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1、烴和鹵代烴1以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結構和性質上的差異。2了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應用。3了解鹵代烴的典型代表物的組成和結構特點以及它們與其他有機物的相互聯(lián)系。4了解加成反應、取代反應和消去反應。5舉例說明烴類物質在有機合成和有機化工中的重要作用。 回歸教材 一、烴1烴的組成與結構分類飽和鏈烴不飽和鏈烴環(huán)烴烷烴烯烴炔烴芳香烴結構特點_組成通式CnH2n2(n1)CnH2n(n2)CnH2n2(n2)CnH2n6(n6)碳碳單鍵，呈鏈狀碳碳雙鍵，呈鏈狀碳碳三鍵，呈鏈狀介于碳碳單鍵和雙鍵之間一種獨特的鍵，呈環(huán)狀(續(xù)表)分類飽和鏈烴不飽和鏈烴環(huán)烴烷烴烯烴炔烴
2、芳香烴代表物CH4(甲烷)C2H4(乙烯)C2H2(乙炔)C6H6(苯)結構簡式CH4CH2CH2CHCH空間構型_正四面體型平面結構線型結構平面正六邊形2烴的物理性質氣態(tài)液態(tài)、固態(tài)(1)常溫下含有 14 個碳原子的烴為_烴，隨碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到_；升高低(2)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸_；同分異構體之間，支鏈越多，沸點越_。增大小(3)隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸_，密度均比水的_。(4)均_溶于水。難類別 代表物 化學性質化學方程式烷烴甲烷燃燒反應2CnH2n2(3n1)O2 _取代反應光CH4Cl2_烯烴乙烯燃燒反應(明亮火焰，伴有黑煙)點燃2CnH2n3nO2_氧化反應
3、能使酸性 KMnO4 溶液_催化氧化2CH2=CH2O2 2CH3CHO3烴的化學性質2nCO2(n1)H2OCH3ClHCl2nCO22nH2O褪色點燃_(續(xù)表)CH2=CH2H2類別代表物化學性質化學方程式烯烴乙烯加成反應 CH3CH3CH2=CH2Br2_CH2=CH2HClCH3CH2ClCH2=CH2H2O _加聚反應nCH2=CH2 _CH2BrCH2BrCH3CH2OH類別 代表物 化學性質化學方程式炔烴乙炔燃燒反應(明亮火焰，伴有濃烈黑煙)2CnH2n2(3n1)O2 _氧化反應能使酸性 KMnO4 溶液褪色加成反應HCCHH2 _HCCH2H2 CH3CH3HCCHHCl _
4、(續(xù)表)2nCO2(n1)H2OCH2=CH2H2C=CHCl(續(xù)表)2CnH2n6(3n3)O2Br2 _HONO23H2類別代表物化學性質化學方程式苯及其同系物苯燃燒反應_氧化反應苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，苯的同系物可以被酸性KMnO4溶液氧化取代反應加成反應 _2nCO2(n3)H2OFe_烷烴分子中的碳氫鍵和單鍵的鍵能較高，在常溫下很不活潑，與強酸、強堿、強氫化劑和還原劑等都不發(fā)生反應。只有在特殊條件(如光照或高溫)下才發(fā)生某些化學反應，烷烴中的氫原子都可以被鹵素單質取代，所以取代反應副產物較多。烯烴、炔烴中的碳碳化學鍵、碳碳三鍵較易斷裂，較烷烴性質活潑，烯烴或炔烴使溴的四氯化碳
5、溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應，常用于烯烴與烷烴或炔烴與烷烴的鑒別。來源成分加工與綜合利用主要產品石油多鐘碳氫化合物組成的混合物，一般不含烯烴_石油氣、汽油、煤油、柴油等_ 潤滑油、石蠟等_、裂解輕質油、氣態(tài)烯烴_芳香烴天然氣 主要成分是甲烷甲烷煤煤是由有機物和少量無機物組成的復雜混合物煤焦油的分餾芳香烴直接或間接_燃料油、多種化工原料4烴的來源及應用常壓分餾減壓分餾催化裂化催化重整液化二、鹵代烴不高大1鹵代烴(1)結構特點：鹵素原子是鹵代烴的官能團，CX 之間的共用電子對偏向 X，形成一個極性較強的共價鍵，分子中 CX鍵易斷裂。(2)物理性質：常溫下大多數(shù)呈液態(tài)或固態(tài)；_溶于水，可溶于乙醚
