2018-2019學(xué)年高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物章末系統(tǒng)總結(jié)學(xué)案 魯科版選修5.doc

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第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 章末系統(tǒng)總結(jié) 一、重點(diǎn)知識(shí)梳理 二、實(shí)驗(yàn)專項(xiàng)探究——有機(jī)物的檢驗(yàn)和鑒別的方法 1．根據(jù)溶解性：通常是向有機(jī)物中加水，觀察其是否溶于水，如鑒別羧酸與四氯化碳(或烴、酯、油脂等)，醇與四氯化碳(或烴、酯、油脂等)。 2．根據(jù)與水的密度差異：觀察不溶于水的有機(jī)物在水中的浮沉情況可知其密度比水的密度是小還是大，常見(jiàn)密度比水大的有機(jī)物：四氯化碳、三氯甲烷、硝基苯等；密度比水小的有機(jī)物：烴(烷烴、烯烴、芳香烴)、酯、油脂等。 3．溴水法：溴水與有機(jī)物混合后會(huì)發(fā)生不同的變化并產(chǎn)生多種不同的現(xiàn)象，具體情況如表中所示。 退色原理 相應(yīng)物質(zhì)(溶液) 主要現(xiàn)象 加成反應(yīng) 含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的有機(jī)物 整個(gè)體系分為兩層，有機(jī)層在下且為無(wú)色，水層在上為無(wú)色(溴水退色) 取代反應(yīng) 苯酚及其同系物 溴水退色(若為苯酚還生成白色沉淀) 萃取作用 飽和烴及其一氯代物，飽和油脂及酯(密度均小于水的密度) 整個(gè)體系分為兩層，有機(jī)層在上且為紅色，水層在下為無(wú)色 鹵代烴(鏈狀一氯代物除外)、硝基苯 整個(gè)體系分為兩層，有機(jī)層在下為紅色，水層在上為無(wú)色 4.銀氨溶液法：凡是含有醛基的物質(zhì)如醛類(lèi)、甲酸及甲酸酯類(lèi)、還原性糖等在水浴加熱條件下均可與銀氨溶液作用得到“銀鏡”。 5．氫氧化銅法：含有醛基的物質(zhì)在加熱條件下與新制Cu(OH)2懸濁液得到紅色沉淀，羧酸能與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生中和反應(yīng)得到藍(lán)色溶液。 6．高錳酸鉀氧化法：高錳酸鉀酸性溶液能氧化含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、醛基的物質(zhì)及苯環(huán)上含有烴基的物質(zhì)，同時(shí)本身的紫色退去。 7．燃(灼)燒法：該法是利用點(diǎn)燃后火焰的明亮程度及產(chǎn)生煙的濃黑程度的差異或灼燒時(shí)產(chǎn)生氣味的差異進(jìn)行鑒別的一種方法。 它常用于低級(jí)烷烴、烯烴、炔烴(芳香烴)間的鑒別或纖維素類(lèi)物質(zhì)與蛋白質(zhì)類(lèi)物質(zhì)之間的鑒別。具體現(xiàn)象如下： 烷烴(甲烷) 烯烴 炔烴(苯) 纖維類(lèi)物質(zhì) 蛋白質(zhì)類(lèi)物質(zhì) 淡藍(lán)色火焰，無(wú)煙 火焰明亮，有黑煙 火焰明亮，有濃煙 無(wú)氣味 有燒焦羽 毛氣味 8.顯色法：部分有機(jī)物與某些特殊試劑作用而呈現(xiàn)出一定的顏色變化，如淀粉遇碘顯藍(lán)色；酚類(lèi)物質(zhì)遇FeCl3溶液顯紫色；含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色。 即時(shí)訓(xùn)練 1．有甲酸、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、乙醇、溴乙烷6種無(wú)色溶液，只用一種試劑就可以將它們一一鑒別。這種試劑是(　　) A．蒸餾水　　　　　　　 B．FeCl3溶液 C．新制Cu(OH)2懸濁液 D．NaOH溶液 解析：鑒別有機(jī)物可根據(jù)所含官能團(tuán)的特征反應(yīng)選擇試劑，甲酸具有羧酸和醛的性質(zhì)、乙酸具有酸的性質(zhì)、乙醛具有醛的性質(zhì)，乙酸乙酯和溴乙烷不溶于水但密度與水相比大小不同，乙醇具有醇的性質(zhì)且易溶于水，可選新制Cu(OH)2懸濁液進(jìn)行鑒別，分別與6種無(wú)色溶液混合后溶液分層且有機(jī)層在上層的原溶液為乙酸乙酯，有機(jī)層在下層的則為溴乙烷；混合后懸濁液變澄清的為甲酸、乙酸，加熱煮沸產(chǎn)生紅色沉淀的為甲酸，無(wú)明顯現(xiàn)象的則為乙酸；混合后不分層且沉淀不溶解的為乙醛、乙醇，加熱煮沸產(chǎn)生紅色沉淀的為乙醛，無(wú)明顯現(xiàn)象的為乙醇。 答案：C 2．今有化合物： (1)請(qǐng)寫(xiě)出丙中含氧官能團(tuán)的名稱：_______________________。 (2)請(qǐng)判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體：_______________。 (3)請(qǐng)分別寫(xiě)出鑒別甲、乙、丙三種化合物的方法(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)。 鑒別甲的方法：________________________________________； 鑒別乙的方法：________________________________________； 鑒別丙的方法：________________________________________。 (4)請(qǐng)按酸性由強(qiáng)至弱的順序排列甲、乙、丙的順序： _____________________________________________________。 解析：由有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，甲中含羰基和酚羥基，具有酚的性質(zhì)；乙中含羧基，具有羧酸的性質(zhì)；丙中含醛基和醇羥基，具有醛和醇的性質(zhì)，三者分子式都為C8H8O2，互為同分異構(gòu)體；鑒別甲、乙、丙時(shí)可根據(jù)所含官能團(tuán)的特征反應(yīng)選擇試劑，可分別為FeCl3溶液、Na2CO3溶液和銀氨溶液。 答案： (1)醛基、羥基　(2)甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體 (3)與FeCl3溶液作用顯紫色的為甲　與Na2CO3溶液作用有氣泡生成的為乙　與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是丙(答案合理即可)　(4)乙>甲>丙