duì)分子質(zhì)量(平均值)為52 000，則該高聚物的聚合度n為_。(3)已知聚苯乙烯為線型結(jié)構(gòu)的高分子化合物，試推測(cè)：_(填“能”或“不能”)溶于CHCl3，具有_(填“熱塑”或“熱固”)性。解析高分子重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元叫鏈節(jié)。本題中的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元是。合成高分子的小分子化合物叫單體，的單體是。高聚物的平均相對(duì)分子質(zhì)量鏈節(jié)相對(duì)分子質(zhì)量聚合度(n)，所以n500。線型高分子化合物一般具有熱塑性，能溶于有機(jī)溶劑。答案(1) (2)500(3)能熱塑【方法技巧】由合成高分子化合物推斷單體的兩種方法(1)由加聚物推斷單體的方法加聚聚合物方法(邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分?jǐn)噫I成單體)單體CH2=CH2CH2=CHCH3和CH2=CH2(2)由縮聚物推斷單體的方法：方法“切割法”。斷開羰基碳原子和氧原子(或氮原子)上的共價(jià)鍵，然后在羰基碳原子上連接羥基，在氧原子(或氮原子)上連接氫原子。實(shí)例：方法單體考點(diǎn)二有機(jī)合成主干精講1.有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建(1)鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)：加聚反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；酯化反應(yīng)等。(2)鏈減短的反應(yīng)：烷烴的裂化反應(yīng)；酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)等。(3)常見由鏈成環(huán)的方法：二元醇成環(huán)：羥基酸酯化成環(huán)：氨基酸成環(huán)：二元羧酸成環(huán)：2.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化(1)官能團(tuán)的引入引入官能團(tuán)引入方法引入鹵素原子烴、酚的取代；不飽和烴與HX、X2的加成；醇與氫鹵酸(HX)取代引入羥基烯烴與水加成；醛酮與氫氣加成；鹵代烴在堿性條件下水解；酯的水解引入碳碳雙鍵某些醇或鹵代烴的消去；炔烴不完全加成；烷烴裂化引入碳氧雙鍵醇的催化氧化；連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)羥基脫水；含碳碳叁鍵的物質(zhì)與水加成引入羧基醛基氧化；酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解(2)官能團(tuán)的消除通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、叁鍵、苯環(huán))；通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基；通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基；通過水解反應(yīng)消除酯鍵、肽鍵、鹵素原子。(3)官能團(tuán)的改變利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如RCH2OHRCHORCOOH。通過某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。通過某種手段改變官能團(tuán)的位置，如典例剖析【例】(xx浙江10月)某研究小組從甲苯出發(fā)，按下列路線合成染料中間體X和醫(yī)藥中間體Y。已知：化合物A、E、F互為同分異構(gòu)體。請(qǐng)回答：(1)下列說法不正確的是_。A.化合物C能發(fā)生氧化反應(yīng)，不發(fā)生還原反應(yīng)B.化合物D能發(fā)生水解反應(yīng)C.化合物E能發(fā)生取代反應(yīng)D.化合物F能形成內(nèi)鹽(2)BCD的化學(xué)方程式是_。(3)化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(4)寫出同時(shí)符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。紅外光譜檢測(cè)表明分子中含有醛基；1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)為探索新的合成路線，采用苯和乙烯為原料制備化合物F，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)該合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)。答案(1)A 考點(diǎn)精練1，6己二酸(G)是合成尼龍的主要原料之一，可用含六個(gè)碳原子的有機(jī)化合物氧化制備。