6、、苯、環(huán)己烷等多數(shù)有機溶劑；沸點_于相應的烴，且隨著烴基中碳原子數(shù)的增加而升高；密度_于相應的烴，隨分子中碳原子數(shù)增多而減小，隨分子中鹵素原子數(shù)的增多而增大。C2H5BrNaOHC2H5OHNaBr水(3)化學性質。取代反應：_消去反應：_CH3CH2BrNaOHCH2=CH2乙醇NaBrH2O(1)實驗原理：RXH2OROHHX，HX2鹵代烴中鹵素原子的檢驗NaOHNaOH=NaXH2O，HNO3NaOH=NaNO3H2O，AgNO3NaX=AgXNaNO3(2)實驗步驟：取少量鹵代烴；加入 NaOH 溶液；加熱煮沸；冷卻；加入稀硝酸酸化；加入硝酸銀溶液。(3)實驗說明：加熱煮沸是為了加快水
7、解反應的速率，因為不同的鹵代烴水解難易程度不同。加入稀硝酸酸化，一是為了中和過量的 NaOH，防止 NaOH 與 AgNO3 反應對實驗產生影響；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 自主測評 1下列說法正確的是()。A名稱為 2-乙基丙烷BCH2=CHCH3 不能發(fā)生取代反應C新戊烷與 Br2 發(fā)生一取代生成兩種有機物D2-甲基-1,3-丁二烯與 Br2 的加成產物有 3 種解析：A 正確名稱為2-甲基丁烷；B 也能發(fā)生取代反應；C 項一取代產物只有一種。答案：D2下列對有機物結構或性質的描述，錯誤的是()。A將溴水加入苯中，溴水的顏色變淺，這是由于發(fā)生了加成反應B苯分子中的 6 個碳原子之間
8、的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵C乙烷和丙烯的物質的量共 1 mol，完全燃燒生成 3 molH2OD一定條件下，Cl2 可在甲苯的苯環(huán)或側鏈上發(fā)生取代反應 解析：苯使溴水褪色是由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，為萃取過程，A錯誤；苯不能使溴水發(fā)生加成反應，也不能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應，可證明苯分子中碳碳鍵的特殊性，B正確；乙烷的分子式為C2H6，丙烯的分子式為C3H6，故1 mol 二者混合物完全燃燒，可生成3 mol H2O，C正確；光照條件下，Cl2 能夠與苯環(huán)側鏈的甲基發(fā)生取代反應，D 正確。答案：A3(2013 年全國新課標)下列敘述中，錯誤的是()。A
9、苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55 60 反應生成硝基苯B苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C乙烯與溴的四氯化碳溶液反應生成 1,2 二溴乙烷D甲苯與氯氣在光照下反應主要生成 2,4 二氯甲苯解析：甲苯和氯氣在光照下發(fā)生取代反應，反應的機理是甲基上的氫原子被氯原子所取代。答案：D. .4下列各組中的反應，屬于同一反應類型的是()。A由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應制丙醇B由甲苯硝化制對硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制 1,2-二溴丙烷D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇解析：由溴丙烷水解制丙醇為取代反應，由丙烯與水反應制丙醇為加成
10、反應，A 錯誤；由甲苯硝化制對硝基甲苯為硝化反應(取代反應)，由甲苯氧化制苯甲酸為氧化反應，B 錯誤；由氯代環(huán)己烷制環(huán)己烯為消去反應，由丙烯加溴制 1,2-二溴丙烷為加成反應，C 錯誤；由乙酸和乙醇制乙酸乙酯為酯化反應(取代反應)，由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇為水解反應(取代反應)，D 正確。答案：D5要檢驗某溴乙烷的溴元素，正確的實驗方法是()。A加入新制的氯水振蕩，再加入少量 CCl4，觀察下層是否變?yōu)槌燃t色B滴入硝酸銀溶液，再加入稀硝酸呈酸性，觀察有無淺黃色沉淀生成C加入 NaOH 溶液共熱，冷卻后加入 AgNO3 溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成D加入 NaOH 溶液共熱，然后加入稀硝酸
