2019年高中化學 第五章 進入合成有機高分子化合物的時代 第二節(jié) 應用廣泛的高分子材料練習 新人教版選修5.doc

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2019年高中化學 第五章 進入合成有機高分子化合物的時代 第二節(jié) 應用廣泛的高分子材料練習 新人教版選修51.通過苯酚的組成、結構和性質(zhì)，學會分析酚類的組成、結構與性質(zhì)。(重點)2.知道酚類物質(zhì)對環(huán)境和健康的影響。苯酚的組成、結構和性質(zhì)基礎初探1分子組成和結構2物理性質(zhì)3化學性質(zhì)(1)弱酸性現(xiàn)象：液體渾濁，液體變澄清，液體變渾濁。對應的化學方程式為C6H5OHNaOHC6H5ONaH2O，C6H5ONaHClC6H5OHNaCl，C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3。(2)取代反應試管中立即產(chǎn)生白色沉淀化學方程式為(3)顯色反應苯酚與FeCl3溶液作用溶液顯紫色，利用此性質(zhì)也可以檢驗苯酚的存在。探究升華思考探究從工業(yè)廢水中分離回收苯酚的工藝流程如下：問題思考：(1)進行操作能將廢水中的苯酚轉移至苯中，據(jù)此分析苯酚的溶解性。【提示】苯酚在有機溶劑中的溶解性大于在水中的溶解性。(2)寫出操作中反應的化學方程式，分析為什么苯酚中的羥基能與NaOH溶液反應？【提示】NaOHH2O。苯酚中的羥基與苯環(huán)直接相連，受到苯環(huán)的影響，氫氧鍵易斷裂，苯酚中的羥基顯酸性。(3)為什么向溶液中通入CO2時既使CO2不足量，生成的也是NaHCO3而不是Na2CO3?【提示】苯酚、H2CO3、HCO的酸性強弱順序為。因此，苯酚能與Na2CO3發(fā)生反應，且苯酚鈉與CO2、H2O反應時，無論CO2是否過量，均生成NaHCO3而不是Na2CO3。認知升華苯酚中苯環(huán)與羥基的特殊性質(zhì)苯酚分子中的羥基與苯環(huán)直接相連，由于官能團之間的相互影響，使得苯酚與醇或者苯的性質(zhì)都有明顯的不同。1苯環(huán)對羥基的影響顯酸性：苯酚中羥基由于受到苯環(huán)的影響，變得更活潑，易斷裂，能發(fā)生電離，所以苯酚具有酸性。2羥基對苯環(huán)的影響苯環(huán)上的氫原子易被取代：羥基的存在，使苯酚中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，尤其是羥基鄰、對位上的氫原子，故苯酚比苯及其同系物更容易發(fā)生取代反應。下表是苯酚與苯、甲苯在性質(zhì)上的區(qū)別：苯甲苯苯酚結構簡式氧化反應不被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常溫下在空氣中被氧化，呈粉紅色與Br2的取代反應溴的狀態(tài)液溴液溴濃溴水條件催化劑催化劑無催化劑產(chǎn)物甲苯的鄰、對兩種一溴代物特點苯酚與溴的取代反應比苯、甲苯易進行原因酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑，易被取代與H2的加成反應條件催化劑、加熱催化劑、加熱催化劑、加熱本質(zhì)都含苯環(huán)，故都可發(fā)生加成反應【特別提醒】(1)羥基活潑性，ROHHOH。(2)用FeCl3溶液或溴水可以檢驗苯酚的存在。 題組沖關題組1苯酚的性質(zhì)及其應用1一些易燃易爆化學試劑的瓶子上貼有“危險”警告標簽以警示使用者。下面是一些危險警告標簽，則實驗室對盛裝苯酚的試劑瓶應貼上的標簽是()ABC D【解析】苯酚有毒，且有腐蝕性?！敬鸢浮緼2下列關于苯酚的說法中，不正確的是()A純凈的苯酚是粉紅色晶體B有特殊氣味C易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑D苯酚有毒，沾到皮膚上，可用酒精洗滌【解析】純凈的苯酚是無色晶體，在空氣中放置因被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色，A錯誤；苯酚有毒，沾到皮膚上，可用酒精洗滌?！