2019-2020年高中化學(xué) 專題三 第三單元 人工合成有機(jī)化合物教學(xué)設(shè)計(jì) 蘇教版必修2.doc

2019-2020年高中化學(xué) 專題三 第三單元 人工合成有機(jī)化合物教學(xué)設(shè)計(jì) 蘇教版必修2課標(biāo)要求1討論用乙烯制備乙酸的合成路線。2通過簡單實(shí)例了解常見高分子材料的合成反應(yīng)，能舉例說明高分子材料在生活領(lǐng)域中的應(yīng)用。課標(biāo)解讀1了解用乙烯制備乙酸乙酯的合成路線。2了解加聚反應(yīng)的原理及其應(yīng)用。教學(xué)地位人工合成有機(jī)物是有機(jī)化工的任務(wù)，生活中用的、穿的、吃的、住的和行的很多都是人工合成的有機(jī)物，人工合成造福于人類。同時(shí)，也是高考命題的熱點(diǎn)。(教師用書獨(dú)具)新課導(dǎo)入建議在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)上，大面積推廣地膜覆蓋技術(shù)帶來的經(jīng)濟(jì)效益有目共睹，但每年大量殘留在田間的廢地膜造成的危害更不容忽視。關(guān)于廢棄地膜對(duì)環(huán)境造成的危害早已被環(huán)保專家預(yù)言，因?yàn)榈啬儆诟叻肿踊衔?，極難降解，而且降解過程中還會(huì)產(chǎn)生有毒物質(zhì)。地膜是怎樣合成的呢？答案就在本課時(shí)的教學(xué)內(nèi)容中。教學(xué)流程設(shè)計(jì)課前預(yù)習(xí)：安排學(xué)生課前閱讀相關(guān)教材內(nèi)容，完成“課前自主導(dǎo)學(xué)”并討論。步驟1：導(dǎo)入新課，分析本課教學(xué)地位。課標(biāo)解讀重點(diǎn)難點(diǎn)1.了解常見有機(jī)物的合成路線原理和方法。2.了解常見高分子化合物的合成原理。1.乙烯為原料合成乙酸、乙酯的路線及其原理。(重點(diǎn))2.加聚反應(yīng)的判斷和單體的判斷。(難點(diǎn))簡單有機(jī)物的合成1.合成有機(jī)物的思路：依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，選擇合適的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)和起始原料，精心設(shè)計(jì)并選擇合理的合成方法和路線。2有機(jī)合成路線的選擇：在實(shí)際生產(chǎn)中，要綜合考慮原料來源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件，是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問題來選擇最佳的合成路線。3有機(jī)合成的關(guān)鍵及注意問題(1)關(guān)鍵：發(fā)現(xiàn)并選擇利用有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，把反應(yīng)物轉(zhuǎn)化為具有特定組成結(jié)構(gòu)的生成物。(2)注意問題：避免產(chǎn)生對(duì)環(huán)境有危害的污染物，降低能量消耗，提高原子利用率。4示例乙烯為原料合成乙酸乙酯的3條路線1甲酸(HCOOH)、乙酸、甲醇(CH3OH)、乙醇在一定條件下于同一反應(yīng)體系中發(fā)生酯化反應(yīng)，理論上可生成哪幾種酯？寫出結(jié)構(gòu)簡式?！咎崾尽考姿峒柞?HCOOCH3)，甲酸乙酯(HCOOC2H5)乙酸甲酯(CH3COOCH3)，乙酸乙酯(CH3COOC2H5)有機(jī)高分子的合成1.有機(jī)高分子化合物(1)定義：相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá)幾萬乃至幾百萬的有機(jī)化合物，簡稱有機(jī)高分子。(2)分類天然有機(jī)高分子，如：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)等；合成有機(jī)高分子，如：塑料、合成纖維、合成橡膠(統(tǒng)稱為三大合成材料)等。(3)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(以nCH2=CH2CH2CH2為例)單體：形成高分子化合物的小分子物質(zhì)。如CH2=CH2鏈節(jié)：高分子化合物中不斷重復(fù)的基本結(jié)構(gòu)單元。如CH2CH2聚合度：高分子化合物中鏈節(jié)的數(shù)目。常用字母n表示。2有機(jī)高分子的合成方法聚合反應(yīng)(1)加聚反應(yīng)定義：含有碳碳雙鍵(或碳碳叁鍵)的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子，在一定條件下，互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子化合物的反應(yīng)。 