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1、第35講烴的含氧衍生物第十一章有機化學基礎(選考)考綱要求1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結構與性質以及它們之間的相互轉化。2.了解烴的衍生物合成方法。3.了解有機分子中官能團之間的相互影響。4.根據信息能設計有機化合物的合成路線?？键c一醇、酚微專題32常見有機反應總結考點二醛、羧酸、酯內容索引考能提升 探究高考明確考向課時作業(yè)考點一醇、酚考點一醇、酚知識梳理1.醇、酚的概念醇、酚的概念(1)醇是羥基與 或 上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為 。(2)酚是羥基與苯環(huán) 相連而形成的化合物，最簡單的酚為_。烴基苯環(huán)側鏈CnH2n1OH(n1)直接(3)醇的分類CH3CH2OH2.醇類物理
2、性質的變化規(guī)律醇類物理性質的變化規(guī)律(1)溶解性低級脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。(3)沸點直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數的遞增而逐漸 。醇分子間存在 ，所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠 于烷烴。升高氫鍵高3.苯酚的物理性質苯酚的物理性質(1)純凈的苯酚是 晶體，有 氣味，易被空氣氧化呈 。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度 ，當溫度高于 時，能與水 ，苯酚 溶于酒精。(3)苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應立即用 洗滌。無色特殊粉紅色不大65 混溶易酒精4.由斷鍵方式理解醇的化學性質由斷鍵方式理解醇的化學性質如果將醇分
3、子中的化學鍵進行標號如圖所示，那么醇發(fā)生化學反應時化學鍵的斷裂情況如下所示：以1丙醇為例，完成下列條件下的化學方程式，并指明斷鍵部位。(1)與Na反應_，_。(2)催化氧化_，_。(3)與HBr的取代_，_。2CH3CH2CH2OH2Na 2CH3CH2CH2ONaH22CH3CH2CH2OHO2 2CH3CH2CHO2H2OCH3CH2CH2OHHBr CH3CH2CH2BrH2O (4)濃硫酸，加熱分子內脫水_，_。(5)與乙酸的酯化反應_，_。CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2H2OCH3CH2CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH2CH3H2O5.由基團之間的相互影響理
4、解酚的化學性質由基團之間的相互影響理解酚的化學性質由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基 ；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫 。(1)弱酸性苯酚電離方程式為_，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。苯酚與NaOH反應的化學方程式：_。C6H5OHC6H5OH活潑活潑(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應苯酚與飽和溴水反應，產生白色沉淀，反應的化學方程式為_。(3)顯色反應苯酚跟FeCl3溶液作用顯 色，利用這一反應可檢驗苯酚的存在。紫1.正誤判斷，正確的打“”，錯誤的打“”(1)CH3OH和 都屬于醇類，且二者互為同系物( )(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于 在水中的溶解度(
5、 )(3)CH3OH、CH3CH2OH、 的沸點逐漸升高( )深度思考深度思考(4)所有的醇都能發(fā)生氧化反應和消去反應( )(5)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性( )(6)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾( )(7)分子式為C7H8O的芳香類有機物有五種同分異構體( )2.怎樣鑒別苯酚溶液與乙醇溶液？ 答案方法一：用小試管分別取溶液少許，滴加飽和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。方法二：用小試管分別取溶液少許，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。3.已知H2CO3的電離常數：Ka14.4107，Ka24.71011；苯酚的電離常數：Ka1.01011。寫出在
