高三化學（第01期）好題速遞分項解析匯編 專題21 有機化學（推斷、合成）（含解析）

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專題二十一 有機化學（推斷、合成） 1.【安徽屯溪一中2016屆第二次月考】（10分）鄰羥基桂皮酸（IV）是合成香精的重要原料，下列為合成鄰羥基桂皮酸（IV）的路線之一 試回答： （1）I中含氧官能團的名稱和。（2）II→III的反應類型。 （3）① IV與乙醇和濃硫酸混合加熱的化學方程式 。 ② IV與過量NaOH溶液反應的化學方程式 （4）有機物X與IV互為同分異構(gòu)體，且X有如下特點： ①是苯的對位取代物，②能與NaHCO3反應放出氣體，③能發(fā)生銀鏡反應。 請寫出X的一種結(jié)構(gòu)簡式。 【答案】(10分)各2分 （1）羥基醛基（2）消去反應 （3）① ② （4） （2分，-CHO寫成-COH不得分） 【考點定位】考查有機合成的分析、官能團和反應類型的判斷、同分異構(gòu)體、化學方程式的書寫 【名師點晴】有機信息題常以新材料、高科技為背景，考查有機化學的基礎知識。這類題目比較新穎，新知識以信息的形式在題目中出現(xiàn)，要求通過閱讀理解、分析整理給予的信息，找出規(guī)律。這類試題通常要求解答的問題并不難，特點是“起點高、落點低”。分析時應對比合成路線中給出有機物的結(jié)構(gòu)，認真審清題意、積極思考，抓住問題的“突破口”和提供的有效信息，即抓住特征條件、特殊性質(zhì)、特別信息或特征反應，通過正推法、逆推法、正逆推綜合法、假設法、知識遷移法等得出結(jié)論，最后做全面檢查。特別需要注意的是官能團的變化，要注意官能團的引入和消除方法、官能團的位置的改變，并建立目標產(chǎn)物和原料之間的聯(lián)系，高考經(jīng)常出現(xiàn)而且具有一定難度的是同分異構(gòu)體的書寫，一般是考查有一定限制條件的同分異構(gòu)體的書寫，解答此類題的一般思路如下：① 首先根據(jù)限制條件的范圍，確定有機物的類別(即官能團異構(gòu))；② 確定有機物可能含有的幾種碳鏈結(jié)構(gòu)(即碳鏈異構(gòu))；③ 確定有機物中官能團的具體位置(即位置異構(gòu))。 2.【黑龍江大慶實驗中學2016屆第一次月考】金屬單質(zhì)及其化合物常應用于有機物的反應和分析之中，某芳香族化合物A分子式為C8H10O2 為測定其結(jié)構(gòu)做如下分析： （1）為確定羥基的個數(shù)，將1mol A與足量鈉反應生成氫氣22.4L(標準狀況下)，說明A分子中含羥基 個。 （2）核磁共振氫譜顯示A有3個峰，峰面積之比為1：2：2，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。 （3）A在Cu催化下可被氧氣氧化生成有機物B，B的相對分子質(zhì)量比A小4。試寫出反應的方程式。 （4）1mol B與足量銀氨溶液充分反應生成有機物C，同時得到銀克。將生成的有機物C酸化后得到有機物D。已知A，D在一定條件下可縮聚生成高分子化合物E。寫出E在足量NaOH溶液中水解的化學反應方程式 （5）有機物F是有機物B的一種同分異構(gòu)體。1mol F與足量鈉反應同樣生成氫氣22.4L(標準狀況下)，且F能使氯化鐵溶液顯紫色。試寫出滿足此條件的有機物F的結(jié)構(gòu)簡式（只寫出一種即可）。 【答案】21、（1）2 （2） (3) +O2+2H2O (4)432 (5)+2nNaOHn+ n+H2O (6) 【解析】 試題分析：(1)根據(jù)2R-OH+2Na2RONa+H2↑，因為1mol A與足量鈉反應生成氫氣1mol，說明A分子中含有2個羥基； （2）芳香族化合物A分子式為C8H10O2，含有2個羥基，核磁共振氫譜顯示A有3個峰，峰面積之比為1：2：2，說明有三種不同環(huán)境的氫原子，分別為2、4、4個，則該分子高度對稱，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。 （3）醇在銅催化下能被氧氣氧化成醛，化學方程式為 +O2+2H2O （4）根據(jù)化學反應R-CHO+2Ag(NH3)2OHRCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，1個B分子中有2個醛基，所以1molB分子發(fā)生銀鏡反應生成4molAg，質(zhì)量為4108=432g 考點：考查醇、醛的化學性質(zhì)，同分異構(gòu)體的書寫，有機化學計算等知識。 3．【西藏日喀則一中2016屆10月月考】【化學一有機化學基礎】(15分) 尼龍是目前世界上產(chǎn)量最大、應用范圍最廣、性能比較優(yōu)異的一種合成纖維。以X為原料合成尼龍-66的流程如下： 已知部分信息如下： I．Z的化學式為C6H10O4。 Ⅱ．X和濃溴水反應產(chǎn)生白色沉淀。 