高中化學 專題4 烴的衍生物 第三單元 醛羧酸 第2課時 羧酸的性質和應用課件 蘇教版選修5

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1、專題4 第三單元 醛 羧酸1.通過回憶及觀看模型了解乙酸的分子結構及官能團羧基。2.通過實驗觀察及探究掌握乙酸的酸性并能了解羧酸具有酸性的原因。3.通過實驗和結構分析理解乙酸的酯化反應，并能了解驗證酯化反應機理的方法。4.通過閱讀課本了解幾種常見的羧酸。目標導航基礎知識導學重點難點探究隨堂達標檢測欄目索引一、乙酸答案1.組成和結構2.物理性質基礎知識導學俗稱分子式結構簡式官能團醋酸C2H4O2CH3COOH顏色狀態(tài)氣味溶解性熔點無色液態(tài)有刺激性氣味_16.6 ，溫度低于熔點時凝結成冰一樣的晶體，又稱冰醋酸易溶于水和乙醇3.化學性質(1)酸性：電離方程式為CH3COOHCH3COOH。相關視頻答

2、案(2)酯化反應如乙酸與乙醇的反應： 。COOHHCH3COOHCH3CH2OH CH3COOC2H5H2OOH議一議 1.乙酸、碳酸、苯酚的酸性由強到弱的順序是什么？試用反應的離子方程式證明。答案答案酸性強弱：乙酸碳酸苯酚。2CH3COOHCO =2CH3COOH2OCO2 CO2H2O HCO 。2.若用同位素18O示蹤法確定乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應的斷鍵方式，已知18O存在于CH3CH OH中，反應后18O存在于哪些物質中？若18O存在于 中，反應后18O存在于哪些物質中？答案答案存在于乙醇和乙酸乙酯中。存在于乙酸和水中。答案答案2.若用同位素18O示蹤法確定乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應的斷鍵方

3、式，已知18O存在于CH3CH OH中，反應后18O存在于哪些物質中？若18O存在于 中，反應后18O存在于哪些物質中？答案答案存在于乙醇和乙酸乙酯中。存在于乙酸和水中。答案3.在制取乙酸乙酯的實驗中，如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)量？酯在堿性條件下的水解程度為什么比在酸性條件下水解程度大？答案答案為了提高乙酸乙酯的產(chǎn)量，可以增大反應物(如乙醇)的物質的量，也可以把產(chǎn)物中乙酸乙酯及時分離出來。乙酸乙酯水解生成的酸在堿性條件下被堿中和，減少了酸的濃度，使平衡向正反應方向移動，從而使酯的水解趨于完全。4.怎樣提純乙酸乙酯？答案答案用飽和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇，然后采取分液的方法進行分離。

4、答案二、羧酸1.概念由 (或氫原子)和 相連構成的有機化合物。2.官能團羧基： 。3.通式RCOOH(或 )，飽和一元羧酸通式為 。CnH2n1COOH(n0)烴基羧基答案4.分類(1)按分子中烴基的結構分類CH3COOHC17H35COOHC17H33COOH答案(2)按分子中羧基的數(shù)目分類HCOOH答案5.化學性質羧酸的化學性質主要取決于羧基。在羧基結構中有2個部位的鍵易斷裂： 。(1)羧基比醇羥基易斷裂OH鍵(羥基受羰基影響)，容易電離出H，使羧基顯 性。(2)CO鍵斷裂發(fā)生 反應。酸酯化(取代)答案6.縮聚反應(1)概念： 。(2)試寫出生成對苯二甲酸乙二酯的化學方程式：由有機化合物分

5、子間脫去小分子獲得高分子化合物的反應答案議一議1.判斷正誤，正確的打“”，錯誤的打“”。(1)乙二酸、苯甲酸、硬脂酸、碳酸均屬于羧酸( )(2)甲酸與油酸、硬脂酸互為同系物( )(3)羧酸隨著碳原子個數(shù)的增多，其熔沸點逐漸升高，其溶解性也逐漸增大( )2.分子組成為C4H8O2的有機物中，屬于羧酸的有_ _CH3CH2CH2COOH、，屬于酯的有HCOOCH2CH2CH3、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3答案3.按要求回答下列問題。(1)甲酸是最簡單的羧酸，根據(jù)甲酸的結構分析，它除具有羧酸的通性外還應具有什么性質？答案答案甲酸的結構簡式為 ，它既含有羧基，又含有醛基，因此它還應具