6、 溶液中通入少量CO2的離子方程式：_。 答案解題探究題組一醇、酚結構與性質的區(qū)別題組一醇、酚結構與性質的區(qū)別1.下列四種有機化合物的結構簡式如下所示，均含有多個官能團，下列有關說法中正確的是 A.屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應產生CO2B.屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色C.1 mol 最多能與3 mol Br2發(fā)生反應D.屬于醇類，可以發(fā)生消去反應 答案 解析屬于酚類，與NaHCO3溶液不反應，A錯誤；屬于醇類，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，B錯誤；1 mol 中的物質最多能與2 mol Br2發(fā)生反應，C錯誤；中的物質屬于醇類，能發(fā)生消去反應。 2.(2016安徽六校第一次聯考
7、)茉莉香醇是一種具有甜香味的物質，是合成香料的重要原料，其結構簡式如圖，下列有關茉莉香醇的敘述正確的是A.茉莉香醇的分子式為C9H14O2B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應D.能發(fā)生加成反應而不能發(fā)生取代反應 答案 解析根據茉莉香醇的結構簡式先找出碳原子數，再根據不飽和度算出氫原子數，它的分子式為C9H14O2，A項正確；該分子中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B項錯誤；該分子沒有苯環(huán)，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，C項錯誤；該分子含有醇羥基，能發(fā)生取代反應，D項錯誤。3.現有以下物質： 答案(1)其中屬于脂肪醇的有_，屬于芳香醇的有_，屬于酚類的有_
8、。(2)其中物質的水溶液顯酸性的有_。(3)其中互為同分異構體的有_。(4)列舉出所能發(fā)生反應的類型_(任寫三種)。取代(酯化)、氧化、消去、加成反應練后反思練后反思脂肪醇、芳香醇、酚的比較脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能團OHOHOH結構特點OH與鏈烴基相連OH與芳香烴側鏈上的碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學性質(1)與鈉反應；(2)取代反應；(3)脫水反應；(4)氧化反應；(5)酯化反應(1)弱酸性(2)取代反應(3)顯色反應特性將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色題組二醇的消去和
9、氧化反應規(guī)律題組二醇的消去和氧化反應規(guī)律4.下列醇類物質中既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生催化氧化反應生成醛類的物質是 答案 解析發(fā)生消去反應的條件：與OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B項不符合。與羥基(OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個氫原子的醇(即含有CH2OH)才能轉化為醛。5.下列四種有機物的分子式均為C4H10O。 答案 解析(1)能被氧化成含相同碳原子數的醛的是_。能被氧化成醛的醇分子中必含有基團“CH2OH”，和符合題意； 答案 解析(2)能被氧化成酮的是_。能被氧化成酮的醇分子中必含有基團“ ”，符合題意； 答案 解析(3)能發(fā)生消去反應且生成
10、兩種產物的是_。若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應時，可以得到兩種產物，符合題意。歸納總結歸納總結醇的消去反應和催化氧化反應規(guī)律醇的消去反應和催化氧化反應規(guī)律(1)醇的消去反應規(guī)律醇分子中，連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應，生成不飽和鍵。表示為如CH3OH、 則不能發(fā)生消去反應。(2)醇的催化氧化反應規(guī)律醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個數有關。考點二醛、羧酸、酯考點二醛、羧酸、酯1.醛醛(1)醛：由 與 相連而構成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一
11、元醛分子的通式為CnH2nO(n1)。(2)甲醛、乙醛知識梳理物質顏色氣味狀態(tài)密度水溶性甲醛_ _ _ _ 乙醛_ _ _ 比水小_ 烴基或氫原子醛基無色無色刺激性氣味刺激性氣味氣體液體易溶于水與水互溶2.醛的化學性質醛的化學性質醛類物質既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關系為以乙醛為例寫出醛類的主要化學方程式：(1)氧化反應銀鏡反應_；CH3CHO2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag3NH3H2O與新制Cu(OH)2懸濁液的反應_。(2)還原反應(催化加氫)_。CH3CHO2Cu(OH)2NaOH CH3COONaCu2O3H2OCH3CHOH2 CH3CH2OH特別提醒特別提醒
