高中化學(xué) 專題4 烴的衍生物 第三單元 醛羧酸 第2課時(shí) 羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用課件 蘇教版選修5

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1、專題4 第三單元 醛 羧酸1.通過回憶及觀看模型了解乙酸的分子結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)羧基。2.通過實(shí)驗(yàn)觀察及探究掌握乙酸的酸性并能了解羧酸具有酸性的原因。3.通過實(shí)驗(yàn)和結(jié)構(gòu)分析理解乙酸的酯化反應(yīng)，并能了解驗(yàn)證酯化反應(yīng)機(jī)理的方法。4.通過閱讀課本了解幾種常見的羧酸。目標(biāo)導(dǎo)航基礎(chǔ)知識(shí)導(dǎo)學(xué)重點(diǎn)難點(diǎn)探究隨堂達(dá)標(biāo)檢測欄目索引一、乙酸答案1.組成和結(jié)構(gòu)2.物理性質(zhì)基礎(chǔ)知識(shí)導(dǎo)學(xué)俗稱分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)醋酸C2H4O2CH3COOH顏色狀態(tài)氣味溶解性熔點(diǎn)無色液態(tài)有刺激性氣味_16.6 ，溫度低于熔點(diǎn)時(shí)凝結(jié)成冰一樣的晶體，又稱冰醋酸易溶于水和乙醇3.化學(xué)性質(zhì)(1)酸性：電離方程式為CH3COOHCH3COOH。相關(guān)視頻答

2、案(2)酯化反應(yīng)如乙酸與乙醇的反應(yīng)： 。COOHHCH3COOHCH3CH2OH CH3COOC2H5H2OOH議一議 1.乙酸、碳酸、苯酚的酸性由強(qiáng)到弱的順序是什么？試用反應(yīng)的離子方程式證明。答案答案酸性強(qiáng)弱：乙酸碳酸苯酚。2CH3COOHCO =2CH3COOH2OCO2 CO2H2O HCO 。2.若用同位素18O示蹤法確定乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的斷鍵方式，已知18O存在于CH3CH OH中，反應(yīng)后18O存在于哪些物質(zhì)中？若18O存在于 中，反應(yīng)后18O存在于哪些物質(zhì)中？答案答案存在于乙醇和乙酸乙酯中。存在于乙酸和水中。答案答案2.若用同位素18O示蹤法確定乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的斷鍵方

3、式，已知18O存在于CH3CH OH中，反應(yīng)后18O存在于哪些物質(zhì)中？若18O存在于 中，反應(yīng)后18O存在于哪些物質(zhì)中？答案答案存在于乙醇和乙酸乙酯中。存在于乙酸和水中。答案3.在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)量？酯在堿性條件下的水解程度為什么比在酸性條件下水解程度大？答案答案為了提高乙酸乙酯的產(chǎn)量，可以增大反應(yīng)物(如乙醇)的物質(zhì)的量，也可以把產(chǎn)物中乙酸乙酯及時(shí)分離出來。乙酸乙酯水解生成的酸在堿性條件下被堿中和，減少了酸的濃度，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，從而使酯的水解趨于完全。4.怎樣提純乙酸乙酯？答案答案用飽和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇，然后采取分液的方法進(jìn)行分離。

4、答案二、羧酸1.概念由 (或氫原子)和 相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2.官能團(tuán)羧基： 。3.通式RCOOH(或 )，飽和一元羧酸通式為 。CnH2n1COOH(n0)烴基羧基答案4.分類(1)按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分類CH3COOHC17H35COOHC17H33COOH答案(2)按分子中羧基的數(shù)目分類HCOOH答案5.化學(xué)性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于羧基。在羧基結(jié)構(gòu)中有2個(gè)部位的鍵易斷裂： 。(1)羧基比醇羥基易斷裂OH鍵(羥基受羰基影響)，容易電離出H，使羧基顯 性。(2)CO鍵斷裂發(fā)生 反應(yīng)。酸酯化(取代)答案6.縮聚反應(yīng)(1)概念： 。(2)試寫出生成對苯二甲酸乙二酯的化學(xué)方程式：由有機(jī)化合物分

