高中化學(xué)總復(fù)習(xí)課件第5單元第26講 有機反應(yīng)的類型

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歡迎進(jìn)入化學(xué)課堂 第講 1 有機化學(xué) 有機反應(yīng)的類型 26 第五單元 熱點知識剖析有機反應(yīng)類型是每年高考試題中都涉及的內(nèi)容 通過有機反應(yīng)類型的復(fù)習(xí)可以更好地掌握各類有機化合物的化學(xué)性質(zhì) 在復(fù)習(xí)中 一要注意理解結(jié)構(gòu)特征與反應(yīng)類型之間的關(guān)系 理解各種反應(yīng)類型的機理 斷鍵和成鍵的位置 并能將知識進(jìn)行遷移 二要通過全面歸納有機反應(yīng)類型 掌握各種有機反應(yīng)類型之間的關(guān)系 形成整體知識網(wǎng)絡(luò) 3 基礎(chǔ)知識回顧1 部分有機化合物的特征反應(yīng) 4 5 2 能發(fā)生取代反應(yīng)的官能團(tuán)有醇羥基 OH 鹵原子 X 羧基 COOH 酯基 COO 能發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán) 碳碳雙鍵 碳碳叁鍵 苯環(huán) 羰基 醛 酮 等 能發(fā)生消去反應(yīng)的官能團(tuán) 醇羥基 鹵素原子 能發(fā)生氧化反應(yīng)的物質(zhì)和官能團(tuán) 烯 碳碳雙鍵 炔 醇 酚 苯的同系物 含醛基的物質(zhì)等 3 能發(fā)生加成聚合反應(yīng)的官能團(tuán)有碳碳雙鍵 叁鍵 加聚反應(yīng)有自聚和共聚兩種類型 縮聚反應(yīng)的單體一般具有兩個或兩個以上的官能團(tuán) 6 重點知識歸納1 取代反應(yīng)有機化合物分子中的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng) 發(fā)生取代反應(yīng)的典型物質(zhì)有 CH4 苯 甲苯 鹵代烴 醇 羧酸 苯酚 酯等 7 1 鹵代反應(yīng) 如 8 2 硝化反應(yīng) CH3CH2OCH2CH3 H2O 3 分子間脫水反應(yīng) 如 如 CH3CH2OH CH3CH2OH 濃H2SO4140 4 水解反應(yīng) 鹵代烴的水解如 9 酯水解反應(yīng) 如 5 酯化反應(yīng)如 10 2 加成反應(yīng)有機化合物分子中不飽和碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng) 不飽和碳原子主要存在于 C 11 1 與氫氣的加成反應(yīng) 還原 在催化劑的作用下 含有不飽和碳原子的有機化合物跟氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 烯 二烯 炔的催化加氫 苯 苯的同系物 苯乙烯催化加氫 醛 酮催化加氫 油脂的加氫硬化 C C C C 及碳氧雙鍵中 2 含有不飽和碳原子的有機化合物很容易與等發(fā)生加成反應(yīng) 3 醛 酮的可加氫 羧酸 酯中的一般很難加氫 12 鹵素 鹵代烴 水 HCN 3 消去反應(yīng)有機化合物在適當(dāng)條件下 從一個分子脫去一個小分子 如水 HX等 而生成不飽和 含雙鍵或叁鍵 化合物的反應(yīng) 1 醇的消去反應(yīng)如 13 2 鹵代烴的消去反應(yīng)如 14 醇或鹵代烴在消去反應(yīng)時 要求在結(jié)構(gòu)上滿足 OH或 X 鹵原子 所在的C相鄰的C原子上連有H原子 的條件 4 聚合反應(yīng)是指小分子互相發(fā)生反應(yīng)生成高分子的反應(yīng) 1 加聚反應(yīng) 由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng) 反應(yīng)是通過單體的自聚或共聚完成的 如 15 2 縮聚反應(yīng) 指單體間互相反應(yīng) 在生成高分子的同時還生成小分子的反應(yīng) 該類反應(yīng)的單體一般具有兩個或兩個以上的官能團(tuán)和活性氫 16 5 氧化反應(yīng)和還原反應(yīng) 1 氧化反應(yīng) 指的是有機化合物加氧或去氫的反應(yīng) 醇被氧化 羥基的O H鍵斷裂 與羥基相連的碳原子的C H鍵斷裂 去掉氫原子形成CO鍵 叔醇 羥基所在碳原子上無H 不能被氧化 如 17 醛被氧化 醛基的C H鍵斷裂 醛基被氧化成羧基 如 18 有機化合物的燃燒 不飽和烴和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等 如 乙烯氧化 醛類及含醛基的化合物與新制Cu OH 2或銀氨溶液的反應(yīng) 如 19 CH3CHO 2 Ag NH3 2 OH 2Ag CH3COONH4 3NH3 H2O CH3COOH 2H2O 苯酚在空氣中放置變成粉紅色物質(zhì) 醌 2 還原反應(yīng) 指的是有機化合物加氫或去氧的反應(yīng) 醛 烯 炔 苯及同系物 酚 不飽和油脂等的催化加氫 如 20 6 顯色反應(yīng) 1 某些有機化合物跟某些試劑作用而產(chǎn)生特征顏色的反應(yīng)叫顯色反應(yīng) 2 苯酚遇FeCl3溶液顯紫色 淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色 某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色等都屬于有機化合物的顯色反應(yīng) 顯色反應(yīng)常用于物質(zhì)的檢驗 21 淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色這是一個特征反應(yīng) 常用于淀粉與碘單質(zhì)的相互檢驗 某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色 