高考化學第11章 有機化學基礎(chǔ)（選考）第2講 烴和鹵代烴

第第2 2講烴和鹵代烴講烴和鹵代烴【最新考綱最新考綱】1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。2.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。用。3.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們與其他有機物的相互聯(lián)系。它們與其他有機物的相互聯(lián)系。4.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。5.能舉例說明烴類物質(zhì)在有機合成和有機化工中能舉例說明烴類物質(zhì)在有機合成和有機化工中的重要作用。的重要作用?？键c一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)考點一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和通式烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和通式2脂肪烴的物理性質(zhì)脂肪烴的物理性質(zhì)加聚反應(yīng)。加聚反應(yīng)。(3)炔烴的化學性質(zhì)。炔烴的化學性質(zhì)。與酸性與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)。溶液的反應(yīng)。能使酸性能使酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色，發(fā)生，發(fā)生氧化氧化反應(yīng)。反應(yīng)。燃燒。燃燒。加成反應(yīng)。加成反應(yīng)。加聚反應(yīng)。加聚反應(yīng)?！镜淅淅?】能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別的一組物質(zhì)能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別的一組物質(zhì)是是()A乙烯、乙炔乙烯、乙炔 B苯、己烷苯、己烷C己烷、環(huán)己烷己烷、環(huán)己烷 D苯、甲苯苯、甲苯解析：解析：乙烯和乙炔都含有不飽和鍵乙烯和乙炔都含有不飽和鍵，都能使酸性高都能使酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)錳酸鉀溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)，不能鑒別不能鑒別，故故A錯誤；錯誤；苯、己烷都不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)苯、己烷都不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，不能鑒別不能鑒別，故故B錯誤；己烷和環(huán)己烷都不與酸性高錳酸鉀溶液反錯誤；己烷和環(huán)己烷都不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)應(yīng)，不能鑒別不能鑒別，故故C錯誤；苯和酸性高錳酸鉀溶液不錯誤；苯和酸性高錳酸鉀溶液不反應(yīng)反應(yīng)，甲苯和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使溶液褪色甲苯和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使溶液褪色，可鑒別，故可鑒別，故D正確。正確。答案：答案：D常見反應(yīng)類型的判斷技巧常見反應(yīng)類型的判斷技巧常見反應(yīng)類型包括取代反應(yīng)、加成反應(yīng)常見反應(yīng)類型包括取代反應(yīng)、加成反應(yīng)(加聚反應(yīng)加聚反應(yīng))、氧化反應(yīng)等。氧化反應(yīng)等。(1)取代反應(yīng)。特點：有上有下取代反應(yīng)。特點：有上有下，包括鹵代、硝化、磺包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)類型。化、水解、酯化等反應(yīng)類型。(2)加成反應(yīng)。特點：只上不下加成反應(yīng)。特點：只上不下，反應(yīng)物中一般含有不反應(yīng)物中一般含有不飽和鍵飽和鍵，如碳碳雙鍵等。如碳碳雙鍵等。(3)加聚反應(yīng)全稱為加成聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)全稱為加成聚合反應(yīng)，即通過加成反即通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物應(yīng)聚合成高分子化合物，除具有加成反應(yīng)特點外除具有加成反應(yīng)特點外，生成物必是高分子化合物。生成物必是高分子化合物。