5、子間脫去小分子獲得高分子化合物的反應(yīng)答案議一議1.判斷正誤，正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”。(1)乙二酸、苯甲酸、硬脂酸、碳酸均屬于羧酸( )(2)甲酸與油酸、硬脂酸互為同系物( )(3)羧酸隨著碳原子個(gè)數(shù)的增多，其熔沸點(diǎn)逐漸升高，其溶解性也逐漸增大( )2.分子組成為C4H8O2的有機(jī)物中，屬于羧酸的有_ _CH3CH2CH2COOH、，屬于酯的有HCOOCH2CH2CH3、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3答案3.按要求回答下列問題。(1)甲酸是最簡單的羧酸，根據(jù)甲酸的結(jié)構(gòu)分析，它除具有羧酸的通性外還應(yīng)具有什么性質(zhì)？答案答案甲酸的結(jié)構(gòu)簡式為 ，它既含有羧基，又含有醛基，因此它還應(yīng)具

6、有醛的性質(zhì)，能被氧化，如發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)；甲酸更容易被強(qiáng)氧化劑氧化。(2)已知，醛和酮中的羰基( )能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，酸和酯中的 能否也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)？答案答案不可以，酸和酯中的 受連接的其他原子，如氧原子的影響，不易和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。答案(3)1 mol 與足量的NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為多少摩爾？答案答案5 mol，該有機(jī)物水解后生成 、 、CH3COONa，共需NaOH 5 mol。答案三、酯的性質(zhì)1.物理性質(zhì)低級酯一般是具有 氣味的液體，密度一般 水，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。2.化學(xué)性質(zhì)酯在酸或堿作催化劑的條件下，容易發(fā)生

7、反應(yīng)。芳香小于水解(或取代)CH3COOHC2H5OHCH3COONaC2H5OH議一議 有機(jī)物 在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成兩種有機(jī)物，它在水解時(shí)斷裂的鍵是哪一處？答案答案返回答案一、醇、酚、羧酸分子中羥基的活性比較重點(diǎn)難點(diǎn)探究醇、酚、羧酸的結(jié)構(gòu)中均有OH，由于OH所連的基團(tuán)不同，OH受相連基團(tuán)的影響就不同。故羥基上的氫原子的活性也就不同，表現(xiàn)在性質(zhì)上也相差較大，其比較如下：含羥基的物質(zhì)比較項(xiàng)目醇酚羧酸羥基上氫原子活潑性在水溶液中電離極難電離微弱電離部分電離酸堿性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放

8、出CO2能否由酯水解生成能能能特別提醒羥基H原子的活潑性CH3COOHH2CO3 H2OROH。解析答案例1 有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式是 ，下列有關(guān)A的性質(zhì)的敘述中錯(cuò)誤的是()A.A與金屬鈉完全反應(yīng)時(shí)，兩者物質(zhì)的量之比是13B.A與氫氧化鈉完全反應(yīng)時(shí)，兩者物質(zhì)的量之比是13C.A能與碳酸鈉溶液反應(yīng)D.A既能與羧酸反應(yīng)，又能與醇反應(yīng)解析解析A中有醇羥基、酚羥基、羧基，三者均能與鈉反應(yīng)，故 1 mol A 能與3 mol鈉反應(yīng)，A不符合題意；B選項(xiàng)中A中的酚羥基、羧基中的羥基能與氫氧化鈉反應(yīng)，故1 mol A能與 2 mol 氫氧化鈉反應(yīng)，符合題意；C選項(xiàng)中A中的酚羥基、羧基中的羥基能與碳酸鈉溶液反應(yīng)，

