《(廣東專版)2022高考化學二輪復習 第一部分 專題十五 有機化學基礎(chǔ)(選考)專題強化練》由會員分享,可在線閱讀,更多相關(guān)《(廣東專版)2022高考化學二輪復習 第一部分 專題十五 有機化學基礎(chǔ)(選考)專題強化練(11頁珍藏版)》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。
1、(廣東專版)2022高考化學二輪復習 第一部分 專題十五 有機化學基礎(chǔ)(選考)專題強化練1(2018全國卷)近來有報道,碘代化合物E與化合物H在CrNi催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),合成一種多官能團的化合物Y,其合成路線如下:已知:RCHOCH3CHORCH=CHCHOH2O回答下列問題: (1)A的化學名稱是_。(2)B為單氯代烴,由B生成C的化學方程式為_。(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是_、_。(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)Y中含氧官能團的名稱為_。(6)E與F在CrNi催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(7)X與D互為同分異構(gòu)體,且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯
2、示三種不同化學環(huán)境的氫,其峰面積之比為332。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式_。解析:A到B的反應(yīng)是在光照下的取代,Cl應(yīng)該取代飽和碳上的H,所以B為;B與NaCN反應(yīng),根據(jù)C的分子式確定BC是將Cl取代為CN,所以C為;C酸性水解應(yīng)該得到CHCCH2COOH,與乙醇酯化得到D,所以D為CHCCH2COOCH2CH3,D與HI加成得到E。根據(jù)題目的已知反應(yīng),要求F中一定要有醛基,在根據(jù)H的結(jié)構(gòu)得到F中有苯環(huán),所以F一定為;F與CH3CHO發(fā)生題目已知反應(yīng),得到G,G為;G與氫氣加成得到H;H與E發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)得到Y(jié)。(1)A的名稱為丙炔。(2)B為,C為,所以方程式為:。(3)有上述分析A生
3、成B的反應(yīng)是取代反應(yīng),G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)。(4)D為CHCCH2COOCH2CH3。(5)Y中含氧官能團為羥基和酯基。(6)E和H發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)可以得到Y(jié),將H換為F就是將苯直接與醛基相連,所以將Y中的苯環(huán)直接與羥基相連的碳連接即可,所以產(chǎn)物為。(7)D為CHCCH2COOCH2CH3,所以要求該同分異構(gòu)體也有碳碳三鍵和酯基,同時根據(jù)峰面積比為332,得到分子一定有兩個甲基,另外一個是CH2,所以三鍵一定在中間,也不會有甲酸酯的可能,所以分子有6種:CH3COOHCCCH2CH3CH3CCCOOCH2CH3CH3COOCH2CCCH3CH3CCCH2COOCH3CH3CH2COOHCCCH
4、3CH3CH2CCCOOCH3答案:(1) 丙炔(2)CH2ClNaCNCH2CNNaCl(3)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(4)CH2COOC2H5(5)羥基、酯基(6) 2科學家研制出合成藥物W對肝癌的治療,具有很好的效果。其由有機物A合成藥物W的合成路線如下:已知:2HCHONaOHCH3OHHCOONa (DielsAider反應(yīng))丁烯二酸酐結(jié)構(gòu)簡式為當每個1,3丁二烯分子與一分子氯氣發(fā)生加成反應(yīng)時,有兩種產(chǎn)物:CH2ClCH=CHCH2Cl;CH2ClCHClCH=CH2。請回答下列問題:(1)物質(zhì)A中的含氧官能團名稱為_;第步反應(yīng)中除生成外,還生成另一產(chǎn)物,此產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)寫出H的
5、結(jié)構(gòu)簡式_;第步反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。(3)藥物W與N互為同分異構(gòu)體。能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成氣體1 mol N能與3 mol NaOH完全反應(yīng)寫出滿足上述條件且其核磁共振氫譜有4個吸收峰的N的一種結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))_。(4)下面是合成X的路線圖:則X的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)結(jié)合題中有關(guān)信息,寫出由制備丁烯二的合成路線流程圖_(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:。解析:由題中信息可知,A在堿性條件下發(fā)生反應(yīng)生成OH和經(jīng)酸化生成,受熱發(fā)生脫羧反應(yīng)生成,接著 與丁烯二酸酐發(fā)生雙烯合成生成H,H為,最后H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成W。(1)物質(zhì)A中的含氧官能團
