化學(xué)人教版選修5教案:5-1 合成高分子化合物的基本方法.doc
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第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法教學(xué)設(shè)計(jì) ●課標(biāo)要求 1.能舉例說明合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能依據(jù)合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 2.能說明加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。 ●課標(biāo)解讀 1.能根據(jù)合成高分子的結(jié)構(gòu)簡式寫出相應(yīng)的鏈節(jié)和單體。 2.能利用加聚反應(yīng)或縮聚反應(yīng)合成高分子,并會書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。 ●教學(xué)地位 人類生活中離不開合成高分子化合物,新型高分子化合物的研發(fā)更是人類社會發(fā)展的方向。高分子化合物的合成是高考命題的熱點(diǎn),尤其是利用易得、廉價(jià)的簡單有機(jī)分子,通過系列轉(zhuǎn)化,再利用聚合反應(yīng)獲得合成高分子化合物,在高考中久考不衰。 ●新課導(dǎo)入建議 到海底世界參觀過的同學(xué),無不驚訝于海底世界的奇妙。人們是透過玻璃看到海底世界的,能夠承受如此巨大壓力的玻璃卻只有幾厘米的厚度。這不是硅酸鹽玻璃,而是塑料制品——有機(jī)玻璃,其主要成分是聚甲基丙烯酸甲酯,它是一種有機(jī)高分子化合物。你知道合成有機(jī)高分子化合物的反應(yīng)類型有哪些嗎? ●教學(xué)流程設(shè)計(jì) 課前預(yù)習(xí)安排:看教材P100-102,填寫【課前自主導(dǎo)學(xué)】,并完成【思考交流】。?步驟1:導(dǎo)入新課,本課時(shí)教學(xué)地位分析。?步驟2:對【思考交流】進(jìn)行提問,反饋預(yù)習(xí)效果。?步驟3:師生互動(dòng)完成【探究1】,可利用【問題導(dǎo)思】中的設(shè)問作為主線。 步驟7:通過【例2】的講解研析,對“探究2 高聚物單體的判斷方法”中注意的問題進(jìn)行歸納總結(jié)。?步驟6:師生互動(dòng)完成【探究2】。?步驟5:指導(dǎo)學(xué)生自主完成【變式訓(xùn)練1】和【當(dāng)堂雙基達(dá)標(biāo)】1、2題。?步驟4:教師通過【例1】和教材P100-102“聚合反應(yīng)的類型”的講解研析,對“探究1 加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的區(qū)別”中注意的問題進(jìn)行總結(jié)。 步驟8:指導(dǎo)學(xué)生自主完成【變式訓(xùn)練2】和【當(dāng)堂雙基達(dá)標(biāo)】中3、4、5題。?步驟9:引導(dǎo)學(xué)生自主梳理本課時(shí)主干知識,然后對照【課堂小結(jié)】,布置課下完成【課后知能檢測】。 課 標(biāo) 解 讀 重 點(diǎn) 難 點(diǎn) 1.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能依據(jù)合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 2.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。 3.能用常見的單體寫出簡單的聚合反應(yīng)方程式和聚合物的結(jié)構(gòu)式。 4.從有機(jī)高分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)出發(fā),掌握合成有機(jī)高分子的基本方法,培養(yǎng)推理、概括能力。 1.會判斷加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)類型。(重點(diǎn)) 2.能分析高分子化合物的單體和鏈節(jié)。(重點(diǎn)) 3.能利用有機(jī)物分子之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,合成高分子化合物。(重難點(diǎn)) 加成聚合反應(yīng) 1.概念 由低分子有機(jī)物通過加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng),簡稱加聚反應(yīng)。 2.高分子化合物的結(jié)構(gòu) 聚乙烯的結(jié)構(gòu)式為CH2—CH2,單體為CH2===CH2,鏈節(jié)為—CH2—CH2—,高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目稱為聚合度,通常用n表示。 1.聚乙烯、聚氯乙烯等高分子化合物能使溴水褪色嗎? 【提示】 聚乙烯、聚氯乙烯中不含CC,故不能使溴水褪色。 縮合聚合反應(yīng) 1.概念 有機(jī)小分子單體間反應(yīng)生成高分子化合物,同時(shí)產(chǎn)生小分子化合物的反應(yīng)。 2.反應(yīng)特點(diǎn) (1)縮聚反應(yīng)的單體至少含有兩個(gè)官能團(tuán); (2)單體和縮聚產(chǎn)物的組成不同; (3)反應(yīng)除了生成聚合物外還生成小分子,如H2O、HX等。 (4)僅含兩個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚后生成的縮合聚合物呈線型結(jié)構(gòu),含三個(gè)或三個(gè)以上官能團(tuán)的單體縮聚后的縮合聚合物呈體型(網(wǎng)狀)結(jié)構(gòu)。 (5)縮合聚合物(簡稱縮聚物)結(jié)構(gòu)式的書寫: ①要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)。