精修版蘇教版化學(xué)選修五:專題四 第二單元 第二課時(shí) 酚的性質(zhì)和應(yīng)用 基團(tuán)間的相互影響 Word版含解析

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1、 精品資料1下列敘述中正確的是()A苯中少量的苯酚可先加適量的濃溴水,使苯酚生成三溴苯酚,再過濾而除去B將苯酚晶體放入少量水中,加熱時(shí)全部溶解,冷卻到70 形成懸濁液C苯酚的酸性很弱,不能使酸堿指示劑變色,但可以和碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO2D苯酚也可以發(fā)生加成反應(yīng)2由C6H5、C6H4、CH2、OH 4種原子團(tuán)(各1個(gè))一起組成屬于酚類物質(zhì)的種類有()A1種 B2種C3種 D4種3如下表所示,為提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為少量雜質(zhì)),所選用的除雜試劑與主要分離方法都正確的是()不純物質(zhì)除雜試劑分離方法A苯(甲苯)KMnO4(酸化),NaOH溶液分液BNH4Cl(FeCl3)NaOH溶液過濾C乙醇(乙酸)

2、NaOH溶液,水分液D苯(苯酚)濃溴水過濾4僅用一種試劑即可將酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯四種無色液體區(qū)分開來,這種試劑是()AFeCl3溶液 B溴水C酸性KMnO4溶液 D金屬鈉5能證明苯酚具有弱酸性的方法是()苯酚溶液加熱變澄清苯酚濁液中加NaOH后,溶液變澄清,生成苯酚鈉和水苯酚可與FeCl3反應(yīng)在苯酚溶液中加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀苯酚能與Na2CO3溶液反應(yīng)A BC D6漆酚(其中C15H27是鏈烴基)是我國(guó)特產(chǎn)生漆的主要成分。漆酚不應(yīng)具有的化學(xué)性質(zhì)是()A可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B可以使酸性KMnO4溶液褪色C可以與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2D可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

3、7草藥莪術(shù)根莖中含有一種色素,它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,用它制成的試紙可以檢驗(yàn)酸堿性。能夠跟1 mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是()A3 mol,3 mol B3 mol,5 molC6 mol,8 mol D6 mol,10 mol8塑料奶瓶中存在雙酚A(如圖),歐盟認(rèn)為含雙酚A奶瓶會(huì)誘發(fā)性早熟,從2011年3月2日起,禁止生產(chǎn)含雙酚A的嬰兒奶瓶。關(guān)于雙酚A的下列說法正確的是()A雙酚A分子中所有原子有可能在一個(gè)平面上B雙酚A分子式為C21H24O2C雙酚A不能發(fā)生聚合反應(yīng) D1 mol雙酚A最多可與4 mol 濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)9某有機(jī)物是藥物生產(chǎn)的中間體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列有關(guān)

4、敘述正確的是()A該有機(jī)物與溴水發(fā)生加成反應(yīng)B該有機(jī)物與濃硫酸混合加熱可發(fā)生消去反應(yīng)C1 mol該有機(jī)物與足量NaOH溶液反應(yīng)最多消耗3 mol NaOHD該有機(jī)物經(jīng)催化氧化后能發(fā)生銀鏡反應(yīng)10、和四種生育三烯酚是構(gòu)成維生素E的主要物質(zhì),下列敘述中不正確的是()R1CH3CH3HHR2CH3HCH3HA和兩種生育三烯酚互為同系物,和兩種生育三烯酚互為同分異構(gòu)體B四種生育三烯酚均能使三氯化鐵溶液顯紫色C四種生育三烯酚的結(jié)構(gòu)中均不存在手性碳原子D1 mol 生育三烯酚與溴的四氯化碳溶液發(fā)生反應(yīng),理論上最多可消耗3 mol Br211(1)苯酚與水混合,溶液變渾濁,向該濁液中滴加NaOH溶液,可觀察