下圖為A通過氧化反應(yīng)制備G的反應(yīng)過程(可能的反應(yīng)中間物質(zhì)為B、C、D、E和F)：回答下列問題：(1)化合物A中含碳87.8%，其余為氫，A的化學(xué)名稱為_。(2)B到C的反應(yīng)類型為_。(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)在上述中間物質(zhì)中，核磁共振氫譜峰最多的是_，最少的是_(填化合物代號(hào))。(5)由G合成尼龍的化學(xué)方程式為_。(6)由A通過兩步反應(yīng)制備1，3環(huán)己二烯的合成路線為_。解析(1)根據(jù)A與產(chǎn)物B的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A是環(huán)己烯。(2)根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B到C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；(3)E()發(fā)生氧化反應(yīng)得到F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(4)在上述中間物質(zhì)中，核磁共振氫譜峰中，B、C、G有3種；D、E有6種；F有2種。因此核磁共振氫譜峰最多的是D、E；最少的是F；(5)根據(jù)示意圖可得由G合成尼龍的化學(xué)方程式為：答案(1)環(huán)己烯(2)加成反應(yīng)(3)(4)D、EF【方法引領(lǐng)】有機(jī)合成題的解題思路考點(diǎn)三有機(jī)推斷題的解題策略主干精講1.根據(jù)典型有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)或反應(yīng)類型推斷物質(zhì)或官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)相應(yīng)物質(zhì)或官能團(tuán)與Na或K反應(yīng)放出H2含羥基化合物，即醇(緩和)、酚(速度較快)、羧酸(速度更快)(醇羥基、酚羥基、羧基)與NaOH溶液反應(yīng)酚(渾濁變澄清)、羧酸、酯(分層消失)、鹵代烴(分層消失)、氨基酸(酚羥基、羧基、酯基、X)與Na2CO3溶液反應(yīng)酚羥基(不產(chǎn)生CO2)、羧基(產(chǎn)生CO2)與NaHCO3溶液反應(yīng)羧酸與H2發(fā)生加成反應(yīng)(即能被還原)烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸及其酯、如丙烯酸、油酸甘油酯等(醛基、羰基、苯環(huán))不易與H2發(fā)生加成反應(yīng)羧基、酯基能與H2O、HX、X2發(fā)生加成反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀含CHO的化合物，即醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等(甲酸需加堿中和后有銀鏡或磚紅色沉淀產(chǎn)生)常溫下能溶解Cu(OH)2固體羧酸使溴水因反應(yīng)而褪色烯烴、炔烴、苯酚、醛和含不飽和碳碳鍵的其他有機(jī)物(、CHO、酚羥基)使?jié)怃逅噬矣邪咨恋矸恿u基使酸性KMnO4溶液褪色烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類、酚、醛類和含不飽和碳碳鍵的其他有機(jī)物使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水因反應(yīng)而褪色苯的同系物能發(fā)生加成(加聚)反應(yīng)含不飽和鍵(包括碳氧雙鍵)的物質(zhì)能發(fā)生水解反應(yīng)鹵代烴、酯、油脂、二糖、多糖、肽類、蛋白質(zhì)等能發(fā)生消去反應(yīng)鹵代烴和醇。注意X、OH所連碳原子的鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴和醇不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3X、(CH3)3CCH2X等能被氧化(發(fā)生還原反應(yīng))醛基、醇羥基、酚羥基、能發(fā)生顯色反應(yīng)苯酚遇FeCl3溶液顯紫色；淀粉遇I2顯藍(lán)色；蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì)苯酚與醛(或酮)、二元羧酸與二元醇、羥基酸、氨基酸等能使石蕊溶液顯紅色羧酸既能氧化成羧酸又能還原成醇的物質(zhì)醛ABCA是醇(CH2OH)或乙烯2.根據(jù)特定的反應(yīng)條件進(jìn)行推斷(1)“”這是烷烴和烷基中的氫被取代的反應(yīng)條件，如烷烴的取代；芳香烴及其他芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代；不飽和烴中烷基的取代。(2)“”或“”為不飽和鍵加氫反應(yīng)的條件，包括與H2的加成。