2018-2019版高中化學(xué) 第二章 官能團與有機化學(xué)反應(yīng) 烴 微型專題4學(xué)案 魯科版選修5.doc

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微型專題4含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)學(xué)習(xí)目標(biāo)定位1.掌握含氧衍生物醇、酚、醛、羧酸、酯等的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2.根據(jù)含氧衍生物的結(jié)構(gòu)推測其性質(zhì)、反應(yīng)類型或根據(jù)有機物的性質(zhì)推斷其結(jié)構(gòu)。3.掌握常見官能團的檢驗方法，學(xué)會選取試劑鑒別有機物。4.熟知烴及其含氧衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，學(xué)會解答有機合成推斷題。一、限定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷例1某有機物的分子式為C9H10O2，分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上有2個取代基，且其中一個為甲基，則能與NaOH溶液反應(yīng)的該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)有()A4種 B7種C9種 D12種【考點】限定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷【題點】酯的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷答案D解析能與NaOH溶液反應(yīng)，則分子中含有COOH或酯基，符合條件的物質(zhì)有以下4種： ，每類物質(zhì)各有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)，故共有12種。方法點撥對于限制條件同分異構(gòu)體數(shù)目判斷，首先根據(jù)題目給出的分子式和限制條件，如本例題中，確定含有1個苯環(huán)，且苯環(huán)上有1個甲基，即，又知該物質(zhì)能與NaOH反應(yīng)，故其應(yīng)該含有羧基或酯基，寫出其中的一種，即，然后在此基礎(chǔ)上進(jìn)行演變即可得出其余同分異構(gòu)體，注意苯環(huán)上取代基的“鄰、間、對”3種結(jié)構(gòu)。變式1已知下面反應(yīng)可以發(fā)生：(1)若A、C都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡式有_種，分別為_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(2)若A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)而C不能，則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡式有_種。(3)若A、C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡式有_種。(4)若A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C氧化可得A，則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡式有_種?！究键c】限定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷【題點】酯的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷答案(1)4 (2)3(3)2(4)1解析由題可知A為飽和一元羧酸，B為飽和一元醇且含-H。(1)若A、C都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A一定是甲酸，B是分子式為C5H11OH的醇。在戊醇C5H11OH的同分異構(gòu)體中，只有含CH2OH結(jié)構(gòu)才能氧化得CHO，因此，C5H11OH可寫為C4H9CH2OH，而C4H9(丁基)有四種，因此這樣的醇有4種。(2)A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，而C不能，說明A一定為甲酸，B為戊醇(C5H11OH)，但其結(jié)構(gòu)特點應(yīng)為，即羥基所在的碳上只有一個H原子。這樣的戊醇有3種： (2種)、。(3)A、C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明A不是甲酸，C為酮。若A為乙酸，則C為2-丁酮。C6H12O2的結(jié)構(gòu)簡式為；若A為丙酸，則C為2-丙酮，C6H12O2的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2COOCH(CH3)2?？赡艿慕Y(jié)構(gòu)有2種。(4)若A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C氧化可得A，說明A和B的碳原子數(shù)相等，且C為醛，則A為丙酸，C為丙醛，B為丙醇，C6H12O2的結(jié)構(gòu)簡式只有1種，為【相關(guān)鏈接】1分析限定條件同分異構(gòu)體的基本步驟(1)首先根據(jù)限定的條件確定有機物中含有的結(jié)構(gòu)片段或官能團。(2)分析可能存在的官能團類型異構(gòu)。(3)分析各類官能團存在的位置異構(gòu)。2常見的限制條件常見限制條件有機分子的官能團或結(jié)構(gòu)特征與Na2CO3反應(yīng)放出CO2含COOH能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2含羥基或COOH能與NaOH溶液反應(yīng)含酚羥基或 COOH或COOR或X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)含CHO(包括HCOOR)遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)含酚羥基能發(fā)生水解反應(yīng)含 COOR或X的物質(zhì)或蛋白質(zhì)或雙糖或多糖二、含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)例2(2017濟寧任城區(qū)高二期中)食品化學(xué)家A.Saari Csallany和Christine Seppanen說，當(dāng)豆油被加熱到油炸溫度(185 )時，會產(chǎn)生如圖所示高毒性物質(zhì)，許多疾病和這種有毒物質(zhì)有關(guān)，如帕金森癥。