6、名稱為醛基、醚鍵;由題中信息可知,醛在堿性條件下可以發(fā)生歧化反應(yīng)生成羧酸鹽和醇,所以,第步反應(yīng)中除生成外,還生成。(2)H的結(jié)構(gòu)簡式;第步反應(yīng)的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。(3)藥物W(分子式為C8H8O4)與N互為同分異構(gòu)體。N滿足下列條件:能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明N分子中有酚羥基;能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成氣體,說明N分子中有羧基;N分子中除苯環(huán)外只有2個C和4個O,1 mol N能與3 mol NaOH完全反應(yīng),故N分子中有1個羧基和2個酚羥基。滿足上述條件且其核磁共振氫譜有4個吸收峰的N有或。(4)由合成X的路線圖并結(jié)合題中信息可知,與丁烯二酸酐發(fā)生雙烯合成生成X, 則
7、X的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)由制備丁烯二酸酐,首先利用題中信息,發(fā)生脫羧反應(yīng)生成,然后與溴發(fā)生1,4加成反應(yīng)生成,接著在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成,最后發(fā)生氧化反應(yīng)生成。具體合成路線如下 :。答案:(1)醛基、醚鍵(2)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))(3) (4)3由化合物A 等為原料合成蒽環(huán)酮的中間體G 的合成路線如下:已知以下信息:B中含有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu);(CH3CO)2O或CH3COOC2H52CH3CH2OH?;卮鹣铝袉栴}:(1)A的化學名稱是_。(2)由B生成D和F生成G的反應(yīng)類型分別是_、_。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)由E生成F的化學方程式為_。(5)芳香化合物X是D的同分異構(gòu)體,X分子中除苯
8、環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu),X能與Na2CO3溶液反應(yīng),其核磁共振氫譜有4組峰,峰面積之比為1122。寫出1種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式:_。(6)寫出以環(huán)戊烯()和丙烯酸乙酯()為原料制備化合物的合成路線:_(其他試劑任選)。解析:由AB,以及B 中含有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu),可知A為:CH3CH2CH2CH3,B為;由BCD可知D為:,根據(jù)分析可以回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH3,化學名稱是正丁烷。(2) 由B()生成D()的反應(yīng)為加成反應(yīng),由的反應(yīng)為消去反應(yīng)。(3)根據(jù)分析可知D的結(jié)構(gòu)簡式為:;(4)Ts為,由E 與Ts發(fā)生取代反應(yīng)生成F 的化學方程式為:;(5)X 能與Na2CO
9、3溶液反應(yīng),說明含有羧基, 分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu),核磁共振氫譜有4 組峰,峰面積之比為112 2,符合該條件的有: 。(6)根據(jù)已知條件結(jié)合中間體G 的合成路線圖,的合成路線可以設(shè)計如下:答案:(1) 正丁烷(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(3)(4)(5) (或其他合理答案)(6)4(2017全國卷)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下:已知以下信息:A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為611。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)。回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)B
10、的化學名稱為_。(3)C與D反應(yīng)生成E的化學方程式為_。(4)由E生成F的反應(yīng)類型為_。(5)G的分子式為_。(6)L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng),L共有_種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡式為_、_。解析:A的化學式為C2H4O,其核磁共振氫譜為單峰,則A為;B的化學式為C3H8O,核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為611,則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3;D的化學式為C7H8O2,其苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng),則苯環(huán)上有酚羥基和C
11、H2OH,且為對位結(jié)構(gòu),則D的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3,其化學名稱為2丙醇(或異丙醇)。(3)C和D發(fā)生反應(yīng)生成E的化學方程式為。(4) 。(5)有機物G的分子式為C18H31NO4。(6)L是的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng),說明L的分子結(jié)構(gòu)中含有2個酚羥基和1個甲基,當2個酚羥基在鄰位時,苯環(huán)上甲基的位置有2種,當2個酚羥基在間位時,苯環(huán)上甲基的位置有3種,當2個酚羥基在對位時,苯環(huán)上甲基的位置有1種,滿足條件的L共有6種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡式