如: CO(CH2)4COO(CH2)2O 端基原子團(tuán) 端基原子 ②除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)式的下角標(biāo)要一致外,還應(yīng)注意,由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng),生成小分子物質(zhì)的量為(n-1);由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng),生成小分子物質(zhì)的量應(yīng)為(2n-1)。 2.試分析CH2—CHCH3和HO—CH—COHCH3O是通過哪種聚合反應(yīng)合成的? 【提示】 CH2—CHCH3是由CH2===CHCH3通過加聚反應(yīng)獲得;HOCHCOHCH3O是由HO—CHCOOHCH3通過縮聚反應(yīng)獲得。 加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的區(qū)別 【問題導(dǎo)思】 ①合成高分子化合物的基本反應(yīng)類型有哪些? 【提示】 加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。 ②由高級脂肪酸與甘油反應(yīng),屬于縮聚反應(yīng)嗎? 【提示】 不屬于。油脂不是高分子化合物。 ③高聚物的單體與鏈節(jié)的組成是否相同? 【提示】 加聚產(chǎn)物的單體與鏈節(jié)最簡式組成相同,縮聚產(chǎn)物的單體與鏈節(jié)最簡式組成不相同。 1.加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的比較 加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng) 不同點(diǎn) 反應(yīng)物 單體必須是不飽和的 單體不一定是不飽和的,但必須要含有某些官能團(tuán) 生成物 生成物只有高分子化合物 生成物除高分子化合物外,還有小分子化合物(如H2O等) 聚合物 鏈節(jié)最簡式組成與單體相同 鏈節(jié)最簡式組成與單體不相同 相同點(diǎn) 反應(yīng)物可以是同一種單體,也可以是不同種單體,生成物是高分子化合物 2.聚合反應(yīng)的類型 (1)加聚反應(yīng) ①一種單體(均聚)反應(yīng):發(fā)生加聚反應(yīng)的單體只有一種。如: CHnCH2ClCH2—CHCl ②幾種單體(共聚)反應(yīng):發(fā)生加聚反應(yīng)的單體有兩種或多種。如nCH2===CH2+nCH2===CH—CH3CH2—CH2—CH2CHCH3 (2)縮聚反應(yīng) ①以某分子中碳氧雙鍵中的氧原子與另一個(gè)基團(tuán)中的活潑氫原子結(jié)合成水而進(jìn)行的縮聚反應(yīng)。 nOH+nH—C—HOHOHCH2OH+(n-1)H2O ②以醇羥基中的氫原子和羧酸分子中的羥基結(jié)合成水的方式而進(jìn)行的縮聚反應(yīng)。 nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH HOCOC—O—CH2—CH2—OHO+(2n-1)H2O ③以羧基中的羥基與氨基中的氫原子結(jié)合成H2O的方式而進(jìn)行的縮聚反應(yīng)。 nH2N—(CH2)6—NH2+nHOOC—(CH2)4—COOH(2n-1)H2O +HNH—(CH2)6—NHC—(CH2)4OCOHO 1.單體中含有不飽和鍵,往往發(fā)生加聚反應(yīng),并且鏈節(jié)主鏈上只有碳原子;單體中含有兩種以上官能團(tuán),往往發(fā)生縮聚反應(yīng),主鏈上除碳原子外還有其他原子。 2.單體的物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的小角標(biāo)要一致;要注意小分子的物質(zhì)的量:一般由一種單體進(jìn)行的縮聚反應(yīng),生成小分子的物質(zhì)的量為(n-1);由兩種單體進(jìn)行的縮聚反應(yīng),生成小分子的物質(zhì)的量為(2n-1)。 下列合成有機(jī)高分子化合物的反應(yīng)中,屬于加聚反應(yīng)的是( ) ①CHOHnCH3COOHHO—CH—COHCH3O+(n-1) H2O ②nHCHOCH2—O ③nHCHO+nOHHOHCH2OH+(n-1)H2O ④nCH2===CH—CH===CH2+nCHCH2CH2—CHCH—CH2—CH2CH A.①② B.②④ C.①③ D.③④ 【解析】 根據(jù)加聚反應(yīng)的特點(diǎn),單體含有不飽和鍵以及反應(yīng)中有沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生,可以判斷②和④為加聚反應(yīng)。 【答案】 B 聚合反應(yīng)的通式 (1)加聚反應(yīng):單體(小分子)―→高聚物;(2)縮聚反應(yīng):單體(小分子)―→高聚物+副產(chǎn)物(小分子)。 1.下列化合物中 a.COHO(CH2)3O—H b.CH3CH===CH—CN c.CH3CH2CH—COOHCH3 (1)可發(fā)生加聚反應(yīng)的化合物是________,加聚物的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (2)同種分子間可發(fā)生縮聚反應(yīng)的化合物是________,縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式為________。 【解析】 b分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,所以可發(fā)生加聚反應(yīng);a分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)官能團(tuán),所以同一單體間可發(fā)生縮聚反應(yīng)。 