下列關(guān)于這種有毒物質(zhì)的判斷正確的是()A該物質(zhì)分子中含有兩種官能團B該物質(zhì)的分子式為C9H15O2C1 mol該物質(zhì)最多可以和2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)D該物質(zhì)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案C解析該物質(zhì)分子中含碳碳雙鍵、CHO、OH三種官能團，A錯誤；該物質(zhì)的分子式為C9H16O2，B錯誤；CHO、碳碳雙鍵與氫氣均能發(fā)生加成反應(yīng)，則1 mol該物質(zhì)最多可以和2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；該物質(zhì)分子中含 CHO，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D錯誤。易錯警示含有不飽和鍵的物質(zhì)能夠發(fā)生加成反應(yīng)，包括碳碳不飽和鍵和碳氧不飽和鍵等。但并不是所有的碳氧不飽和鍵都能發(fā)生加成反應(yīng)，如羧基中的碳氧不飽和鍵就不能發(fā)生加成反應(yīng)?！究键c】醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【題點】醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合變式2(2017南昌二中月考)1,5-戊二醛(簡稱GA)是一種重要的飽和直鏈二元醛。2%的GA溶液具有廣譜、高效、無刺激、無腐蝕等特點，對禽流感、口蹄疫、豬瘟等疾病有良好的防治作用。下列說法正確的是()A戊二醛的分子式為C5H10O2，符合此分子式的二元醛有2種B戊二醛不能在加熱條件下和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)C戊二醛不能使酸性KMnO4溶液退色D2%的GA溶液能破壞菌體蛋白質(zhì)，殺死微生物，具有消毒殺菌作用答案D解析戊二醛的分子式為C5H8O2，符合此分子式的二元醛有4種，A項錯誤；戊二醛含有醛基，和新制氫氧化銅懸濁液在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色的氧化亞銅，B項錯誤；戊二醛含有醛基，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液退色，C項錯誤；2%的GA溶液對禽流感、口蹄疫、豬瘟等疾病有良好的防治作用，說明其具有消毒殺菌作用，D項正確?！究键c】醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【題點】醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合【相關(guān)鏈接】醛在含氧衍生物相互轉(zhuǎn)化中的橋梁作用(1)ABC。滿足上述相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的A通常有醇和烯烴兩大類物質(zhì)。若A為醇，則B為同碳原子數(shù)的醛，C為同碳原子數(shù)的羧酸；若A能水化，則A為烯烴，B為同碳原子數(shù)的醛，C為同碳原子數(shù)的羧酸。(2)CAB。滿足上述轉(zhuǎn)變關(guān)系的有機物A一定屬于醛類(或含醛基)，則C為醇，B為羧酸。若A(氣態(tài))完全燃燒后體積不變(H2O為氣態(tài))，則A為甲醛，B為甲酸，C為甲醇。2羧酸的酯化反應(yīng)例3酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)簡式為，乳酸經(jīng)一步反應(yīng)能生成的物質(zhì)是()CH2=CHCOOH；A B除外 C除外 D全部答案B解析乳酸發(fā)生消去反應(yīng)可得，發(fā)生氧化反應(yīng)可得，乳酸分子內(nèi)發(fā)生酯化反應(yīng)可生成，分子間發(fā)生酯化反應(yīng)可生成。解題指導(dǎo)酯化反應(yīng)是羧基和羥基之間脫水形成酯基的反應(yīng)。當(dāng)分子中同時存在羧基和羥基時，它有多種酯化方式：分子內(nèi)酯化形成環(huán)酯；分子間酯化可形成鏈狀酯，也可形成環(huán)狀酯。【考點】羧酸的酯化反應(yīng)【題點】羧酸的酯化反應(yīng)原理及類型變式3化合物C和E都是醫(yī)用功能高分子材料，且有相同的元素百分?jǐn)?shù)，均可由化合物A(C4H8O3)制得，如圖所示，B和D互為同分異構(gòu)體。(1)請寫出下列化學(xué)方程式：AD：_；BC：_。(2)請寫出下列反應(yīng)類型：AB_；BC_；AE_。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式：_。(4)A的同分異構(gòu)體(同類別且有支鏈)的結(jié)構(gòu)簡式：_、_。答案(1) H2OnCH2=CHCH2COOH (2)消去反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)(3)(4)解析由題目給定條件“A分子式為C4H8O3，具有酸性”知A分子中應(yīng)有一個 COOH，且除“”外再無雙鍵。又A可以發(fā)生消去反應(yīng)生成B，也可以脫去一分子H2O形成五元環(huán)狀化合物，則A的結(jié)構(gòu)簡式為【考點】羧酸的酯化反應(yīng)【題點】羧酸的酯化反應(yīng)原理及類型【相關(guān)鏈接】 “形形色色”的酯化反應(yīng)酸跟醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。因醇和酸的種類較多，不同種類的醇和酸之間又可以交叉酯化，從而構(gòu)成了“形形色色”的酯化反應(yīng)。