敬鸢浮緼3向下列溶液中通入過量CO2，最終出現(xiàn)渾濁的是() A氫氧化鈣飽和溶液B苯酚鈉溶液C氯化鈣飽和溶液D醋酸鈉飽和溶液【解析】通入過量的CO2，選項A將生成易溶的Ca(HCO3)2而得澄清溶液；選項C、D不與CO2反應，因碳酸的酸性比鹽酸、醋酸都要弱；只有選項B能生成溶解度較小的而使溶液變渾濁?！敬鸢浮緽4將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進行分離，可采取如圖所示方法和操作：(1)寫出物質(zhì)和的化學式：_；_。(2)寫出分離方法和的名稱：_；_。(3)混合物加入溶液反應的化學方程式為_。(4)下層液體通入氣體反應的化學方程式：_。(5)分離出的苯酚含在_中。【解析】此題主要考查苯酚的性質(zhì)及其應用。首先仔細分析組成混合物的各物質(zhì)性質(zhì)的差異：其中苯酚有酸性，能溶于NaOH溶液，而苯、甲苯為互溶但沸點差別較大的液體混合物，用蒸餾的方法可以分開；在苯酚鈉溶液中通入CO2，可以將苯酚復原，這時的苯酚在下層?！敬鸢浮?1)NaOHCO2(2)分液蒸餾(5)題組2苯酚中基團間的相互影響5下列反應能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是()H2OAB只有C和D全部【解析】羥基對苯環(huán)影響的結果是使苯環(huán)上的氫原子活潑性增強，更易發(fā)生取代反應?！敬鸢浮緽6能說明苯環(huán)對羥基有影響，使羥基變得活潑的事實是()A苯酚能和溴水迅速反應B苯酚具有酸性C室溫時苯酚不易溶解于水D液態(tài)苯酚能與鈉反應放出氫氣【解析】A項，是羥基使苯環(huán)上羥基鄰、對位的氫原子變得活潑；C項是苯酚的物理性質(zhì)；D項，只要是羥基均可以與鈉反應，不具有可比性；B項，醇羥基為中性，但酚中卻呈酸性，顯然是受苯環(huán)的影響，符合題意?！敬鸢浮緽7下列物質(zhì)能使溴水褪色且產(chǎn)生沉淀的是()A苯乙烯 B甲苯C苯酚 D苯【解析】苯乙烯可使溴水褪色但無沉淀，苯、甲苯由于萃取使溴水褪色也不會產(chǎn)生沉淀?！敬鸢浮緾8下列物質(zhì)中：CH3CH2OHNaHSO3溶液(1)能與NaOH溶液發(fā)生反應的是_。(2)能與溴水發(fā)生反應的是_。(3)能與金屬鈉發(fā)生反應的是_?！窘馕觥糠恿u基能與NaOH溶液反應，酚類能與溴水反應；羥基能與金屬鈉反應?！敬鸢浮?1)(2)(3)酚基礎初探 探究升華思考探究1什么是酚？屬于酚嗎？【提示】羥基與苯環(huán)直接相連的化合物屬于酚。屬于酚。2如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再過濾的方法？【提示】先加入足量的燒堿溶液，再分液，上層即為苯。不能加入溴水，因為雖然苯酚和溴水反應生成的三溴苯酚不溶于水，但是三溴苯酚易溶于苯而不容易分離。且所加的溴水過量，而過量的Br2又溶于苯中，故不能用溴水除去苯中的苯酚。認知升華脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OH官能團醇羥基OH 醇羥基OH酚羥基OH結構特點OH與鏈烴基相連OH與苯環(huán)側鏈碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學性質(zhì)(1)與鈉反應；(2)取代反應；(3)消去反應；(4)氧化反應；(5)酯化反應；(6)無酸性，不與NaOH反應(1)弱酸性(2)取代反應(3)顯色反應(4)加成反應(5)與鈉反應(6)氧化反應特性灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質(zhì)生成(醛或酮)與FeCl3溶液反應顯紫色(與濃溴水反應產(chǎn)生白色沉淀)【溫馨提醒】(1)酚不能發(fā)生消去反應。(2)受酚羥基的影響，苯環(huán)上鄰位和對位的氫原子變得活潑，易被溴原子取代。在判斷酚類與Br2反應的量的關系時，應首先判斷酚羥基的鄰位、對位上含有氫原子的數(shù)目。