6、有醛的性質，能被氧化，如發(fā)生銀鏡反應，與新制Cu(OH)2懸濁液反應；甲酸更容易被強氧化劑氧化。(2)已知，醛和酮中的羰基( )能與氫氣發(fā)生加成反應，酸和酯中的 能否也能與氫氣發(fā)生加成反應？答案答案不可以，酸和酯中的 受連接的其他原子，如氧原子的影響，不易和氫氣發(fā)生加成反應。答案(3)1 mol 與足量的NaOH溶液充分反應，消耗NaOH的物質的量為多少摩爾？答案答案5 mol，該有機物水解后生成 、 、CH3COONa，共需NaOH 5 mol。答案三、酯的性質1.物理性質低級酯一般是具有 氣味的液體，密度一般 水，難溶于水，易溶于有機溶劑。2.化學性質酯在酸或堿作催化劑的條件下，容易發(fā)生

7、反應。芳香小于水解(或取代)CH3COOHC2H5OHCH3COONaC2H5OH議一議 有機物 在一定條件下發(fā)生水解反應生成兩種有機物，它在水解時斷裂的鍵是哪一處？答案答案返回答案一、醇、酚、羧酸分子中羥基的活性比較重點難點探究醇、酚、羧酸的結構中均有OH，由于OH所連的基團不同，OH受相連基團的影響就不同。故羥基上的氫原子的活性也就不同，表現(xiàn)在性質上也相差較大，其比較如下：含羥基的物質比較項目醇酚羧酸羥基上氫原子活潑性在水溶液中電離極難電離微弱電離部分電離酸堿性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應反應放出H2反應放出H2反應放出H2與NaOH反應不反應反應反應與NaHCO3反應不反應不反應反應放

8、出CO2能否由酯水解生成能能能特別提醒羥基H原子的活潑性CH3COOHH2CO3 H2OROH。解析答案例1 有機物A的結構簡式是 ，下列有關A的性質的敘述中錯誤的是()A.A與金屬鈉完全反應時，兩者物質的量之比是13B.A與氫氧化鈉完全反應時，兩者物質的量之比是13C.A能與碳酸鈉溶液反應D.A既能與羧酸反應，又能與醇反應解析解析A中有醇羥基、酚羥基、羧基，三者均能與鈉反應，故 1 mol A 能與3 mol鈉反應，A不符合題意；B選項中A中的酚羥基、羧基中的羥基能與氫氧化鈉反應，故1 mol A能與 2 mol 氫氧化鈉反應，符合題意；C選項中A中的酚羥基、羧基中的羥基能與碳酸鈉溶液反應，

9、不符合題意；D選項中A中含醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應，含羧基，能與醇發(fā)生酯化反應，不符合題意。答案答案B(1)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低級羧酸都比碳酸的酸性強。酸性：甲酸苯甲酸乙酸丙酸。酸性：H2SO3HFCH3COOHH2CO3 。(2)低級羧酸才會使紫色石蕊溶液變紅，醇、酚、高級脂肪酸不會使紫色石蕊溶液變紅。(3)甲酸、苯甲酸、乙酸酸性較強，都與Cu(OH)2反應。解題反思解析答案變式訓練1要使有機化合物 轉化為 ，可選用的試劑是()A.Na B.NaHCO3C.NaCl D.NaOH解析解析酸性強弱順序為COOHH2CO3 HCO ，NaHCO3僅能與COOH反應生成COO

10、Na，不能和酚羥基反應。B二、酯的制備及類型1.乙酸乙酯的制備(2)實驗裝置(3)反應特點(5)實驗需注意的問題加入試劑的順序為C2H5OH 濃H2SO4 CH3COOH。用盛飽和Na2CO3溶液的試管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸發(fā)出來的CH3COOH、溶解蒸發(fā)出來的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分離。導管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生。加熱時要用小火均勻加熱，防止乙醇與乙酸大量揮發(fā)和液體劇烈沸騰。裝置中的長導管起導氣和冷凝作用。充分振蕩試管，然后靜置，待液體分層后，分液得到的上層液體即為乙酸乙酯。加入碎瓷片，防止暴沸。2.酯化反應的幾種基本反應類型

11、(1)基本的簡單反應，如：一元羧酸與一元醇反應生成一元酯。二元羧酸(或二元醇)與一元醇(或一元羧酸)反應生成二元酯，如：2CH3CH2OH2H2O(2)無機含氧酸與一元醇(或多元醇)形成無機酸酯，如：(3)高級脂肪酸與甘油形成油脂，如：3C17H35COOHC3H5(OH)3 (C17H35COO)3C3H53H2O(4)多元醇與多元羧酸進行分子間脫水形成環(huán)酯，如：(5)羥基酸分子間形成交酯，如：(6)二元羧酸與二元醇間縮聚成聚酯，如：nHOCH2CH2OH(對苯二甲酸) (乙二醇)2nH2O(聚對苯二甲酸乙二酯)(7)羥基酸分子內(nèi)脫水成環(huán)，如：例2化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝

12、的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應：解析答案試寫出：(1)化合物的結構簡式：A_，B_，D_。(2)化學方程式：AE_，AF_。(3)反應類型：AE_，AF_。解析解析A在濃硫酸作用下脫水可生成不飽和的化合物E，說明A分子中含有OH；A也能脫水形成六元環(huán)狀化合物F，說明分子中還有COOH，故A的結構簡式為 。不難推出B為 ，D為 。E為CH2=CHCOOH，F(xiàn)為 。解析答案答案答案(1) (2)CH3CH(OH)COOH CH2=CHCOOHH2O2CH3CH

13、(OH)COOH 2H2O(3)消去(或脫水)反應酯化(或分子間脫水)反應 有機推斷時的突破口(1)反應條件是有機推斷題的突破口，因為有機反應類型與反應條件有關。(2)反應物及其官能團是有機推斷題的突破口，因為官能團決定性質。所以，根據(jù)官能團可推斷有關物質。(3)濃H2SO4在有機反應中作為反應條件，常常涉及到醇的消去反應、酯化反應等。(4)利用羥基酸自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結構特點，以確定有機物中羥基位置。(5)注意酯化反應中OH、COOH、 、H2O之間的量的關系，據(jù)此進行酯、羧酸、醇分子結構的推斷。解題反思變式訓練2乙烯是一種重要的化工原料，以乙烯為原料衍生出部分化工產(chǎn)品的反應如圖所

14、示(部分反應條件已略去)：請回答下列問題：(1)A的化學名稱是_。(2)B和A反應生成C的化學方程式為_，該反應的類型為_。(3)D的結構簡式為_。(4)F的結構簡式為_。(5)D的同分異構體的結構簡式為_。返回解析答案解析解析框圖中第一橫行：乙烯與水發(fā)生加成反應生成CH3CH2OH(A)，CH3CH2OH(A)被氧化成CH3CHO，乙醛再被氧化為CH3COOH(B)，CH3COOH(B)再與CH3CH2OH(A)發(fā)生酯化反應生成CH3COOC2H5(C)?？驁D中第二橫行：由于乙烯和氧氣在銀催化條件下的反應比較少見，可用逆推法：CH3COOH(B)C2H6O2(E) C6H10O4(F)，很明

15、顯E為 ，F(xiàn)為 ，所以D可能為 。 的同分異構體有CH3CHO或乙烯醇(CH2=CHOH)，但乙烯醇不穩(wěn)定。解析答案答案答案(1)乙醇(3) (4) (5)CH3CHO返回 解析答案隨堂達標檢測1.羧酸是一類非常重要的有機物，下列關于羧酸的說法中正確的是()A.羧酸在常溫常壓下均為液態(tài)物質B.羧酸的通式為CnH2n2O2C.羧酸的官能團為 COOHD.只有鏈烴基與羧基相連的化合物才叫羧酸解析解析A常溫常壓下通常只有分子中含有10個碳原子以下的羧酸為液態(tài)，分子中含有10個碳原子以上的羧酸通常為固態(tài)B飽和一元羧酸的通式為CnH2nO2C羧酸的官能團為羧基，可寫為COOH或寫為 D羧酸除包括鏈烴基與

16、羧基相連的有機物外，環(huán)烴基、芳香烴基等與羧基相連得到的有機物均為羧酸答案答案C解析答案2.關于乙酸的下列說法不正確的是()A.乙酸是一種重要的有機酸，是具有強烈刺激性氣味的液體B.乙酸分子中含有四個氫原子，所以乙酸是四元酸C.無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物D.乙酸易溶于水和乙醇解析解析羧酸是幾元酸是根據(jù)分子中所含羧基的數(shù)目來劃分的，一個乙酸分子中只含有一個羧基，故為一元酸。B解析答案3.下列化合物中，既顯酸性，又能發(fā)生酯化反應和消去反應的是()A. B.CH3CH=CHCOOHC. D. 解析解析根據(jù)分子中所含的各種官能團的性質判斷。C4.有機物M的結構簡式是 ，下列有關M的性質的敘述中錯誤的是()A.M與金屬鈉完全反應時，兩者物質的量之比是13B.M與氫氧化鈉完全反應時，兩者物質的量之比是13C.M能與碳酸鈉溶液反應D.M既能與羧酸反應，又能與醇反應返回解析答案解析解析M中有醇羥基、酚羥基、羧基，三者均能與鈉反應，故1 mol M能與3 mol鈉反應；B選項中M中的酚羥基、羧基中的羥基能與氫氧化鈉反應，故1 mol M能與2 mol氫氧化鈉反應；C選項中M中的酚羥基、羧基中的羥基能與碳酸鈉溶液反應；D選項中M含醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應，含羧基，能與醇發(fā)生酯化反應。答案答案B返回