題組一脂肪烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用題組一脂肪烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用1科學家在科學家在100 的低溫下合成一種烴的低溫下合成一種烴X，此分，此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示子的結(jié)構(gòu)如圖所示(圖中的連線表示化學鍵圖中的連線表示化學鍵)。下列。下列說法正確的是說法正確的是()AX既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色BX是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴CX和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應(yīng)和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應(yīng)D充分燃燒等質(zhì)量的充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷，和甲烷，X消耗氧氣較多消耗氧氣較多解析：解析：觀察該烴的球棍模型可知觀察該烴的球棍模型可知X的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式為為 ，該烴分子中含有碳碳雙鍵該烴分子中含有碳碳雙鍵，A正確；正確；由于是在低溫下合成的由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在定存在，B錯誤；錯誤；X分子中含有碳碳雙鍵分子中含有碳碳雙鍵，易加成難易加成難取代取代，C錯誤；該烴的化學式為錯誤；該烴的化學式為C5H4，故等質(zhì)量燃故等質(zhì)量燃燒時燒時，CH4的耗氧量較多的耗氧量較多，D錯誤。錯誤。答案：答案：A2有機物的結(jié)構(gòu)可用有機物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式鍵線式”表示，如表示，如CH3CH=CHCH3可簡寫為可簡寫為 。有機物。有機物X的鍵線的鍵線式為式為 ，下列說法不正確的是，下列說法不正確的是()AX的化學式為的化學式為C8H8B有機物有機物Y是是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為CX能使酸性高錳酸鉀溶液褪色能使酸性高錳酸鉀溶液褪色DX與足量的與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和烴和烴Z，Z的一氯代物有的一氯代物有4種種解析：解析：A.由由X的鍵線式可知其分子式為的鍵線式可知其分子式為C8H8；B.苯乙烯與有機物苯乙烯與有機物Y互為同分異構(gòu)體且屬于芳香烴；互為同分異構(gòu)體且屬于芳香烴；C.X分子中含碳碳雙鍵分子中含碳碳雙鍵，能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪溶液褪色；色；D.X與足量與足量H2加成生成的環(huán)狀飽和烴加成生成的環(huán)狀飽和烴Z中只有中只有兩種不同位置的氫原子兩種不同位置的氫原子，故其一氯代物有兩種。故其一氯代物有兩種。答案：答案：D【歸納提升歸納提升】不同的碳碳鍵對有機物的性質(zhì)有著不同的碳碳鍵對有機物的性質(zhì)有著不同的影響不同的影響(1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學性質(zhì)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反典型反應(yīng)是取代反應(yīng)。應(yīng)。(2)碳碳雙鍵中有一個化學鍵易斷裂碳碳雙鍵中有一個化學鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)?；磻?yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。(3)碳碳三鍵中有兩個化學鍵易斷裂碳碳三鍵中有兩個化學鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)?；磻?yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。(4)苯的同系物支鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化苯的同系物支鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，是因為苯環(huán)對取代基的影響。而苯不能被酸性高是因為苯環(huán)對取代基的影響。而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。錳酸鉀溶液氧化。題組二脂肪烴的反應(yīng)類型題組二脂肪烴的反應(yīng)類型3 月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu)只考慮位置異構(gòu))理論理論上最多有上最多有()A2種種 B3種種 C4種種 D6種種解析：解析：根據(jù)單烯烴和共軛二烯烴的性質(zhì)可知有根據(jù)單烯烴和共軛二烯烴的性質(zhì)可知有4種加成產(chǎn)物。種加成產(chǎn)物。