高中化學 第三章 第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料—苯課件 新人教版必修2.ppt
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臨川二中 劉肅林,第三節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料,2019年11月25日星期一,邁克爾法拉第 (Michael Faraday,1791-1867) 英國著名物理學家、化學家。在化學、電化學、電磁學等領(lǐng)域都做出過杰出貢獻。他家境貧寒,未受過系統(tǒng)的正規(guī)教育,但卻在眾多領(lǐng)域中作出驚人成就,堪稱刻苦勤奮、探索真理、不計個人名利的典范。,旅程第一站:苯的發(fā)現(xiàn),1825年,法拉第通過研究確定苯的碳氫比和熔沸點。,探究實驗,史實回顧,旅程第一站:苯的發(fā)現(xiàn),苯是一種對人體危害較大的化學品,人短期內(nèi)吸入大量的苯可發(fā)生急性中毒,癥狀與酒精中毒相似。慢性苯中毒可引發(fā)再生障礙性貧血,還可引發(fā)白血病。 新聞線索一: 2005年墊江一化工廠發(fā) 生苯泄露,造成一死三傷 七人中毒。 新聞線索二: 2007年廣東省,“猛鞋” 膠水致17家鞋廠67名工人苯 中毒。,旅程第一站:苯的發(fā)現(xiàn),無色、有特殊氣味,易揮發(fā)(密封保存)的有毒液體(熔點5.5, 沸點80.1) 。,苯的密度比水小。,不溶于水,易溶于有機溶劑。,五、苯,1、苯的物理性質(zhì),愛爾哈德米希爾里希 (Eilhard Mitscherlich,1794-1863) 德國的著名化學家,從1821年起做柏林大學的教授以來,一直是德國化學界權(quán)威,在化合物組成與結(jié)晶類型的關(guān)系方面發(fā)現(xiàn)了同形異質(zhì)定律。這是原子量測定方法的基本原理之一。,旅程第二站:苯的制取和命名,旅程第二站:苯的制取和命名,1834年,米希爾里希制取并命名了苯。,實驗展示,史實回顧,苯的實驗室制法,查理斯弗里德里希熱拉爾 (Charles Frederic Gerhardt 1816-1856) 法國有機化學家。對19世紀有機化學,特別是結(jié)構(gòu)理論方面有重大貢獻,提出“同系列”的概念。著作主要有有機化學專論和有機化學概論等。,旅程第三站:苯分子式的確定,苯由碳、氫兩種元素所組成,其中碳元素的質(zhì)量分數(shù)為92.3%,其蒸氣的密度在標準狀況下是3.482g/L,試計算苯的相對分子質(zhì)量,并推到苯的分子式。,1858年,熱拉爾測定了苯的相對分子質(zhì)量和分子式。,計 算,史實回顧,旅程第三站:苯分子式的確定,弗里德里希奧古斯特凱庫勒 (Friedrich August KeKule,1829-1896) 近代化學史上的著名有機化學家。他的成就得到了全世界的普遍公認。凱庫勒成為19世紀以來,有機化學界的真正權(quán)威。,旅程第四站:苯分子結(jié)構(gòu)假說的提出,1864年,凱庫勒夢中發(fā)現(xiàn)苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)式,或簡寫作,凱庫勒在1866年發(fā)表的“關(guān)于芳香族化合物的研究”一文中,提出兩個假說: 1.苯的6個碳原子形成環(huán)狀閉鏈,即平面六邊形環(huán)。 2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式。,結(jié)構(gòu)推導,史實回顧,旅程第四站:苯分子結(jié)構(gòu)假說的提出,(3)結(jié)構(gòu)簡式 (凱庫勒式),(2)結(jié)構(gòu)式,(1)分子式 C6H6,五、苯,2、苯的組成與結(jié)構(gòu),CH CCCCH2 CH3,CH CCH2 CC CH3,CH CCH2CH2CCH,CH3 C CCC CH3,可能結(jié)構(gòu):,苯不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng),說明苯分子中不含C=C。