高中化學(xué) 專題3 常見的烴 第二單元 芳香烴 第1課時(shí) 苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)課件 蘇教版選修5

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1、專題3 第二單元 芳香烴1.閱讀教材與觀察模型掌握苯結(jié)構(gòu)的特殊性。2.觀察樣品以及演示實(shí)驗(yàn)了解苯的物理性質(zhì)。3.觀察演示實(shí)驗(yàn)掌握苯的化學(xué)性質(zhì)。目標(biāo)導(dǎo)航基礎(chǔ)知識(shí)導(dǎo)學(xué)重點(diǎn)難點(diǎn)探究隨堂達(dá)標(biāo)檢測(cè)欄目索引一、苯的分子結(jié)構(gòu)答案基礎(chǔ)知識(shí)導(dǎo)學(xué)平面正六邊形同一平面完全相等碳碳單鍵和碳碳雙鍵答案議一議 1.苯的一氯取代物只有一種，能否說明苯的碳碳鍵完全相同？答案答案不能。無論苯分子中碳原子間存在單雙鍵交替排列情況還是介于單雙鍵之間的一種特殊共價(jià)鍵，其一氯代物都只有一種。2.苯不能使溴水及酸性高錳酸鉀溶液褪色，能否說明苯屬于飽和烴？答案答案不能。苯分子中的碳碳鍵既不是碳碳單鍵，也不是碳碳雙鍵，是介于單鍵和雙鍵之間的

2、特殊共價(jià)鍵。答案3.有哪些方法可以說明苯分子中不存在碳碳雙鍵，而是一種介于單鍵與雙鍵之間的特殊的鍵？答案答案(1)二取代物共有3種，而非4種。(2)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也不能使溴水褪色。(3)碳碳雙鍵加氫時(shí)總要放出熱量，并且放出的熱量與碳碳雙鍵的數(shù)目大致成正比。苯在鎳等催化作用下可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，所放出的熱量比環(huán)己二烯與氫氣加成生成環(huán)己烷的還要少。說明苯環(huán)中并不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。(4)苯分子中每一個(gè)碳碳鍵的鍵長都是0.140 nm。而碳碳單鍵的鍵長是0.154 nm，碳碳雙鍵鍵長是0.134 nm。答案二、苯的性質(zhì)1.物理性質(zhì)苯是一種 色 特殊氣味的 揮發(fā)的 體，

3、溶于水，密度比水 。 毒，是一種重要的有機(jī)溶劑。無有易液不小有2.化學(xué)性質(zhì)答案火焰明亮，帶有濃煙議一議 1.烷烴與苯都能與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)，其反應(yīng)有何異同？答案答案相同點(diǎn)：都屬于取代反應(yīng)；不同點(diǎn)：反應(yīng)條件不同。2.怎樣從實(shí)驗(yàn)的角度分析苯與液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？答案答案依據(jù)產(chǎn)物的不同進(jìn)行判斷，若是加成反應(yīng)，生成物中則不存在HBr，若是取代反應(yīng)，則產(chǎn)物中存在HBr，因此可以用稀硝酸酸化的硝酸銀溶液或紫色石蕊溶液檢測(cè)。3.苯的硝化反應(yīng)為什么需要水浴加熱？答案答案苯的硝化反應(yīng)需要準(zhǔn)確控制反應(yīng)的溫度，故需要水浴加熱。返回答案一、苯的鹵代反應(yīng)重點(diǎn)難點(diǎn)探究1.實(shí)驗(yàn)裝置相關(guān)視頻2.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(1)

4、向三頸燒瓶中加入苯和液溴后，反應(yīng)迅速進(jìn)行，溶液幾乎“沸騰”，一段時(shí)間后反應(yīng)停止，三頸燒瓶中有紅棕色氣體。(2)反應(yīng)結(jié)束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅褐色油狀液體(溴苯)。(3)錐形瓶內(nèi)有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀。(4)向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，產(chǎn)生紅褐色沉淀Fe(OH)3。3.注意事項(xiàng)(1)此處反應(yīng)物為液溴(純溴)而不是溴水。液溴的濃度大，可增大化學(xué)反應(yīng)速率。而溴水與苯不能發(fā)生取代反應(yīng)，混合后發(fā)生萃取，分層后，水在下層，溶溴的苯在上層。(2)苯與液溴反應(yīng)必須有催化劑才能進(jìn)行。雖然加入鐵粉，但實(shí)際起催化作用的是FeBr3：2Fe3Br2=2FeBr3，上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象中加入Na