11、呈酸性，再滴入 AgNO3 溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成解析：溴乙烷分子中雖然有溴原子，但它不溶于水，在水中不能電離出Br，所以溴乙烷不能直接與新制氯水或AgNO3溶液反應，選項 A、B 錯誤；溴乙烷在NaOH 存在下可以發(fā)生水應生成淺黃色的AgBr 沉淀來檢驗溴元素的存在，但注意在檢驗Br前還必須先中和溶液中的NaOH，由上述分析可知，只有選項 D 正確。答案：D解反應，并且生成物中有Br生成，這樣可以通過Ag與Br反重點一 鹵代烴的取代反應與消去反應1鹵代烴水解反應和消去反應的比較反應類型水解反應(取代反應)消去反應反應條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應本質鹵代烴分子中X
12、被水中的OH所取代，生成醇：RCH2XNaOH RCH2OHNaX相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX： NaOH NaXH2O產物特征引入OH，生成含OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物2NaOHHOCH2CH2OH2NaBr。2.反應規(guī)律(1)水解反應：所有鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應 ； 多鹵代烴水解可生成多元醇 ， 如 BrCH2CH2Br 水(2)消去反應：與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子，或與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子但鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應，如 CH3Cl 、；有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去
13、反應可生成不同的產物。如CH2=CHCH2CH3或發(fā)生消去反應生成CH3CH=CHCH3。的是()。ACH3CH=CH2 與 HCl 加成BCH3CH2CH2Cl 在堿性溶液中水解CCH3CH2OH 與濃硫酸混合加熱DCH3CHBrCH2CH3 與NaOH 醇溶液共熱解析：A 項CH3CH=CH2 與HCl 加成可能有兩種產物，分別是：和CH3CH2CH2Cl；C項CH3CH2OH與濃硫酸混合加熱隨溫度不同產物也不同，可以生成乙醚，也可以生成乙烯；D 項CH3CHBrCH2CH3 發(fā)生消去反應也可得兩種產物：CH2=CHCH2CH3 和CH3CH=CHCH3。答案：B重點二鹵代烴在有機合成中的
14、應用“結構類型性質”是有機化學重要的三角關系，典型的官能團(結構)發(fā)生典型的化學反應(類型)，體現(xiàn)有機物典型的化學性質(性質)。鹵代烴是一種重要的有機合成試劑。由于鹵代烴發(fā)生水解(或取代)反應可以生成醇，發(fā)生消去反應可以生成烯烴、炔烴等，可合成許多有機物，因此鹵代烴在有機合成和有機推斷中起著橋梁作用。應用最多的是鹵代烴先轉化為烯烴，烯烴和鹵素單質加成生成二元鹵代烴，再合成二元醇、二元醛、二元酸等?！纠?】已知水解聚馬來酸酐(HPMA)普遍在鍋爐用水中做阻垢劑，按下圖步驟可以從不飽和烴 A 合成 HPMA。(1)寫出結構簡式：A_，C_。(2)反應屬于_反應，反應屬于_反應。(填反應類型)。(3
15、) 寫出的化學方程式：_ ；_；_。(4)在上述合成路線中，有人提議略去，由 C 直接制得 H 而使實驗簡化。該建議_(填“合理”或“不合理”)，理由是_。解析：本題的突破點有兩個：一是A 為不飽和烴，二是分子的結構。從它們在框圖中所在的位置來看，此題應采用正向、逆向思維相結合的方式來推理。由不飽和烴A 與Br2 按1 1 的關系進行反應，可知為加成反應，B 為鹵代烴，而A 的不飽和度可能大于1；由B 生成C 的條件可知，反應應為鹵代烴的水解反應，其實質為取代反應， C 應為醇類物質；再由C可推得反應為加成反應，即C 中應含有 C=C，由醇OH 的位置可知反應 所 加 成 的 Br 原 子 位