,振蕩,苯,苯,KMnO4(H+),KMnO4(H+),Br2溶于苯,水,苯,振蕩,溴水,苯分子中可能含C=C,苯和酸性KMnO4溶液、溴水不反應(yīng)。,與 是同一種物質(zhì)。,每兩個碳原子之間的平均距離數(shù)據(jù)如下: 乙烷(CH3CH3):1.541010 m 乙烯(CH2=CH2):1.331010 m 苯( ):1.401010 m,苯分子里6個碳原子之間的鍵完全相同,是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵。,五、苯,2、苯的組成與結(jié)構(gòu),(4)結(jié)構(gòu)特點,苯分子中的碳原子都是以sp2雜化軌道成鍵的,故鍵角均為120,所有原子均在同一平面上,五、苯,2、苯的組成與結(jié)構(gòu),想一想:,苯分子中碳與碳之間是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵,那苯的化學性質(zhì)如何呢?,猜 想:,苯的化學性質(zhì)應(yīng)介于烷烴和烯烴之間: 既有一些烷烴的性質(zhì),也有一些烯烴的性質(zhì)。,思考與交流,實驗現(xiàn)象:火焰明亮且伴有濃煙。,(1)、氧化反應(yīng)苯的燃燒:,五、苯,3、苯的化學性質(zhì),苯不與酸性KMnO4溶液和溴水反應(yīng),3、苯的化學性質(zhì),(2)、取代反應(yīng):,溴苯,苯的溴代反應(yīng),五、苯,冷 凝 作 用,不可接觸,苯 液溴,( ),長導管 口處,( ),( ),( ),濃氨水,靠近,錐形 瓶內(nèi),滴入AgNO3溶液,燒瓶內(nèi) 液體,倒入燒杯內(nèi)水中,Fe屑,劇烈 反應(yīng),白霧,白煙,淡黃色 沉淀,燒杯底部 有褐色油 狀物、不 溶于水,五、苯,互溶 不反應(yīng) 深紅棕,可以排除溴與水反應(yīng)產(chǎn)生的溴離子,但是沒有冷凝回流裝置,將分液漏斗換為冷凝管或長導管,實驗改進,硝基苯,羥基,硝基,3、苯的化學性質(zhì),(2)、取代反應(yīng):,苯的硝化反應(yīng),五、苯,催化劑和吸水劑,純凈的硝基苯是無色有苦杏仁氣味的油狀液體,不溶于水,密度比水大。,只能取代一個,注意: (1)試劑加入順序:濃硝酸濃硫酸苯(待冷卻至60 ) (2)加熱的溫度是5060。,水浴加熱,苯的硝化反應(yīng),五、苯,水浴(100以下) 油浴(0300 ) 沙浴溫度更高。,3、苯的化學性質(zhì),(2)、取代反應(yīng):,苯的磺化反應(yīng),五、苯,只能取代一個,五、苯,3、苯的化學性質(zhì),(3)、加成反應(yīng):,與氫氣加成,立體結(jié)構(gòu),五、苯,3、苯的化學性質(zhì),(3)、加成反應(yīng):,與氯氣加成,光照,光照,1、苯環(huán)結(jié)構(gòu)中,不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵,可以作為證據(jù)的是( ): 苯不能使酸性高錳鉀溶液褪色; 苯中碳碳鍵的鍵長均相等; 苯能在一定條件下與氫氣加成生成環(huán)已烷; 經(jīng)實驗測定鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)。,A、 B、 C、 D、,C,五、苯,總結(jié):,苯的特殊結(jié)構(gòu),苯的特殊性質(zhì),C=C,取代反應(yīng) Br2、HNO3,加成反應(yīng) H2 、 Cl2,苯分子中6個碳原子之間的鍵完全相同,是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵。,CC,易取代、能加成、難氧化,我們應(yīng)該會做夢! 那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理 但不要在清醒的理智檢驗之前,就宣布我們的夢。 凱庫勒,- 1.請仔細閱讀文檔,確保文檔完整性,對于不預(yù)覽、不比對內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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