(3)“”是醇消去H2O生成烯烴或炔烴；酯化反應(yīng)；醇分子間脫水生成醚的反應(yīng)；纖維素的水解反應(yīng)。(4)“”或“”是鹵代烴消去HX生成不飽和有機(jī)物的反應(yīng)條件。(5)“”是鹵代烴水解生成醇；酯類水解反應(yīng)的條件。(6)“”是酯類水解；糖類水解；油脂的酸性水解；淀粉水解的反應(yīng)條件。(7)“”“”為醇氧化的條件。(8)“”或“”為苯及其同系物苯環(huán)上的氫被鹵素原子取代的反應(yīng)條件。(9)溴水或Br2的CCl4溶液是不飽和烴加成反應(yīng)的條件。(10)“”“”是醛氧化的條件。3.根據(jù)特征產(chǎn)物推斷(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)關(guān)系(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物確定OH、X位置如某醇(或一鹵代烴)發(fā)生消去反應(yīng)僅生成產(chǎn)物(CH2=CHCH2CH3，則醇為HOCH2CH2CH2CH3(或一鹵代烴為CH2XCH2CH2CH3)。(3)由取代產(chǎn)物確定碳架結(jié)構(gòu)如C5H12的一取代物僅一種，則其結(jié)構(gòu)為C(CH3)4。(4)由加H2后的碳的骨架確定碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的位置。如(CH3)3CCH2CH3對(duì)應(yīng)的烯烴為(CH3)3CCH=CH2，炔烴為(CH3)3CCCH。4.依據(jù)題目提供的信息判斷常見的有機(jī)新信息總結(jié)如下：(1)苯環(huán)側(cè)鏈引入羧基如 (R代表與苯環(huán)相連碳上含氫原子的烴基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反應(yīng)可縮短碳鏈。(2)鹵代烴與氰化鈉溶液反應(yīng)再水解可得到羧酸如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH；鹵代烴與氰化物發(fā)生取代反應(yīng)后，再水解得到羧酸，這是增加一個(gè)碳原子的常用方法。(3)烯烴通過臭氧氧化，再經(jīng)過鋅與水處理得到醛或酮： (4)雙烯合成如1，3丁二烯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)得到環(huán)己烯，這是著名的雙烯合成，也是合成六元環(huán)的首選方法。(5)羥醛縮合有H的醛在稀堿(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成羥基醛，稱為羥醛縮合反應(yīng)。5.依據(jù)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行推斷醇、醛、羧酸、酯之間的相互衍變關(guān)系是有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷的重要突破口，它們之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系可用下圖表示：上圖中，A能連續(xù)氧化生成C，且A、C在濃H2SO4存在下加熱生成D，則A為醇、B為醛、C為羧酸、D為酯；A、B、C三種物質(zhì)中碳原子數(shù)相同，碳骨架結(jié)構(gòu)相同；A分子中含CH2OH結(jié)構(gòu)。若D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A為CH3OH，B為HCHO、C為HCOOH，D為HCOOCH3。典例剖析【例1】(xx4月浙江選考)某研究小組按下列路線合成鎮(zhèn)痛藥哌替啶：請(qǐng)回答：(1)AB的反應(yīng)類型是_。(2)下列說法不正確的是_。A.化合物A的官能團(tuán)是硝基B.化合B可發(fā)生消去反應(yīng)C.化合物E能發(fā)生加成反應(yīng)D.哌替啶的分子式是C15H21NO2(3)寫出BCD的化學(xué)反應(yīng)方程式_。(4)設(shè)計(jì)以甲苯為原料制備C的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)_。(5)寫出同時(shí)符合下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。分子中有苯環(huán)而且是苯環(huán)的鄰位二取代物；1HNMR譜表明分子中有6種氫原子；IR譜顯示存在碳氮雙鍵(C=N)。解析考查根據(jù)信息對(duì)含氮有機(jī)化合物轉(zhuǎn)化、結(jié)構(gòu)推斷的能力，考查陌生反應(yīng)的反應(yīng)類型判斷、陌生有機(jī)方程式書寫、限定條件同分異構(gòu)體書寫。