(1)一元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng)RCOOHHORRCOORH2O(2)一元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng)CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OHH2O2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O(3)二元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng)HOOCCOOHCH3CH2OHHOOCCOOCH2CH3H2OHOOCCOOH2CH3CH2OHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O乙二酸二乙酯(4)二元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng)生成普通酯，如：HOOCCOOHHOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OHH2O生成環(huán)酯，如：2H2O生成聚酯，如：nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH(5)羥基酸自身酯化反應(yīng)分子間生成普通酯，如：分子間生成環(huán)酯，如：分子內(nèi)生成酯，如：H2O分子間生成聚酯，如：(6)無機酸與醇的酯化反應(yīng)制硝化甘油：3HONO2由于酯化反應(yīng)的實質(zhì)是“酸脫羥基醇脫氫”，所以無論酯化反應(yīng)的形式如何，該反應(yīng)都是按照這種反應(yīng)規(guī)律發(fā)生，因此學(xué)習(xí)有機反應(yīng)的重要方法就是分析反應(yīng)中化學(xué)鍵的斷裂和化學(xué)鍵的形成。3含氧衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合例4Y是一種皮膚病用藥，它可以由原料X經(jīng)過多步反應(yīng)合成。原料X 產(chǎn)物Y下列說法正確的是()AX與Y互為同分異構(gòu)體B1 mol X最多可以與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)C產(chǎn)物Y能發(fā)生氧化、加成、取代、消去反應(yīng)D1 mol Y最多能與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)答案A解析原料X與產(chǎn)物Y的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，則二者互為同分異構(gòu)體，故A正確；X中苯環(huán)和碳碳雙鍵能與氫氣加成，則1 mol X最多可以與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯誤；苯環(huán)較穩(wěn)定，羥基連接在苯環(huán)上，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯誤；Y中酚羥基和酯基能和NaOH反應(yīng)，并且酯基可水解生成酚羥基和羧基，則1 mol Y最多能與3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，故D錯誤。規(guī)律方法確定多官能團有機物性質(zhì)的三步驟【考點】含氧衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合【題點】多官能團有機物性質(zhì)的推斷變式4某有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)該有機化合物的說法不正確的是()A既可與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，又可在光照條件下與Br2發(fā)生取代反應(yīng)B1 mol該有機物最多可與3 mol NaOH反應(yīng)C既可催化加氫，又可使酸性KMnO4溶液退色D既可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體答案D解析該有機物分子中含有碳碳雙鍵，故可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，又含有甲基，故可與Br2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，A正確；該有機物分子中含有酚羥基和酯基，1 mol酚羥基消耗1 mol NaOH,2 mol酯基消耗2 mol NaOH，B正確；苯環(huán)和碳碳雙鍵都可催化加氫，碳碳雙鍵和酚羥基還可使酸性KMnO4溶液退色，C正確；該有機物分子中含有酚羥基，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但酚的酸性比H2CO3的弱，故不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體，D錯誤?！究键c】羧酸的酯化反應(yīng)【題點】羧酸的酯化反應(yīng)原理及類型【相關(guān)鏈接】烴的含氧衍生物的重要類別和化學(xué)性質(zhì)類別官能團通式結(jié)構(gòu)特點主要化學(xué)性質(zhì)醇OHROH(CnH2n2O)CO、OH鍵有極性，易斷裂與鈉反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)分子間脫水氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)酚OH (CnH2n6O)OH與苯環(huán)直接相連，OH與苯環(huán)相互影響有弱酸性顯色反應(yīng)取代反應(yīng)：OH的鄰、對位被取代醛CHORCHO(CnH2nO)C=O有不飽和性，CHO中CH鍵易斷裂氧化反應(yīng)還原反應(yīng)羧酸COOHRCOOH(CnH2nO2)CO、OH鍵有極性，易斷裂具有酸性酯化反應(yīng)酯COORCOOR(CnH2nO2)CO鍵易斷裂水解反應(yīng)4有機反應(yīng)中的定量關(guān)系例5某有機物M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，若等物質(zhì)的量的M在一定條件下分別與金屬鈉、氫氧化鈉溶液、碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，則消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質(zhì)的量之比為()A111 B241 C121 D122答案B解析金屬鈉可以與M中的酚羥基、羧基發(fā)生反應(yīng)；氫氧化鈉溶液能使酯基水解，溴原子水解，也能與酚羥基和羧基反應(yīng)；碳酸氫鈉溶液只能與羧基發(fā)生反應(yīng)，因此1 mol M消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質(zhì)的量分別為2 mol、4 mol、1 mol。