5、OH，即可驗(yàn)證有Fe3的存在。(3)直形冷凝管的作用使苯和溴苯冷凝回流，導(dǎo)出HBr和少量溴蒸氣。(4)導(dǎo)管不可插入液面以下，以防倒吸，管口附近出現(xiàn)的白霧，是HBr遇水蒸氣所形成的。(5)純凈的溴苯是一種無色的液體，密度比水大，難溶于水。燒瓶中生成的溴苯因溶入溴而顯褐色，其提純的方法是將溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的燒杯中，振蕩，溴苯比水重，沉在下層，用分液漏斗分離出溴苯。反應(yīng)的化學(xué)方程式為Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O。例1 某化學(xué)課外小組用下圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A(A下端活塞關(guān)閉)中。(1)寫出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式_。解析答案(

6、2)A中觀察到的現(xiàn)象是_。(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，打開A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，目的是_，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式_。(4)C中盛放CCl4的作用是_。(5)能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加入AgNO3溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗(yàn)證的方法是向試管D中加入_，現(xiàn)象是_。解析答案解析解析本題主要考查溴苯制備過程中的具體實(shí)驗(yàn)知識(shí)。由于苯、液溴的沸點(diǎn)較低，且反應(yīng) 為放熱反應(yīng)，故A中觀察到的現(xiàn)象為反應(yīng)液微沸，有紅棕色氣體充滿A容器。HBr中混有的Br2在經(jīng)過CCl4時(shí)被吸收；在制備的溴苯中?；煊蠦r2，一般加入NaOH溶液中，因發(fā)生反應(yīng)Br22NaOH=

7、NaBrNaBrOH2O而除去。若該反應(yīng)為取代反應(yīng)則必有HBr生成，若為加成反應(yīng)則沒有HBr生成，故只需檢驗(yàn)D中是否含有大量H或Br即可。答案答案(1) (2)反應(yīng)液微沸，有紅棕色氣體充滿A容器(3)除去溶于溴苯中的溴Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O(或3Br26NaOH=5NaBrNaBrO33H2O)(4)除去溴化氫氣體中的溴蒸氣(5)石蕊溶液溶液變紅色(其他合理答案均可)只有在掌握好教材實(shí)驗(yàn)原理、操作等有關(guān)知識(shí)的基礎(chǔ)上，才可能對(duì)其中不足做科學(xué)的改造。本題通過CCl4洗氣瓶，就可以減少污染，避免Br2的干擾，通過NaOH溶液，就可以看到溴苯的真面目。規(guī)律總結(jié)變式訓(xùn)練1溴苯是一種化

8、工原料，實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下： 苯溴溴苯密度/(gcm3)0.883.101.50沸點(diǎn)/8059156水中溶解度微溶微溶微溶解析答案按下列合成步驟回答問題：(1)在a中加入15 mL苯和少量鐵屑。在b中小心加入4 mL 液態(tài)溴。向a中滴入幾滴溴，有白色煙霧產(chǎn)生，是因?yàn)樯闪薩氣體。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是_。解析解析根據(jù)苯和溴反應(yīng)制備溴苯的條件知鐵屑起催化作用，然后對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行分離和提純。苯和溴在催化劑作用下反應(yīng)，產(chǎn)生的HBr具有揮發(fā)性，看到有白霧產(chǎn)生。由于該反應(yīng)放熱，而液溴具有揮發(fā)性，故揮發(fā)出的氣體是Br2和HBr，用NaOH溶液吸收。HBr吸收HBr和Br2解析

9、答案(2)液溴滴完后，經(jīng)過下列步驟分離提純：向a中加入10 mL水，然后過濾除去未反應(yīng)的鐵屑。濾液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL 水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是_。向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣，靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是_。(3)經(jīng)以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為_，要進(jìn)一步提純，下列操作中必須的是_(填字母)。A.重結(jié)晶 B.過濾 C.蒸餾 D.萃取解析解析反應(yīng)完畢后，反應(yīng)容器中的主要成分是溴苯，還有未反應(yīng)的苯和Br2及生成的HBr，加入NaOH除去HBr和未反應(yīng)的Br2。再水洗，用CaCl2進(jìn)一步進(jìn)行干燥，最后根據(jù)苯和溴苯的沸點(diǎn)不同進(jìn)