題組沖關題組1醇和酚的辨別1下列物質(zhì)中，CH3OH、C2H5OH、屬于醇和酚的物質(zhì)分別有()A6種3種B5種4種C3種5種 D4種4種【解析】屬于醇的有6種，屬于酚的有3種?！敬鸢浮緼2分子式為C7H8O的芳香化合物中，與FeCl3溶液混合后顯紫色和不顯紫色的物質(zhì)分別有()A2種和1種 B2種和3種 C3種和2種 D3種和1種【解析】與FeCl3溶液混合后顯紫色的屬于酚類，有種，不顯紫色的為醇和醚，有、2種?！敬鸢浮緾3下列四種有機化合物的結構簡式如下所示，均含有多個官能團，下列有關說法中正確的是()A屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生CO2B屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色C1 mol 最多能與3 mol Br2發(fā)生反應D屬于醇類，可以發(fā)生消去反應【解析】屬于酚類，與NaHCO3溶液不反應，A錯誤；屬于醇類，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，B錯誤；1 mol 中的物質(zhì)最多能與2 mol Br2發(fā)生反應，C錯誤；中的物質(zhì)屬于醇類，能發(fā)生消去反應。【答案】D題組2酚的性質(zhì)4白藜蘆醇廣泛存在于食物(例如桑果、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能夠跟1 mol該化合物起反應的Br2和H2的最大用量分別是()A1 mol、1 mol B3.5 mol、7 molC3.5 mol、6 mol D6 mol、7 mol【解析】1 mol白藜蘆醇中與Br2發(fā)生加成反應，消耗1 mol Br2，根據(jù)性質(zhì)可知，酚羥基鄰、對位上可與Br2發(fā)生取代反應，消耗5 mol Br2，所以1 mol白藜蘆醇最多反應掉6 mol Br2。白藜蘆醇中的和都能與H2發(fā)生加成反應，故1 mol白藜蘆醇共耗7 mol H2。【答案】D5“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒食子兒茶素(EGC)的結構如圖所示。關于EGC的下列敘述中正確的是()A分子中所有的原子共面B1 mol EGC與4 mol NaOH恰好完全反應C易發(fā)生氧化反應和取代反應，難發(fā)生加成反應D遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應且能發(fā)生水解反應【解析】分子中含有2個飽和碳原子，因此所有的原子不可能共面，A錯誤；分子中含有3個酚羥基，則1 mol EGC與3 mol NaOH恰好完全反應，B錯誤；含有酚羥基，易發(fā)生氧化反應和取代反應，難發(fā)生加成反應，C正確；遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，但不能發(fā)生水解反應，D錯誤?！敬鸢浮緾6某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應制備：下列敘述錯誤的是() AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能與NaHCO3溶液反應放出CO2CY既能發(fā)生取代反應，也能發(fā)生加成反應DY可作加聚反應單體【解析】AX和Z都含有酚羥基，都能與溴水發(fā)生取代反應而使溴水褪色，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應而使溴水褪色，故正確。B.X和Z中都含有酚羥基，由于酚羥基的酸性弱于碳酸，故X和Z不能與NaHCO3溶液反應放出CO2，故不正確。C.Y中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應，苯環(huán)能發(fā)生取代反應和加成反應，故正確。D.Y中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應，故正確。【答案】B