易錯辨析(1)OH連在不同的基團上活潑性不同。(2)酯基水解生成羧酸能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)；若是酚酯，水解生成的酚也消耗氫氧化鈉溶液。(3)鹵代烴在氫氧化鈉溶液、加熱的條件下可以水解，生成的氫鹵酸和氫氧化鈉反應(yīng)?！究键c】含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】有機反應(yīng)中的定量關(guān)系的應(yīng)用變式5(2018濟寧一中高二月考)某有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為取Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)充分反應(yīng)(反應(yīng)時可加熱煮沸)，則消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為()A221 B111C321 D332答案C解析有機物A的分子中含有醇羥基、酚羥基、醛基、羧基，因此它同時具有醇、酚、醛、羧酸四類物質(zhì)的化學(xué)特性。與鈉反應(yīng)時，酚羥基、羧基、醇羥基均能參加反應(yīng)，1 mol A消耗3 mol Na；與NaOH反應(yīng)的官能團是酚羥基、羧基，1 mol A消耗2 mol NaOH；與NaHCO3反應(yīng)的官能團只有羧基，1 mol A只能與1 mol NaHCO3反應(yīng)。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為321。【考點】含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】有機反應(yīng)中的定量關(guān)系的應(yīng)用【相關(guān)鏈接】有機反應(yīng)中的常見數(shù)量關(guān)系(1)醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時，量的關(guān)系為RCHO2AgRCHO2Cu(OH)2Cu2O甲醛()相當(dāng)于含有2個醛基，故甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時，量的關(guān)系分別為HCHO4Ag、HCHO4Cu(OH)22Cu2O。(2)醇、酚與Na反應(yīng)中量的關(guān)系：2OH2NaH2(3)烯烴、炔烴、苯的同系物等與H2反應(yīng)中量的關(guān)系H2CC2H23H2(4)鹵代烴、酚與NaOH反應(yīng)中量的關(guān)系：RXNaOHOH(酚羥基)NaOH(5)酯與NaOH反應(yīng)中量的關(guān)系NaOH，若為酚酯，則有2NaOH。(6)物質(zhì)轉(zhuǎn)化過程中相對分子質(zhì)量的變化aRCH2OHRCHORCOOHMr Mr2Mr14bRCH2OHCH3COOCH2RMr Mr42cRCOOHRCOOCH2CH3MrMr28(關(guān)系式中Mr代表第一種有機物的相對分子質(zhì)量)三、含氧衍生物的檢驗推斷及相互轉(zhuǎn)化1含氧衍生物的檢驗例6(2017蘭州高二檢測)某甲酸溶液中可能存在著甲醛，下列操作能證明的是()A加入新制的Cu(OH)2懸濁液加熱，有磚紅色沉淀產(chǎn)生，證明一定存在甲醛B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，證明含甲醛C溶液與足量NaOH溶液混合，其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則有甲醛D先將溶液充分進(jìn)行酯化反應(yīng)，收集生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，有銀鏡產(chǎn)生，則含甲醛答案C解析A項，甲酸、甲醛都含有醛基，加入新制的Cu(OH)2懸濁液加熱，都會發(fā)生氧化反應(yīng)，產(chǎn)生磚紅色沉淀，因此不能證明一定存在甲醛，錯誤；B項，甲酸、甲醛都含有醛基，都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，因此不能證明含甲醛，錯誤；C項，溶液與足量NaOH溶液混合，甲酸與NaOH發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生鹽HCOONa，然后蒸餾，鹽的沸點高，不能蒸出，若其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則有甲醛，正確；D項，先將溶液充分進(jìn)行酯化反應(yīng)，甲酸產(chǎn)生的甲酸某酯含有醛基，也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，因此收集生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，有銀鏡產(chǎn)生，不能證明含甲醛，錯誤。方法點撥甲醛和甲酸中都含有CHO，故檢驗甲醛中的醛基前應(yīng)排除甲酸的干擾。【考點】含氧衍生物的檢驗與推斷【題點】含氧衍生物的檢驗變式6(2017松滋高二檢測)可以鑒別乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的試劑是()A銀氨溶液 B新制氫氧化銅懸濁液C石蕊溶液 D碳酸鈉溶液答案B解析銀氨溶液可以與葡萄糖溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，而與另外兩種溶液不發(fā)生反應(yīng)，因此不能鑒別，A錯誤；新制氫氧化銅懸濁液可以與乙酸發(fā)生反應(yīng)，得到藍(lán)色溶液，而分別加入到葡萄糖溶液和蔗糖溶液中，加熱，葡萄糖會發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)生磚紅色沉淀，而與蔗糖溶液不發(fā)生反應(yīng)，B正確；乙酸使石蕊溶液變?yōu)榧t色，而與另外兩種溶液不發(fā)生反應(yīng)，不能鑒別三者，C錯誤；碳酸鈉溶液可以與乙酸發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)生氣體，而與另外兩種溶液不能反應(yīng)，不能鑒別，D錯誤。