A的結(jié)構(gòu)推斷為該題目的關(guān)鍵，分子式為C5H13NO2，可知所有C、N原子飽和，不可能為NO2，也沒有環(huán)，再由AB的分子式變化“少了兩個(gè)O兩個(gè)H，多兩個(gè)Cl”，推斷A中兩個(gè)羥基被兩個(gè)氯取代，為取代反應(yīng)；根據(jù)A中碳原子個(gè)數(shù)推知A是由兩個(gè)和一個(gè)CH3NH2反應(yīng)得到，得到兩個(gè)羥基的物質(zhì)，反應(yīng)如下：根據(jù)B、C反應(yīng)條件確定C、D中有CN，E中有COOH，根據(jù)E、F反應(yīng)條件及產(chǎn)物結(jié)構(gòu)推知該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，所以對(duì)產(chǎn)物拆分如圖所示：。進(jìn)行逆推，得到D的結(jié)構(gòu)為，C的結(jié)構(gòu)為。答案(1)取代反應(yīng)(2)A(5)【例2】xx嘉興一中高二(下)期末醋硝香豆素是一種治療心腦血管疾病的藥物，能阻礙血栓擴(kuò)展，可以通過以下方法合成(部分反應(yīng)條件省略)?；卮鹨韵聠栴}：(1)E中所具有的含氧官能團(tuán)名稱是_。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)E與G反應(yīng)的類型是_。(4)關(guān)于E物質(zhì)，下列說法正確的是_(填字母序號(hào))。a.在核磁共振氫譜中有五組吸收峰b.可以用新制的氫氧化銅溶液鑒別D和Ec.可以發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)d.1 mol E最多可以消耗4 mol H2(5)寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(6)G的某種同分異構(gòu)體分子中只含有一個(gè)環(huán)，可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。解析甲苯和硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成A，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合C相對(duì)分子質(zhì)量知，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D和丙酮反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯酚和丙二酸酐反應(yīng)生成G，E和G反應(yīng)生成醋酸香豆素，根據(jù)醋酸香豆素結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)E為，含氧官能團(tuán)有：硝基、羰基；(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；(3)對(duì)比E、G與醋酸香豆素結(jié)構(gòu)可知，E與G的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)；(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；a.分子中有5種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，在核磁共振氫譜中有五組吸收峰，故正確；b.E中含有碳碳雙鍵、羰基、硝基，D中含有醛基、硝基，醛基能與新制氫氧化銅反應(yīng)得到磚紅色沉淀，可以用新制的氫氧化銅溶液鑒別D和E，故正確；c.E中含有碳碳雙鍵、羰基、硝基，可以發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，故正確；d.E中苯環(huán)、羰基、碳碳雙鍵均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol E最多可以消耗5 mol H2，故錯(cuò)誤；(5)由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(6)G()的某種同分異構(gòu)體可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳，說明含有羧基，分子中只含有一個(gè)環(huán)，說明還含有碳碳叁鍵，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，應(yīng)是2個(gè)不同的取代基處于對(duì)位，符合條件的同分異構(gòu)體為：。答案(1)硝基、羰基考點(diǎn)精練(xx浙江名校協(xié)作體)有兩種新型的應(yīng)用于液晶和醫(yī)藥的材料W和Z，可用以下路線合成。已知以下信息：請(qǐng)回答下列問題： (1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(2)下列有關(guān)說法正確的是_(填字母)。A.化合物B中所有碳原子不在同一個(gè)平面上B.化合物W的分子式為C11H16NC.化合物Z的合成過程中，DE步驟為了保護(hù)氨基D.1 mol的 F最多可以和3 mol NaOH反應(yīng)(3)CDW的化學(xué)方程式是_。