常見高聚物的合成高聚合成的化學(xué)方程式單體鏈節(jié)聚乙烯nCH2=CH2CH2CH2CH2=CH2CH2CH2聚氯乙烯nCH2=CHClCH2CHClCH2=CHClCH2CHCl聚苯乙烯nCHC6H5CH2CHCH2C6H5CHC6H5CH2CHCH2C6H5(2)縮聚反應(yīng)定義：形成高聚物的同時(shí)還生成了小分子化合物的反應(yīng)。酚醛樹脂的形成nCHOHnOHOHCH2nH2O2寫出CH2=CHCH3的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。【提示】CHCH2CH3常見有機(jī)物的合成【問題導(dǎo)思】討論淀粉為原料合成乙酸的反應(yīng)路線，請(qǐng)寫出有關(guān)的路線圖和反應(yīng)方程式?！咎崾尽康矸燮咸烟且掖家胰┮宜?。(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6C6H12O62C2H5OH2CO22C2H5OHO22CH3CHO2H2O2CH3CHOO22CH3COOH有機(jī)物的一般衍變關(guān)系有機(jī)物A、B、C、D、E能發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化。請(qǐng)回答下面有關(guān)問題：(1)寫出A、B、C、D、E的名稱(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式，并指明反應(yīng)類型。說明反應(yīng)的產(chǎn)物在日常生活中常作為購物袋，但不能作為食品保鮮袋的原因。同時(shí)的產(chǎn)物也是“白色污染”的禍根之一，其原因是什么？【解析】(1)A由C2H2與H2反應(yīng)得來，而A又能與水在一定條件下反應(yīng)，故A是CH2=CH2；由反應(yīng)得知B是CH2=CHCl；A與H2O反應(yīng)得C，故C為CH3CH2OH；由反應(yīng)得知D為CH3COOH；C與D發(fā)生酯化反應(yīng)得E，故E為CH3COOCH2CH3。(2)反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。(3)反應(yīng)的產(chǎn)物聚氯乙烯是常見的塑料制品的成分，由于它會(huì)分解放出氯乙烯，氯乙烯是有毒的物質(zhì)，故不能作為食品保鮮袋；“白色污染”的最大問題就是構(gòu)成的高分子材料難以分解，處理麻煩?！敬鸢浮?1)A為乙烯，B為氯乙烯，C為乙醇，D為乙酸，E為乙酸乙酯。(2)C2H2HClCH2=CHCl，加成反應(yīng)。(3)因?yàn)榫勐纫蚁?huì)分解出氯乙烯，氯乙烯有毒，故不能作為食品保鮮袋。因?yàn)榫勐纫蚁┮环纸庑枰荛L時(shí)間，難以降解，處理麻煩，所以也是“白色污染”的禍根之一。解答有機(jī)合成框圖題，關(guān)鍵是觀察框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合題給信息、反應(yīng)條件、中間產(chǎn)物等，利用逆推法和正推法推知各物質(zhì)，再解答相關(guān)問題。1用乙炔為原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反應(yīng)途徑是()A先加Cl2，再加Br2B先加Cl2，再加HBrC先加HCl，再加HBr D先加HCl，再加Br2【解析】反應(yīng)路線為：CHCHCH2=CHClCH2BrCHBrCl【答案】D加聚產(chǎn)物和單體的判斷方法【問題導(dǎo)思】寫出CHCH2的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。【提示】CHCH2寫出高聚物CCH2CH3CH3的單體結(jié)構(gòu)簡式?！咎崾尽緾CH2CH3CH31加聚反應(yīng)的類型(1)單烯加聚：nCCCC(2)雙烯加聚：nCCCCCCCC(3)混聚：nCCnCCCCCCCCCC2加聚產(chǎn)物的單體判斷(1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無其他原子)的高聚物，其合成單體為一種，將兩個(gè)半鍵閉合即可。如：CCH2COOCH3CH3的單體為：CCH2CH3COOCH3；CH=CH2的單體為：CHCH。(2)凡鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物，其單體為兩種，在正中央劃線斷開，然后兩個(gè)半鍵閉合即可。如：CH2CH2CHCH3CH2，單體為：CH3CH=CH2和CH2=CH2。(3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是：“凡雙鍵，四個(gè)碳；無雙鍵，兩個(gè)碳”劃線斷開，然后將兩個(gè)半鍵閉合，即單雙鍵互換。如：CHCH2CHCH2CH2CH，單體為：CHCH2CHCH2和CHCH2。