規(guī)律總結(jié)(1)有機物檢驗常用試劑有水、溴水、酸性KMnO4溶液，新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液和FeCl3溶液等。(2)幾種常見官能團檢驗所用試劑：鹵代烴中鹵素原子：NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液；酚羥基：FeCl3溶液；羧基：石蕊溶液或Na2CO3溶液；醛基：銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液。【考點】含氧衍生物的檢驗與推斷【題點】含氧衍生物的檢驗2含氧衍生物的相互轉(zhuǎn)化和推斷例7某物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，下列有關(guān)說法不正確的是()A化合物A中一定含有的官能團是醛基、羧基和碳碳雙鍵B由A生成E發(fā)生還原反應(yīng)CF的結(jié)構(gòu)簡式可表示為D由B生成D發(fā)生加成反應(yīng)答案A解析根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系，可知A與NaHCO3反應(yīng)，則A中一定含有COOH；A與銀氨溶液反應(yīng)生成B，則A中一定含有CHO或；B能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則B可能含有或CC；A與H2加成生成E，E在H、加熱條件下生成的F是環(huán)狀化合物，應(yīng)該是發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)；推斷A可能是OHCCH=CHCOOH或OHCCCCOOH，故A項不正確。方法點撥根據(jù)含氧衍生物轉(zhuǎn)化過程中的特征條件、特征現(xiàn)象、特征試劑、分子組成和官能團等，采取正向思維和逆向思維相結(jié)合的方法逐一推斷解答?！究键c】含氧衍生物的檢驗、相互轉(zhuǎn)化與推斷【題點】含氧衍生物的檢驗、相互轉(zhuǎn)化與推斷變式7(2017臨滄一中、衡水中學(xué)高二期末)從香莢蘭豆中提取的一種芳香族化合物，其分子式為C8H8O3，遇FeCl3溶液會呈現(xiàn)特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式是()A BC D答案A解析由題意知，該物質(zhì)是一種芳香族化合物，其分子式為C8H8O3，則該物質(zhì)中含有苯環(huán)，遇FeCl3溶液會呈現(xiàn)特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該有機物中含有酚羥基、醛基。分子中含有醛基和酚羥基，且分子式為C8H8O3，故A正確；分子中不含酚羥基，所以遇FeCl3不能發(fā)生顯色反應(yīng)，不符合題意，故B錯誤；分子中不含醛基，所以不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不符合題意，故C錯誤；分子中含有醛基和酚羥基，能發(fā)生顯色反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，其分子式為C8H6O3，不符合題意，故D錯誤?！究键c】含氧衍生物的檢驗、相互轉(zhuǎn)化與推斷【題點】含氧衍生物的相互轉(zhuǎn)化與推斷題組1有機物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系1萜類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi)，關(guān)于下列萜類化合物的說法正確的是()Aa和b都屬于芳香族化合物Ba和c分子中所有碳原子均處于同一平面上Ca、b和c均能使酸性KMnO4溶液退色Db和c均能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀答案C解析A項，a中無苯環(huán)，不是芳香族化合物，錯誤；B項，c中有碳原子形成4個CC鍵，構(gòu)成空間四面體，不可能所有碳原子共平面，錯誤；C項，a中的、b中苯環(huán)上的CH3及OH、c中CHO均能使酸性KMnO4溶液退色，正確；D項，b中無CHO，不能和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成Cu2O磚紅色沉淀，錯誤?！究键c】含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】醇和醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)2有機物可以通過不同的反應(yīng)得到三種物質(zhì)。生成這三種有機物的反應(yīng)類型依次為()A酯化、縮聚、取代 B酯化、縮聚、消去C取代、加聚、消去 D取代、酯化、消去答案B解析發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成發(fā)生縮聚反應(yīng)生成發(fā)生消去反應(yīng)脫去一分子水生成，故B正確?！究键c】羧酸的化學(xué)性質(zhì)【題點】羧酸酯化反應(yīng)3斷腸草(Gelsemium)為中國古代九大毒藥之一，據(jù)記載能“見血封喉”，現(xiàn)代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，其中的毒素很多，下列是分離出來的四種毒素的結(jié)構(gòu)簡式，相關(guān)推斷錯誤的是()A與與分別互為同分異構(gòu)體B等物質(zhì)的量的分別在足量氧氣中完全燃燒，前者消耗氧氣比后者多C均能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)D互為同系物答案D解析與化學(xué)式相同，只是其中的一個甲氧基和五元環(huán)的位置不同，二者互為同分異構(gòu)體；與化學(xué)式相同，只是其中的一個甲氧基位置不同，互為同分異構(gòu)體，故A正確；、相比，中多1個OCH2，則等物質(zhì)的量、分別在足量氧氣中完全燃燒，前者消耗氧氣比后者多，故B正確；均含有酯基，在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，故C正確；同系物是指結(jié)構(gòu)相似，分子式相差一個或若干個CH2原子團的有機物，與相差一個OCH2，故不互為同系物，故D錯誤?！