答案：答案：C答案：答案：(1)Cl2加成反應(yīng)加成反應(yīng)(2) 取代反應(yīng)取代反應(yīng)(3)Br2加成反應(yīng)加成反應(yīng)(4)CH3CCH加成反應(yīng)加成反應(yīng)(5)nCH2CHCl加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)(6)CO2氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)考點二苯的同系物芳香烴考點二苯的同系物芳香烴3苯的同系物與苯的性質(zhì)比較苯的同系物與苯的性質(zhì)比較4苯的同系物的同分異構(gòu)體苯的同系物的同分異構(gòu)體5芳香烴芳香烴(1)定義：分子中含有一個或多個苯環(huán)的碳氫化合定義：分子中含有一個或多個苯環(huán)的碳氫化合物屬于芳香烴。物屬于芳香烴。(2)結(jié)構(gòu)特點：含有苯環(huán)，無論多少，側(cè)鏈可有可結(jié)構(gòu)特點：含有苯環(huán)，無論多少，側(cè)鏈可有可無，可多可少，可長可短，可直可環(huán)。無，可多可少，可長可短，可直可環(huán)。(3)稠環(huán)芳香烴：通過兩個或多個苯環(huán)合并而形成稠環(huán)芳香烴：通過兩個或多個苯環(huán)合并而形成的芳香烴叫做稠環(huán)芳香烴。稠環(huán)芳香烴最典型的代的芳香烴叫做稠環(huán)芳香烴。稠環(huán)芳香烴最典型的代表物是萘表物是萘 ?！镜淅淅?】下列敘述中，錯誤的是下列敘述中，錯誤的是()A苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持5560反應(yīng)生反應(yīng)生成硝基苯成硝基苯B苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1，2二溴乙烷二溴乙烷D甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2，4二氯甲苯二氯甲苯解析：解析：A項項，苯與濃硝酸在濃硫酸作用下發(fā)生取代苯與濃硝酸在濃硫酸作用下發(fā)生取代反應(yīng)反應(yīng)，生成硝基苯；生成硝基苯；B項項，苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為為 ，故可以在合適條件下與氫氣發(fā)生故可以在合適條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成加成反應(yīng)生成 ；C項項，乙烯與溴的四氯乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH2Br；D項項，甲苯與氯氣在光照條件下主要發(fā)生甲基上的取甲苯與氯氣在光照條件下主要發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)。代反應(yīng)。答案：答案：D題組一芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)題組一芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1下圖為有關(guān)甲苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：下圖為有關(guān)甲苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：以下說法中正確的是以下說法中正確的是()A反應(yīng)反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)為加成反應(yīng)為加成反應(yīng)B反應(yīng)反應(yīng)的現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙的現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C反應(yīng)反應(yīng)的產(chǎn)物所有原子在同一平面的產(chǎn)物所有原子在同一平面D反應(yīng)反應(yīng)中中1 mol甲苯最多與甲苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反發(fā)生加成反應(yīng)，是因為甲苯分子中含有三個碳碳雙鍵應(yīng)，是因為甲苯分子中含有三個碳碳雙鍵解析：解析：反應(yīng)反應(yīng)、均為取代反應(yīng)均為取代反應(yīng)，A項錯誤；反應(yīng)項錯誤；反應(yīng)的產(chǎn)物為甲基環(huán)己烷的產(chǎn)物為甲基環(huán)己烷，所有原子并不在同一平面所有原子并不在同一平面，C項錯誤；甲苯分子中不含碳碳雙鍵項錯誤；甲苯分子中不含碳碳雙鍵，甲苯分子中的甲苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨特碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨特的鍵的鍵，D項錯誤。項錯誤。