Ⅲ．某些醛與醛之間能發(fā)生羥醛縮合反應，例如： RCHO+CH3CHORCH（OH）CH2CHORCH=CHCHO+H2O 請回答下列問題： （1）X的化學名稱為_______。W的結(jié)構(gòu)簡式為_______。T的分子式為_________。 （2）反應②的條件為__________。 （3）寫出反應④的化學方程式___________。反應⑤的類型為___________。 （4）G是Z少一個碳原子的同系物，M是G的同分異構(gòu)體。M既能發(fā)生銀鏡反應和水解反應。又能和碳酸氫鈉反應產(chǎn)生氣體，M的結(jié)構(gòu)共有種，其中，在核磁共振氫譜上有3個峰的結(jié)構(gòu)簡式為___。 【答案】（1）苯酚；；C2H4O（2）濃硫酸、加熱 （3） ；氧化反應 （4）5； 【解析】 試題分析：根據(jù)題干中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系圖可知，X與甲醛反應信息Ⅲ的反應生成，由此可知X是苯酚。根據(jù)W的分子式與比較可知發(fā)生氧化反應得到的W為，與乙醛發(fā)生信息Ⅲ的反應生成，所以T為乙醛。X與氫氣發(fā)生加成反應生成環(huán)己醇，結(jié)構(gòu)簡式為。Y發(fā)生消去反應生成環(huán)己烯，環(huán)己烯被氧化得到Z，Z的化學式為C6H10O4，因此Z的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2CH2CH2COOH。Z與H2N(CH2)4NH2發(fā)生縮聚反應生成尼龍－66，結(jié)構(gòu)簡式為。 根據(jù)以上分析可知 考點：考查有機物推斷、反應類型、反應條件、同分異構(gòu)體判斷及方程式書寫 4.【化學一選修5：有機化學基礎】（15分）【吉林省實驗中學2016屆第一次月考】有機物F的合成路線如圖所示： 回答以下問題： （1）E→F的反應類型是。 （2）A的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為。 （3）檢驗E中含氧官能團的試劑是，現(xiàn)象是。 （4）B生成C的化學方程式為。 （5）A的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的同分異構(gòu)體有種（不包含A），寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式。 ①屬于芳香族化合物 ②苯環(huán)上有四個取代基 ③苯環(huán)上的一溴取代物只有一種 【答案】（15分）（1）加成反應 1分（2）2分， 2分 （3）銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液 2分 試管壁附著光亮銀或出現(xiàn)磚紅色沉淀2分 （4） + 2CH3OH + 2H2O 2分 （5）5種 2分 （2分，其他合理答案均給分） 【解析】 試題分析：（1）根據(jù)物質(zhì)E、F的分子式可知E轉(zhuǎn)化為F的反應類型的加成反應；（2）結(jié)合反應流程可知A可以被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)生2個羧基，則A中含有2個甲基，根據(jù)有機物F的結(jié)構(gòu)簡式可知A中含有的兩個甲基應該在鄰位，兩個氯原子也在相鄰的位置，因此A結(jié)構(gòu)簡式是：；A氧化產(chǎn)生的B是：；B與甲醇發(fā)生酯化反應，形成酯C;B中含有2個羧基，與乙二醇發(fā)生縮聚反應產(chǎn)生高分子化合物G，則G的結(jié)構(gòu)簡式是：；（3）由于C是，C與LiAlH4發(fā)生還原反應形成D:，該物質(zhì)是醇，由于羥基連接的碳原子上有2個H原子因此可以被氧化變?yōu)槿┗?，產(chǎn)生的E是；E的官能團是醛基，檢驗的方法是取少量待檢驗的物質(zhì)，向其中加入銀氨溶液水浴加熱或加入新制氫氧化銅懸濁液加熱煮沸，若產(chǎn)生光亮的銀鏡或有磚紅色的沉淀形成，就證明含有醛基；（4）B生成C的化學方程式為 + 2CH3OH + 2H2O；（5）A的同分異構(gòu)體中，符合條件①屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；②苯環(huán)上有四個取代基，即有兩個甲基、兩個氯原子；③苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，說明只含有一種氫原子。則四個取代基中兩個甲基、兩個氯原子處于對稱結(jié)構(gòu)。則其可能的同分異構(gòu)體有5種，其可能的結(jié)構(gòu)是：、、、、。其中一種的結(jié)構(gòu)簡式如。 