2019-2020年高中化學 專題三 第三單元 人工合成有機化合物教學設計 蘇教版必修2.doc

《2019-2020年高中化學 專題三 第三單元 人工合成有機化合物教學設計 蘇教版必修2.doc》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《2019-2020年高中化學 專題三 第三單元 人工合成有機化合物教學設計 蘇教版必修2.doc（16頁珍藏版）》請在裝配圖網上搜索。

2019-2020年高中化學 專題三 第三單元 人工合成有機化合物教學設計 蘇教版必修2課標要求1討論用乙烯制備乙酸的合成路線。2通過簡單實例了解常見高分子材料的合成反應，能舉例說明高分子材料在生活領域中的應用。課標解讀1了解用乙烯制備乙酸乙酯的合成路線。2了解加聚反應的原理及其應用。教學地位人工合成有機物是有機化工的任務，生活中用的、穿的、吃的、住的和行的很多都是人工合成的有機物，人工合成造福于人類。同時，也是高考命題的熱點。(教師用書獨具)新課導入建議在農業(yè)生產上，大面積推廣地膜覆蓋技術帶來的經濟效益有目共睹，但每年大量殘留在田間的廢地膜造成的危害更不容忽視。關于廢棄地膜對環(huán)境造成的危害早已被環(huán)保專家預言，因為地膜屬于高分子化合物，極難降解，而且降解過程中還會產生有毒物質。地膜是怎樣合成的呢？答案就在本課時的教學內容中。教學流程設計課前預習：安排學生課前閱讀相關教材內容，完成“課前自主導學”并討論。步驟1：導入新課，分析本課教學地位。課標解讀重點難點1.了解常見有機物的合成路線原理和方法。2.了解常見高分子化合物的合成原理。1.乙烯為原料合成乙酸、乙酯的路線及其原理。(重點)2.加聚反應的判斷和單體的判斷。(難點)簡單有機物的合成1.合成有機物的思路：依據被合成物質的組成和結構特點，選擇合適的有機化學反應和起始原料，精心設計并選擇合理的合成方法和路線。2有機合成路線的選擇：在實際生產中，要綜合考慮原料來源、反應物利用率、反應速率、設備和技術條件，是否有污染物排放、生產成本等問題來選擇最佳的合成路線。3有機合成的關鍵及注意問題(1)關鍵：發(fā)現并選擇利用有機化學反應，把反應物轉化為具有特定組成結構的生成物。(2)注意問題：避免產生對環(huán)境有危害的污染物，降低能量消耗，提高原子利用率。4示例乙烯為原料合成乙酸乙酯的3條路線1甲酸(HCOOH)、乙酸、甲醇(CH3OH)、乙醇在一定條件下于同一反應體系中發(fā)生酯化反應，理論上可生成哪幾種酯？寫出結構簡式。【提示】甲酸甲酯(HCOOCH3)，甲酸乙酯(HCOOC2H5)乙酸甲酯(CH3COOCH3)，乙酸乙酯(CH3COOC2H5)有機高分子的合成1.有機高分子化合物(1)定義：相對分子質量高達幾萬乃至幾百萬的有機化合物，簡稱有機高分子。(2)分類天然有機高分子，如：淀粉、纖維素、蛋白質等；合成有機高分子，如：塑料、合成纖維、合成橡膠(統稱為三大合成材料)等。(3)結構特點(以nCH2=CH2CH2CH2為例)單體：形成高分子化合物的小分子物質。如CH2=CH2鏈節(jié)：高分子化合物中不斷重復的基本結構單元。如CH2CH2聚合度：高分子化合物中鏈節(jié)的數目。常用字母n表示。2有機高分子的合成方法聚合反應(1)加聚反應定義：含有碳碳雙鍵(或碳碳叁鍵)的相對分子質量小的化合物分子，在一定條件下，互相結合成相對分子質量大的高分子化合物的反應。 常見高聚物的合成高聚合成的化學方程式單體鏈節(jié)聚乙烯nCH2=CH2CH2CH2CH2=CH2CH2CH2聚氯乙烯nCH2=CHClCH2CHClCH2=CHClCH2CHCl聚苯乙烯nCHC6H5CH2CHCH2C6H5CHC6H5CH2CHCH2C6H5(2)縮聚反應定義：形成高聚物的同時還生成了小分子化合物的反應。