12、(1)醛基只能寫成CHO或 ，不能寫成COH。(2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應時堿必須過量且應加熱煮沸。(3)銀鏡反應口訣：銀鏡反應很簡單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個氨。3.羧酸羧酸(1)羧酸：由 相連構成的有機化合物。官能團為COOH。飽和一元羧酸分子的通式為 。(2)甲酸和乙酸的分子組成和結構物質分子式結構簡式官能團甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH烴基或氫原子與羧基CnH2nO2(n1)(3)羧酸的化學性質羧酸的性質取決于羧基，反應時的主要斷鍵位置如圖：酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸 ，在水溶液中的電離方程式為_。酯化反應CH3
13、COOH和CH3CH218OH發(fā)生酯化反應的化學方程式為_。CH3COOH CH3COOHCH3COOHC2H518OH CH3CO18OC2H5H2O強4.酯酯(1)酯：羧酸分子羧基中的 被 取代后的產物?？珊唽憺?，官能團為_。具有芳香氣味的液體密度一般比水小水中 溶，有機溶劑中 溶(2)酯的物理性質低級酯OHORRCOOR難易(3)酯的化學性質H2O_。_。特別提醒特別提醒酯的水解反應為取代反應；在酸性條件下為可逆反應；在堿性條件下，能中和產生的羧酸，反應能完全進行。(4)酯在生產、生活中的應用日常生活中的飲料、糖果和糕點等常使用酯類香料。酯還是重要的化工原料。1.丙烯酸CH2=CHCO
14、OH和油酸C17H33COOH是同系物嗎？深度思考深度思考是同系物，因為它們分子中都含有羧基和同類型的烴基，即分子結構相似，并且在組成上相差15個CH2原子團，完全符合同系物的定義。 答案2.甲醛的結構式是 ，相當于二元醛，1 mol 甲醛與足量銀氨溶液充分反應，可生成4 mol Ag。寫出該反應的化學方程式： _。4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO34Ag6NH32H2O 答案 解題探究題組一醛、羧酸、酯的結構與性質題組一醛、羧酸、酯的結構與性質1.由下列5種基團中的2個不同基團兩兩組合，形成的有機物能與NaOH反應的有OH CH3 COOH CHOA.2種 B.3種 C.4種 D.5
15、種 答案 解析解題方法解題方法組合后看物質是否存在。特別注意特別注意HO與COOH相連時為H2CO3。兩兩組合形成的化合物有10種，其中OH與COOH 組合形成的H2CO3為無機物，不合題意。只有 (甲酸)、CH3COOH、 、OHCCOOH 5種有機物能與NaOH反應。 2.下列實驗能獲得成功的是A.將乙醛滴入銀氨溶液中，加熱煮沸制銀鏡B.苯與濃溴水反應制取溴苯C.向濃溴水中加幾滴苯酚觀察沉淀D.1 molL1 CuSO4溶液2 mL和0.5 molL1 NaOH溶液4 mL混合后加入 40%的乙醛溶液0.5 mL，加熱煮沸觀察沉淀的顏色 答案 解析A項，必須水浴加熱；B項，苯與液溴在鐵粉催
16、化下才能發(fā)生苯環(huán)上的取代反應；D項，NaOH必須過量。 3.(2016潮州模擬)分子式為C4H8O2的有機物跟NaOH溶液混合加熱，將蒸出的氣態(tài)有機物冷凝后得到相對分子質量為32的液體。則原有機物的結構簡式為A.CH3COOC2H5 B.CH3CH2COOCH3C.HCOOC3H7 D.(CH3)2CHCOOH 答案 解析酯堿性條件下水解產生羧酸鈉鹽和醇。分子式為C4H8O2的有機物跟NaOH溶液混合加熱，將蒸出的氣態(tài)有機物冷凝后得到相對分子質量為32的液體，則該物質是甲醇，則原溶液是丙酸甲酯，其結構簡式為CH3CH2COOCH3。4.現有四種有機化合物：試回答：(1)甲、乙、丁都含有的官能團
17、的名稱是_，四種物質中互為同分異構體的是_。(2)1 mol甲、乙、丁分別與足量Na反應，生成H2最多的是_(填編號，下同)。(3)丁與醋酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應生成的酯有_種。羥基乙、丙甲3 答案 答案(4)寫出甲與乙醇發(fā)生酯化反應的化學方程式：_。 答案寫出乙與新制氫氧化銅反應的化學方程式：_。 題組二陌生有機物性質的判斷題組二陌生有機物性質的判斷5.下列關于 的表述不正確的是A.該物質能發(fā)生縮聚反應B.該物質有7種不同化學環(huán)境的氫原子C.該物質遇FeCl3溶液顯色，1 mol該物質最多能與含1 mol Br2的溴水發(fā)生 取代反應D.1 mol該物質最多消耗Na、NaOH、NaHCO3