究键c】含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】含氧衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)綜合4有一種合成維生素的結(jié)構(gòu)簡式為，對該合成維生素的敘述正確的是()A該合成維生素有三個苯環(huán)B該合成維生素1 mol最多能中和5 mol氫氧化鈉C該合成維生素1 mol最多能和含6 mol單質(zhì)溴的溴水反應(yīng)D該合成維生素可用有機溶劑萃取答案D解析該分子中只有2個苯環(huán)，A錯誤；該分子中有5個羥基，其中一個是醇羥基，不能和氫氧化鈉反應(yīng)，所以1 mol 該分子最多能中和4 mol氫氧化鈉，B錯誤；該分子中酚羥基的鄰、對位共有4個H可以被取代，所以1 mol該分子可以和4 mol單質(zhì)溴發(fā)生取代反應(yīng)，還有一個碳碳雙鍵能和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以1 mol該分子最多能和含5 mol單質(zhì)溴的溴水反應(yīng)，C錯誤。【考點】含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】含氧衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)綜合5(2017泰安高二期末)綠原酸是咖啡的熱水提取液成分之一，結(jié)構(gòu)簡式如下圖。下列關(guān)于綠原酸的判斷正確的是()綠原酸A1 mol綠原酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)，生成3 mol CO2氣體B1 mol綠原酸與足量溴水反應(yīng)，最多消耗2.5 mol Br2C1 mol綠原酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4 mol NaOHD綠原酸水解產(chǎn)物均可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)答案C解析綠原酸分子中含有1 mol羧基，能和NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生1 mol CO2，A項錯誤；含有1 mol碳碳雙鍵，能和1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)，含有酚羥基，使得苯環(huán)鄰位和對位上的氫原子變得活潑，容易發(fā)生取代反應(yīng)，消耗3 mol Br2，共消耗4 mol Br2，B項錯誤；含有羧基、酯基和酚羥基，1 mol綠原酸最多消耗4 mol NaOH，C項正確；水解產(chǎn)物中不含有酚羥基，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，D項錯誤?！究键c】含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】有機反應(yīng)中的定量關(guān)系的應(yīng)用6(2017曲靖一中高二月考)CPAE是蜂膠的主要活性成分，也可由咖啡酸合成，合成方法如下。下列說法不正確的是()咖啡酸 苯乙醇A咖啡酸分子中所有碳原子可能處在同一個平面上B1 mol CPAE與足量的溴水反應(yīng)，最多消耗3 mol Br2C1 mol苯乙醇在O2中完全燃燒，需消耗10 mol O2D1 mol CPAE與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3 mol NaOH答案B解析苯環(huán)上所有碳原子處于同一平面上，乙烯中兩個碳原子處于同一平面上，咖啡酸中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，通過碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)，分子中所有碳原子可能處于同一平面上，故A正確；碳碳雙鍵可以和Br2發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基鄰、對位上的H可與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，則1 mol CPAE與足量的溴水反應(yīng)，最多消耗4 mol Br2，故B錯誤；苯乙醇的分子式為C8H10O,1 mol苯乙醇在O2中完全燃燒，需消耗1 mol(8)10 mol O2，故C正確；酚OH、COOC可與NaOH溶液反應(yīng)，則1 mol CPAE與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3 mol NaOH，故D正確?！究键c】含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】有機反應(yīng)中的定量關(guān)系的應(yīng)用7“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：下列關(guān)于M的說法正確的是()A屬于芳香族化合物B遇FeCl3溶液顯紫色 C不能使酸性高錳酸鉀溶液退色D1 mol M完全水解生成2 mol醇答案A解析A項，M分子中含有苯環(huán)，M屬于芳香族化合物，正確；B項，M分子中不含酚羥基，遇FeCl3溶液不能顯紫色，錯誤；C項，M分子中含有碳碳雙鍵以及與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子等原子團，因此可以使酸性高錳酸鉀溶液退色，錯誤；D項，1個M分子中含有3個酯基，故1 mol M完全水解應(yīng)生成3 mol醇，錯誤?！究键c】含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】有機反應(yīng)中的定量關(guān)系的應(yīng)用8化合物L(fēng)是一種能使人及動物的內(nèi)分泌系統(tǒng)發(fā)生紊亂導(dǎo)致生育及繁殖異常的環(huán)境激素，它在一定條件下水解可生成雙酚A和有機酸M。