化學(xué)第1部分 核心突破 3 元素及其化合物 第12講 常見有機(jī)物及其應(yīng)用

核心專題突破第一部分第一部分專題三元素及其化合物專題三元素及其化合物第第1212講常見有機(jī)物及其應(yīng)用講常見有機(jī)物及其應(yīng)用欄目導(dǎo)航2 2年考情回顧年考情回顧熱點(diǎn)題型突破熱點(diǎn)題型突破熱點(diǎn)題源預(yù)測熱點(diǎn)題源預(yù)測對點(diǎn)規(guī)范演練對點(diǎn)規(guī)范演練2 2年考情回顧年考情回顧設(shè)問方式同分異構(gòu)體數(shù)目的確定與判斷例(2016全國卷乙，9)，(2016全國卷甲，10)(2016北京卷，9)常見有機(jī)反應(yīng)類型判斷例(2016全國卷乙，9)，(2016全國卷甲，8)，官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系的判斷及預(yù)測例(2016全國卷丙，10)，(2015山東卷，9)常見有機(jī)物性質(zhì)與應(yīng)用的判斷例(2016天津卷，2)，(2016全國卷丙，8)，(2016全國卷乙，7)審題要點(diǎn)掌握同分異構(gòu)體的書寫方法及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法明確兩種有機(jī)反應(yīng)類型，即取代反應(yīng)、加成反應(yīng)特點(diǎn)熟悉常見有機(jī)物或官能團(tuán)的特征反應(yīng)解題模板同分異物體的書寫與判斷問題：確定種類寫出碳架確定結(jié)構(gòu)有機(jī)反應(yīng)類型的判斷問題：確定有機(jī)基團(tuán)了解反應(yīng)類型展開聯(lián)系常見有機(jī)物或官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)問題：分析結(jié)構(gòu)根據(jù)結(jié)構(gòu)確定性質(zhì)作出判斷 解題規(guī)律：1題型：選擇題。2考向：主要有兩種形式，一種是選擇題的四個(gè)選項(xiàng)相對獨(dú)立，分別對不同有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其用途進(jìn)行正誤判斷，另外一種是結(jié)合新的科技成果或社會(huì)熱點(diǎn)給出一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，然后圍繞該物質(zhì)進(jìn)行正誤判斷，兩種類型命題角度都比較靈活，難度不大。熱點(diǎn)題型突破熱點(diǎn)題型突破題型一常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)題型一常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)方法點(diǎn)撥：1常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特征(1)明確三類結(jié)構(gòu)模板結(jié)構(gòu)正四面體形平面形直線形模板甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共平面，鍵角為10928乙烯分子中所有原子(6個(gè))共平面，鍵角為120。苯分子中所有原子(12個(gè))共平面，鍵角為120。甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu)，4個(gè)原子共平面，鍵角約為120乙炔分子中所有原子(4個(gè))共直線，鍵角為180 2常見物質(zhì)(或官能團(tuán))的特征反應(yīng)1(2015山東卷)分枝酸可用于生化研究，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是()A分子中含有2種官能團(tuán)B可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同C1 mol分枝酸最多可與3mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同B 解析：A項(xiàng)分子中含有4種官能團(tuán)：羧基、羥基、碳碳雙鍵、醚鍵。B項(xiàng)可與乙醇、乙酸發(fā)生取代反應(yīng)。C項(xiàng)1 mol分枝酸最多可與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，因?yàn)榉肿又兄挥?個(gè)羧基。D項(xiàng)可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，但反應(yīng)原理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色是氧化反應(yīng)。H2酯化酯化酸酸H2氧化氧化酯化酯化加成加成加聚加聚氧化氧化【變式考法】分枝酸能發(fā)生加聚反應(yīng)嗎？能與金屬鈉反應(yīng)嗎？能與Fe3發(fā)生顯色反應(yīng)嗎？為什么？答案：可以發(fā)生加聚反應(yīng)，因存在碳碳雙鍵；可以與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2，因存在OH和COOH；不能與Fe3發(fā)生顯色反應(yīng)，因?yàn)镺H連接的不是苯環(huán)，不具備酚的性質(zhì)。A 3金合歡醇廣泛應(yīng)用于多種香型的香精中，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是()A金合歡醇與乙醇是同系物 B金合歡醇可發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生取代反應(yīng) C1 mol金合歡醇能與3 mol H2反應(yīng)，也能與3 mol Br2反應(yīng) D1 mol金合歡醇與足量Na反應(yīng)生成0.5 mol氫氣，與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成1 mol CO2 解析：金合歡醇中含有碳碳雙鍵，乙醇中不含碳碳雙鍵，故金合歡醇與乙醇不是同系物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；金合歡醇中含有羥基，能發(fā)生取代反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；金合歡醇中含有碳碳雙鍵，既能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，也能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)正確；金合歡醇中不含有羧基，不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。C“四類”常見現(xiàn)象歸納(1)與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使其褪色的物質(zhì)可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基，也可能是苯的同系物。(3)加入金屬鈉后有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)可能含有OH或COOH。(4)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)中含有COOH。解題規(guī)律：1題型：選擇題。2考向：以組合選項(xiàng)的形式考查常見官能團(tuán)的反應(yīng)類型及檢驗(yàn)方法，常見有機(jī)代表物的分離和提純，近幾年考查力度有所加大，逐漸成為高考有機(jī)新熱點(diǎn)。