酚醛樹脂的形成nCHOHnOHOHCH2nH2O2寫出CH2=CHCH3的加聚產物的結構簡式。【提示】CHCH2CH3常見有機物的合成【問題導思】討論淀粉為原料合成乙酸的反應路線，請寫出有關的路線圖和反應方程式?！咎崾尽康矸燮咸烟且掖家胰┮宜帷?C6H10O5)nnH2OnC6H12O6C6H12O62C2H5OH2CO22C2H5OHO22CH3CHO2H2O2CH3CHOO22CH3COOH有機物的一般衍變關系有機物A、B、C、D、E能發(fā)生如圖所示的轉化。請回答下面有關問題：(1)寫出A、B、C、D、E的名稱(2)寫出反應的化學方程式，并指明反應類型。說明反應的產物在日常生活中常作為購物袋，但不能作為食品保鮮袋的原因。同時的產物也是“白色污染”的禍根之一，其原因是什么？【解析】(1)A由C2H2與H2反應得來，而A又能與水在一定條件下反應，故A是CH2=CH2；由反應得知B是CH2=CHCl；A與H2O反應得C，故C為CH3CH2OH；由反應得知D為CH3COOH；C與D發(fā)生酯化反應得E，故E為CH3COOCH2CH3。(2)反應屬于加成反應。(3)反應的產物聚氯乙烯是常見的塑料制品的成分，由于它會分解放出氯乙烯，氯乙烯是有毒的物質，故不能作為食品保鮮袋；“白色污染”的最大問題就是構成的高分子材料難以分解，處理麻煩。【答案】(1)A為乙烯，B為氯乙烯，C為乙醇，D為乙酸，E為乙酸乙酯。(2)C2H2HClCH2=CHCl，加成反應。(3)因為聚氯乙烯會分解出氯乙烯，氯乙烯有毒，故不能作為食品保鮮袋。因為聚氯乙烯要被分解需要很長時間，難以降解，處理麻煩，所以也是“白色污染”的禍根之一。解答有機合成框圖題，關鍵是觀察框圖轉化關系，結合題給信息、反應條件、中間產物等，利用逆推法和正推法推知各物質，再解答相關問題。1用乙炔為原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反應途徑是()A先加Cl2，再加Br2B先加Cl2，再加HBrC先加HCl，再加HBr D先加HCl，再加Br2【解析】反應路線為：CHCHCH2=CHClCH2BrCHBrCl【答案】D加聚產物和單體的判斷方法【問題導思】寫出CHCH2的加聚產物的結構簡式。【提示】CHCH2寫出高聚物CCH2CH3CH3的單體結構簡式。【提示】CCH2CH3CH31加聚反應的類型(1)單烯加聚：nCCCC(2)雙烯加聚：nCCCCCCCC(3)混聚：nCCnCCCCCCCCCC2加聚產物的單體判斷(1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物，其合成單體為一種，將兩個半鍵閉合即可。如：CCH2COOCH3CH3的單體為：CCH2CH3COOCH3；CH=CH2的單體為：CHCH。(2)凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物，其單體為兩種，在正中央劃線斷開，然后兩個半鍵閉合即可。如：CH2CH2CHCH3CH2，單體為：CH3CH=CH2和CH2=CH2。(3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結構的高聚物，其規(guī)律是：“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”劃線斷開，然后將兩個半鍵閉合，即單雙鍵互換。如：CHCH2CHCH2CH2CH，單體為：CHCH2CHCH2和CHCH2。