答案：答案：B2異丙苯異丙苯 是一種重要的化工原料，下列是一種重要的化工原料，下列關(guān)于異丙苯的說法不正確的是關(guān)于異丙苯的說法不正確的是()A異丙苯是苯的同系物異丙苯是苯的同系物B可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯C在光照的條件下，異丙苯與在光照的條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成發(fā)生取代反應(yīng)生成的氯代物有三種的氯代物有三種D在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)解析：解析：在光照的條件下在光照的條件下，主要發(fā)生側(cè)鏈氫的取代主要發(fā)生側(cè)鏈氫的取代反應(yīng)反應(yīng)，可生成多種氯代物可生成多種氯代物，包括一氯代物、二氯包括一氯代物、二氯代物等。代物等。答案：答案：C【歸納提升歸納提升】苯與苯的同系物化學性質(zhì)的區(qū)別苯與苯的同系物化學性質(zhì)的區(qū)別(1)苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時，條件不同，取代的，條件不同，取代的位置不同，一般光照條件下發(fā)生烷基上的取代，鐵位置不同，一般光照條件下發(fā)生烷基上的取代，鐵粉或粉或FeBr3催化時催化時，發(fā)生苯環(huán)上的取代。發(fā)生苯環(huán)上的取代。(2)烷烴不易被氧化烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。大但苯環(huán)上的烷基易被氧化。大多數(shù)的苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色多數(shù)的苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能而苯不能，可用此性質(zhì)鑒別苯與苯的同系物?？捎么诵再|(zhì)鑒別苯與苯的同系物。(3)烯烴、苯及苯的同系物均能使溴水褪色烯烴、苯及苯的同系物均能使溴水褪色，但褪但褪色原理不同。烯烴與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)而使溴色原理不同。烯烴與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色水褪色，屬于化學褪色；而苯及苯的同系物能萃屬于化學褪色；而苯及苯的同系物能萃取溴水中的溴單質(zhì)而使溴水褪色取溴水中的溴單質(zhì)而使溴水褪色，屬于物理褪色。屬于物理褪色。題組二有機物分子中原子的共線、共面判斷題組二有機物分子中原子的共線、共面判斷3下列物質(zhì)中，有關(guān)線、面關(guān)系的說法正確的是下列物質(zhì)中，有關(guān)線、面關(guān)系的說法正確的是()A丙烷分子中所有碳原子在同一條直線上丙烷分子中所有碳原子在同一條直線上B溴苯分子中所有原子在同一平面內(nèi)溴苯分子中所有原子在同一平面內(nèi)C乙醇分子中所有原子在同一平面內(nèi)乙醇分子中所有原子在同一平面內(nèi)D乙酸分子中所有原子在同一平面內(nèi)乙酸分子中所有原子在同一平面內(nèi)解析：解析：丙烷分子中的碳鏈呈鋸齒形丙烷分子中的碳鏈呈鋸齒形，故所有碳原子故所有碳原子不在同一條直線上不在同一條直線上，故故A項錯誤；溴苯與苯的結(jié)構(gòu)項錯誤；溴苯與苯的結(jié)構(gòu)相似相似，都是平面形分子都是平面形分子，B項正確；乙醇分子中含項正確；乙醇分子中含有甲基有甲基，甲基中的甲基中的4個原子不在同一平面內(nèi)個原子不在同一平面內(nèi)，故故C項錯誤；乙酸分子中也含有甲基項錯誤；乙酸分子中也含有甲基，甲基，甲基中的中的4個原個原子不在同一平面內(nèi)子不在同一平面內(nèi)，故故D項錯誤。項錯誤。答案：答案：B【歸納提升歸納提升】(1)各類有機物隨鍵型不同、分子的各類有機物隨鍵型不同、分子的空間結(jié)構(gòu)各不相同空間結(jié)構(gòu)各不相同，但也有一定的規(guī)律。但也有一定的規(guī)律。飽和碳原子為中心的四個價鍵上所連接的其他原飽和碳原子為中心的四個價鍵上所連接的其他原子子，與中心碳構(gòu)成正四面體結(jié)構(gòu)與中心碳構(gòu)成正四面體結(jié)構(gòu)，鍵角等于或接近鍵角等于或接近10928。具有具有 結(jié)構(gòu)的分子結(jié)構(gòu)的分子，以以 為中心為中心，與與周圍周圍4個價鍵所連接的其他原子共處在同一平面上個價鍵所連接的其他原子共處在同一平面上，鍵角等于鍵角等于120。具有具有 結(jié)構(gòu)的有機物分子結(jié)構(gòu)的有機物分子，與三鍵上兩個與三鍵上兩個碳原子相連接的其他原子共處在一條直線上。碳原子相連接的其他原子共處在一條直線上。具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的6個碳原子與周圍直接相連接的其個碳原子與周圍直接相連接的其他原子共他原子共12個原子共處在一個平面上。個原子共處在一個平面上。( (2)單鍵的旋轉(zhuǎn)思想。單鍵的旋轉(zhuǎn)思想。有機物分子中的單鍵有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等都可旋轉(zhuǎn)。碳氧單鍵等都可旋轉(zhuǎn)。