9、不符合題意；D選項(xiàng)中A中含醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含羧基，能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，不符合題意。答案答案B(1)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低級羧酸都比碳酸的酸性強(qiáng)。酸性：甲酸苯甲酸乙酸丙酸。酸性：H2SO3HFCH3COOHH2CO3 。(2)低級羧酸才會(huì)使紫色石蕊溶液變紅，醇、酚、高級脂肪酸不會(huì)使紫色石蕊溶液變紅。(3)甲酸、苯甲酸、乙酸酸性較強(qiáng)，都與Cu(OH)2反應(yīng)。解題反思解析答案變式訓(xùn)練1要使有機(jī)化合物 轉(zhuǎn)化為 ，可選用的試劑是()A.Na B.NaHCO3C.NaCl D.NaOH解析解析酸性強(qiáng)弱順序?yàn)镃OOHH2CO3 HCO ，NaHCO3僅能與COOH反應(yīng)生成COO

10、Na，不能和酚羥基反應(yīng)。B二、酯的制備及類型1.乙酸乙酯的制備(2)實(shí)驗(yàn)裝置(3)反應(yīng)特點(diǎn)(5)實(shí)驗(yàn)需注意的問題加入試劑的順序?yàn)镃2H5OH 濃H2SO4 CH3COOH。用盛飽和Na2CO3溶液的試管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸發(fā)出來的CH3COOH、溶解蒸發(fā)出來的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分離。導(dǎo)管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生。加熱時(shí)要用小火均勻加熱，防止乙醇與乙酸大量揮發(fā)和液體劇烈沸騰。裝置中的長導(dǎo)管起導(dǎo)氣和冷凝作用。充分振蕩試管，然后靜置，待液體分層后，分液得到的上層液體即為乙酸乙酯。加入碎瓷片，防止暴沸。2.酯化反應(yīng)的幾種基本反應(yīng)類型

11、(1)基本的簡單反應(yīng)，如：一元羧酸與一元醇反應(yīng)生成一元酯。二元羧酸(或二元醇)與一元醇(或一元羧酸)反應(yīng)生成二元酯，如：2CH3CH2OH2H2O(2)無機(jī)含氧酸與一元醇(或多元醇)形成無機(jī)酸酯，如：(3)高級脂肪酸與甘油形成油脂，如：3C17H35COOHC3H5(OH)3 (C17H35COO)3C3H53H2O(4)多元醇與多元羧酸進(jìn)行分子間脫水形成環(huán)酯，如：(5)羥基酸分子間形成交酯，如：(6)二元羧酸與二元醇間縮聚成聚酯，如：nHOCH2CH2OH(對苯二甲酸) (乙二醇)2nH2O(聚對苯二甲酸乙二酯)(7)羥基酸分子內(nèi)脫水成環(huán)，如：例2化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝

12、的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：解析答案試寫出：(1)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：A_，B_，D_。(2)化學(xué)方程式：AE_，AF_。(3)反應(yīng)類型：AE_，AF_。解析解析A在濃硫酸作用下脫水可生成不飽和的化合物E，說明A分子中含有OH；A也能脫水形成六元環(huán)狀化合物F，說明分子中還有COOH，故A的結(jié)構(gòu)簡式為 。不難推出B為 ，D為 。E為CH2=CHCOOH，F(xiàn)為 。解析答案答案答案(1) (2)CH3CH(OH)COOH CH2=CHCOOHH2O2CH3CH

13、(OH)COOH 2H2O(3)消去(或脫水)反應(yīng)酯化(或分子間脫水)反應(yīng) 有機(jī)推斷時(shí)的突破口(1)反應(yīng)條件是有機(jī)推斷題的突破口，因?yàn)橛袡C(jī)反應(yīng)類型與反應(yīng)條件有關(guān)。(2)反應(yīng)物及其官能團(tuán)是有機(jī)推斷題的突破口，因?yàn)楣倌軋F(tuán)決定性質(zhì)。所以，根據(jù)官能團(tuán)可推斷有關(guān)物質(zhì)。(3)濃H2SO4在有機(jī)反應(yīng)中作為反應(yīng)條件，常常涉及到醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)等。(4)利用羥基酸自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，以確定有機(jī)物中羥基位置。(5)注意酯化反應(yīng)中OH、COOH、 、H2O之間的量的關(guān)系，據(jù)此進(jìn)行酯、羧酸、醇分子結(jié)構(gòu)的推斷。解題反思變式訓(xùn)練2乙烯是一種重要的化工原料，以乙烯為原料衍生出部分化工產(chǎn)品的反應(yīng)如圖所

