化學(xué)第1部分 核心突破 3 元素及其化合物 第12講 常見(jiàn)有機(jī)物及其應(yīng)用

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1、核心專(zhuān)題突破第一部分第一部分專(zhuān)題三元素及其化合物專(zhuān)題三元素及其化合物第第1212講常見(jiàn)有機(jī)物及其應(yīng)用講常見(jiàn)有機(jī)物及其應(yīng)用欄目導(dǎo)航2 2年考情回顧年考情回顧熱點(diǎn)題型突破熱點(diǎn)題型突破熱點(diǎn)題源預(yù)測(cè)熱點(diǎn)題源預(yù)測(cè)對(duì)點(diǎn)規(guī)范演練對(duì)點(diǎn)規(guī)范演練2 2年考情回顧年考情回顧設(shè)問(wèn)方式同分異構(gòu)體數(shù)目的確定與判斷例(2016全國(guó)卷乙，9)，(2016全國(guó)卷甲，10)(2016北京卷，9)常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型判斷例(2016全國(guó)卷乙，9)，(2016全國(guó)卷甲，8)，官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系的判斷及預(yù)測(cè)例(2016全國(guó)卷丙，10)，(2015山東卷，9)常見(jiàn)有機(jī)物性質(zhì)與應(yīng)用的判斷例(2016天津卷，2)，(2016全國(guó)卷丙，8)，(

2、2016全國(guó)卷乙，7)審題要點(diǎn)掌握同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法明確兩種有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型，即取代反應(yīng)、加成反應(yīng)特點(diǎn)熟悉常見(jiàn)有機(jī)物或官能團(tuán)的特征反應(yīng)解題模板同分異物體的書(shū)寫(xiě)與判斷問(wèn)題：確定種類(lèi)寫(xiě)出碳架確定結(jié)構(gòu)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷問(wèn)題：確定有機(jī)基團(tuán)了解反應(yīng)類(lèi)型展開(kāi)聯(lián)系常見(jiàn)有機(jī)物或官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)問(wèn)題：分析結(jié)構(gòu)根據(jù)結(jié)構(gòu)確定性質(zhì)作出判斷 解題規(guī)律：1題型：選擇題。2考向：主要有兩種形式，一種是選擇題的四個(gè)選項(xiàng)相對(duì)獨(dú)立，分別對(duì)不同有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其用途進(jìn)行正誤判斷，另外一種是結(jié)合新的科技成果或社會(huì)熱點(diǎn)給出一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后圍繞該物質(zhì)進(jìn)行正誤判斷，兩種類(lèi)型命題角度都比較靈活，難度不

3、大。熱點(diǎn)題型突破熱點(diǎn)題型突破題型一常見(jiàn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)題型一常見(jiàn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)方法點(diǎn)撥：1常見(jiàn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特征(1)明確三類(lèi)結(jié)構(gòu)模板結(jié)構(gòu)正四面體形平面形直線形模板甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共平面，鍵角為10928乙烯分子中所有原子(6個(gè))共平面，鍵角為120。苯分子中所有原子(12個(gè))共平面，鍵角為120。甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu)，4個(gè)原子共平面，鍵角約為120乙炔分子中所有原子(4個(gè))共直線，鍵角為180 2常見(jiàn)物質(zhì)(或官能團(tuán))的特征反應(yīng)1(2015山東卷)分枝酸可用于生化研究，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是()A分子中含有2種官能團(tuán)B可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反

4、應(yīng)類(lèi)型相同C1 mol分枝酸最多可與3mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同B 解析：A項(xiàng)分子中含有4種官能團(tuán)：羧基、羥基、碳碳雙鍵、醚鍵。B項(xiàng)可與乙醇、乙酸發(fā)生取代反應(yīng)。C項(xiàng)1 mol分枝酸最多可與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，因?yàn)榉肿又兄挥?個(gè)羧基。D項(xiàng)可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，但反應(yīng)原理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色是氧化反應(yīng)。H2酯化酯化酸酸H2氧化氧化酯化酯化加成加成加聚加聚氧化氧化【變式考法】分枝酸能發(fā)生加聚反應(yīng)嗎？能與金屬鈉反應(yīng)嗎？能與Fe3發(fā)生顯色反應(yīng)嗎？為什么？答案：可以發(fā)生