有4種有機物：CCH2CH3CNCHCH2CCHCH3CH=CHCN，其中可用于合成結構簡式為CHCH3CHCNCHCCH2CH的高分子材料的正確組合為()ABC D【解析】該高分子由加聚反應生成，利用半鍵還原法得到三種單體CHCH3CHCN、CCH、CHCH2?！敬鸢浮緿2現在有兩種烯烴CH2=CHCH3和CCH3CH3CH2，它們的混合物在一定條件下進行加聚反應，其產物中可能有()CH2CHCH3CH2CCH3CH3CH2CHCH3CH2CCH3CH3CHCH3CHCH3CH2CHCH3CCH3CH3CH2CH2CHCH3CH2A全部 BC D【解析】兩種不同的烯烴發(fā)生加聚反應時有如下幾種情況：(1)自身發(fā)生加聚反應：有CH2CHCH3和CH2CCH3CH3兩種，符合。(2)不同烯烴之間發(fā)生共聚，有如下四種情況：CH2CHCH3CH2CCH3CH3CH2CHCH3CCH3CH3CH2CHCH3CH2CCH3CH3CH2CHCH3CH2CH2CCH3CH3符合?！敬鸢浮緽【教師備課資源】縮聚反應的幾種類型1酚醛縮聚甲醛和苯酚形成酚醛樹脂的化學方程式為：nOHnHCHOOHCH2nH2O2形成聚酯對苯二甲酸與乙二醇的縮聚反應為nHOOCCOOHnHOCH2CH2OHCOCOOCH2CH2O2nH2O3合成多肽nCH2H2NCOOHNHCH2COnH2OnCH2H2NCOOHnCHCH3NH2COOHNHCH2CONHCHCH3CO2nH2O1常見有機物的衍變關系烯醇醛羧酸酯2加聚反應合成高分子化合物1從原料和環(huán)境兩方面考慮，對生產中的化學反應提出原子節(jié)約的要求，即盡可能不采用那些對產品的化學組成來說沒有必要的原料?，F有下列3種合成苯酚(OH)的反應路線：ClOHHClSO3HOHNa2SO3CHCH3CH3OHCH3CCH3O其中符合原子節(jié)約要求的生產過程是()A只有B只有C只有 D【解析】根據題目信息，在生產中盡可能不采用那些對產品的化學組成來說沒有必要的原料，苯酚由碳、氫、氧三種元素組成，所以所采用的原料也應該含這三種元素，Cl元素和S元素對合成苯酚來說屬于原料的浪費?！敬鸢浮緾2下列物質反應后可生成純凈的1,2二溴乙烷的是()A乙烯和溴化氫加成B乙烷和少量的溴蒸氣光照C乙烯通入溴的四氯化碳溶液D乙烷通入溴水【解析】A項，生成一溴乙烷；B項，不能得到純凈的1,2二溴乙烷；D項，不反應?！敬鸢浮緾3下列對聚丙烯的描述有錯誤的是()A聚丙烯的分子長鏈是由CC鍵連接而成的B聚丙烯分子的長鏈上有支鏈C聚丙烯每個鏈節(jié)內含3個碳原子D聚丙烯能使溴水褪色【解析】聚丙烯可由單體丙烯加聚產生：nCH3CH=CH2CHCH3CH2鏈節(jié)為CHCH3CH2，無不飽和鍵，故A、B、C正確，D項錯誤?！敬鸢浮緿4(雙選)(xx邯鄲高一檢測)下列合成高分子材料的化學方程式正確且反應為加聚反應的是()AnCH2=CHCNCH2CHCNBnOHnHCHOOHCH2CnCH2CCOOCH3CH3CH2CCH3COOCH3DnCH2=CH2nCH2=CHCH3CH2CH2CHCH3CH2【解析】A項，產物錯；B項，縮聚反應還有水生成?！敬鸢浮緾D5以下是由乙烯合成乙酸乙酯的幾種可能的合成路線：(1)分別寫出乙烯、乙酸乙酯的結構簡式：_、_。(2)乙醇和乙醛中含氧官能團的名稱分別是： _、_。(3)請寫出、反應的化學方程式：_，_。(4)乙酸乙酯在堿性(NaOH)條件下水解的方程式：_。(5)上述幾種路線中涉及到的有機化學反應的基本類型有_。(6)乙烯在一定條件下可產生一種高分子，其反應方程式為：_。反應類型為_。