10、行蒸餾分離。答案答案 (2)除去HBr和未反應(yīng)的Br2 干燥(3)苯C(4)在該實(shí)驗(yàn)中，a的容積最適合的是_(填字母)。A.25 mL B.50 mL C.250 mL D.500 mL解析解析燒瓶作為反應(yīng)容器時(shí)，液體的體積不超過容積的 ，而液體的體積為15 mL4 mL19 mL，故容積選擇50 mL。B解析答案二、苯的硝化反應(yīng)1.實(shí)驗(yàn)步驟(1)先將1.5 mL濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入2 mL濃硫酸，并及時(shí)搖勻和冷卻。(2)向冷卻后的酸中逐滴加入1 mL苯，充分振蕩，混合均勻。(3)將混合物控制在5060 的條件下約10 min，實(shí)驗(yàn)裝置如右圖。(4)將反應(yīng)后的液體倒入盛冷水的燒杯中，

11、可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成，經(jīng)過分離得到粗硝基苯。(5)粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5% NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌，將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，得到純硝基苯。硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色油狀液體，密度比水大，有毒，易溶于酒精和乙醚。相關(guān)視頻2.注意事項(xiàng)(1)加入藥品順序，不可以顛倒，因?yàn)橄蛳跛嶂屑尤霛釮2SO4相當(dāng)于濃H2SO4的稀釋，過程是放熱的。由于苯易揮發(fā)，故需冷卻后才能加入。(2)將反應(yīng)容器放入水浴中，便于控制溫度在5060 。因?yàn)闇囟仍?080 時(shí)，苯將與硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)。當(dāng)溫度升高至100110 時(shí)則生成二取代產(chǎn)物(間二硝基苯)，方程式如下：(3)長直

12、導(dǎo)管的作用是將反應(yīng)物冷凝回流。(4)反應(yīng)后的粗產(chǎn)品用5%的NaOH溶液洗滌，除去產(chǎn)品中殘留的HNO3和H2SO4及NO2。(5)濃H2SO4作用為催化劑和脫水劑。例2 實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示，主要步驟如下：配制一定比例的濃H2SO4和濃HNO3混合酸，加入反應(yīng)器中。向室溫下的混合酸中逐滴加入一定質(zhì)量的苯，充分振蕩，混合均勻。在5060 下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束。除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，得到純硝基苯。填寫下列空白：(1)配制一定比例的濃H2SO4和濃HNO3混合酸時(shí)，操作注意事項(xiàng)是_。(2

13、)步驟中，為了使反應(yīng)在5060 下進(jìn)行，常用的方法是_。(3)步驟中洗滌和分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是_。(4)步驟中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是_。(5)純硝基苯是無色、密度比水_(填“小”或“大”)、具有_味的油狀液體。解析答案解析解析濃H2SO4和濃HNO3混合時(shí)，應(yīng)先將濃HNO3注入容器中，再慢慢注入濃H2SO4，并及時(shí)攪拌和冷卻。如果先注入濃H2SO4，再注入濃HNO3，會(huì)造成濃HNO3局部過熱濺迸、揮發(fā)。反應(yīng)溫度是5060 ，為方便控制，應(yīng)用水浴加熱。答案答案(1)先將濃HNO3注入容器中，再慢慢注入濃H2SO4，并及時(shí)攪拌和冷卻(2)將反應(yīng)器放在5060 的水浴中加熱(3)

14、分液漏斗(4)除去粗產(chǎn)品中殘留的酸(5)大苦杏仁解析答案變式訓(xùn)練2中國石油吉林石化公司雙苯廠一裝置發(fā)生爆炸，導(dǎo)致松花江受到嚴(yán)重污染，污水流經(jīng)哈爾濱市，市民生活和企事業(yè)單位受到較大影響。(1)硝基苯是松花江特大污染事故的主要污染物，該物質(zhì)中非烴基官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式是_。使用活性炭可以大大降低松花江水中硝基苯的濃度，吸附過程屬于_(填字母)。A.氧化反應(yīng) B.加成反應(yīng)C.物理變化 D.化學(xué)變化解析解析硝基苯分子中的官能團(tuán)是硝基，硝基的結(jié)構(gòu)簡式是NO2；吸附過程沒有新物質(zhì)生成，所以活性炭吸附污水中硝基苯的過程屬于物理變化。NO2C(2)下列說法正確的是_。A.硝基苯是由苯與硝酸發(fā)生加成反應(yīng)制取的B.硝

