高教第二版徐壽昌有機化學課后習題答案第10章.doc

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第十章 醇和醚 一、 將下列化合物按伯仲叔醇分類，并用系統命名法命名。 仲醇，4－甲基－2－己醇 伯醇1－丁醇 伯醇 1，3－丙二醇 仲醇，2－戊醇 叔醇，3，5－二甲基－3－己醇 叔醇，叔丁醇 仲醇，異丙醇 仲醇，1－苯基乙醇 仲醇，2－壬烯－5－醇 二、 預測下列化合物與盧卡斯試劑反應速度的順序。 1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇 解：與盧卡斯試劑反應速度順序如下： 2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 三、 比較下列化合物在水中的溶解度，并說明理由。 解：溶解度順序如右： 理由：羥基與水形成分子間氫鍵，羥基越多在水中溶解度越大，醚可與水形成氫鍵，而丙烷不能。 四、 區(qū)別下列化合物。 解：烯丙醇 丙醇 1－氯丙烷 烯丙醇 丙醇 1－氯丙烷 溴水 褪色 不變 不變 濃硫酸 溶解 不溶 解： 2－丁醇 1－丁醇 2－甲基－2－丙醇 2－丁醇 1－丁醇 2－甲基－2－丙醇 盧卡斯試劑 十分鐘變渾 加熱變渾 立即變渾 3．α－苯乙醇 β－苯乙醇 解：與盧卡斯試劑反應，α－苯乙醇立即變渾， β－苯乙醇加熱才變渾。 五、順－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯經硼氫化－氧化反應后，生成何種產物？ 解： 六、 寫出下列化合物的脫水產物。 七、 比較下列各組醇和溴化氫反應的相對速度。 1． 芐醇， 對甲基芐醇， 對硝基芐醇 解：反應速度順序： 八、1、 3－丁烯－2－醇與溴化氫作用可能生成那些產物？試解釋之。 解：反應產物和反應機理如下： 2、 2－丁烯－1－醇與溴化氫作用可能生成那些產物？試解釋之。 解：反應產物和反應機理如下： 九、 反應歷程解釋下列反應事實。 解：反應歷程如下： 十、 用適當的格利雅試劑和有關醛酮合成下列醇（各寫出兩種不同的組合）。 1．2－戊醇 3．1－苯基－1－丙醇 2．2－甲基－2－丁醇 4．2－苯基－2－丙醇 十一、合成題 1．甲醇，2－丁醇合成2－甲基丁醇 解： 2．正丙醇，異丙醇 2- 甲基－2－戊醇 3．甲醇，乙醇 正丙醇，異丙醇 解： 4．2－甲基－丙醇，異丙醇 2,4－二甲基－2－戊烯 解： 5．丙烯 甘油 三硝酸甘油酯 解： 6．苯，乙烯，丙烯 3－甲基－1－苯基－2－丁烯 解： 十二、完成下面轉變。 1．乙基異丙基甲醇 2－甲基－2－氯戊烷 3．異戊醇 2-甲基－2－丁烯 解： 2．3－甲基－2－丁醇 叔戊醇 解： 十三、用指定的原料合成下列化合物（其它試劑任選）。 解： 解： 解： (2) 4．五個碳以下的有機物 解： 十四、某醇C5H12O氧化后生成酮，脫水則生成一種不飽和烴，將此烴氧化可生成酮和羧酸兩種產物的混合物，推測該化合物的結構。 解：化合物的結構為： 十五、從某醇依次和溴化氫，氫氧化鉀醇溶液，硫酸和水，K2Cr2o7+H2SO4作用，可得到2－丁酮，試推測原化合物的可能結構，并寫出各步反應式。 解：化合物結構式為：CH3CH2CH2CH2OH 十六、有一化合物（A）的分子式為C5H11Br，和氫氧化鈉水溶液共熱后生成C5H12OB),(B)具有旋光性，能與鈉作用放出氫氣，和硫酸共熱生成C5H10(C),(C)經臭氧化和還原劑存在下水解則生成丙酮和乙醛，是推測（A）,(B),(C)的結構，并寫出各步反應式。 