有4種有機(jī)物：CCH2CH3CNCHCH2CCHCH3CH=CHCN，其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡式為CHCH3CHCNCHCCH2CH的高分子材料的正確組合為()ABC D【解析】該高分子由加聚反應(yīng)生成，利用半鍵還原法得到三種單體CHCH3CHCN、CCH、CHCH2?！敬鸢浮緿2現(xiàn)在有兩種烯烴CH2=CHCH3和CCH3CH3CH2，它們的混合物在一定條件下進(jìn)行加聚反應(yīng)，其產(chǎn)物中可能有()CH2CHCH3CH2CCH3CH3CH2CHCH3CH2CCH3CH3CHCH3CHCH3CH2CHCH3CCH3CH3CH2CH2CHCH3CH2A全部 BC D【解析】兩種不同的烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)時(shí)有如下幾種情況：(1)自身發(fā)生加聚反應(yīng)：有CH2CHCH3和CH2CCH3CH3兩種，符合。(2)不同烯烴之間發(fā)生共聚，有如下四種情況：CH2CHCH3CH2CCH3CH3CH2CHCH3CCH3CH3CH2CHCH3CH2CCH3CH3CH2CHCH3CH2CH2CCH3CH3符合?！敬鸢浮緽【教師備課資源】縮聚反應(yīng)的幾種類型1酚醛縮聚甲醛和苯酚形成酚醛樹脂的化學(xué)方程式為：nOHnHCHOOHCH2nH2O2形成聚酯對(duì)苯二甲酸與乙二醇的縮聚反應(yīng)為nHOOCCOOHnHOCH2CH2OHCOCOOCH2CH2O2nH2O3合成多肽nCH2H2NCOOHNHCH2COnH2OnCH2H2NCOOHnCHCH3NH2COOHNHCH2CONHCHCH3CO2nH2O1常見有機(jī)物的衍變關(guān)系烯醇醛羧酸酯2加聚反應(yīng)合成高分子化合物1從原料和環(huán)境兩方面考慮，對(duì)生產(chǎn)中的化學(xué)反應(yīng)提出原子節(jié)約的要求，即盡可能不采用那些對(duì)產(chǎn)品的化學(xué)組成來說沒有必要的原料?，F(xiàn)有下列3種合成苯酚(OH)的反應(yīng)路線：ClOHHClSO3HOHNa2SO3CHCH3CH3OHCH3CCH3O其中符合原子節(jié)約要求的生產(chǎn)過程是()A只有B只有C只有 D【解析】根據(jù)題目信息，在生產(chǎn)中盡可能不采用那些對(duì)產(chǎn)品的化學(xué)組成來說沒有必要的原料，苯酚由碳、氫、氧三種元素組成，所以所采用的原料也應(yīng)該含這三種元素，Cl元素和S元素對(duì)合成苯酚來說屬于原料的浪費(fèi)?！敬鸢浮緾2下列物質(zhì)反應(yīng)后可生成純凈的1,2二溴乙烷的是()A乙烯和溴化氫加成B乙烷和少量的溴蒸氣光照C乙烯通入溴的四氯化碳溶液D乙烷通入溴水【解析】A項(xiàng)，生成一溴乙烷；B項(xiàng)，不能得到純凈的1,2二溴乙烷；D項(xiàng)，不反應(yīng)。【答案】C3下列對(duì)聚丙烯的描述有錯(cuò)誤的是()A聚丙烯的分子長鏈?zhǔn)怯蒀C鍵連接而成的B聚丙烯分子的長鏈上有支鏈C聚丙烯每個(gè)鏈節(jié)內(nèi)含3個(gè)碳原子D聚丙烯能使溴水褪色【解析】聚丙烯可由單體丙烯加聚產(chǎn)生：nCH3CH=CH2CHCH3CH2鏈節(jié)為CHCH3CH2，無不飽和鍵，故A、B、C正確，D項(xiàng)錯(cuò)誤?！敬鸢浮緿4(雙選)(xx邯鄲高一檢測(cè))下列合成高分子材料的化學(xué)方程式正確且反應(yīng)為加聚反應(yīng)的是()AnCH2=CHCNCH2CHCNBnOHnHCHOOHCH2CnCH2CCOOCH3CH3CH2CCH3COOCH3DnCH2=CH2nCH2=CHCH3CH2CH2CHCH3CH2【解析】A項(xiàng)，產(chǎn)物錯(cuò)；B項(xiàng)，縮聚反應(yīng)還有水生成?！敬鸢浮緾D5以下是由乙烯合成乙酸乙酯的幾種可能的合成路線：(1)分別寫出乙烯、乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式：_、_。(2)乙醇和乙醛中含氧官能團(tuán)的名稱分別是： _、_。(3)請(qǐng)寫出、反應(yīng)的化學(xué)方程式：_，_。(4)乙酸乙酯在堿性(NaOH)條件下水解的方程式：_。(5)上述幾種路線中涉及到的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的基本類型有_。(6)乙烯在一定條件下可產(chǎn)生一種高分子，其反應(yīng)方程式為：_。反應(yīng)類型為_?！敬鸢浮?1)CH2=CH2CH3COOCH2CH3(2)羥基醛基(3)CH2=CH2H2OCH3CH2OH2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(4)CH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH(5)氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)(6)nCH2=CH2CH2CH2加聚反應(yīng)1以乙烯為有機(jī)原料制備乙酸乙酯的合成路線中，最后一步化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)類型是()A氧化反應(yīng)B酯化反應(yīng)C加成反應(yīng) D水解反應(yīng)【解析】最后一步是乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)?！