(4)寫出同時(shí)符合下列條件的Z的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。遇FeCl3溶液顯紫色；紅外光譜檢測(cè)表明分子中含有結(jié)構(gòu)；1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)設(shè)計(jì)D合成路線(用流程圖表示，乙烯原料必用，其它無機(jī)試劑及溶劑任選)CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3解析1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明B分子中碳碳雙鍵對(duì)稱，根據(jù)A的分子式可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C=C(CH3)2，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCCl(CH3)2，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C=O；根據(jù)W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與C發(fā)生加成反應(yīng)生成W。根據(jù)E的氧化生成物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。F水解生成Z，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答。(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)A.碳碳雙鍵是平面形結(jié)構(gòu)，則化合物B中所有碳原子在同一個(gè)平面上，A錯(cuò)誤；B.化合物W的分子式為C11H15N，B錯(cuò)誤；C.由于氨基易被氧化，則化合物Z的合成過程中，DE步驟為了保護(hù)氨基，C正確；D.F中含有羧基、氨基和溴原子，因此1 mol的 F最多可以和4 mol NaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤。(3)CDW的化學(xué)方程式是。(4)遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基；紅外光譜檢測(cè)表明分子中含有肽鍵結(jié)構(gòu)；1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)根據(jù)已知信息結(jié)合物質(zhì)的性質(zhì)和逆推法可知合成路線圖為【易錯(cuò)防范】1.官能團(tuán)判斷或書寫中易出現(xiàn)的錯(cuò)誤：易誤將判斷為官能團(tuán)；不明確X官能團(tuán)名稱為鹵原子；誤將CHO寫為COH；不會(huì)寫常見官能團(tuán)的中文名稱：如羥基、醛基、羧基、酯基等；誤將OH寫成醇基，COOH寫成酸基等。2.有機(jī)反應(yīng)類型判斷或書寫中易出現(xiàn)的錯(cuò)誤：易誤將“氧化反應(yīng)”“還原反應(yīng)”寫為“氧化還原反應(yīng)”；易誤將“酯化反應(yīng)”寫為“脂化反應(yīng)”；誤將“消去反應(yīng)、加成反應(yīng)”寫成“消去、加成”。3.有機(jī)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中原子間的連接方式要表達(dá)正確，不要寫錯(cuò)位。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有多種，但官能團(tuán)不要簡(jiǎn)化，酯基、羧基的各原子順序不要亂寫，寫硝基、氨基時(shí)注意要連在N原子上。常見情況：HOCH2CH2OH寫成OHCH2CH2OH、HOOCCOOH寫成COOHCOOH、寫成、CH3CH2OOCCH3寫成CH3CH2OOCH3等。課后限時(shí)訓(xùn)練(時(shí)間：45分鐘)一、選擇題1.(xx金麗衢高三月考)“神十”宇航員使用的氧氣瓶是以聚酯玻璃鋼為原料。如圖甲、乙、丙三種物質(zhì)是合成聚酯玻璃鋼的基本原料。下列說法中錯(cuò)誤的是()A.甲物質(zhì)可以在引發(fā)劑作用下生成有機(jī)高分子化合物B.1 mol 乙物質(zhì)可與2 mol 鈉完全反應(yīng)生成 1 mol氫氣C.丙物質(zhì)能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.甲、乙、丙三種物質(zhì)都可以發(fā)生加成反應(yīng)解析甲中含有碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應(yīng)生成有機(jī)高分子化合物，A正確；1 mol乙物質(zhì)中含有2 mol醇羥基，能與 2 mol Na 反應(yīng)，B正確，丙物質(zhì)中含有碳碳雙鍵，能使酸性 KMnO4 溶液褪色，C正確；乙物質(zhì)不能發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)。