2018-2019學年高中化學 第二章 官能團與有機化學反應(yīng) 烴的衍生物章末系統(tǒng)總結(jié)學案 魯科版選修5.doc

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第二章 官能團與有機化學反應(yīng) 烴的衍生物 章末系統(tǒng)總結(jié) 一、重點知識梳理 二、實驗專項探究——有機物的檢驗和鑒別的方法 1．根據(jù)溶解性：通常是向有機物中加水，觀察其是否溶于水，如鑒別羧酸與四氯化碳(或烴、酯、油脂等)，醇與四氯化碳(或烴、酯、油脂等)。 2．根據(jù)與水的密度差異：觀察不溶于水的有機物在水中的浮沉情況可知其密度比水的密度是小還是大，常見密度比水大的有機物：四氯化碳、三氯甲烷、硝基苯等；密度比水小的有機物：烴(烷烴、烯烴、芳香烴)、酯、油脂等。 3．溴水法：溴水與有機物混合后會發(fā)生不同的變化并產(chǎn)生多種不同的現(xiàn)象，具體情況如表中所示。 退色原理 相應(yīng)物質(zhì)(溶液) 主要現(xiàn)象 加成反應(yīng) 含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的有機物 整個體系分為兩層，有機層在下且為無色，水層在上為無色(溴水退色) 取代反應(yīng) 苯酚及其同系物 溴水退色(若為苯酚還生成白色沉淀) 萃取作用 飽和烴及其一氯代物，飽和油脂及酯(密度均小于水的密度) 整個體系分為兩層，有機層在上且為紅色，水層在下為無色 鹵代烴(鏈狀一氯代物除外)、硝基苯 整個體系分為兩層，有機層在下為紅色，水層在上為無色 4.銀氨溶液法：凡是含有醛基的物質(zhì)如醛類、甲酸及甲酸酯類、還原性糖等在水浴加熱條件下均可與銀氨溶液作用得到“銀鏡”。 5．氫氧化銅法：含有醛基的物質(zhì)在加熱條件下與新制Cu(OH)2懸濁液得到紅色沉淀，羧酸能與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生中和反應(yīng)得到藍色溶液。 6．高錳酸鉀氧化法：高錳酸鉀酸性溶液能氧化含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、醛基的物質(zhì)及苯環(huán)上含有烴基的物質(zhì)，同時本身的紫色退去。 7．燃(灼)燒法：該法是利用點燃后火焰的明亮程度及產(chǎn)生煙的濃黑程度的差異或灼燒時產(chǎn)生氣味的差異進行鑒別的一種方法。 它常用于低級烷烴、烯烴、炔烴(芳香烴)間的鑒別或纖維素類物質(zhì)與蛋白質(zhì)類物質(zhì)之間的鑒別。具體現(xiàn)象如下： 烷烴(甲烷) 烯烴 炔烴(苯) 纖維類物質(zhì) 蛋白質(zhì)類物質(zhì) 淡藍色火焰，無煙 火焰明亮，有黑煙 火焰明亮，有濃煙 無氣味 有燒焦羽 毛氣味 8.顯色法：部分有機物與某些特殊試劑作用而呈現(xiàn)出一定的顏色變化，如淀粉遇碘顯藍色；酚類物質(zhì)遇FeCl3溶液顯紫色；含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色。 即時訓練 1．有甲酸、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、乙醇、溴乙烷6種無色溶液，只用一種試劑就可以將它們一一鑒別。這種試劑是(　　) A．蒸餾水　　　　　　　 B．FeCl3溶液 C．新制Cu(OH)2懸濁液 D．NaOH溶液 解析：鑒別有機物可根據(jù)所含官能團的特征反應(yīng)選擇試劑，甲酸具有羧酸和醛的性質(zhì)、乙酸具有酸的性質(zhì)、乙醛具有醛的性質(zhì)，乙酸乙酯和溴乙烷不溶于水但密度與水相比大小不同，乙醇具有醇的性質(zhì)且易溶于水，可選新制Cu(OH)2懸濁液進行鑒別，分別與6種無色溶液混合后溶液分層且有機層在上層的原溶液為乙酸乙酯，有機層在下層的則為溴乙烷；混合后懸濁液變澄清的為甲酸、乙酸，加熱煮沸產(chǎn)生紅色沉淀的為甲酸，無明顯現(xiàn)象的則為乙酸；混合后不分層且沉淀不溶解的為乙醛、乙醇，加熱煮沸產(chǎn)生紅色沉淀的為乙醛，無明顯現(xiàn)象的為乙醇。 答案：C 2．今有化合物： (1)請寫出丙中含氧官能團的名稱：_______________________。 (2)請判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體：_______________。 (3)請分別寫出鑒別甲、乙、丙三種化合物的方法(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)。 鑒別甲的方法：________________________________________； 鑒別乙的方法：________________________________________； 鑒別丙的方法：________________________________________。 (4)請按酸性由強至弱的順序排列甲、乙、丙的順序： _____________________________________________________。 解析：由有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，甲中含羰基和酚羥基，具有酚的性質(zhì)；乙中含羧基，具有羧酸的性質(zhì)；丙中含醛基和醇羥基，具有醛和醇的性質(zhì)，三者分子式都為C8H8O2，互為同分異構(gòu)體；鑒別甲、乙、丙時可根據(jù)所含官能團的特征反應(yīng)選擇試劑，可分別為FeCl3溶液、Na2CO3溶液和銀氨溶液。 答案： (1)醛基、羥基　(2)甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體 (3)與FeCl3溶液作用顯紫色的為甲　與Na2CO3溶液作用有氣泡生成的為乙　與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是丙(答案合理即可)　(4)乙>甲>丙