18、的物質的量之比為221 答案 解析該物質含有氨基、羥基、羧基等多種官能團，因此可以發(fā)生縮聚反應，A項正確；該物質有8種不同化學環(huán)境的氫原子，B項錯誤；該物質含有酚羥基，所以遇FeCl3溶液顯紫色，由于在苯環(huán)上羥基鄰、對位只有一個H原子，所以1 mol該物質最多能與含1 mol Br2的溴水發(fā)生取代反應，C項正確；羧基、羥基可以與Na發(fā)生反應，羧基和酚羥基都可以與NaOH發(fā)生反應，只有羧基可以與NaHCO3發(fā)生反應，在該化合物的一個分子中含有一個酚羥基、一個羧基，所以1 mol該物質最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質的量之比為221，D項正確。 6.某有機物的結構簡式是 ，下列關于它的性
19、質敘述正確的是能發(fā)生加成反應能溶于NaOH溶液能水解生成兩種酸不能因發(fā)生反應而使溴水褪色能發(fā)生酯化反應有酸性A.僅 B.僅C.僅 D.全部 答案 解析根據有機物的結構簡式可知，該有機物中有酯基、羧基和苯環(huán)，酯基能發(fā)生水解生成兩種酸，羧基能與NaOH溶液反應，能發(fā)生酯化反應，具有酸性，苯環(huán)能發(fā)生加成反應，沒有碳碳雙鍵和三鍵，不能因發(fā)生反應而使溴水褪色，全部正確。7.聚乙炔衍生物分子M的結構簡式及M在稀硫酸作用下的水解反應如圖所示。下列有關說法不正確的是 A.M與A均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色B.B中含有羧基和羥基兩種官能團，能發(fā)生消去反應和酯化反應C.1 mol M與熱的燒堿溶液反應，可消耗
20、2n mol NaOHD.A、B、C各1 mol 分別與金屬鈉反應，放出氣體的物質的量之比為 122 答案 解析由M的結構簡式及A的分子式可知二者均含有碳碳雙鍵，均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，A正確；由M的結構簡式可知其水解后產物B(C3H6O3)的分子結構中含有羧基和羥基兩種官能團，能發(fā)生消去反應和酯化反應，B正確；1 mol M的單體可以消耗2 mol NaOH，則1 mol M可消耗2n mol NaOH，C正確；M與A均屬于高分子聚合物，1 mol A消耗 n mol 金屬鈉，放出氣體的物質的量為 mol，D錯誤。方法總結方法總結確定多官能團有機物性質的三步驟確定多官能團有機物性質
21、的三步驟注意注意有些官能團性質會交叉。例如，碳碳三鍵與醛基都能被溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化，也能與氫氣發(fā)生加成反應等。 題組三酯化反應類型題組三酯化反應類型8.(2016贛州模擬)下列說法正確的是A.1 mol苯甲酸在濃H2SO4存在下與足量乙醇反應可得1 mol苯甲酸乙酯B.對苯二甲酸( )與乙二醇(HOCH2CH2OH)能通過加聚反應制取聚酯纖維( )C.分子式為C5H12O的醇，能在銅催化下被O2氧化為醛的同分異構體有4種D. 分子中的所有原子有可能共平面 答案 解析酯化反應是可逆反應，反應物不能完全轉化為生成物，A項錯誤；對苯二甲酸與乙二醇的反應屬于縮聚反應，B項錯誤；有CH2OH結構
22、的醇能氧化生成醛，戊醇相當于丁基與CH2OH相連，丁基有四種，所以分子式為C5H12O的醇，能在銅催化下被O2氧化為醛的同分異構體有4種，C項正確；該分子中有一個飽和碳原子，屬于四面體結構，所以不可能所有原子共平面，D項錯誤。9.由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物E，其合成過程如下(水及其他無機產物均已省略)： 答案 解析試通過分析回答下列問題：(1)寫出C的結構簡式：_。OHCCHO由框圖關系結合所給信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。(2)物質X與A互為同分異構體，則X可能的結構簡式為_。(3)指出上圖變化過程中的反應類型
23、：_。(4)D物質中官能團的名稱為_。CH3CHBr2加成反應羧基 答案(5)寫出B和D生成E的化學方程式(注明反應條件)：_。 答案HOCH2CH2OHHOOCCOOH 酯化反應的五大類型酯化反應的五大類型(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如CH3COOHHOC2H5 CH3COOC2H5H2O(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如歸納總結歸納總結2H2O(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應：此時反應有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如HOOCCOOCH2CH2OHH2O(普通酯)nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH(高聚酯)(5)羥基自