答案D2.(xx余姚中學(xué)高三期中)下列說法正確的是()A.一定條件下，乙酸乙酯、葡萄糖、蛋白質(zhì)都能與水發(fā)生水解反應(yīng)B. CCl4分子的比例模型為其空間構(gòu)型為正四面體D.一定條件下，完全燃燒14 g含氧質(zhì)量分?jǐn)?shù)為a的乙烯、乙醛混合氣體，生成水的質(zhì)量為18(1a) g解析A.葡萄糖屬于單糖，不能與水發(fā)生水解反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B. 氯原子半徑比碳原子大，故B錯(cuò)誤；C. 環(huán)氧丙烷和CO2反應(yīng)生成的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D. 乙烯的分子式為C2H4，甲醛的分子式為CH2O，兩物質(zhì)中C、H原子數(shù)目之比都是12，故混合物中C、H元素質(zhì)量之比12261，含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為a，則C、H元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和1a，故H元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)(1a)，生成水的質(zhì)量為14 g1818(1a) g，故D正確。答案D3.下列關(guān)于有機(jī)物的說法，正確的是()A.聚氯乙烯和乙烯互為同分異構(gòu)體B.纖維素、橡膠和光導(dǎo)纖維都屬于有機(jī)高分子化合物C.乙烷、乙烯和苯都可發(fā)生加成反應(yīng)D.利用糧食釀酒經(jīng)過了淀粉葡萄糖乙醇等化學(xué)變化過程解析A項(xiàng)，聚氯乙烯是混合物，不能和乙烯互為同分異構(gòu)體，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，光導(dǎo)纖維主要成分為二氧化硅，不屬于有機(jī)高分子化合物，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，利用糧食釀酒經(jīng)過了淀粉葡萄糖乙醇等化學(xué)變化過程，正確。答案D4.(xx浙江師大附中高二期中)某高分子化合物干餾后分解為A，A能使溴水褪色，1 mol A和4 mol H2加成后生成化學(xué)式為C8H16的烴，則該高分子化合物是()解析A能使溴水褪色，說明A中含有不飽和鍵；1 mol A和4 mol H2加成后生成化學(xué)式為C8H16的烴，C8H16為烯烴或環(huán)烷烴，因?yàn)樵摕N為氫氣的加成產(chǎn)物，所以不可能是烯烴，所以應(yīng)是環(huán)烷烴，根據(jù)A與氫氣加成的物質(zhì)的量之比判斷A是苯乙烯，苯環(huán)和碳碳雙鍵均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以該高分子化合物為聚苯乙烯，答案選B。答案B5.某高分子材料的結(jié)構(gòu)為：已知該高分子材料是由三種單體聚合而成的，以下與此高分子材料相關(guān)的說法正確的是()A.該高分子材料是體型高分子，合成它的反應(yīng)是加聚反應(yīng)B.形成該高分子材料的單體中，所有原子可能處于同一平面內(nèi)C.三種單體中有兩種有機(jī)物互為同系物D.三種單體都可以使溴水褪色，但只有兩種能使酸性高錳酸鉀溶液褪色解析該高分子材料是線型高分子；苯和乙烯都是平面型分子，故苯乙烯中所有原子可能處于同一平面內(nèi)；合成該高分子的三種單體是CH3CH=CHCN、苯乙烯、苯乙炔，其中沒有互為同系物的物質(zhì)，它們都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。答案B6.有機(jī)物A能使石蕊試液變紅，在濃硫酸的作用下可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：甲A(C4H8O3)乙，甲、乙分子式均為C4H6O2，甲能使溴的四氯化碳溶液褪色，乙為五元環(huán)狀化合物，則甲不能發(fā)生的反應(yīng)類型有()A.消去反應(yīng) B.酯化反應(yīng)C.加聚反應(yīng) D.氧化反應(yīng)解析A能使石蕊試液變紅，說明A分子中含有COOH，甲比A分子少H2O，且甲能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明A分子中含有醇羥基，即A生成甲的反應(yīng)為消去反應(yīng)，乙為五元環(huán)狀化合物，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CH2COOH，故甲為CH2=CHCH2COOH。答案A7.下列反應(yīng)中，不可能在有機(jī)物中引入羧基的是()A.鹵代烴的消去 B.醛的氧化C.酯在酸性條件下水解 D.蛋白質(zhì)水解解析鹵代烴的消去反應(yīng)引入不飽和碳碳雙鍵或叁鍵。答案A二、非選擇題8.(xx浙江省麗水中學(xué)高二下質(zhì)檢)根據(jù)所學(xué)髙分子化合物知識(shí)回答下列問題。