敬鸢浮緽2下列反應(yīng)不能引入羥基的是()A加成反應(yīng) B酯化反應(yīng)C取代反應(yīng) D氧化反應(yīng)【解析】烯與H2O加成可引入OH；酯水解反應(yīng)可引入OH；醛氧化反應(yīng)可引入OH。【答案】B3已知，有機(jī)化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平。A、B、C、D、E有如下關(guān)系：則下列推斷不正確的是()A鑒別A和甲烷可選擇使用酸性高錳酸鉀溶液BD中含有的官能團(tuán)為羧基，利用D物質(zhì)可以清除水壺中的水垢C物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO，E的名稱為乙酸乙酯DBDE的化學(xué)方程式為：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5【解析】 從題意可知A為乙烯，根據(jù)框圖提示，B為乙醇，C為乙醛，D為乙酸，乙醇和乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯，即為E物質(zhì)。乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲烷不可以，A選項(xiàng)正確；醋酸可以與水垢的主要成分反應(yīng)，B選項(xiàng)正確；C選項(xiàng)正確；化學(xué)方程式為CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O，D選項(xiàng)錯(cuò)誤。【答案】D4現(xiàn)代以石油化工為基礎(chǔ)的三大合成材料是()合成氨塑料合成鹽酸合成橡膠合成尿素合成纖維合成洗滌劑A BC D【答案】B5下列對(duì)于有機(jī)高分子化合物的認(rèn)識(shí)不正確的是()A有機(jī)高分子化合物稱為聚合物或高聚物是因?yàn)樗鼈兇蟛糠质怯尚》肿油ㄟ^聚合反應(yīng)而制得的B有機(jī)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量很大，但其結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜C對(duì)于一塊高分子材料，n是一個(gè)整數(shù)值，因而它的相對(duì)分子質(zhì)量是確定的D高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類【解析】n是不確定的整數(shù)，相對(duì)分子質(zhì)量不確定?！敬鸢浮緾6由乙烯制取CH2CH2的反應(yīng)類型是()A取代反應(yīng) B酯化反應(yīng)C加聚反應(yīng) D氧化反應(yīng)【解析】由乙烯制CH2CH2的反應(yīng)是小分子化合物互相加成形成高分子化合物的反應(yīng)，屬于加聚反應(yīng)。【答案】C7下列有機(jī)物作為單體能發(fā)生加聚反應(yīng)的是()ACH3CH3 BCH2=CH2COH DCHOOH【解析】含有C=C的有機(jī)物可發(fā)生加聚反應(yīng)。【答案】B8人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)是CH2O，它是通過加聚反應(yīng)制得的，則合成人造象牙的單體是()A(CH3)2O BHCHOCCH3CHO DH2NCH2CONH2【解析】此反應(yīng)為nCH2=OCH2O?！敬鸢浮緽9下列不飽和化合物(單體)能在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成CCH2CH3CHCH2的是()A丙烯(CH2=CHCH3)B2甲基1,3丁二烯(CHCH2CCH3CH2)C乙烯和丙烯D2甲基2丁烯(CCH3CH3CHCH3)【答案】B10下列敘述中內(nèi)容不正確的是()A乙烯和聚乙烯性質(zhì)不相同B聚乙烯是由CH2CH2分子組成的化合物，加熱至某一溫度則可完全熔化C同質(zhì)量的乙烯和聚乙烯完全燃燒后生成的CO2的質(zhì)量相等D乙烯和聚乙烯的最簡式相同【解析】CH2=CH2單體與高聚物聚乙烯的結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)自然不同；單體與高聚物的最簡式均為CH2，故同質(zhì)量的單體與高聚物完全燃燒產(chǎn)生CO2的量相同；聚乙烯是混合物，受熱熔化，具有熱塑性?！敬鸢浮緽11聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)為CHCH2，試回答下列問題：(1)聚苯乙烯的鏈節(jié)是_，單體是_。