【考點定位】本題考查了有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應類型、化學方程式、同分異構(gòu)體的書寫的知識。 【名師點睛】有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、推斷、同分異構(gòu)體的書寫是高考的高頻考點，以課本學習的各類烴、烴的衍生物的性質(zhì)為起點，以題目提供的信息、反應條件為線索，可以采用正推或逆推的方法，對相應的物質(zhì)進行推理，就可以得到問題的答案。側(cè)重考查學生的接受信息、運用信息進行分析、推理的能力。掌握常見的官能團的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是進行推理的關鍵。難點是同分異構(gòu)體的書寫。同分異構(gòu)體有官能團異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和空間異構(gòu)四種常見的類型。根據(jù)題意寫出符合題意要求的同分異構(gòu)體可能的結(jié)構(gòu)簡式，得到相應的種類數(shù)目。 5.【重慶一中2016屆10月月考】[化學-選修5：有機化學基礎]（14分） 有機物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，其相關反應如下圖所示，其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個—CH3，且它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰。 請回答： （1）B中所含官能團的名稱為； D的分子式為； （2）Ⅲ的反應類型為（填字母序號）； a．還原反應 b．加成反應 c．氧化反應 d．消去反應 （3）寫出下列反應的化學方程式： a．反應Ⅰ：； b．A在催化劑條件下，反應生成高聚物：； （4）A分子中最多有個原子共平面，A的同分異構(gòu)體中有一對互為順反異構(gòu)的鏈狀有機物，且結(jié)構(gòu)中含有2個—CH3，它們的結(jié)構(gòu)簡式為和； （5）E的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發(fā)生消去反應，其結(jié)構(gòu)簡式為。 【答案】38、（14分）（1）溴原子 C5H10O （2）a、b （3）(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH=CH2+NaBr+H2O CH（CH3）2CH=CH2 （4）8 （5） （4）A為CH（CH3）2CH=CH2，A中與碳碳雙鍵相連的6個原子共平面，由于碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn)，所以還會有2個原子落在碳碳雙鍵所在的平面上，則A分子中最多有8個原子共平面，CH（CH3）2CH=CH2的同分異構(gòu)體中有一對互為順反異構(gòu)的鏈狀有機物，且結(jié)構(gòu)中有2個-CH3，它們的結(jié)構(gòu)簡式為和。 （5）CH（CH3）2CH2COOH的另一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應，說明含有-CHO，能與足量金屬鈉生成氫氣，說明含有-OH，不能發(fā)生消去反應，說明與-OH相連的碳原子相鄰的C上沒有H原子，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為。 考點：考查有機物的推斷，有機化學反應及官能團的判斷，有機物同分異構(gòu)體的書寫等知識。 6．【廣西柳鐵一中2016屆10月月考】【化學—選修5：有機化學基礎】（15分） 水楊酸酯E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜．E的一種合成路線如下： 已知：2RCH2CHO 請回答下列問題： （1）飽和一元醇A中氧的質(zhì)量分數(shù)約為21.6%，則A的分子式為。結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個甲基，則A的名稱為。 （2）B能發(fā)生銀鏡反應，該反應的化學方程式為。 （3）C中含有官能團的名稱為；若一次取樣，檢驗C中所含官能團，按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭? （4）第③步的反應類型為；D的一種同分異構(gòu)體M的核磁共振氫譜顯示只有一種峰，寫出M的結(jié)構(gòu)簡式。 （5）寫出E的結(jié)構(gòu)簡式。 