(1)合成聚丙烯酸鈉的單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，反應(yīng)類型是_。(2)合成滌綸有兩種單體，其中能和NaHCO3反應(yīng)的單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，其核磁共振氫譜的峰面積比是_。(3)合成酚醛樹脂需要兩種單體，寫出這兩種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。和乙醛在酸性條件下也可以發(fā)生類似于制備酚醛樹脂的反應(yīng)，此反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(4)以1，3丙二醇與對(duì)苯二甲酸為原料在一定條件下合成聚酯的化學(xué)方程式為_。(5) 與NaOH溶液在一定條件下反應(yīng)，該反應(yīng)化學(xué)方程式為_。9.(xx溫州十校聯(lián)考)A是天然有機(jī)高分子化合物，D是一種重要的化工原料，在相同條件下，G的蒸氣密度是E的2倍。它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖：(1)有機(jī)物F中所含官能團(tuán)名稱_。(2)以烷基鋁為催化劑，E能縮合生成G，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(3)檢驗(yàn)A轉(zhuǎn)化過程中有B生成，先中和水解液，再需加入的試劑是_。(4)下列說法不正確的是_。A.上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中有加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)B.有機(jī)物B、C、D和E都能使酸性KMnO4溶液褪色C.有機(jī)物C、F在濃H2SO4作用下可以制得G，該反應(yīng)中濃H2SO4是催化劑和吸水劑D.某烴X的相對(duì)分子質(zhì)量是D、H之和，則X能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)解析A是天然有機(jī)高分子化合物，能在硫酸作用下水解產(chǎn)生B，B能在酒化酶作用下分解，說明A為淀粉，B為葡萄糖，C為乙醇；D是一種重要的化工原料，能與水反應(yīng)生成乙醇，說明D為乙烯，結(jié)合框圖CFG，推知E為乙醛，F(xiàn)為乙酸，G為乙酸乙酯。G的蒸氣密度是E的2倍，因此EG為2分子的加成反應(yīng)2CH3CHOCH3COOCH2CH3。檢驗(yàn)淀粉轉(zhuǎn)化過程中是否有葡萄糖生成，可用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液。上述流程中取代反應(yīng)有AB、CFG，加成反應(yīng)有DC、EG，氧化反應(yīng)有DE、EF；B、C、D和E都能被酸性KMnO4氧化，都能使酸性KMnO4溶液褪色；CFG是酯化反應(yīng)，濃H2SO4是催化劑和吸水劑；烴X的相對(duì)分子質(zhì)量是D、H之和，等于72，則其分子式為C5H12，屬于烷烴，不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。答案(1)羧基(2)2CH3CHOCH3COOCH2CH3(3)銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液(4)D10.(xx紹興選考適應(yīng)性考試)CO和苯都是重要的化工原料。下圖是某有機(jī)物B合成的過程。請(qǐng)回答：(1)寫出反應(yīng)的反應(yīng)類型是_，反應(yīng)所加試劑是_。(2)關(guān)于物質(zhì)A(CH2CHCOOH)化學(xué)性質(zhì)的說法正確的是_。A.物質(zhì)A含有一種官能團(tuán)B.物質(zhì)A與Na2CO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生氣泡C.物質(zhì)A不能使酸性KMnO4溶液褪色D.常溫常壓時(shí)，物質(zhì)A呈氣態(tài)(3)的反應(yīng)機(jī)理與制取乙酸乙酯相似，寫出其化學(xué)方程式：_。解析(1) (2)A項(xiàng)含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團(tuán)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，A中，COOH能與Na2CO3產(chǎn)生CO2氣體，正確；C項(xiàng)，A中含有可使酸性KMnO4溶液褪色，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，常溫常壓下A與乙酸相比，乙酸為液態(tài)且A的相對(duì)分子質(zhì)量比乙酸大，故可推知A為液態(tài)，錯(cuò)誤。(3)由題給信息可知反應(yīng)應(yīng)屬于羧酸和醇的酯化反應(yīng)。