24、身的酯化反應：此時反應有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如H2O2H2O(普通酯)微專題微專題32常見有機反應總結常見有機反應總結反應類型重要的有機反應取代反應烷烴的鹵代：CH4Cl2 CH3ClHCl 烯烴的鹵代：CH2=CHCH3Cl2 CH2=CHCH2Cl HCl鹵代烴的水解：CH3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBr取代反應酯化反應： 糖類的水解：C12H22O11H2O C6H12O6C6H12O6 (蔗糖) (葡萄糖) (果糖)二肽水解： 取代反應苯環(huán)上的鹵代：苯環(huán)上的硝化：苯環(huán)上的磺化：加成反應 烯烴的加成：CH3CH=CH2HCl炔烴的加成：苯環(huán)加氫：消去反應
25、醇分子內脫水生成烯烴：C2H5OH CH2=CH2H2O 鹵代烴脫HX生成烯烴：CH3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH2O加聚反應單烯烴的加聚：nCH2=CH2 CH2CH2共軛二烯烴的加聚： 縮聚反應二元醇與二元酸之間的縮聚： 羥基酸之間的縮聚： 縮聚反應氨基酸之間的縮聚： 苯酚與HCHO的縮聚： 氧化反應催化氧化：2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O 醛基與銀氨溶液的反應：CH3CHO2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag3NH3H2O(注意配平) 醛基與新制氫氧化銅的反應：CH3CHO2Cu(OH)2NaOH CH3COONaCu2O3H2O還原反應醛基加
26、氫：CH3CHOH2 CH3CH2OH 硝基還原為氨基： 1.有機分析中，常用臭氧氧化分解來確定有機物中碳碳雙鍵的位置與數目。如：(CH3)2C=CHCH3 (CH3)2C=OCH3CHO已知某有機物A經臭氧氧化分解后發(fā)生以下一系列的變化：專題訓練專題訓練 從B合成E通常經過多步反應，其中最佳次序是A.水解、酸化、氧化 B.氧化、水解、酸化C.水解、酸化、還原 D.氧化、水解、酯化 答案 解析由知，E為 H為 ，逆推知：B為 ，故B正確。2.某有機物X(C12H13O6Br)分子中含有多種官能團，其結構簡式為 (其中R1、R2為未知部分的結構；R2中含有Br原子)。為推測X的分子結構，進行如圖
27、所示轉化：已知：向E的水溶液中滴入FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；M的分子式為C2H2O4；G、M都能與NaHCO3溶液反應。(1)M的結構簡式為_。HOOCCOOH 答案 解析向E的水溶液中滴入FeCl3溶液顯紫色，說明X分子中含有苯環(huán)。根據有機物X的分子式C12H13O6Br知其不飽和度為6，結合已知部分的結構，可判斷X分子中除了苯環(huán)和兩個碳氧雙鍵外，沒有其他不飽和鍵。由轉化關系，B連續(xù)氧化生成M，M的分子式為C2H2O4，可知B為乙二醇、D為乙二醛，M為乙二酸。由于芳香鹵代烴的水解極其困難，R2中含有Br原子，因此R2中應含有2個碳原子和1個Br，且Br位于鏈端(否則得不到乙二醇)。由(5)
28、中信息可知，R1里含有能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的官能團，E的苯環(huán)上的一氯代物只有一種，結合有機物X的分子式及已知部分結構可知， E的結構簡式為 ，綜上可知X的結構簡式為 ，G的結構簡式為 。M為乙二酸，結構簡式為HOOCCOOH。(2)E可以發(fā)生的反應有_(填序號)。加成反應 消去反應氧化反應 取代反應 答案 解析E的結構簡式為 ，結構中含有苯環(huán)和酚羥基，在一定條件下能發(fā)生加成、取代和氧化反應，不能發(fā)生消去反應，故E可以發(fā)生的反應有。(3)由B轉化成D的化學方程式是_。HOCH2CH2OHO2 OHCCHO2H2OB為乙二醇，由B轉化成D的化學方程式是HOCH2CH2OHO2OHCCHO
29、2H2O。 答案 解析(4)G在一定條件下發(fā)生反應生成分子式為C4H4O4的有機物(該有機物可使溴的四氯化碳溶液褪色)，G發(fā)生此反應的化學方程式是_。HOOCCH=CHCOOHH2O對比C4H4O4與G的分子式可知該反應為羥基的消去反應。 答案 解析(5)已知在X分子結構中，R1里含有能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的官能團，且E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則X的結構簡式是_。 答案3.異丁烷( )在常溫常壓下為無色可燃性氣體，微溶于水，可溶于乙醇、乙醚等。主要存在于天然氣、煉廠氣和裂解氣中，經物理分離而獲得，亦可由正丁烷經異構化制得。它主要用于與異丁烯反應制異辛烷，作為汽油辛烷值的改進劑，
30、也可用作冷凍劑。已知：() H3CCH2CH3() (X表示鹵素；R表示烷基或氫原子)下面是一個以異丁烷為起始原料的有機合成路線：(1)寫出c、d、e所代表的試劑或反應條件：c._；d._；e._。H2/NiNaOH，H2OZn/Hg ，HCl 答案 解析由、過程的反應物和生成物可知分別發(fā)生氯化、氯代烴消去、烯烴加成、溴代烴水解生成醇、醇氧化成酸；由信息()、結合及的產物可知A為 ；由信息()的方程式可知此反應為取代反應、由()中的方程式可知此反應為加氫去氧，屬于還原反應。(2)在反應中，屬于加成反應的有_；屬于取代反應的有_。寫出反應的化學方程式：_。 答案考能考能提升提升探究高考探究高考