16、 于 B 分 子 的 兩 端 ， 再 由中含有4 個碳原子逆推，A 中也應含有4 個碳原子。綜合反應的信息可知，A 為1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)，B 是A 與Br2 發(fā)生 1,4-加成的產物 BrCH2CH=CHCH2Br ，C 為HOCH2CH=CHCH2OH 。 依據以上結論由反應 順推下去 ， 可知 F為 ，G為NaOOCCH=CHCOONa，H 為HOOCCH=CHCOOH，I為，反應的方程式為：HOOCCH=CHCOOHH2O，因上述生成物含有C=C，故可發(fā)生加聚反應生成聚合物(C4H2O3)n 。 若由C直接制H ， 即由 HOCH2CH=CHCH2OH 直接制HO
17、OCCH=CHCOOH ，則CH2OH在氧化為COOH 的過程中 C=C 也要被氧化，從而使合成HPMA 的目的難以實現(xiàn)。而步的操作，實際上是起了一個保護 C=C 的作用。答案：(1)CH2=CHCH=CH2 HOCH2CH=CHCH2OH(2)加成取代NaOH HOCH2CH=CHCH2OH2NaBr) NaOH/乙醇 HOOCCH=CHCOOHHCl(3)CH2BrCH=CHCH2Br2H2OHOCH2CH= CHCH2OH2HBr(或CH2BrCH=CHCH2Br2NaOH CHHOOCCH2ClCOOHH2O(4)不合理因為在 C(HOCH2CH=CHCH2OH) 直接氧化為 H(HO
18、OCCH=CHCOOH)的過程中，C=C 可被氧化。有機化學方程式的正確書寫1有機物書寫的原則(1)分子式的書寫一般按照 C、H、O、N、S、X 的順序排列各元素。(2)結構式的書寫一定要將化學鍵連接到位。(3)鍵線式上的一個拐點就代表一個碳原子，碳和其上的氫原子可以省略，其他的原子及所有官能團不能省略。(4)結構式中所有原子及共價鍵不能省略。(5)碳在有機化合物中是四價，一定要有四個鍵與它相連。2有機化學方程式書寫的原則條件、簡式、箭頭、小分子(1)條件：有機反應大部分為分子間反應，不如離子間反應快，一般反應時間較長，通常需要加熱或應用催化劑以促進反應的進行，大多數(shù)有機反應常因條件不同而生成
19、不同產物。(2)簡式：有機方程式中反應物和生成物必須寫結構簡式。由于有機物有著較為復雜的分子結構，有時用分子式并不能清楚地表明它所代表的物質是什么；還有些有機物它們雖然有著相同的分子組成，由于有同分異構體的存在，它們的分子結構不同，用分子式也不能把它們區(qū)分開來，因此，在書寫有機化學反應的方程式時，有機物常用分子結構式或分子結構簡式來表示，這一點也與無機化學方程式中的表示法不同。(3)箭頭：無機化學反應的化學方程式里，是用“=”把反應物和生成物聯(lián)系起來的。在有機化學反應中，由于反應比較復雜，常有副反應發(fā)生，所以是用“”把主要反應的反應物和生成物聯(lián)系起來，這也是與無機物的化學方程式的書寫方法上的一
20、個不同。(4)小分子：有機化學方程式同樣遵循質量守恒定律，因此不要只注意生成的有機物，卻漏掉了生成的小分子。錯誤原因錯因分析連接號寫錯“”寫成“=”結構簡式寫錯如把苯寫成環(huán)己烷錯寫成3有機方程式書寫的常見錯誤錯誤原因錯因分析結構簡式寫錯不寫結構簡式而寫分子式，如C10C11ClNaOH C10H12ONaCl結構簡式漏寫官能團，如錯寫成(續(xù)表)錯誤原因錯因分析結構簡式寫錯結構簡式不滿足碳的四價原則，漏寫或多寫 H 原子，如原子間的連接順序有錯 ， 如 OHCH2CH=CHCH2OH，CHOCH=CHCHO(續(xù)表)錯誤原因錯因分析反應條件寫錯不注明反應條件，如反應條件寫錯，如溶液濃稀不分或漏掉關
21、鍵字，如(續(xù)表)錯誤原因錯因分析小分子寫漏只注意生成的有機物，卻漏掉了生成的小分子，如系數(shù)配錯有機化學方程式同樣遵循質量守恒定律(續(xù)表)【例3】(2013年廣東潮州調研)(1)姜黃素具有抗突變和預防腫瘤的作用，其合成路線如下：化合物可以由以下合成路線獲得：(1)有機物 V 的名稱為_，其生成的化學方程式為(注明反應條件)：_，反應中反應物的原子利用率為 100% ， 請 寫出 該 反 應 的 化 學 方 程 式 ：_。(2)已知有機物 A 的分子式為 C5H10O，其核磁共振氫譜上有四個吸收峰，峰面積的比例為 6 1 2 1，且可發(fā)生下列轉化，其中 B 與 E 反應可生成有水果香味的有機化合物