答案(1)加成反應(yīng)水(2)B11.(xx金華市外國(guó)語(yǔ)選考模擬)Lefkowitz和Kobilka因G蛋白受體的研究共獲xx年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，影響人體情緒的多巴胺也是通過受體起作用。多巴胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。它可由香蘭素和硝基甲烷縮合，再經(jīng)鋅還原水解而得，合成過程如下：請(qǐng)回答下列問題：(1)寫出香蘭素中含有的官能團(tuán)名稱是_。(2)上述合成過程中屬于加成反應(yīng)類型的是：_。(填反應(yīng)序號(hào))(3)寫出反應(yīng)的方程式_。(4)寫出符合下列條件的多巴胺的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_苯環(huán)上有三個(gè)處于間位的取代基，其中有一個(gè)羥基和一個(gè)氨基；既能與鈉反應(yīng)，也能與氫氧化鈉反應(yīng)，且消耗兩者的物質(zhì)的量之比為21。(5)設(shè)計(jì)以甲苯為原料合成的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)。解析(1)碳氧雙鍵打開，硝基甲烷中碳?xì)滏I斷開，發(fā)生加成反應(yīng)，中碳碳雙鍵和氫氣加成；(3)中發(fā)生消去反應(yīng)，才有中碳碳雙鍵和氫氣加成；(4)消耗鈉與氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為21，說明有一個(gè)酚羥基和一個(gè)醇羥基，由碳鏈異構(gòu)寫出同分異構(gòu)體；(5)甲苯在鄰對(duì)位硝化，然后被酸性高錳酸鉀氧化為三硝基苯甲酸，最后類似的反應(yīng)，被Zn/HCl還原水解為目標(biāo)產(chǎn)物。答案(1)醛基、酚羥基、醚鍵(2)(1)寫出化合物E同時(shí)符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。紅外光譜顯示含有三種官能團(tuán)，其中無氧官能團(tuán)與E相同，不含甲基；1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；苯環(huán)上只有4個(gè)取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(2)下列說法不正確的是_。A.化合物B生成C的反應(yīng)為取代反應(yīng)B.1 mol化合物D最多與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)C.化合物D生成E的條件為濃氯水/鐵屑D.化合物G的分子式為C17H14Cl2NO3(3)寫出EFG的化學(xué)方程式_。(4)根據(jù)題中信息，設(shè)計(jì)以苯和CH3COCl為原料制備F的合成路線(用流程圖表示，其他無機(jī)試劑任選)_。解析A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)A分子式及B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，苯發(fā)生反應(yīng)生成F，E和F反應(yīng)生成G。根據(jù)E、G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(1)E的同分異構(gòu)體符合下列條件：紅外光譜顯示含有三種官能團(tuán)，其中無氧官能團(tuán)與E相同，不含甲基，說明其同分異構(gòu)體中含有氯原子和氨基；1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；苯環(huán)上只有4個(gè)取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；則符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(2)A.化合物B中H原子被取代生成C，所以反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故A正確；B.D中羰基和苯環(huán)都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol化合物D最多與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故B正確；C.D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，需要液氯和Fe，故C錯(cuò)誤；D.根據(jù)化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定分子式為C17H15Cl2NO3，故D錯(cuò)誤；(3)E和F發(fā)生取代反應(yīng)生成G，反應(yīng)方程式為；(4)苯和酰氯發(fā)生取代反應(yīng)