這是由于蛋白質(zhì)變性而引起的特征顏色反應(yīng) 通常用于蛋白質(zhì)的檢驗 22 苯酚遇FeCl3溶液顯紫色 7 酯化反應(yīng)酸與醇生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng) 酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng) 要注意酯化反應(yīng)中羧酸和醇的脫水方式是 酸脫羥基醇脫氫 羧酸分子中羧基上的羥基跟醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合成水 其余部分結(jié)合成酯 這種反應(yīng)的機理可通過同位素原子示蹤法進(jìn)行測定 如 23 CH3CO18OC2H5 H2O CH3COOH H 18OC2H5 濃H2SO4 8 水解反應(yīng)有機化合物與水反應(yīng)的取代反應(yīng)稱為水解反應(yīng) 發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì) 鹵代烴 酯 油脂 二糖 多糖 蛋白質(zhì)等 24 25 C12H22O11 H2OC6H12O6 C6H12O6 C6H10O5 n nH2OnC6H12O6 葡萄糖 蔗糖 催化劑 果糖 葡萄糖 淀粉或纖維素 9 其他有機反應(yīng)類型除上述八類有機反應(yīng)外 還應(yīng)掌握如下重要反應(yīng) 1 醇 酚 羧酸在一定條件下能與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)產(chǎn)生氫氣 2 酚 羧酸能與NaOH溶液等發(fā)生中和反應(yīng) 3 酚 羧酸都能與Na2CO3溶液反應(yīng) 但酚與Na2CO3溶液反應(yīng)不產(chǎn)生氣體 羧酸與Na2CO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生CO2氣體 酚不與NaHCO3溶液反應(yīng) 26 4 裂化反應(yīng)裂化就是在一定條件下 把相對分子質(zhì)量大 沸點高的烴斷裂為相對分子質(zhì)量小 沸點低的烴的過程 分為熱裂化和催化裂化兩類 如 27 10 對有機反應(yīng)的學(xué)習(xí)應(yīng)注意以下幾點 1 理解并掌握各類有機化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機理 2 正確表示有機反應(yīng)發(fā)生的條件 有機反應(yīng)必須在一定條件下才能發(fā)生 反應(yīng)條件不同 反應(yīng)類型和反應(yīng)產(chǎn)物也有可能不同 3 準(zhǔn)確書寫有機反應(yīng)的化學(xué)方程式 有機化合物可用結(jié)構(gòu)簡式表示 標(biāo)明反應(yīng)必須的條件 不漏寫其他生成物 將方程式進(jìn)行配平 28 29 考查反應(yīng)類型判斷 2011 新課標(biāo)全國卷 下列反應(yīng)中 屬于取代反應(yīng)的是 為丙烯與溴的加成反應(yīng) 為乙醇的消去反應(yīng) 為酸與醇的酯化反應(yīng) 是取代反應(yīng) 為苯的硝化反應(yīng) 是取代反應(yīng) 30 31 方法指導(dǎo) 弄清楚常見反應(yīng)類型與常見有機物轉(zhuǎn)化之間的聯(lián)系 對掌握有機物性質(zhì)有重要作用 考查根據(jù)反應(yīng)類型推斷有機化合物結(jié)構(gòu)問題 某芳香族化合物的分子式為C8H8O4 已知1mol該化合物分別與Na NaOH NaHCO3反應(yīng) 消耗三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為3 2 1 而且該化合物苯環(huán)上不存在鄰位基團(tuán) 試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式 32 由消耗1molNaHCO3 可知該化合物分子含有一個羧基 COOH 由消耗2molNaOH 可知該化合物分子還含有一個酚羥基 OH 由消耗3molNa 可知該化合物分子還含有一個醇羥基 OH 考查反應(yīng)類型原理 1 在有機化合物 33 CH2 CH2 CH3CH CH3 CH2OH CH3COOCH2CH3 CHCH CH3CH CH3 CH2Br中 屬于芳香烴的是 用數(shù)字編號表示 下同 能與溴水反應(yīng)的是 能與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)的是 2 某化合物A的分子式為C5H10 與溴反應(yīng)得到化合物B C5H10Br2 B與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)后得到化合物C C5H8 C的聚合物與天然橡膠具有相同的結(jié)構(gòu)單元 試回答 結(jié)構(gòu)簡式 34 反應(yīng)類型 A B B C A B C 加成 消去 1 可由有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)回答 其中與溴水反應(yīng)的 發(fā)生取代反應(yīng) 發(fā)生加成反應(yīng) 2 由反應(yīng)圖示 A C5H10 C5H10Br2 C C5H8 知 為加成反應(yīng) 為消去反應(yīng) 再依C的聚合物與天然橡膠結(jié)構(gòu)相同可確定A B C的結(jié)構(gòu) 方法指導(dǎo) 熟練掌握常見有機化合物的性質(zhì)及反應(yīng)條件對解答一些推斷題有重要作用 35 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全