題型二常見有機(jī)物反應(yīng)類型的判斷題型二常見有機(jī)物反應(yīng)類型的判斷 方法點(diǎn)撥：1常見有機(jī)物及其反應(yīng)類型的關(guān)系(1)氧化反應(yīng) 燃燒，絕大多數(shù)有機(jī)物都能燃燒；被酸性KMnO4，溶液氧化，包括烯烴、苯的同系物、醇等；催化氧化，如醇與O2在催化劑條件下氧化；葡萄糖被銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液等弱氧化劑氧化。(2)取代反應(yīng) 烷烴、苯及其同系物的鹵代；苯及其同系物的硝化；酸與醇的酯化；酯、油脂、糖類、蛋白質(zhì)的水解。(3)加成反應(yīng)：不飽和烴與X2(aq)、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)。(4)加聚反應(yīng)：烯烴的加聚。2常見重要官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法3.常見有機(jī)物的鑒別方法(1)物理法：如用水或溴水鑒別乙醇、苯和CCl4；(2)化學(xué)法：用碘水檢驗(yàn)淀粉；用碳酸鈉溶液鑒別乙醇和乙酸；用溴水或酸性KMnO4溶液鑒別甲烷和乙烯。官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液橙紅色變淺或褪去酸性KMnO4溶液紫紅色變淺或褪去鹵素原子NaOH溶液、AgNO3溶液和稀硝酸的混合液有沉淀生成醇羥基鈉有氣體放出羧基NaHCO3溶液有無色無味氣體放出1下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的是()A苯的硝化反應(yīng)；乙烯使溴水褪色B葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液共熱；蛋白質(zhì)在酶的作用下生成氨基酸C乙醇和乙酸制乙酸乙酯；乙烷和氯氣制氯乙烷D乙醇和氧氣制乙醛；苯和氫氣制環(huán)己烷解析：苯的硝化反應(yīng)為取代反應(yīng)，乙烯與溴水反應(yīng)為加成反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤。葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液共熱發(fā)生氧化反應(yīng)，蛋白質(zhì)在酶的作用下生成氨基酸是水解反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤。乙醇和乙酸制乙酸乙酯、乙烷和氯氣制氯乙烷均為取代反應(yīng)，C項(xiàng)正確。乙醇和氧氣制乙醛為氧化反應(yīng)，苯和氫氣制環(huán)己烷為加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。C 苯的溴代反應(yīng)、硝化反應(yīng)，酯的生成和水解，蛋白質(zhì)及糖類的水解，烷烴與鹵素單質(zhì)的反應(yīng)，均屬于_；葡萄糖與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)及銀鏡反應(yīng)，乙醇生成乙醛的反應(yīng)，均屬于_；乙烯使溴水褪色，苯與氫氣制環(huán)己烷，均屬于_。取代反應(yīng)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)【變式考法】(1)乙烯制取聚乙烯的反應(yīng)是什么反應(yīng)類型？答案：加聚反應(yīng)(2)油脂的皂化反應(yīng)屬于什么反應(yīng)類型？答案：取代反應(yīng) 2下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是()A乙烯和乙醇B苯和氯乙烯 C乙酸和溴乙烷 D丙烯和丙烷B 3下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是()AB CD 解析：屬于加成反應(yīng)；屬于酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))；屬于硝化反應(yīng)(取代反應(yīng))；屬于氧化反應(yīng)。B(2)根據(jù)特點(diǎn)快速判斷取代反應(yīng)和加成反應(yīng) 取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“上一下一，有進(jìn)有出”。其中苯及苯的同系物的硝化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)，醇與羧酸的酯化反應(yīng)，鹵代烴的水解，酯的水解，糖類、油脂、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)均屬于取代反應(yīng)。加成反應(yīng)的特點(diǎn)是“斷一、加二、都進(jìn)來”?！皵嘁弧笔侵鸽p鍵中的一個(gè)不穩(wěn)定鍵斷裂，“加二”是指加兩個(gè)其他原子或原子團(tuán)，每一個(gè)不飽和碳原子上各加上一個(gè)。主要是烯烴、苯或苯的同系物的加成反應(yīng)。同分異構(gòu)體問題熱點(diǎn)題源預(yù)測熱點(diǎn)題源預(yù)測考向預(yù)測同分異構(gòu)體問題在考查形式上通常以新物質(zhì)、新材料為背景涉及同分異構(gòu)體的種類判斷，既能考查考生的空間結(jié)構(gòu)意識(shí)，有機(jī)物結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)，又能考查考生的“有序思維”。解題關(guān)鍵同分異構(gòu)體的五種判斷方法(1)基團(tuán)連接法將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如丁基有四種，丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分別有四種(2)換位思考法將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行換位思考。如：乙烷分子中共有6個(gè)H原子，若有一個(gè)H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)。分析如下：假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同解題關(guān)鍵同分異構(gòu)體的五種判斷方法失分防范書寫有機(jī)物的同分異構(gòu)體時(shí)要按一定的順序，避免遺漏和重復(fù)，一般的思路為類別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)。(1)判類別：根據(jù)有機(jī)物的分子組成判定其可能的類別異構(gòu)。(2)寫碳鏈：根據(jù)有機(jī)物的類別異構(gòu)寫出各類別異構(gòu)的可能的碳鏈結(jié)構(gòu)(先寫最長的碳鏈，依次寫出少一個(gè)碳原子的碳鏈，把余下的碳原子連到相應(yīng)的碳鏈上去)。(3)移官位：一般是先寫出不帶官能團(tuán)的烴的同分異構(gòu)體，然后在各條碳鏈上依次移動(dòng)官能團(tuán)的位置，有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官能團(tuán)時(shí)，先連一個(gè)官能團(tuán)，再連第二個(gè)官能團(tuán)，以此類推。(4)氫飽和：按“碳四鍵”的原理，碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去填充飽和，就可得所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。【預(yù)測】分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))()A3種B4種 C5種D6種【變式考法】(2016全國卷甲)分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))()A7種 B8種 C9種 D10種C對點(diǎn)規(guī)范演練對點(diǎn)規(guī)范演練