【答案】（1）C4H10O；1－丁醇 （2）CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O （3）碳碳雙鍵、醛基；銀氨溶液、稀鹽酸、溴水（4）加成反應（或還原反應）； （5）。 CH3CH2CH2CH2CH（CH2OH）CH2CH3，D和水楊酸發(fā)生酯化反應生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為：。 （1）由上述分析可知，A分子式為C4H10O，結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2OH，所以其名稱為1－丁醇。 （2）B為CH3CH2CH2CHO，含有醛基與新制的Cu（OH）2反應的化學方程式為：CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。 （3）C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH2CH2CH＝C（CH2CH3）CHO，含有的官能團為：碳碳雙鍵、醛基。用溴水檢驗碳碳雙鍵、用銀氨溶液等檢驗醛基，檢驗C中的碳碳雙鍵和醛基時，應先檢驗醛基，因為溴水能與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應，也可以氧化醛基，用銀氨溶液檢驗完醛基后溶液顯堿性，溴水與堿性溶液反應，因此必須加入酸中和使溶液呈酸性后再加溴水檢驗碳碳雙鍵，試劑先后順序依次為：銀氨溶液、稀鹽酸、溴水。 （4）第③步的反應是CH3CH2CH2CH＝C（CH2CH3）CHO和氫氣發(fā)生加成反應（或還原反應）生成CH3CH2CH2CH2CH（CH2OH）CH2CH3，D的一種同分異構(gòu)體M的核磁共振氫譜顯示只有一種峰，即只含有一種氫原子，所以M的結(jié)構(gòu)簡式為：。 （5）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：。 【考點定位】本題主要是考查有機物的合成，涉及官能團、同分異構(gòu)體判斷以及方程式書寫等 【名師點晴】有機合成與推斷試題綜合性強，思維容量大，常以框圖題或變相框圖題的形式出現(xiàn)，解決這類題的關鍵是以反應類型為突破口，以物質(zhì)類別判斷為核心進行思考。經(jīng)常在一系列推導關系中有部分物質(zhì)已知，這些已知物往往成為思維“分散”的聯(lián)結(jié)點?？梢杂稍辖Y(jié)合反應條件正向推導產(chǎn)物，也可以從產(chǎn)物結(jié)合條件逆向推導原料，也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導，審題時要抓住基礎知識，結(jié)合新信息進行分析、聯(lián)想、對照、遷移應用、參照反應條件推出結(jié)論。解題的關鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉(zhuǎn)化關系，不僅要注意物質(zhì)官能團的衍變，還要注意同時伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機物相對分子質(zhì)量的衍變，這種數(shù)量、質(zhì)量的改變往往成為解題的突破口。由定性走向定量是思維深化的表現(xiàn)，將成為今后高考命題的方向之一。有機綜合推斷題突破策略： 7.【貴州遵義航天高中2016屆第三次月考】【化學——選修有機化學基礎】(15分) 化合物A的分子式為C9H15OCl，分子中含有一個六元環(huán)和一個甲基，環(huán)上只有一個取代基；F分子中不含甲基：A與其它物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示： （1） A-F的反應類型是；G中含氧官能團的名稱是。 （2） A-C的反應方程式是。 （3）H的結(jié)構(gòu)簡式是，E的結(jié)構(gòu)簡式是。 （4）有的同學認為B中可能沒有氯原子，你的觀點是（填“同意”或“不同意”）’， 你的理由。 （5某烴的含氧衍生物X符合下列條件的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜顯示為2組峰的是 （寫結(jié)構(gòu)簡式）；只含有兩個甲基的同分異構(gòu)體有種。 ①相對分子質(zhì)量比C少54②氧原子數(shù)與C相同③能發(fā)生水解反應 【答案】（1）消去反應；羧基 （2） （3）； （4）同意；在堿性環(huán)境中氯原子可能水解 （5）HCOOC(CH3)3；5 。G發(fā)生加聚反應生成高分子化合物H，則H的結(jié)構(gòu)簡式為。A發(fā)生水解反應生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為。C發(fā)生銀鏡反應并酸化后得到D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。