5、加聚反應(yīng)，因存在碳碳雙鍵；可以與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2，因存在OH和COOH；不能與Fe3發(fā)生顯色反應(yīng)，因?yàn)镺H連接的不是苯環(huán)，不具備酚的性質(zhì)。A 3金合歡醇廣泛應(yīng)用于多種香型的香精中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是()A金合歡醇與乙醇是同系物 B金合歡醇可發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生取代反應(yīng) C1 mol金合歡醇能與3 mol H2反應(yīng)，也能與3 mol Br2反應(yīng) D1 mol金合歡醇與足量Na反應(yīng)生成0.5 mol氫氣，與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成1 mol CO2 解析：金合歡醇中含有碳碳雙鍵，乙醇中不含碳碳雙鍵，故金合歡醇與乙醇不是同系物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；金合歡醇中含有羥基，能發(fā)生取代反應(yīng)，B

6、項(xiàng)錯(cuò)誤；金合歡醇中含有碳碳雙鍵，既能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，也能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)正確；金合歡醇中不含有羧基，不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。C“四類(lèi)”常見(jiàn)現(xiàn)象歸納(1)與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使其褪色的物質(zhì)可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基，也可能是苯的同系物。(3)加入金屬鈉后有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)可能含有OH或COOH。(4)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)中含有COOH。解題規(guī)律：1題型：選擇題。2考向：以組合選項(xiàng)的形式考查常見(jiàn)官能團(tuán)的反應(yīng)類(lèi)型及檢驗(yàn)方法，常見(jiàn)有機(jī)代表物的分離和提純，近幾年考查力度有所加大，

7、逐漸成為高考有機(jī)新熱點(diǎn)。題型二常見(jiàn)有機(jī)物反應(yīng)類(lèi)型的判斷題型二常見(jiàn)有機(jī)物反應(yīng)類(lèi)型的判斷 方法點(diǎn)撥：1常見(jiàn)有機(jī)物及其反應(yīng)類(lèi)型的關(guān)系(1)氧化反應(yīng) 燃燒，絕大多數(shù)有機(jī)物都能燃燒；被酸性KMnO4，溶液氧化，包括烯烴、苯的同系物、醇等；催化氧化，如醇與O2在催化劑條件下氧化；葡萄糖被銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液等弱氧化劑氧化。(2)取代反應(yīng) 烷烴、苯及其同系物的鹵代；苯及其同系物的硝化；酸與醇的酯化；酯、油脂、糖類(lèi)、蛋白質(zhì)的水解。(3)加成反應(yīng)：不飽和烴與X2(aq)、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)。(4)加聚反應(yīng)：烯烴的加聚。2常見(jiàn)重要官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法3.常見(jiàn)有機(jī)物的鑒別方法(1)物理法：如用水或

8、溴水鑒別乙醇、苯和CCl4；(2)化學(xué)法：用碘水檢驗(yàn)淀粉；用碳酸鈉溶液鑒別乙醇和乙酸；用溴水或酸性KMnO4溶液鑒別甲烷和乙烯。官能團(tuán)種類(lèi)試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液橙紅色變淺或褪去酸性KMnO4溶液紫紅色變淺或褪去鹵素原子NaOH溶液、AgNO3溶液和稀硝酸的混合液有沉淀生成醇羥基鈉有氣體放出羧基NaHCO3溶液有無(wú)色無(wú)味氣體放出1下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類(lèi)型的是()A苯的硝化反應(yīng)；乙烯使溴水褪色B葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液共熱；蛋白質(zhì)在酶的作用下生成氨基酸C乙醇和乙酸制乙酸乙酯；乙烷和氯氣制氯乙烷D乙醇和氧氣制乙醛；苯和氫氣制環(huán)己烷解析：苯的硝化反應(yīng)為取代反應(yīng)，乙烯