31、明確考向明確考向1.(2016海南，18)富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2形成的配合物富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線： 答案 解析123回答下列問題：(1)A的化學名稱為_，由A生成B的反應類型為_。取代反應環(huán)己烷環(huán)己烷與氯氣在光照條件下生成B為鹵代烴，B發(fā)生消去反應生成環(huán)己烯，則B為，環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應生成C為 ，C再發(fā)生消去反應生成 與氯氣發(fā)生取代反應生成 發(fā)生氧化反應生成 ，再發(fā)生消去反應、中和反應得到 ，進行酸化得到富馬酸為。132(2)C的結構簡式為_。(3)富馬酸的結構簡式為_。 答案 答案132(4)檢驗富血鐵中是否含有Fe3的實
32、驗操作步驟是_。(5)富馬酸為二元羧酸，1 mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應可放出_L CO2(標況)；富馬酸的同分異構體中，同為二元羧酸的還有_(寫出結構簡式)。 答案 答案 取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再添加KSCN溶液，若溶液顯血紅色，則產品中含有Fe3；反之，則無44.8、1322.2015天津理綜，8(2)(4)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下：132(2)C( )中、3個OH的酸性由強到弱的順序是_。 答案 解析、分別對應的是酚羥基、醇羥基、羧基，其OH上氫原子的活潑性順序為羧基酚羥基醇羥基，則3個OH的酸性由強到弱的順序是。1
33、32(4)DF的反應類型是_，1 mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應，最多消耗NaOH的物質的量為_mol。 答案 解析取代反應3132對比D、F的結構可知，相當于溴原子取代了羥基，所以DF的反應類型是取代反應；F中含有酯基、溴原子和酚羥基，三種基團均能與NaOH溶液反應，故1 mol F在一定條件下最多消耗 3 mol NaOH 。1323.(2012新課標全國卷，38)對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁脂)可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路
34、線：132已知以下信息：通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；D可與銀氨溶液反應生成銀鏡；F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為11。132回答下列問題：(1)A的化學名稱為_； 答案 解析由題意知A為甲苯，根據反應的條件和流程分別確定B、C、D、E、F、G的結構。甲苯132(2)由B生成C的化學反應方程式為_， 答案 解析由光照條件知B生成C的反應為甲基的取代反應。該反應的類型為_；取代反應 2HCl132(3)D的結構簡式為_； 答案 解析由信息知 發(fā)生取代反應，然后失水生成 。132(4)F的分子式為_； 答案 解析C7H4O3Na2E為 ，在堿性條
35、件下反應生成 。132(5)G的結構簡式為_； 答案 解析F在酸性條件下反應生成對羥基苯甲酸。132(6)E的同分異構體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有_種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為221的是_(寫結構簡式)。 答案 解析限定條件的同分異構體的書寫：有醛基；有苯環(huán)；注意苯環(huán)的鄰、間、對位置。13132課時作業(yè)課時作業(yè)1.(2015北京朝陽期末)羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸反應制得。12345678910下列有關說法正確的是A.該反應是加成反應B.苯酚和羥基扁桃酸是同系物C.乙醛酸與H2在熱的鎳催化下反應生成乙二醇D.常溫下，1 mol 羥基扁
36、桃酸能與3 mol NaOH反應 答案 解析A項為醛基上碳氧雙鍵的加成反應，正確；B項，苯酚與羥基扁桃酸結構不相似，不屬于同系物；C項，乙醛酸的羧基不能發(fā)生催化加氫；D項，醇羥基不能與NaOH反應。123456789102.(2016安徽名校聯考)某款香水中的香氛主要由以下三種化合物構成，下列說法正確的是A.月桂烯分子中所有原子可能共平面B.檸檬醛和香葉醇是同分異構體C.香葉醇能發(fā)生加成反應、氧化反應、酯化反應D.三種有機物的一氯代物均有7種(不考慮立體異構) 答案 解析12345678910月桂烯分子含有4個CH3，分子中所有原子不可能共平面，A項錯誤；檸檬醛的分子式為C10H16O，香葉醇