【答案】(1)CH2=CH2CH3COOCH2CH3(2)羥基醛基(3)CH2=CH2H2OCH3CH2OH2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(4)CH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH(5)氧化反應、加成反應、酯化反應(6)nCH2=CH2CH2CH2加聚反應1以乙烯為有機原料制備乙酸乙酯的合成路線中，最后一步化學反應的反應類型是()A氧化反應B酯化反應C加成反應 D水解反應【解析】最后一步是乙醇與乙酸的酯化反應。【答案】B2下列反應不能引入羥基的是()A加成反應 B酯化反應C取代反應 D氧化反應【解析】烯與H2O加成可引入OH；酯水解反應可引入OH；醛氧化反應可引入OH?！敬鸢浮緽3已知，有機化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產量可以用來衡量一個國家石油化工發(fā)展水平。A、B、C、D、E有如下關系：則下列推斷不正確的是()A鑒別A和甲烷可選擇使用酸性高錳酸鉀溶液BD中含有的官能團為羧基，利用D物質可以清除水壺中的水垢C物質C的結構簡式為CH3CHO，E的名稱為乙酸乙酯DBDE的化學方程式為：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5【解析】 從題意可知A為乙烯，根據框圖提示，B為乙醇，C為乙醛，D為乙酸，乙醇和乙酸反應生成乙酸乙酯，即為E物質。乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲烷不可以，A選項正確；醋酸可以與水垢的主要成分反應，B選項正確；C選項正確；化學方程式為CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O，D選項錯誤?！敬鸢浮緿4現代以石油化工為基礎的三大合成材料是()合成氨塑料合成鹽酸合成橡膠合成尿素合成纖維合成洗滌劑A BC D【答案】B5下列對于有機高分子化合物的認識不正確的是()A有機高分子化合物稱為聚合物或高聚物是因為它們大部分是由小分子通過聚合反應而制得的B有機高分子化合物的相對分子質量很大，但其結構并不復雜C對于一塊高分子材料，n是一個整數值，因而它的相對分子質量是確定的D高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類【解析】n是不確定的整數，相對分子質量不確定。【答案】C6由乙烯制取CH2CH2的反應類型是()A取代反應 B酯化反應C加聚反應 D氧化反應【解析】由乙烯制CH2CH2的反應是小分子化合物互相加成形成高分子化合物的反應，屬于加聚反應?！敬鸢浮緾7下列有機物作為單體能發(fā)生加聚反應的是()ACH3CH3 BCH2=CH2COH DCHOOH【解析】含有C=C的有機物可發(fā)生加聚反應?！敬鸢浮緽8人造象牙中，主要成分的結構是CH2O，它是通過加聚反應制得的，則合成人造象牙的單體是()A(CH3)2O BHCHOCCH3CHO DH2NCH2CONH2【解析】此反應為nCH2=OCH2O。【答案】B9下列不飽和化合物(單體)能在一定條件下發(fā)生加聚反應生成CCH2CH3CHCH2的是()A丙烯(CH2=CHCH3)B2甲基1,3丁二烯(CHCH2CCH3CH2)C乙烯和丙烯D2甲基2丁烯(CCH3CH3CHCH3)【答案】B10下列敘述中內容不正確的是()A乙烯和聚乙烯性質不相同B聚乙烯是由CH2CH2分子組成的化合物，加熱至某一溫度則可完全熔化C同質量的乙烯和聚乙烯完全燃燒后生成的CO2的質量相等D乙烯和聚乙烯的最簡式相同【解析】CH2=CH2單體與高聚物聚乙烯的結構不同，性質自然不同；單體與高聚物的最簡式均為CH2，故同質量的單體與高聚物完全燃燒產生CO2的量相同；聚乙烯是混合物，受熱熔化，具有熱塑性?！