D發(fā)生縮聚反應生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為。 （1）根據(jù)以上分析可知A-F的反應類型是消去反應；G中含氧官能團的名稱是羧基。 （2）A-C的反應方程式是。 （3）H的結(jié)構(gòu)簡式是，E的結(jié)構(gòu)簡式是。 考點：考查有機物推斷、反應類型、官能團、同分異構(gòu)體判斷及方程式書寫等 8．【云南師大附中2016屆第二次月考】【化學——有機化學基礎】（15分） 有機物N和R為高分子材料，其制取的流程如圖25所示： 已知： （1)反應I的反應條件是　　　　　　??；化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　 （2）由的反應類型是　　　　　　，D生成E的過程中，濃硫酸的作用是　　　　　　 （3）B中的含氧官能團為　　　　　　 （4）反應II的化學方程式為　　　　　　。 （5）下列說法正確的是　　　　　?。ㄌ钚蛱枺?。 a、常溫下，A能和水以任意比混溶　　　b. A可與NaOH溶液反應 c、化合物C可使高錳酸鉀酸性溶液褪色　d. E存在順反異構(gòu)休 （6）反應III的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　 （7）符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有　　　　種。 a．能與飽和溴水反應生成白色沉淀； b．屬于酯類； c．苯環(huán)上只有兩個取代基 【答案】（除特殊標注外，每空2分，共15分） （1）Cl2/Fe粉（或Cl2/FeCl3）（1分） （2）取代反應（1分） 催化劑、脫水劑（1分） （3）羥基、羧基（或—OH，—COOH） （4） （5）bc （6） （7）18 （1）苯反應生成氯苯，需要在鐵粉做催化劑條件下和氯氣反應。從N的結(jié)構(gòu)分析，A是苯酚，再和醛反應發(fā)生取代，在發(fā)生縮聚反應，所以C為： 。（2），是苯環(huán)上的氫原子被取代，發(fā)生取代反應。從D到E是羥基變成雙鍵，所以是醇的消去反應，濃硫酸的作用為催化劑、脫水劑。（3）B的結(jié)構(gòu)為，含有的官能團有羥基、羧基。（4）反應II是羧酸和醇反應生成酯和水，方程式為： （5）a、常溫下，A是苯酚，在常溫下微溶于水，高于65度能與水混溶，所以錯誤；b. A苯酚可與NaOH溶液反應生成苯酚鈉和水，正確；c、化合物C含有醛基，碳碳雙鍵，可使高錳酸鉀酸性溶液褪色，正確；d. E中碳碳雙鍵中其中一個碳原子上連接2個氫原子，沒有順反異構(gòu)體。錯誤。所以選bc。（6）E中含有碳碳雙鍵，在一定條件下發(fā)生加聚反應，方程式為： （7）符合下列條件的B的同分異構(gòu)體a．能與飽和溴水反應生成白色沉淀，說明含有酚羥基；考點： 有機推斷 【名師點睛】有機物的同分異構(gòu)體的書寫要注意有官能團異構(gòu)，位置異構(gòu)，碳鏈異構(gòu)等。官能團異構(gòu)中注意可以存在芳香醇和酚和芳香醚的異構(gòu)，羧酸和酯的異構(gòu)等，有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，兩個或多個取代基在苯環(huán)上有鄰位間位，或?qū)ξ坏冗M行分析。 9．【浙江嘉興一中2016屆上期中】（10分）葡萄糖在不同條件下可以轉(zhuǎn)化為不同物質(zhì)，請回答下列問題： 已知： （1）葡萄糖在酒化酶的作用下生成有機物A；B是石油化學工業(yè)最重要的基礎原料。A、B、C、D、E間的轉(zhuǎn)化關系如上圖： ①寫出D中官能團的名稱是。 ②寫出A→B的化學方程式。 ③E的結(jié)構(gòu)簡式。 （2）葡萄糖在一定條件下可氧化為X和Y，X的相對分子質(zhì)量介于A、B之間，Y的相對分子質(zhì)量與A相同。X可催化氧化成Y，也可與H2反應生成Z。 ①下列說法正確的是。 A．室溫下，化合物X為氣體 B．上述化合物中，僅有葡萄糖和化合物X可以發(fā)生銀鏡反應 C．化合物A、Y是同分異構(gòu)體 D．化合物A、Z具有相同官能團，屬于同系物 ②與葡萄糖相對分子質(zhì)量相同的芳香族化合物N，它的苯環(huán)上只有一個取代基，1mol N與足量NaHCO3反應，生成44.8L CO2(標準狀況)，則N的結(jié)構(gòu)簡式為。 