解： 十七、新戊醇在濃硫酸存在下加熱可得到不飽和烴，將這個不飽和烴臭氧化后，在鋅紛存在下水解就可以得一個醛和酮，試寫出這個反應歷程及各步反應產物的結構式。 解： 十八、由化合物(A)C6H13Br 所制得格利雅試劑與丙酮作用可生成2，4－二甲基－3－乙基－2－戊醇。（A）可發(fā)生消除反應生成兩種異構體（B）,(C),將（B）臭氧化后再在還原劑存在下水解，則得到相同碳原子數的醛（D）酮(E),試寫出各步反應式以及（A）-(E)的結構式。 解：各步反應式結（A）-(B)的結構式如下： 十九、寫出下列醚的同分異構體，并按習慣命名法和系統命名法命名。 甲基正丙基醚，1－甲氧基丙烷 甲基異丙基醚，2－甲氧基丙烷 乙醚， 乙氧基乙烷 甲基正丁基醚，1－甲氧基丁烷 甲基仲丁基醚，2－甲氧基丁烷 甲基異丁基醚，2－甲基－1－甲氧基丙烷 甲基叔丁基醚，2－甲基－2－甲氧基丙烷 乙基正丙基醚，1－乙氧基丙烷 乙基異丙基醚，2－乙氧基丙烷 二十、分離下列各組化合物。 1， 1， 乙醚中混有少量乙醇：解：加入金屬鈉，然后蒸出乙醚。 2， 戊烷 1－戊炔 1－甲氧基－3－戊醇 炔與硝酸銀反應生成炔銀分出，加硝酸生成炔。液相用濃硫酸處理， 戊烷不溶于濃硫酸分出，醇溶于硫酸，用水稀釋分出醇（醚）。 二十一、完成下列各組化合物的反應式。 1．碘甲烷 + 正丙醇鈉 2．溴乙烷+2－丁醇鈉 3．正氯丙烷+2－甲基－ 2－丁醇鈉 4．2－甲基－2－氯 丙烷+正丙醇鈉 5．苯甲醚+HI 加熱 二十二、合成題。 1．乙烯，甲醇 乙二醇二甲醚，三甘醇二甲醚 2．乙烯 二乙醇胺 3.甲烷 二甲醚 4.丙烯 異丙醚 5.苯，甲醇 2,4-硝基苯甲醚 6．乙烯 正丁醚 二十三、乙二醇及其甲醚的沸點隨相對分子量的增加而降低，試解釋之。 沸點1970C 沸點1250C 沸點840C 解：乙二醇分子內有兩個羥基，通過分子間氫鍵締合成大分子，而單甲醚只有一個羥基，氫鍵作用減少。對于二甲醚，分子中已沒有羥基，不能形成分子間氫鍵。所以乙二醇沸點最高，乙二醇二甲醚沸點最低。 二十四、下列各醚和過量的濃氫碘酸加熱，可生成何種產物？ 1．甲丁醚 2．2－甲氧基戊烷 2－甲基－1－甲氧基丁烷 注意，這里有重排問題 二十五、有一化合物的分子式為C6H14O,常溫下不與鈉作用，和過量的濃氫碘酸共熱生成碘烷，此碘烷與氫氧化銀作用則生成丙醇，試推測此化合物的結構，并寫出反應式。 解： 二十六、有一化合物分子式為C7H16O,并知道： 1， 1， 在常溫下不和金屬鈉作用 2， 2， 過量濃氫碘酸共熱生成兩種物質為C2H5I和C5H11I,后者用AgOH處理后所生成的化合物沸點為1380C。 試根據表10－2，推測其結構，并寫出各步反應式。 解：沸點為1380C的物質為正戊醇。此化合物為乙基正戊基醚。 二十七、有一化合物分子式為C20H21O4N,，與熱的濃氫碘酸作用可生成碘代甲烷，表明有甲氧基存在。當此化合物4 .24mg用HI處理，并將所生成的碘代甲烷通入硝酸銀的醇溶液，得到11.62mgAgI,問此化合物含有幾個甲氧基？ 解: 碘化銀分子量為234.8,11,62mgAgI為0.05mmole, 根據分子式指導此化合物分子量為339，4.24mg 為0.0125mmole,可見此化合物有四個甲氧基。 二十八、寫出環(huán)氧乙烷與下列試劑反應的方程式： 1. 有少量硫酸存在下的甲醇 2. 有少量甲醇鈉存在下的甲醇。 環(huán)氧乙烷在酸催化及堿催化產物是相同的，但是，1，2－環(huán)氧丙烷產物是不同的。 堿催化： 酸催化：