敬鸢浮緽11聚苯乙烯的結構為CHCH2，試回答下列問題：(1)聚苯乙烯的鏈節(jié)是_，單體是_。(2)實驗測得某聚苯乙烯的相對分子質量(平均值)為52 000，則該高聚物的聚合度n為_?！窘馕觥烤郾揭蚁┦潜揭蚁?單體)通過加聚反應制得的，其聚合度n500。【答案】(1)CHCH2CHCH2(2)50012(xx海南高考節(jié)選)乙烯是一種重要的化工原料，以乙烯為原料衍生出部分化工產品的反應如下(部分反應條件已略去)：CH2=CH2A(C2H6O)B(C2H4O2)C(C4H8O2)D(C2H4O)E(C2H6O2)F(C6H10O4)已知：D的結構簡式為CH2OCH2，F的結構簡式CH3COOCH2CH2OOCCH3。請回答下列問題：(1)A的化學名稱是_；(2)B和A反應生成C的化學方程式為_，該反應的類型為_；(3)E的結構簡式為_；(4)A生成B的化學方程式為_?！窘馕觥?1)A為乙烯與水的加成產物乙醇。(2)乙醇氧化為B(乙酸)，乙酸與乙醇在濃硫酸加熱作用下生成C(乙酸乙酯)，反應方程式：CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O，屬于酯化反應，也屬于取代反應。(3)由F的結構簡式可知E為HOCH2CH2OH。(4)AB是乙醇氧化為乙酸反應?！敬鸢浮?1)乙醇(2)CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O酯化反應(或取代反應)(3)HOCH2CH2OH(4)CH3CH2OHO2CH3COOHH2O13某鏈烴A有下圖所示的轉化關系：已知：D的相對分子質量為60，它的水溶液能使紫色石蕊溶液變紅，G是高分子化合物。(1)A的結構簡式是_，B與D反應的化學方程式為_。(2)C物質的官能團名稱是_，C的結構簡式是_。(3)FG的反應類型是_，其反應的化學方程式是_?！窘馕觥緿為連續(xù)氧化的產物，其相對分子質量為60，且水溶液顯酸性，可推知D應為CH3COOH，則A為CH2=CH2，B為CH3CH2OH，C為CH3CHO，E為CH2ClCH2Cl，F為CH2=CHCl，G為CHCH2Cl?！敬鸢浮?1)CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHH2OCH3COOCH2CH3(2)醛基CH3CHO(3)加聚反應nCH2=CHClCH2CHCl14人造羊毛的主要成分為聚丙烯腈，結構如下(CH2CHCN)，此物質可由以下三種途徑合成，已知A是石油分餾的一種產品?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的分子式是_，C的結構式是_。(2)在反應中，屬于加成反應的是_，屬于裂化反應的是_。(3)寫出反應的化學方程式_。(4)從能源和環(huán)保的角度看，你認為最有發(fā)展前景的是_，簡述其理由_?！窘馕觥勘绢}考查對聚合物相關知識的理解。有機合成題，解題思路是逆推法，從產品入手往原料中推。本題中由于生成CH2CHCN易知C為CH2=CHCN，B為CHCH，和HCN加成生成C，A能分解為C2H4、C2H6或C3H6、CH4，說明A為含四個碳的丁烷，判斷反應類型從反應物結構和產物結構中判斷?！敬鸢浮?1)C4H10CH2=CHCN(2)(3)2CH2=CHCH32NH33O22CH2=CHCN6H2O(4)途徑()原料來源豐富；生產過程中能耗低，產品產率高；原料都是無毒物質