5、到的現(xiàn)象是_,反應(yīng)的化學(xué)方程式為_,該反應(yīng)說明苯酚具有_性。 (2)向上述溶液中通入CO2,可觀察到的現(xiàn)象是_,反應(yīng)的化學(xué)方程式為_,該反應(yīng)說明苯酚具有的性質(zhì)是_。12某化工廠的廢液經(jīng)測(cè)定得知主要含有乙醇,其中還溶有苯酚(熔點(diǎn):40.9 )、乙酸和少量二氯甲烷?,F(xiàn)欲從廢液中回收它們,根據(jù)各物質(zhì)的熔點(diǎn)和沸點(diǎn),該工廠設(shè)計(jì)了以下回收的實(shí)驗(yàn)方案。請(qǐng)回答下列問題:(1)寫出試劑A、B、C的化學(xué)式:A_,B_,C_;(2)寫出操作D的名稱:_;(3)寫出回收物和G的組成:_,_,G_。13按以下步驟可從合成。(部分試劑和反應(yīng)條件已略去)請(qǐng)回答下列問題。(1)分別寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:B_,D_。(2)反應(yīng)

6、中屬于消去反應(yīng)的是_(填反應(yīng)代號(hào))。(3)如果不考慮反應(yīng),對(duì)于反應(yīng),得到E的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)試寫出CD反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,并注明反應(yīng)條件)_。14已知:苯磺酸()在稀酸中可水解除去磺酸根:;苯酚與濃硫酸易發(fā)生磺化反應(yīng):。請(qǐng)以苯、水、溴、濃硫酸和堿為主要原料合成OHBr。寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。參考答案1解析:苯酚與溴水反應(yīng)生成白色沉淀,而生成的白色沉淀也能溶于苯,A選項(xiàng)錯(cuò)誤。苯酚在65 以上與水以任意比互溶,B選項(xiàng)錯(cuò)誤。苯酚的酸性比碳酸的弱,不能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2,C選項(xiàng)也錯(cuò)。苯酚分子中含有苯環(huán),在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)。答案:D2解析:本題解題思路是在

7、充分理解酚的概念的同時(shí),掌握4種原子團(tuán)的連接方式。一價(jià)基團(tuán)苯基C6H5、羥基OH,只能處在兩端。二價(jià)基團(tuán)亞苯基C6H4、亞甲基CH2,應(yīng)處于鏈中。由此可寫出2種基本方式:式為芳香醇類,醇類不合題意,不討論。式為酚類,變換羥基的位置,還可寫出2種異構(gòu)體:、,屬于酚類物質(zhì)的共有3種。答案:C3解析:甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)后,生成了苯甲酸,加入NaOH溶液后,變?yōu)楸郊姿徕c,溶于水,苯不溶于水,分液即可;B中加入NaOH溶液生成Fe(OH)3沉淀,但NH4Cl也會(huì)與NaOH反應(yīng);C中乙醇與水互溶,所以不正確;D中苯酚和濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚溶于苯,無法分離。答案:A4解析:溴水與酒精不反應(yīng),也不

8、分層;與苯酚反應(yīng)生成白色沉淀;與己烯發(fā)生加成反應(yīng)后分為無色的兩層;與甲苯因發(fā)生萃取現(xiàn)象分為兩層,上層橙紅色,下層無色,因此,溴水可作為鑒別試劑。答案:B5解析:由于苯酚的酸性比碳酸弱,但苯酚中的H比HCO中的H容易電離,即苯酚的酸性是介于碳酸和HCO之間,所以苯酚能與碳酸鈉發(fā)生反應(yīng)生成苯酚鈉和碳酸氫鈉。答案:A6解析:選項(xiàng)A是酚的化學(xué)性質(zhì),發(fā)生顯色反應(yīng);選項(xiàng)B,酚羥基更容易被氧化,所以能使酸性高錳酸鉀溶液褪色;選項(xiàng)C,酚的酸性弱于H2CO3,所以不會(huì)生成CO2,而應(yīng)生成NaHCO3;選項(xiàng)D,酚能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),不飽和鍵能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。答案:C7解析:先把原式寫成,與Br2(水溶液)可