下列關(guān)于L、雙酚A和M的敘述中正確的是()化合物L(fēng)A1 mol L分別與足量NaOH和H2反應(yīng)，最多可消耗4 mol NaOH和10 mol H2B有機酸M與硬脂酸互為同系物，雙酚A與苯酚互為同系物C與M含相同官能團的同分異構(gòu)體還有2種D等物質(zhì)的量的L、A和M與足量濃溴水發(fā)生反應(yīng)，消耗Br2的物質(zhì)的量之比為121答案C解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，1 mol L分別與足量NaOH和H2反應(yīng)，最多可消耗4 mol NaOH和8 mol H2，A不正確；水解生成物雙酚A中含有2個酚羥基，與苯酚不互為同系物，M中含碳碳雙鍵，硬脂酸中沒有，B不正確；M為，與M含相同官能團的同分異構(gòu)體分別是CH3CH=CHCOOH和CH2=CHCH2COOH，C正確；碳碳雙鍵、酚羥基的鄰、對位氫原子均能與Br2反應(yīng)，故三者消耗Br2的物質(zhì)的量之比應(yīng)該是241，D不正確?！究键c】含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】有機反應(yīng)中的定量關(guān)系的應(yīng)用題組2含氧衍生物的檢驗、相互轉(zhuǎn)化與推斷9食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下：苯酚 苯氧乙酸菠蘿酯下列敘述錯誤的是()A步驟產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗B苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)C苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D步驟產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗答案D解析因混合物中只有苯酚一種酚類，故可用FeCl3溶液檢驗殘留苯酚，A項正確；苯酚具有還原性，可被酸性KMnO4溶液氧化，菠蘿酯分子中含碳碳雙鍵，也可以被酸性KMnO4溶液氧化，B項正確；苯氧乙酸可與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)，菠蘿酯可在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，C項正確；烯丙醇與溴水可發(fā)生反應(yīng)，但產(chǎn)物菠蘿酯也能與溴水反應(yīng)，故不能用溴水檢驗烯丙醇，D項錯誤?！究键c】含氧衍生物的檢驗、相互轉(zhuǎn)化與推斷【題點】含氧衍生物的檢驗、相互轉(zhuǎn)化與推斷10藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得：乙酰水楊酸對乙酰氨基酚 貝諾酯下列有關(guān)敘述正確的是()A貝諾酯分子中有三種含氧官能團B可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚C乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng)D貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉答案B解析結(jié)合三種有機物的結(jié)構(gòu)簡式確定含有的官能團及具有的性質(zhì)。貝諾酯分子中含有COO和兩種含氧官能團，A錯；對乙酰氨基酚分子中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，乙酰水楊酸則不能，可利用FeCl3溶液區(qū)別這兩種有機物，B對；乙酰水楊酸分子中含有COOH，能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，而對乙酰氨基酚則不能，C錯；貝諾酯與足量NaOH溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)，生成CH3COONa，D錯?！究键c】含氧衍生物的檢驗、相互轉(zhuǎn)化與推斷【題點】含氧衍生物的檢驗、相互轉(zhuǎn)化與推斷題組3含氧衍生物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷11可表示為，某有機物的多種同分異構(gòu)體中，屬于芳香醇的一共有(不考慮立體異構(gòu))()A3種 B4種C5種 D9種答案C解析有機物的分子式為C8H10O，不飽和度為4，其同分異構(gòu)體中屬于芳香醇且只有一個取代基的結(jié)構(gòu)有屬于芳香醇且含有兩個取代基的結(jié)構(gòu)有所以符合條件的同分異構(gòu)體一共有5種，故選C。【考點】同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷【題點】限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷12某羧酸的衍生物A的分子式為C6H12O2，已知又知D不與Na2CO3溶液反應(yīng)，C和E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)可能有()A1種 B2種C3種 D4種答案B解析根據(jù)題意可推斷A為酯，C為羧酸，D為醇，E為酮；因C、E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C不是甲酸，而D分子中應(yīng)含有，結(jié)合A的分子式可知A只可能有或兩種結(jié)構(gòu)?！究键c】同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷【題點】限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷題組4含氧衍生物的合成及推斷13A、B、C、D、E、F和G都是有機化合物，它們的關(guān)系如圖所示：(1)化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液顯紫色，C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種，則C的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)D為一直鏈化合物，其相對分子質(zhì)量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反應(yīng)放出CO2，則D的分子式為_，D具有的官能團是_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(4)芳香化合物B是與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體，通過反應(yīng)化合物B能生成E和F，F(xiàn)可能的結(jié)構(gòu)簡式是_。