【答案】（1）①酯鍵（1分）、碳碳雙鍵（1分） ②（2分） ③（2分） （2）①AD（2分） ②（2分） 考點：有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【名師點睛】常見有機物的官能團和反應類型： 1、烷烴CnH2n+2 僅含C—C鍵 與鹵素等發(fā)生取代反應、熱分解 、不與高錳酸鉀、溴水、強酸強堿反應 2、烯烴CnH2n 含C==C鍵 與鹵素等發(fā)生加成反應、與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應、聚合反應、加聚反應 3、炔烴CnH2n-2 含C≡C鍵 與鹵素等發(fā)生加成反應、與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應、聚合反應 4、苯（芳香烴）CnH2n-6與鹵素等發(fā)生取代反應、與氫氣等發(fā)生加成反應 （甲苯、乙苯等苯的同系物可以與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應） 5、鹵代烴：CnH2n+1X 6、醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 7、苯酚：遇到FeCl3溶液顯紫色 8、醛：CnH2nO 9、羧酸：CnH2nO2 10、酯：CnH2nO2 10．【湖北華師大一附中2016屆上期中】【化學選修5 ：有機化學】（15分） 工業(yè)上合成a－萜品醇G的路線之一如下： 已知： 請回答下列問題： （1）F中所含官能團的名稱是 ；B→C的反應類型為 。 （2）寫出同時滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。 ①只有3種環(huán)境的氫原子 ②能發(fā)生銀鏡反應 ③分子中含六元環(huán) （3）A的核磁共振氫譜有 　　　 個吸收峰，面積比為 。 （4）寫出C→D轉(zhuǎn)化的化學方程式 。 （5）寫出B在一定條件下聚合成高分子化合物的化學方程式 。 （6）G可以與H2O催化加成得到不含手性碳原子的化合物H，請寫出H的結(jié)構(gòu)簡式 。 【答案】38．(15分) （1）碳碳雙鍵、酯基(2分) 取代反應 (1分) （2）(2分) （3）4(2分) 1:1:4:4(2分) （4）(2分) （5）(2分) （6）(2分) 【考點定位】本題考查有機化合物的推斷，有機反應類型和官能團的判斷，化學反應，同分異構(gòu)體的判斷。 【名師點睛】本題為有機流程題，解這類題目的關鍵是看懂信息，明確各類有機物的基本反應類型和相互轉(zhuǎn)化關系，題目難度中等。該類題綜合性強，思維容量大，解答這類題的關鍵是以反應試劑為突破口，以物質(zhì)類別判斷為核心進行思考。題中的已知信息是關鍵點，這些已知信息往往成為推導的突破口，可以由原料結(jié)合反應條件正向推導產(chǎn)物，也可以從產(chǎn)物結(jié)合條件逆向推導原料，也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導，審題時要抓住基礎知識，結(jié)合新信息進行分析、聯(lián)想、對照、遷移應用、參照反應條件推出結(jié)論。 11．【吉林長春十一中2016屆上期中】（共15分）利用芳香烴X和烯烴Y可以合成紫外線吸收劑BAD。 已知：G不能發(fā)生銀鏡反應，B遇FeCl3溶液顯紫色，C到D的過程為引入羧基(—COOH)的反應。其中BAD結(jié)構(gòu)簡式為： BAD的合成路線如下： 試回答下列問題： （1）寫出結(jié)構(gòu)簡式：Y ，D 。 （2）上述屬于取代反應的有（ 填數(shù)字序號）。 （3）1molBAD最多可與含molNaOH的溶液完全反應。 （4）寫出下列反應的化學方程式，注明反應條件 反應④ 。 B+E 。 （5）E有多種同分異構(gòu)體，判斷符合下列要求的同分異構(gòu)體數(shù)目為 種。 ①能發(fā)生銀鏡反應 ②遇FeCl3溶液顯紫色 ③核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰 【答案】(15分) （1）CH2=CHCH3 (2分) (2分) （2）①②⑤（3分，對1個給1分，對2個給2分，全對給3分，選錯不給分） （3）6 （2分） （5）3（2分） 考點： 有機物的合成，有機物的推斷 12．【陜西鎮(zhèn)安中學2016屆第三次月考】（15分 ）合成某藥物的流程“片段”如下： C 已知： 請回答下列問題： （1）A的名稱是。 （2）反應②的化學方程式：。 （3）B的結(jié)構(gòu)簡式為；反應③的有機反應類型：。 （4）X是水解產(chǎn)物的同分異構(gòu)體，且遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，寫出X所有的可能結(jié)構(gòu)簡式：。 （5）某同學補充A到B的流程如下： ①T的分子式為，如果條件控制不好，可能生成副產(chǎn)物，寫出一種副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：。 ②若步驟II和III互換，后果可能是。 