9、以發(fā)生加成()、取代(酚羥基的鄰位),注意取代時(shí)只利用一個(gè)溴原子(同時(shí)生成一個(gè)HBr分子),故1 mol該化合物可與6 mol Br2反應(yīng);而、均可與H2加成,1 mol該化合物可與10 mol H2反應(yīng)。答案:D8解析:分子內(nèi)含有甲基,所有原子不可能共平面,A錯(cuò)誤;從雙酚A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C21H24O2,B正確;雙酚A分子內(nèi)含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生聚合反應(yīng),C錯(cuò)誤;酚羥基的鄰位和對(duì)位可以發(fā)生取代反應(yīng),1 mol雙酚A最多可與2 mol 濃溴水發(fā)生取代反應(yīng),D錯(cuò)誤。 答案:B9解析:該有機(jī)物不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),但能發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),A錯(cuò)。由于與醇羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上無

10、氫原子,故不能發(fā)生消去反應(yīng),B錯(cuò)。能與NaOH溶液反應(yīng)的官能團(tuán)有酚羥基、酯基和鹵素原子,完全反應(yīng)共需NaOH 4 mol,C錯(cuò)。答案:D10解析:和兩種生育三烯酚結(jié)構(gòu)相似,相差兩個(gè)CH2,和兩種生育三烯酚分子式相同而結(jié)構(gòu)不同;四種生育三烯酚均存在酚羥基;1 mol 生育三烯酚中含有3 mol碳碳雙鍵。C不正確。答案:C11解析:的酸性比H2CO3弱,所以H2CO3能與反應(yīng)生成。答案:(1)濁液變澄清(2)溶液變渾濁苯酚的酸性比碳酸的弱12解析:試劑A使苯酚、乙酸變成對(duì)應(yīng)的苯酚鈉和乙酸鈉,所以A可能為NaOH或Na2CO3(不能是NaHCO3,不與苯酚反應(yīng));通過操作D可得到回收物(40 、78

11、 ),所以操作D為分餾,G為苯酚鈉和乙酸鈉,通過加試劑B和操作E得苯酚和乙酸鈉溶液,可知B與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚,而與乙酸鈉不反應(yīng),可知B為CO2,操作E為分液,乙酸鈉到乙酸,說明加入了酸性比乙酸強(qiáng)的物質(zhì),即稀硫酸(不能是鹽酸,因?yàn)橐讚]發(fā)),操作F為蒸餾。答案:(1)Na2CO3(或NaOH)CO2稀硫酸(2)分餾(3)二氯甲烷乙醇苯酚鈉、乙酸鈉13解析:解決此題的關(guān)鍵在于反應(yīng)試劑的改變。和H2的反應(yīng),只能是加成反應(yīng),所以A為;而B是由A與濃硫酸加熱得到,且能與Br2反應(yīng),B為,C為,而D能與Br2反應(yīng)生成E,E與H2再反應(yīng),所以D中應(yīng)有不飽和鍵,綜合得出D為,E為,F(xiàn)為。答案:(1)(2)(3

12、)、(4)2NaOH2NaBr2H2O14解析:看到目標(biāo)分子()一般會(huì)產(chǎn)生以下兩種合成思路。思路一:。不難看出,第步轉(zhuǎn)化要在溴原子的鄰位上引入一個(gè)OH,顯然缺乏根據(jù),故思路一要放棄。思路二:。思路二其實(shí)是先合成苯酚,再由苯酚發(fā)生鄰位上的一元溴代,但苯酚的鄰、對(duì)位氫原子因受羥基的影響均顯得較活潑,故與溴發(fā)生取代反應(yīng)時(shí),很難控制只發(fā)生一元取代,實(shí)際生成的是三溴苯酚。因此我們應(yīng)該想,能否先在苯酚的一個(gè)鄰位和對(duì)位上先引入其他基團(tuán)把這兩個(gè)位置占據(jù),接下來再進(jìn)行溴代,在另一個(gè)鄰位上引入一個(gè)溴原子,最后再將前面引入的基團(tuán)脫去,顯然題中也提供了這方面的信息支持。以上討論的是合成總思路,具體的合成路線可設(shè)計(jì)如下:。答案:;2H2O;HBr;2H2SO4。

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