(5)E可能的結(jié)構(gòu)簡式是_。答案(1)(2)C4H8O2羧基(3)H2OCH3CH2CH2COOH(4)CH3CH2CH2OH、(5) 解析(1)化合物C的分子式為C7H8O，遇FeCl3溶液顯紫色，說明C中含有酚羥基，根據(jù)與溴水反應(yīng)生成的一溴代物有兩種，可知苯環(huán)上取代基位置為對位，其結(jié)構(gòu)簡式為(2)D為直鏈化合物，可與NaHCO3反應(yīng)，可知其結(jié)構(gòu)中有COOH，C的相對分子質(zhì)量為108，D的相對分子質(zhì)量為88，去掉羧基剩余部分為884543，由商余法43143余1可知D為C3H7COOH，分子式為C4H8O2，官能團為羧基，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2COOH。(4)根據(jù)DFG(C7H14O2)，可知F中含有3個碳原子，F(xiàn)為CH3CH2CH2OH或者(5)F為醇，則E為羧酸，且含有苯環(huán)，根據(jù)B是A的同分異構(gòu)體可推知E可能的結(jié)構(gòu)簡式為【考點】含氧衍生物的綜合【題點】含氧衍生物的合成及推斷14(2017長春外國語學(xué)校高二期末)已知兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，生成一種羥基醛：CH3CHOCH3CHO肉桂醛F(分子式為C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下路線合成：已知：反應(yīng)為含羥基的物質(zhì)在濃硫酸催化作用下分子內(nèi)脫水的反應(yīng)；反應(yīng)為堿性條件下醛醛加成反應(yīng)。請回答：(1)肉桂醛F的結(jié)構(gòu)簡式為_；E中含氧官能團的名稱為_。(2)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：_；_。(3)寫出有關(guān)反應(yīng)的類型：_，_。(4)符合下列要求的E物質(zhì)的同分異構(gòu)體有_種(苯環(huán)上有兩個處于對位的取代基，其中有一個是甲基，且屬于酯類)。答案(1)羥基、醛基(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2ONaOHNaCl(3)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)(4)3解析通過反應(yīng)條件和信息可知，A為CH3CH2OH，B為CH3CHO，C為苯甲醇()，D為苯甲醛()，E為，F(xiàn)為(2)反應(yīng)為乙醇的催化氧化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O；反應(yīng)為氯代烴的取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為NaOHNaCl。(3)反應(yīng)是乙烯的加成反應(yīng)；反應(yīng)是羥基的氧化反應(yīng)。(4)苯環(huán)上有兩個處于對位的取代基，其中有一個是甲基，且屬于酯類，符合條件的同分異構(gòu)體有3種，分別為和【考點】含氧衍生物的綜合【題點】含氧衍生物的合成及推斷15(2017平頂山一中高二檢測)A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機化合物。根據(jù)以下框圖，回答問題：(1)B和C均為有支鏈的有機化合物，B的結(jié)構(gòu)簡式為_；C在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)只能生成一種烯烴D，D的結(jié)構(gòu)簡式為_；I的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使溴的四氯化碳溶液退色，則G的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)的化學(xué)方程式是_；的化學(xué)方程式是_。(4)的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是_。(5)與H具有相同官能團的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。答案(1)(CH3)2CHCOOHCH2=C(CH3)2 CH2=C(CH3)COOCH3(2)CH2=C(CH3)CHO(3)CH2=C(CH3)CH2ClNaOHCH2=C(CH3)CH2OHNaClnCH2=C(CH3)COOCH3(4)消去反應(yīng)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)(5)CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCH2COOH解析由題意知，A為酯，在堿性條件下水解為羧酸B(經(jīng)酸化后)與醇C，從分子式可看出兩者分別為飽和一元羧酸與飽和一元醇，均有支鏈，則可確定酸B為(CH3)2CHCOOH，由C在濃硫酸加熱條件下只能生成一種烯烴D，可知C為(CH3)2CHCH2OH或(CH3)2C(OH)CH3，D為(CH3)2C=CH2，D中甲基上的氫原子在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，生成鹵代烴ECH2=C(CH3)CH2Cl，E在堿性條件下水解生成FCH2=C(CH3)CH2OH，F(xiàn)催化氧化為醛GCH2=C(CH3)CHO，G再被Cu(OH)2氧化為酸HCH2=C(CH3)COOH，H與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成ICH2=C(CH3)COOCH3，I在一定條件下加聚生成高分子化合物J(5)HCH2=C(CH3)COOH中含有碳碳雙鍵及羧基，它的碳鏈異構(gòu)為CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCH2COOH。【考點】含氧衍生物的綜合【題點】含氧衍生物的合成及推斷