22、。BC 的反應類型為_，CD 反應的化學方程式為：_。(3)烷烴 A 只可能有三種一氯取代物 B、C 和 D，C 的結構簡式是B 和 D 分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物 E。以上反應及 B 的進一步反應如下所示：寫出下列物質間轉化的化學方程式：BF：_。FG：_。DE：_。解析：(1)乙烯與溴發(fā)生加成反應生成：CH2BrCH2Br，名稱為：1,2二溴乙烷。鹵代烴水解的條件是氫氧化鈉溶液、加熱。從結構變化看，該反應為 I 中的醛基被加成的反應，根據反應特點逆推可知另一反應物結構簡式為：。(2)A 含有碳、氫、氧元素，A 能被氧氣氧化，也能和氫氣發(fā)生反應，說明A 中含有醛基，有機物A
23、 的分子式為C5H10O，其核磁共振氫譜上有四個吸收峰，說明A 有四種類型的氫原子，峰面積的比例為6 1 2 1，由此得出A 含有二個甲基，一個醛基 、 一 個 亞 甲 基 ， 一 個， 所以A 是， A 和 氫 氣 反 應 生 成 B ：，加熱條件下，B 醇和氫溴酸反應生，加熱條件下，C 和氫氧化鈉成C：的醇溶液發(fā)生消去反應生成D：CH3CH(CH3)CH2CH2BrNaOHCH2BrCH2Br2NaOH答案：(1)1,2-二溴乙烷CH2OHCH2OH2NaBr(2)取代反應乙醇CH3CH(CH3)CH=CH2NaBrH2O(3)(CH3)3CCH2CH2Cl NaOH(CH3)3CCH2C
24、H2OH NaClCu 醇H2O2(CH3)3CCH2CH2OHO2 2(CH3)3CCH2CHO2H2O(CH3)3CCHClCH3NaOH (CH3)3CCH=CH2NaCl 考點一烴的結構與性質1下列說法正確的是()。A乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應B天然氣和沼氣的主要成分是甲烷C用溴水鑒別苯和正己烷D環(huán)己烷與己烯互為同分異構體，可向混合物中加入溴水除去己烯解析：乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應，而乙烷分子中不含不飽和鍵，不能發(fā)生加聚反應，A 錯誤；天然氣與沼氣的主要成分為甲烷，B 正確；苯和正己烷的密度都比水小，均可萃取溴水中的溴，無法鑒別兩者，C 錯誤；己烯與溴發(fā)生加成反應，生成的
25、二溴代物能溶于環(huán)己烷中，不能達到目的，D 錯誤。答案：B2下列說法正確的是()。A乙烯的結構簡式可表示為 CH2CH2B苯、乙醇、乙酸都能發(fā)生取代反應C甲烷可以與氯氣反應，而乙烯不能與氯氣反應D液化石油氣和天然氣的主要成分都是甲烷解析：乙烯的結構簡式應該為CH2=CH2，A 錯誤；苯和液溴(三溴化鐵作催化劑)、濃硝酸(濃硫酸作催化劑)均可發(fā)生取代反應，乙醇和乙酸的酯化反應也屬于取代反應，B 正確；甲烷可以與氯氣發(fā)生取代反應，而乙烯與氯氣發(fā)生加成反應，C 錯誤；液化石油氣的主要成分是丁烷、丙烷、丙烯、丁烯等，天然氣的主要成分是甲烷，D 錯誤。答案：B考點二煤和石油3 下列關于煤、石油、天然氣等資
26、源的說法正確的是()。A石油裂解得到的汽油是純凈物B石油產品都可用于聚合反應C天然氣是一種清潔的化石燃料D水煤氣是通過煤的液化得到的氣體燃料解析：石油裂解得到的汽油是由含C 原子數(shù)為511 的烷烴和烯烴等組成的混合物，A 錯誤；石油產品中有些不含雙鍵的烴類物質不能用于聚合反應，B 錯誤；以甲烷為主要成分的天然氣是一種很好的清潔燃料，C 正確；水煤氣是通過煤與水反應得到的氣體燃料，D 錯誤。答案：C4有機物 CH3CH=CHCl 不能發(fā)生的反應有(考點三鹵代烴的性質)。取代反應；加成反應；消去反應；使溴水褪色；使酸性 KMnO4 溶液褪色；與 AgNO3 溶液生成白色沉淀；聚合反應。ACBD. .解析：該物質中氯原子、氫原子均可被取代；因為含有，所以可發(fā)生反應；與氯原子相連的碳的鄰位碳上有氫原子，可以發(fā)生消去反應；該物質不能在水中電離答案：C出Cl，所以不可能與Ag反應生成白色沉淀。說法不正確的是(5下圖是一些常見有機物的轉化關系，關于反應的)。A反應是加成反應B只有反應是加聚反應C只有反應是取代反應D反應是取代反應. . .解析：反應是乙烯與溴單質的加成反應，反應為乙烯的加聚反應，反應是乙酸乙酯的水解反應，反應為酯化反應，酯化反應和酯的水解反應均屬于取代反應。答案：C
山西省大同一中高考化學一輪復習 夯實基礎 專題二十六《烴和鹵代烴》課件