(2)實(shí)驗(yàn)測(cè)得某聚苯乙烯的相對(duì)分子質(zhì)量(平均值)為52 000，則該高聚物的聚合度n為_?！窘馕觥烤郾揭蚁┦潜揭蚁?單體)通過加聚反應(yīng)制得的，其聚合度n500。【答案】(1)CHCH2CHCH2(2)50012(xx海南高考節(jié)選)乙烯是一種重要的化工原料，以乙烯為原料衍生出部分化工產(chǎn)品的反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件已略去)：CH2=CH2A(C2H6O)B(C2H4O2)C(C4H8O2)D(C2H4O)E(C2H6O2)F(C6H10O4)已知：D的結(jié)構(gòu)簡式為CH2OCH2，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式CH3COOCH2CH2OOCCH3。請(qǐng)回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是_；(2)B和A反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為_，該反應(yīng)的類型為_；(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為_；(4)A生成B的化學(xué)方程式為_?！窘馕觥?1)A為乙烯與水的加成產(chǎn)物乙醇。(2)乙醇氧化為B(乙酸)，乙酸與乙醇在濃硫酸加熱作用下生成C(乙酸乙酯)，反應(yīng)方程式：CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O，屬于酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)。(3)由F的結(jié)構(gòu)簡式可知E為HOCH2CH2OH。(4)AB是乙醇氧化為乙酸反應(yīng)。【答案】(1)乙醇(2)CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(3)HOCH2CH2OH(4)CH3CH2OHO2CH3COOHH2O13某鏈烴A有下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知：D的相對(duì)分子質(zhì)量為60，它的水溶液能使紫色石蕊溶液變紅，G是高分子化合物。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_，B與D反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(2)C物質(zhì)的官能團(tuán)名稱是_，C的結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)FG的反應(yīng)類型是_，其反應(yīng)的化學(xué)方程式是_?！窘馕觥緿為連續(xù)氧化的產(chǎn)物，其相對(duì)分子質(zhì)量為60，且水溶液顯酸性，可推知D應(yīng)為CH3COOH，則A為CH2=CH2，B為CH3CH2OH，C為CH3CHO，E為CH2ClCH2Cl，F(xiàn)為CH2=CHCl，G為CHCH2Cl?！敬鸢浮?1)CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHH2OCH3COOCH2CH3(2)醛基CH3CHO(3)加聚反應(yīng)nCH2=CHClCH2CHCl14人造羊毛的主要成分為聚丙烯腈，結(jié)構(gòu)如下(CH2CHCN)，此物質(zhì)可由以下三種途徑合成，已知A是石油分餾的一種產(chǎn)品?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的分子式是_，C的結(jié)構(gòu)式是_。(2)在反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的是_，屬于裂化反應(yīng)的是_。(3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(4)從能源和環(huán)保的角度看，你認(rèn)為最有發(fā)展前景的是_，簡述其理由_?！窘馕觥勘绢}考查對(duì)聚合物相關(guān)知識(shí)的理解。有機(jī)合成題，解題思路是逆推法，從產(chǎn)品入手往原料中推。本題中由于生成CH2CHCN易知C為CH2=CHCN，B為CHCH，和HCN加成生成C，A能分解為C2H4、C2H6或C3H6、CH4，說明A為含四個(gè)碳的丁烷，判斷反應(yīng)類型從反應(yīng)物結(jié)構(gòu)和產(chǎn)物結(jié)構(gòu)中判斷?！敬鸢浮?1)C4H10CH2=CHCN(2)(3)2CH2=CHCH32NH33O22CH2=CHCN6H2O(4)途徑()原料來源豐富；生產(chǎn)過程中能耗低，產(chǎn)品產(chǎn)率高；原料都是無毒物質(zhì)