12、為。答案:(1) (2)2丙醇(或異丙醇)(4)取代反應(yīng)(5)C18H31NO4(6)65花椒毒素(I)是白芷等中草藥的藥效成分,也可用多酚A為原料制備,合成路線如下:回答下列問題:(1)的反應(yīng)類型為_;B分子中最多有_個原子共平面。(2)C中含氧官能團的名稱為_;的“條件a”為_。(3)為加成反應(yīng),化學方程式為_。(4)的化學方程式為_。(5)芳香化合物J是D的同分異構(gòu)體,符合下列條件的J的結(jié)構(gòu)共有_種,其中核磁共振氫譜為五組峰的J的結(jié)構(gòu)簡式為_。(只寫一種即可)。苯環(huán)上只有3個取代基;可與NaHCO3反應(yīng)放出CO2;1 mol J可中和3 mol NaOH。(6)參照題圖信息,寫出以為原料
13、制備的合成路線(無機試劑任選) :_。解析:根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式和生成B的反應(yīng)條件結(jié)合A的化學式可知,A為;根據(jù)C和D的化學式間的差別可知,C與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成D,D為,結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知,D消去結(jié)構(gòu)中的羥基生成碳碳雙鍵得到E,E為;根據(jù)G生成H的反應(yīng)條件可知,H為。(1)根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)可知,反應(yīng)發(fā)生了羥基上氫原子的取代反應(yīng); B()分子中的苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu),單鍵可以旋轉(zhuǎn),最多有18個原子共平面。(2)C()中含氧官能團有羰基、醚鍵;反應(yīng)為D消去結(jié)構(gòu)中的羥基生成碳碳雙鍵得到E,“條件a”為濃硫酸、加熱。(3)反應(yīng)為加成反應(yīng),根據(jù)E和G的化學式的區(qū)別可知F為甲醛,反應(yīng)的化學方程式為;
14、(4)反應(yīng)是羥基的催化氧化,反應(yīng)的化學方程式為;(5)芳香化合物J是D()的同分異構(gòu)體,苯環(huán)上只有3個取代基;可與NaHCO3反應(yīng)放出CO2,說明結(jié)構(gòu)中含有羧基;1 mol J可中和3 mol NaOH,說明結(jié)構(gòu)中含有2個酚羥基和1個羧基;符合條件的J的結(jié)構(gòu)有:苯環(huán)上的3個取代基為2個酚羥基和一個C3H6COOH,當2個酚羥基位于鄰位時有2種結(jié)構(gòu);當2個羥基位于間位時有3種結(jié)構(gòu);當2個羥基位于對位時有1種結(jié)構(gòu);又因為C3H6COOH的結(jié)構(gòu)有CH2CH2CH2COOH、CH2CH(CH3)COOH、CH(CH3)CH2COOH、C(CH3)2COOH、CH(CH2CH3)COOH,因此共有(23
15、1)530種,其中核磁共振氫譜為五組峰的J的結(jié)構(gòu)簡式有或。(6)以為原料制備。根據(jù)流程圖C生成的D可知,可以與氫氣加成生成,羥基消去后生成,與溴化氫加成后水解即可生成,因此合成路線為。答案:(1)取代反應(yīng)18(2)羰基、醚鍵濃硫酸、加熱(3)(4)(5)30(6)6具有抗菌作用的白頭翁素衍生物N 的合成路線如下圖所示:已知:.RCH2BrRHC=CHR.RHC=CHR (以上R、R、R代表氫、烷基或芳基等)回答下列問題:(1)物質(zhì)B的名稱是_,物質(zhì)D 所含官能團的名稱是_ 。(2)物質(zhì)C 的結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)由H 生成M 的化學方程式為_,反應(yīng)類型為_。(4) F的同分異構(gòu)體中,符合下列條件
16、的有_種(包含順反異構(gòu)),寫出核磁共振氫譜有6組峰、面積比為111223 的一種有機物的結(jié)構(gòu)簡式_。條件:分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩個取代基存在順反異構(gòu)能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2(5)寫出用乙烯和乙醛為原料制備化合物的合成路線_ (其他試劑任選)。解析:(1)苯環(huán)上甲基與溴元素為鄰位取代,所以物質(zhì)B鄰溴甲苯或2溴甲苯;物質(zhì)D 所含官能團為羧基和溴原子。(2)C與溴原子發(fā)生取代反應(yīng)生成D,由D的結(jié)構(gòu)簡式可逆推出C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)G自身同時含有C=C及COOH,由已知反應(yīng)可得,在一定條件下反應(yīng),C=C被打開,一端與羧基中O連接,一端增加I原子,所以H得結(jié)構(gòu)簡式為:H到M的反應(yīng)為消去反應(yīng),在HCOCH2I中消去1分子HI,生成CO=CH2,其反應(yīng)方程式為:。(4)根據(jù)能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2知,結(jié)構(gòu)中含有COOH,由于存在順反異構(gòu),則COOH代替其他H原子,在苯環(huán)上的結(jié)構(gòu)有4種,分別為鄰、間、對2,結(jié)構(gòu)中除COOH中外有3種環(huán)境的H原子,則總共有12種同分異構(gòu)體;根據(jù)核磁共振氫譜,分子結(jié)構(gòu)中含有一個甲基,苯環(huán)兩側(cè)的取代基為對位取代,且碳碳雙鍵中兩個C僅與一個H連接,所以結(jié)構(gòu)是可能為或。(5)反應(yīng)的過程為:首先將乙烯中C=C打開,采用HBr加成反應(yīng),由已知反應(yīng)和即可得到目的產(chǎn)物。答案:(1)2溴甲苯(或鄰溴甲苯)溴原子、羧基