9、與溴水反應(yīng)為加成反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤。葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液共熱發(fā)生氧化反應(yīng)，蛋白質(zhì)在酶的作用下生成氨基酸是水解反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤。乙醇和乙酸制乙酸乙酯、乙烷和氯氣制氯乙烷均為取代反應(yīng)，C項(xiàng)正確。乙醇和氧氣制乙醛為氧化反應(yīng)，苯和氫氣制環(huán)己烷為加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。C 苯的溴代反應(yīng)、硝化反應(yīng)，酯的生成和水解，蛋白質(zhì)及糖類(lèi)的水解，烷烴與鹵素單質(zhì)的反應(yīng)，均屬于_；葡萄糖與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)及銀鏡反應(yīng)，乙醇生成乙醛的反應(yīng)，均屬于_；乙烯使溴水褪色，苯與氫氣制環(huán)己烷，均屬于_。取代反應(yīng)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)【變式考法】(1)乙烯制取聚乙烯的反應(yīng)是什么反應(yīng)類(lèi)型？答案：加聚反應(yīng)(2)油

10、脂的皂化反應(yīng)屬于什么反應(yīng)類(lèi)型？答案：取代反應(yīng) 2下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是()A乙烯和乙醇B苯和氯乙烯 C乙酸和溴乙烷 D丙烯和丙烷B 3下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是()AB CD 解析：屬于加成反應(yīng)；屬于酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))；屬于硝化反應(yīng)(取代反應(yīng))；屬于氧化反應(yīng)。B(2)根據(jù)特點(diǎn)快速判斷取代反應(yīng)和加成反應(yīng) 取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“上一下一，有進(jìn)有出”。其中苯及苯的同系物的硝化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)，醇與羧酸的酯化反應(yīng)，鹵代烴的水解，酯的水解，糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)均屬于取代反應(yīng)。加成反應(yīng)的特點(diǎn)是“斷一、加二、都進(jìn)來(lái)”?！皵嘁弧笔侵鸽p鍵中的一個(gè)不穩(wěn)定鍵斷裂，“加二”是指加兩個(gè)其他原子或原子

11、團(tuán)，每一個(gè)不飽和碳原子上各加上一個(gè)。主要是烯烴、苯或苯的同系物的加成反應(yīng)。同分異構(gòu)體問(wèn)題熱點(diǎn)題源預(yù)測(cè)熱點(diǎn)題源預(yù)測(cè)考向預(yù)測(cè)同分異構(gòu)體問(wèn)題在考查形式上通常以新物質(zhì)、新材料為背景涉及同分異構(gòu)體的種類(lèi)判斷，既能考查考生的空間結(jié)構(gòu)意識(shí)，有機(jī)物結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)，又能考查考生的“有序思維”。解題關(guān)鍵同分異構(gòu)體的五種判斷方法(1)基團(tuán)連接法將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如丁基有四種，丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分別有四種(2)換位思考法將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行換位思考。如：乙烷分子中共有6個(gè)H原子，若有一個(gè)H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五

12、氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)。分析如下：假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同解題關(guān)鍵同分異構(gòu)體的五種判斷方法失分防范書(shū)寫(xiě)有機(jī)物的同分異構(gòu)體時(shí)要按一定的順序，避免遺漏和重復(fù)，一般的思路為類(lèi)別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)。(1)判類(lèi)別：根據(jù)有機(jī)物的分子組成判定其可能的類(lèi)別異構(gòu)。(2)寫(xiě)碳鏈：根據(jù)有機(jī)物的類(lèi)別異構(gòu)寫(xiě)出各類(lèi)別異構(gòu)的可能的碳鏈結(jié)構(gòu)(先寫(xiě)最長(zhǎng)的碳鏈，依次寫(xiě)出少一個(gè)碳原子的碳鏈，把余下的碳原子連到相應(yīng)的碳鏈上去)。(3)移官位：一般是先寫(xiě)出不帶官能團(tuán)的烴的同分異構(gòu)體，然后在各條碳鏈上依次移動(dòng)官能團(tuán)的位置，有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官能團(tuán)時(shí)，先連一個(gè)官能團(tuán)，再連第二個(gè)官能團(tuán)，以此類(lèi)推。(4)氫飽和：按“碳四鍵”的原理，碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去填充飽和，就可得所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！绢A(yù)測(cè)】分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))()A3種B4種 C5種D6種【變式考法】(2016全國(guó)卷甲)分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))()A7種 B8種 C9種 D10種C對(duì)點(diǎn)規(guī)范演練對(duì)點(diǎn)規(guī)范演練