【答案】（1）甲苯（2）++HCl（3分）；（3）；縮聚反應（2分）；（4）、、；（5）①C7H7O2N；（2分）；②氨基被氧化，副產(chǎn)物多，原料利用率低（產(chǎn)率低）。（2分） （3）分子中含有羧基和氨基，分子之間發(fā)生脫水縮合反應形成蛋白質(zhì)B，B的結(jié)構(gòu)簡式為；反應③由于生成物中除了高聚物外還有小分子生產(chǎn)，因此其發(fā)生的有機反應類型是縮聚反應；（4）X是水解產(chǎn)物的同分異構(gòu)體，且遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明函酚羥基，則X所有的可能結(jié)構(gòu)簡式是：、、；（5）A是甲苯，甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發(fā)生硝化反應產(chǎn)生T:鄰硝基甲苯，其分子式是C7H7O2N；T被酸性高錳酸鉀溶液氧化，甲基變?yōu)轸然a(chǎn)生J:;J在鹽酸存在時被Fe還原，硝基被還原為氨基，產(chǎn)生；由于甲基是鄰對位取代基，因此甲苯發(fā)生硝化反應時硝基可能再甲基的對位上，發(fā)生反應產(chǎn)生的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是；②若步驟II和III互換，氨基可能會被酸性高錳酸鉀溶液氧化，導致后果可能是副產(chǎn)物多，原料利用率低 【考點定位】考查有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應類型、化學方程式和同分異構(gòu)體的書寫的知識。 【名師點睛】有機物發(fā)生反應時，反應比較慢，反應條件不同，反應的順序不同，反應產(chǎn)物也不相同，因此要嚴格控制反應條件，同時按照一定的制取正確路線，不僅可以提高反應物的利用率，而且提高了產(chǎn)物的純度，為物質(zhì)的提純帶來很大方便．在書寫方程式時要用箭頭代替無機反應方程式中的等號，把反應條件寫在箭頭的上、下方。有機化合物往往存在同分異構(gòu)體，在書寫時要按照一定規(guī)律，這樣既不漏寫，也不重復寫。一般來說同分異構(gòu)體有碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團異構(gòu)、空間異構(gòu)四種類型。掌握官能團的性質(zhì)是書寫符合條件的同分異構(gòu)體的關鍵。 13．【湖南石門一中2016屆10月月考】（12分）鄰羥基桂皮酸是合成香精的重要原料，下為合成鄰羥基桂皮酸的路線之一 已知： 試回答下列問題： （1）化合物II的結(jié)構(gòu)簡式為： （2）化合物II→化合物III的有機反應類型 （3）化合物III在銀氨溶液中發(fā)生反應化學方程式 （4）有機物X為化合物IV的同分異構(gòu)體，且知有機物X有如下特點：①是苯的對位取代物，②能與NaHCO3反應放出氣體，③能發(fā)生銀鏡反應。請寫出化合物X的結(jié)構(gòu)簡式 （5）下列說法正確的是（ ） A． 化合物I遇氯化鐵溶液呈紫色 B． 化合物II能與NaHCO3溶液反應 C． 1mol化合物IV完全燃燒消耗9.5molO2 D． 1mol化合物III能與3 mol H2反應 （6）有機物R（C9H9ClO3）經(jīng)過反應、再酸化也可制得化合物IV，則R在NaOH醇溶液中反應的化學方程式為。 【答案】（12分）（1） （2）消去反應 （3） （4） （5）A C （6）或 （2）化合物III含有醛基，能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，方程式為：（3）R在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應，方程式為： 14．【黑龍江哈師大附中2016屆上期中】（15分）高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線如下： 已知： （1）①的反應類型是__________；③的反應類型是__________。 （2）②的化學方程式為_______________________________________________。 （3）PMMA單體的官能團名稱是________、________。 （4）F的核磁共振氫譜顯示只有一組峰，⑤的化學方程式為__________________________。 （5）I的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。 （6）下列說法正確的是________（填字母序號）。 a． B和D互為同系物 b． ⑦為酯化反應 c．D可以和灼熱的CuO發(fā)生反應 （7）（C10H10O4）的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有____________種。 ①能與NaHCO3溶液反應，0.1mol該同分異構(gòu)體能產(chǎn)生4.48L(標況)CO2氣體； ②苯環(huán)上的取代基不超過三個；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。 【答案】（1）加成反應 （1分） 取代反應 （1分） （2） （2分）（3）碳碳雙鍵（1分） 酯基（1分） （4） （2分） （5） CH3CH2=CCOOH （2分） （6）b、c （2分） （7）5 （3分） 【解析】 試題分析：根據(jù)有機合成路線，采用正向推理和逆向推理相結(jié)合的方法，乙烯與Br2發(fā)生加成反應生成的A為，加入NaOH溶液A發(fā)生水解反應生成的B為，與對苯甲酸甲酯發(fā)生酯交換反應生成PET單體和D，則D為CH3OH，根據(jù)E的分子式和F的核磁共振氫譜顯示只有一組峰，可知E的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CHOHCH3，在Cu催化條件下與O2發(fā)生催化氧化反應生成的F為CH3CH3，根據(jù)題目所給信息可知G為：，在濃硫酸加熱條件下G發(fā)生消去反應，生成的J為：CH2＝C（CH3）—COOH。 （7）（C10H10O4）的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有____________種。 ①能與NaHCO3溶液反應，0.1mol該同分異構(gòu)體能產(chǎn)生4.48L(標況)CO2氣體，這說明分子中含有2個羧基；②苯環(huán)上的取代基不超過三個；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則如果是兩個取代基，則可以是處于鄰位的2個－CH2COOH，或者處于對位的－COOH和－CH2CH2COOH或者是－CH(CH3)COOH；如果是3個取代基，則應該是2個－COOH和1個乙基，其中2個羧基只能是間位，乙基的位置有兩種，所以根據(jù)是5種。 【考點定位】本題考查有機合成的分析、化學方程式的書寫、有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機反應類型、官能團以及同分異構(gòu)體判斷等。 【名師點晴】同分異構(gòu)體的常見題型及解法對同分異構(gòu)體的考查，題目類型多變。常見題型有：①限定范圍書寫或補寫同分異構(gòu)體。解題時要看清所限范圍，分析已知的幾個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點，對比聯(lián)想找出規(guī)律后再補寫，同時注意碳的四價原則和對官能團存在位置的要求。②判斷是否是同分異構(gòu)體。做此類題時要先看分子式是否相同，再看結(jié)構(gòu)是否不同。對結(jié)構(gòu)不同的要從兩個方面來考慮：一是原子或原子團的連接順序；二是原子或原子團的空間位置。③判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。其分析方法是分析有機物的結(jié)構(gòu)特點，確定不同位置的氫原子種數(shù)，再確定取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體數(shù)目；或者依據(jù)烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目進行判斷。 15．【內(nèi)蒙古包頭九中2016屆上期中】選做【化學—選修五有機化學】（15分） 1－對甲苯基－3－苯基－2－丙烯－1－酮（以下用M表示）是一種常見的工業(yè)原料，其結(jié)構(gòu)簡式為：，工業(yè)上合成M線路如下（反應中生成的小分子已略去）： 已知：在稀堿作用下，兩分子的醛或酮可以互相作用，其中一個醛（或酮）分子中的α－氫加到另一個醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β－羥基醛或一分子β－羥基酮。 請回答下列問題： （1）有機物B的名稱為。 （2）物質(zhì)A、C的關系為。 a．同系物 b．同分異構(gòu)體 c．同素異形體 d．分子式相差1個CH2 （3）①~④反應中，屬于加成反應的有。 （4）反應②的化學方程式為。 （5）的同分異構(gòu)體很多。能與NaHCO3反應，且含有聯(lián)苯基（上 1個氫原子被取代）的同分異構(gòu)體共有種。 （6）寫出由苯甲醛和乙醛合成肉桂醛()的反應方程式。 【答案】（1）苯甲醛 （2）ad （3） ①③ （4） +(CH3CO)2O + CH3COOH （5） 15（3分） （6） +CH3CHO +H2O 考點：考查本題主要是考查有機物推斷與合成、同分異構(gòu)體判斷等