37、的分子式為C10H18O，分子式不同，二者不是同分異構體，B項錯誤；香葉醇分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應，含有OH，能發(fā)生氧化反應和酯化反應，C項正確；月桂烯、香葉醇的一氯代物有7種，檸檬醛的一氯代物有6種，D項錯誤。123456789103.(2016山西八校期末聯考)BHT是一種常用的食品抗氧化劑，從 出發(fā)合成BHT的方法有如下兩種。下列說法不正確的是A.推測BHT在水中的溶解度小于苯酚B.BHT與 都能使酸性KMnO4溶液褪色C.方法一和方法二的反應類型都是加成反應D.BHT與 具有完全相同的官能團 答案 解析12345678910BHT分子含有2個C(CH3)3和1個CH3，而烴基
38、是憎水基，故其溶解度小于苯酚，A項正確；酚羥基能被酸性KMnO4溶液氧化，故BHT與 都能使酸性KMnO4溶液褪色，B項正確；方法一是加成反應，方法二是取代反應，C項錯誤；BHT與的 官能團都是酚羥基，D項正確。123456789104.藥用有機化合物A(C8H8O2)為一種無色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應。12345678910 答案 解析則下列說法正確的是A.根據D和濃溴水反應生成白色沉淀可推知D為三溴苯酚B.G的同分異構體中屬于酯類且能發(fā)生銀鏡反應的只有一種C.上述各物質中能發(fā)生水解反應的有A、B、D、GD.A的結構簡式為根據現象及化學式，推知A為乙酸苯酚酯，B為苯酚鈉，D為
39、苯酚，F為三溴苯酚。G的符合題意條件的同分異構體有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2兩種。123456789105.如下流程中a、b、c、d、e、f是六種有機物，其中a是烴類，其余是烴的衍生物。下列有關說法正確的是A.若a的相對分子質量是42，則d是乙醛B.若d的相對分子質量是44，則a是乙炔C.若a為苯乙烯(C6H5CH=CH2)，則f的分子式是C16H32O2D.若a為單烯烴，則d與f的最簡式一定相同 答案 解析12345678910A項中若有機物a的相對分子質量是42，則其分子式為C3H6，則d為丙醛；B項中若有機物d的相對分子質量為44，則有機物d為乙醛，有機物a為乙
40、烯；C項中若有機物a為苯乙烯，則有機物d為苯乙醛，其分子式為C8H8O，則有機物f的分子式為C16H16O2，故A、B、C均錯誤。123456789106.由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀酯E和高分子化合物H的示意圖如下所示： 答案 解析請回答下列問題：(1)寫出以下物質的結構簡式：A_，F_，C_。OHCCHOCH2BrCH2BrCHCH12345678910乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能和溴發(fā)生加成反應，生成1,2二溴乙烷，則A的結構簡式為CH2BrCH2Br；A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應生成F，則F是乙炔；乙炔和氯化氫發(fā)生加成反應生成G，則G是CH2=CHCl；G中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反
41、應生成高分子化合物H，則H是聚氯乙烯；A也能在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成B，則B是乙二醇；乙二醇被氧化成C，則C是乙二醛；乙二醛繼續(xù)被氧化，生成乙二酸，則D是乙二酸；乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應生成環(huán)狀酯E。12345678910 答案(2)寫出以下反應的反應類型：X_，Y_。酯化反應(或取代反應)加聚反應12345678910(3)寫出以下反應的化學方程式：A B：_；G H：_。 答案12345678910 答案(4)若環(huán)狀酯E與NaOH水溶液共熱，則發(fā)生反應的化學方程式為_。123456789107.已知碳氫化合物A對氮氣的相對密度是2.5，E中含有兩個甲基，且連在不同的碳原子上，F
42、為高分子化合物。AF之間的轉化關系如下所示： 答案(1)碳氫化合物A的分子式為_，D的官能團名稱為_。羥基、醛基C5H1012345678910(2)寫出反應的化學方程式_。 答案12345678910(3)化合物E在一定條件下合成高分子化合物F，請寫出該反應的方程式：_。 答案12345678910(4)D的同分異構體中屬于酯類的有_種，請寫出其中2種含有兩個甲基的同分異構體的結構簡式_。 答案9、CH3COOCH2CH2CH3(任寫兩種即可)123456789108.(2016益陽模擬)從冬青中提取出的有機物A可用于合成抗結腸炎藥物Y及其他化學品，合成路線如下圖：提示：1234567891