14、示(部分反應(yīng)條件已略去)：請回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是_。(2)B和A反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為_，該反應(yīng)的類型為_。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)F的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。返回解析答案解析解析框圖中第一橫行：乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2OH(A)，CH3CH2OH(A)被氧化成CH3CHO，乙醛再被氧化為CH3COOH(B)，CH3COOH(B)再與CH3CH2OH(A)發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3COOC2H5(C)?？驁D中第二橫行：由于乙烯和氧氣在銀催化條件下的反應(yīng)比較少見，可用逆推法：CH3COOH(B)C2H6O2(E) C6H10O4(F)，很明

15、顯E為 ，F(xiàn)為 ，所以D可能為 。 的同分異構(gòu)體有CH3CHO或乙烯醇(CH2=CHOH)，但乙烯醇不穩(wěn)定。解析答案答案答案(1)乙醇(3) (4) (5)CH3CHO返回 解析答案隨堂達(dá)標(biāo)檢測1.羧酸是一類非常重要的有機(jī)物，下列關(guān)于羧酸的說法中正確的是()A.羧酸在常溫常壓下均為液態(tài)物質(zhì)B.羧酸的通式為CnH2n2O2C.羧酸的官能團(tuán)為 COOHD.只有鏈烴基與羧基相連的化合物才叫羧酸解析解析A常溫常壓下通常只有分子中含有10個(gè)碳原子以下的羧酸為液態(tài)，分子中含有10個(gè)碳原子以上的羧酸通常為固態(tài)B飽和一元羧酸的通式為CnH2nO2C羧酸的官能團(tuán)為羧基，可寫為COOH或?qū)憺?D羧酸除包括鏈烴基與

16、羧基相連的有機(jī)物外，環(huán)烴基、芳香烴基等與羧基相連得到的有機(jī)物均為羧酸答案答案C解析答案2.關(guān)于乙酸的下列說法不正確的是()A.乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體B.乙酸分子中含有四個(gè)氫原子，所以乙酸是四元酸C.無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物D.乙酸易溶于水和乙醇解析解析羧酸是幾元酸是根據(jù)分子中所含羧基的數(shù)目來劃分的，一個(gè)乙酸分子中只含有一個(gè)羧基，故為一元酸。B解析答案3.下列化合物中，既顯酸性，又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是()A. B.CH3CH=CHCOOHC. D. 解析解析根據(jù)分子中所含的各種官能團(tuán)的性質(zhì)判斷。C4.有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡式是 ，下列有關(guān)M的性質(zhì)的敘述中錯(cuò)誤的是()A.M與金屬鈉完全反應(yīng)時(shí)，兩者物質(zhì)的量之比是13B.M與氫氧化鈉完全反應(yīng)時(shí)，兩者物質(zhì)的量之比是13C.M能與碳酸鈉溶液反應(yīng)D.M既能與羧酸反應(yīng)，又能與醇反應(yīng)返回解析答案解析解析M中有醇羥基、酚羥基、羧基，三者均能與鈉反應(yīng)，故1 mol M能與3 mol鈉反應(yīng)；B選項(xiàng)中M中的酚羥基、羧基中的羥基能與氫氧化鈉反應(yīng)，故1 mol M能與2 mol氫氧化鈉反應(yīng)；C選項(xiàng)中M中的酚羥基、羧基中的羥基能與碳酸鈉溶液反應(yīng)；D選項(xiàng)中M含醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含羧基，能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。答案答案B返回