15、基苯與三硝基甲苯互為同系物C.硝基苯有毒，密度比水小D.硝基苯屬于芳香族化合物返回解析答案解析解析硝基苯是由苯與硝酸發(fā)生取代(硝化)反應(yīng)制取的：苯和甲苯互為同系物，但硝基苯與三硝基甲苯不是同系物，因?yàn)閮烧吆械南趸鶄€(gè)數(shù)不同，它們不符合“在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)”的要求；硝基苯有毒，密度比水大；因此A、B、C均不正確。分子中含有苯環(huán)的化合物都屬于芳香族化合物，根據(jù)硝基苯的分子結(jié)構(gòu)可知硝基苯屬于芳香族化合物。答案答案D返回 解析答案隨堂達(dá)標(biāo)檢測(cè)1.下列關(guān)于苯的說法中正確的是()A.苯的分子式為C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，屬于飽和烴B.從苯的凱庫勒式( )看，苯分子中含

16、有碳碳雙鍵，應(yīng)屬于烯烴C.在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了加成反應(yīng)D.苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同解析解析從苯的分子式C6H6看，其氫原子數(shù)遠(yuǎn)未達(dá)到飽和，應(yīng)屬不飽和烴，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵所致；苯的凱庫勒式( )并未反映出苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)，只是由于習(xí)慣而沿用，不能由其來認(rèn)定苯分子中含有雙鍵，因而苯也不屬于烯烴；在催化劑的作用下，苯與液溴反應(yīng)生成了溴苯，發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)；苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其分子中6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同。答案答案D解析答案2.苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在CC單鍵

17、與C=C 雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的是()苯不能使溴水褪色苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)經(jīng)測(cè)定，鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)經(jīng)測(cè)定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等A. B. C. D.解析解析假設(shè)苯分子中有C=C雙鍵，則能使溴水褪色且能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；如果存在CC單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)則鄰二甲苯會(huì)有2種結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長不會(huì)相等。答案答案A解析答案3.將等體積的苯、汽油和水在試管中充分混合后靜置。下列圖示現(xiàn)象正確的是()解析解析題中苯、汽油和水的密度有差別，其中苯和汽油密度比水小，且能互溶，所以分兩層，上下層比例約為21。D4.溴苯是一種化工

18、原料，可以用溴和苯反應(yīng)合成。實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖如下：右表為苯、溴和溴苯的相關(guān)數(shù)據(jù)：回答下列問題：在A中加入30.0 mL無水苯和少量鐵屑。在B中小心加入8.0 mL液態(tài)溴。向A中滴加液溴，反應(yīng)一段時(shí)間后，點(diǎn)燃酒精燈加熱蒸餾。(1)A的容積最適合的是_(填字母)。a.25 mL b.50 mL c.100 mL d.250 mL(2)收集溴苯時(shí)，應(yīng)根據(jù)_(填“C1”或“C2”)所顯示的溫度，其溫度應(yīng)為_。 苯溴溴苯密度/gcm30.883.101.50沸點(diǎn)/8059156水中溶解度微溶微溶微溶cC2156 答案(3)在反應(yīng)開始后到收集溴苯之前，應(yīng)先將F裝置連接在D裝置后，用它可承接的物質(zhì)有_(填化學(xué)式)。答案溴、溴化氫、苯(4)某化學(xué)小組設(shè)計(jì)如下實(shí)驗(yàn)方案，證明苯和溴發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)。第一步：取少量反應(yīng)后F裝置中的溶液于試管中；第二步：向其中加入過量的稀硝酸；第三步：繼續(xù)滴加少量的硝酸銀溶液。如果有淺黃色沉淀生成則證明苯和溴發(fā)生的是取代反應(yīng)。該實(shí)驗(yàn)方案_(填“合理”或“不合理”)，理由是_。答案答案不合理溴可以和NaOH溶液反應(yīng)生成溴離子，也能產(chǎn)生淺黃色沉淀，無法確定是否生成溴化氫，即無法確定兩者發(fā)生的是取代反應(yīng)(要點(diǎn)一：溴和NaOH反應(yīng)；要點(diǎn)二：無法確定是否生成溴化氫。)返回答案