43、0根據上述信息回答：(1)請寫出Y中含氧官能團的名稱： _。羧基、酚羥基Y中含氧官能團的名稱是酚羥基、羧基。 答案 解析12345678910(2)寫出反應的反應類型：_。取代反應根據已知推斷H中含硝基，所以反應的反應類型是取代反應。 答案 解析12345678910(3)寫出下列反應的化學方程式：_。_。CH3OHH2OHCHO4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO32H2O6NH34Ag 答案 解析12345678910由反應知B為甲醇，根據反應的條件推斷A中含酯基，由Y的結構簡式倒推A的結構簡式，所以反應的化學方程式為 CH3OHH2O。D為甲醛，與銀氨溶液反應的化學方程式為HCHO4
44、Ag(NH3)2OH (NH4)2CO32H2O6NH34Ag。12345678910(4)A的同分異構體I和J是重要的醫(yī)學中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成和 ， 鑒別I和J的試劑為_。FeCl3溶液或飽和溴水 答案 解析12345678910由I、J生成的產物的結構簡式判斷，I中含有酚羥基，J中含有醇羥基，所以區(qū)別二者的試劑是FeCl3溶液或飽和溴水。12345678910請回答下列問題：(1)能發(fā)生銀鏡反應的有_(填字母，下同)，既能使FeCl3溶液顯紫色，又能和NaHCO3溶液反應放出氣體的有_。 答案 解析ACD9.已知A、B、C、D四種芳香族化合物都是某些植物揮發(fā)油的主要成分，
45、它們的結構簡式如下所示：12345678910能發(fā)生銀鏡反應的物質分子中含有醛基，A、C符合，既能使FeCl3溶液顯紫色，又能和NaHCO3溶液反應放出氣體的物質應含有酚羥基和羧基，D符合。12345678910(2)按如圖所示轉化關系，C經一步反應可生成E，E和B互為同分異構體，則反應屬于_反應(填反應類型名稱)，寫出反應的化學方程式：_。 答案 解析氧化H2OCH3CH2OH12345678910C的相對分子質量是134，E的相對分子質量是150，兩者相差16，根據兩者的分子式可知反應是氧化反應；E是一元羧酸，反應是酯化反應，E和F的相對分子質量相差28，再加上生成的水的相對分子質量是18
46、，由質量守恒得，一元醇的相對分子質量為46，是乙醇。12345678910(3)已知同時符合下列兩個條件的D的同分異構體有4種?；衔锸青徫欢〈剑槐江h(huán)上的兩個取代基分別為羥基和含有COO結構的基團。其中兩種結構簡式如下所示，請寫出另外兩種同分異構體的結構簡式_。 答案 解析12345678910根據要求對D的結構進行變化：必須有酚羥基，另一個取代基可以是酯基，也可以是羧基。1234567891010.(2016蘭州期中)下列有機化合物轉化關系如圖所示：C(C10H10O)12345678910已知：() ()CH3CHOCH3CHO CH3CH=CHCHO；()化合物A苯環(huán)上的一氯代物只有
47、兩種。12345678910請回答下列問題：(1)寫出A的結構簡式： _。 答案 解析C(C10H10O)12345678910根據已知()及A苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，可知A為 ；結合已知()中信息可推知B為 ，C為 D為 ；D與Br2反應生成的E為 ，則F為 ；兩分子H能生成六元環(huán)酯，12345678910結合D的結構簡式可推出H為 。12345678910(2)B中含有的官能團的名稱是_。 答案 解析B中含有的官能團的名稱為羥基、醛基。羥基、醛基C(C10H10O)12345678910(3)、的反應類型分別為_、_；化合物F的核磁共振氫譜顯示有_個峰。 答案縮聚反應加成反應4C(C10
48、H10O)12345678910(4)寫出C與新制Cu(OH)2反應的化學方程式：_。 答案2Cu(OH)2NaOH Cu2O3H2OC(C10H10O)12345678910(5)已知兩分子H能形成六元環(huán)酯，寫出反應的化學方程式： _。 答案(n1)H2O12345678910(6)化合物C有多種同分異構體，請寫出其中滿足下列條件的所有同分異構體的結構簡式：_。a.遇氯化鐵溶液顯紫色； b.苯環(huán)上有三個取代基； c.苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。、 答案 解析12345678910化合物C的同分異構體遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基；苯環(huán)上有三個取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明結構對稱，符合條件的有機物的結構簡式為 、 。12345678910
高考化學大一輪學考復習考點突破 第十一章 第35講 烴的含氧衍生物課件 新人教版