【答案】 (1)b CH—CHCH3CN (2)a HOCH2CH2CH2COHO 高聚物單體的判斷方法 【問題導(dǎo)思】 ①如何判斷加聚產(chǎn)物和縮聚產(chǎn)物? 【提示】 鏈節(jié)主鏈上全部是碳原子的高聚物屬于加聚產(chǎn)物;鏈節(jié)主鏈上有碳原子和其他原子的高聚物屬于縮聚產(chǎn)物。 ②有機(jī)高分子化合物的相對分子質(zhì)量是否為單體的相對分子質(zhì)量乘以聚合度? 【提示】 加聚產(chǎn)物的相對分子質(zhì)量=單體的相對分子質(zhì)量聚合度,縮聚反應(yīng)不符合上述關(guān)系。 ③你能確定下列高聚物的單體嗎? 【提示】 聚合物結(jié)構(gòu)簡式 單體結(jié)構(gòu)簡式 CH2—CHCH3 CH2===CHCH3 HNHCH2—COHO NH2—CH2COOH HOCHCH3COHO CH3CHCOOHOH 1.加聚產(chǎn)物、縮聚產(chǎn)物的判斷 鏈節(jié) 結(jié)構(gòu)加聚反應(yīng)產(chǎn)物 縮聚反應(yīng)產(chǎn)物 2.加聚產(chǎn)物單體的判斷方法 (1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無其他原子)的聚合物,其合成單體必為一種,將鏈節(jié)兩端兩個(gè)半鍵斷開向內(nèi)閉合即可。如 CH2—CCH3COOCH3,其單體是CCH3COOCH3CH2。 (2)凡鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子(無其他原子),且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物,其單體必為兩種,在鏈節(jié)兩端及正中央劃線斷開,然后左右兩個(gè)半鍵閉合即可。 如CH2—CH2CH—CH2CH3的單體為CH2===CH2和CHCH3CH2。 (3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子,并存在“CC”結(jié)構(gòu)的聚合物,其規(guī)律是“有雙鍵,四個(gè)碳;無雙鍵,兩個(gè)碳”從一端劃線斷開,隔一鍵斷一鍵,然后將半鍵閉合即單雙鍵互換。如 CH2—CHCH—CH2—CH2CH的單體為CH2===CH—CH===CH2和CH2CH。 3.縮聚產(chǎn)物單體的判斷 (1)若含有酚羥基的結(jié)構(gòu),單體一般為酚和醛。如HOHCH2OH的單體是OH和HCHO。 (2)若鏈節(jié)中含有以下結(jié)構(gòu),如HO—R—COHO、HNH—R—COHO,其單體必為一種,如HO—CH2CH2COHO的單體為HOCH2CH2COHO,方法是去掉中括號和n即為單體。 (3)若鏈節(jié)中含有—C—O—O部分,則單體為羧酸和醇,將—COO—中C—O單鍵斷開,去掉中括號和n,左邊加羥基,右邊加氫即可,如的單體為HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。 (4)若鏈節(jié)中含有—C—NH—O部分,則單體一般為氨基酸,將—CONH—中C—N單鍵斷開,去掉中括號和n,左邊加羥基,右邊加氫即為單體,如的單體為H2NCH2COOH和CHNH2CH3COOH。 (2013西安高陵質(zhì)檢)聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2—CH,試回答下列問題: (1)聚苯乙烯的鏈節(jié)是________,單體是________。 (2)實(shí)驗(yàn)測得某聚苯乙烯的相對分子質(zhì)量(平均值)為52000,則該高聚物的聚合度n為____________。 【解析】 (1)聚苯乙烯的鏈節(jié)是將其高聚物的結(jié)構(gòu)簡式中去掉 即可;其單體是將鏈節(jié)中的斷鍵對折復(fù)原成小分子。 (2)聚合度n===500。 【答案】 (1)CH—CH2 CHCH2 (2)500 確定高聚物單體的思維模式: 1.判斷聚合物類型??锤呔畚飳儆诩泳郛a(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物; 2.聯(lián)想加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的斷鍵和成鍵規(guī)律; 3.利用逆向分析法將斷鍵逐步還原。 2.某物質(zhì)CH2OHCH2COOH在一定條件下可形成一高分子化合物,寫出該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式:________________。 【解析】 該分子中具有兩種官能團(tuán)—OH、COOH,這兩種官能團(tuán)可發(fā)生酯化反應(yīng),形成 OCH2CH2COOCH2CH2COOCH2CH2CO。找出重復(fù)的最小結(jié)構(gòu)單元,即高聚物的鏈節(jié),再標(biāo)出聚合度n就是該高聚物的結(jié)構(gòu)簡式。 【答案】 CH2HOCH2COHO 課堂小結(jié) 1.2種聚合反應(yīng)類型 (1)加聚反應(yīng) (2)縮聚反應(yīng) 2.5個(gè)典型的聚合反應(yīng) (1)nCH2===CH2CH2—CH2 (2)nCH2===CHCH3CH2—CHCH3 (3)nCH2===CHClCH2—CHCl (4)nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2 (5)nHOC(CH2)4C—OHOO+nHO(CH2)2OH HOC(CH2)4C—O(CH2)2OHOO+(2n-1)H2O- 1.請仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對于不預(yù)覽、不比對內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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