(3)規(guī)律。規(guī)律。任何兩個直接相連的原子在同一直線上。任何兩個直接相連的原子在同一直線上。三鍵兩端原子及其直接相連的原子在同一直線上。三鍵兩端原子及其直接相連的原子在同一直線上。在中學所學的有機物中在中學所學的有機物中，所有的原子一定共平面所有的原子一定共平面的有：的有：考點三鹵代烴考點三鹵代烴1鹵代烴鹵代烴(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子鹵素原子取代后生成取代后生成的化合物。通式可表示為的化合物。通式可表示為RX(其中其中R表示烴基表示烴基)。(2)官能團是官能團是鹵素原子鹵素原子。2物理性質(zhì)物理性質(zhì)(1)沸點：比同碳原子數(shù)的烴沸點要沸點：比同碳原子數(shù)的烴沸點要高高；(2)溶解性：水中溶解性：水中難難溶，有機溶劑中溶，有機溶劑中易易溶；溶；(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。大。3化學性質(zhì)化學性質(zhì)(以溴乙烷為例以溴乙烷為例)(1)水解反應(yīng)。水解反應(yīng)。C2H5Br在堿性在堿性(NaOH溶液溶液)條件下易水解，反應(yīng)的化學條件下易水解，反應(yīng)的化學(2)消去反應(yīng)。消去反應(yīng)。概念：有機化合物在一定條件下，從一個分子中概念：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子脫去一個或幾個小分子(如如H2O、HBr等等)，而生成，而生成含含不飽和鍵不飽和鍵(如如碳碳雙鍵碳碳雙鍵或或三鍵三鍵)化合物的反應(yīng)。化合物的反應(yīng)。溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學方程式為溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學方程式為4鹵代烴對環(huán)境的污染。鹵代烴對環(huán)境的污染。(1)取代反應(yīng)。取代反應(yīng)。如乙烷與如乙烷與Cl2的反應(yīng)：的反應(yīng)：苯與苯與Br2的反應(yīng)。的反應(yīng)。C2H5OH與與HBr的反應(yīng)：的反應(yīng)：(2)不飽和烴的加成反應(yīng)：不飽和烴的加成反應(yīng)：乙炔與乙炔與HCl的反應(yīng)：的反應(yīng)：【典例典例3】(2015鎮(zhèn)江聯(lián)考鎮(zhèn)江聯(lián)考)已知：已知：CH3CH=CH2HBr (主要產(chǎn)物主要產(chǎn)物)，1 mol某烴某烴A充充分燃燒后可以得到分燃燒后可以得到8 mol CO2和和4 mol H2O。該烴。該烴A在在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。(1)A的化學式：的化學式：_，A的結(jié)構(gòu)簡式：的結(jié)構(gòu)簡式：_。(2)上述反應(yīng)中，上述反應(yīng)中，是是_反應(yīng)，反應(yīng)，是是_反應(yīng)反應(yīng)(填反應(yīng)類型填反應(yīng)類型)。(3)寫出寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C_，D._，E._，H_。( 4 ) 寫 出寫 出 D F 反 應(yīng) 的 化 學 方 程 式 ：反 應(yīng) 的 化 學 方 程 式 ：_。題組一鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)題組一鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)1下列化合物一定條件下，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又下列化合物一定條件下，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是能發(fā)生水解反應(yīng)的是()解析：解析：A中只有一個碳原子中只有一個碳原子，C、D中與鹵素原子中與鹵素原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，所以所以A、C、D均不能發(fā)生消去反應(yīng)。均不能發(fā)生消去反應(yīng)。答案：答案：B2某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 ，下列，下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是()A該物質(zhì)在該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類B該物質(zhì)能和該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀沉淀C該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)D該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)解析：解析：該物質(zhì)在該物質(zhì)在NaOH的水溶液中的水溶液中，才能發(fā)生水解才能發(fā)生水解反應(yīng)反應(yīng)，生成醇生成醇，A項錯誤；該物質(zhì)不是電解質(zhì)不會項錯誤；該物質(zhì)不是電解質(zhì)不會在在AgNO3溶液中電離出溶液中電離出Br，而無法產(chǎn)生而無法產(chǎn)生AgBr沉淀沉淀，B項錯誤；該有機物分子中與溴原子相連的碳原子項錯誤；該有機物分子中與溴原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有的相鄰碳原子上沒有H，不能發(fā)生消去反應(yīng)不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項錯項錯誤；該物質(zhì)含有碳碳雙鍵誤；該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，可與可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)，D項正確。項正確。答案：答案：D【歸納提升歸納提升】鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較題組二有機合成中的重要橋梁題組二有機合成中的重要橋梁鹵代烴鹵代烴3已知：已知：RCH=CH2HX 。A、B、C、D、E有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：其中其中A、B是化學式均為是化學式均為C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體。的兩種同分異構(gòu)體。根據(jù)圖中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，填寫下列空白：根據(jù)圖中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，填寫下列空白：(1)A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式：的結(jié)構(gòu)簡式：A_、B_、C_、D_、E_。(2)完成下列反應(yīng)的化學方程式：完成下列反應(yīng)的化學方程式：AE_；BD_；CE_。解 析 ：解 析 ： C3H7C l 的 兩 種 同 分 異 構(gòu) 體 分 別 為的 兩 種 同 分 異 構(gòu) 體 分 別 為CH3CH2CH2Cl或或 ，由圖中的轉(zhuǎn)化關(guān)系可由圖中的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知知E為丙烯為丙烯(CH3CH=CH2)。根據(jù)題目信息可知。根據(jù)題目信息可知B為為 ，即即A為為CH3CH2CH2Cl，進一步進一步推知推知C為為CH3CH2CH2OH，D為為 4從石油裂解中得到的從石油裂解中得到的1，3丁二烯可進行如下多步丁二烯可進行如下多步反應(yīng)，得到重要的氯丁橡膠和甲基環(huán)己烷。試回答下反應(yīng)，得到重要的氯丁橡膠和甲基環(huán)己烷。試回答下列問題：列問題：已知：已知：在極性溶劑中，溴與在極性溶劑中，溴與1，3丁二烯丁二烯(CH2=CHC H = C H2) 主 要 發(fā) 生主 要 發(fā) 生 1 ， 4 加 成 反 應(yīng) ， 生 成加 成 反 應(yīng) ， 生 成CH2BrCH=CHCH2Br，在非極性溶劑中，如在正己，在非極性溶劑中，如在正己烷 中 ， 主 要 發(fā) 生烷 中 ， 主 要 發(fā) 生 1 ， 2 加 成 反 應(yīng) ， 生 成加 成 反 應(yīng) ， 生 成CH2BrCHBrCH=CH2。CH2=CHCH=CH2CH2=CH2實驗證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子中的環(huán)外雙鍵實驗證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子中的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：請回答下列問題：請回答下列問題：(1)甲基環(huán)己烷中碳原子是否共平面？甲基環(huán)己烷中碳原子是否共平面？_(填填“是是”或或“否否”)，甲基環(huán)己烷的一氯代物有，甲基環(huán)己烷的一氯代物有_種種(不考慮環(huán)己基的立體異構(gòu)不考慮環(huán)己基的立體異構(gòu))。(2)上述反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的有上述反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的有_(填反應(yīng)序填反應(yīng)序號號)，反應(yīng)，反應(yīng)的條件是的條件是_。(3)請設(shè)計合理方案，用請設(shè)計合理方案，用1，3丁二烯為主要原料制取丁二烯為主要原料制取氯丁橡膠氯丁橡膠(用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件件)。例如：。例如：解析：解析：(1)甲基環(huán)己烷分子中每個碳原子都成甲基環(huán)己烷分子中每個碳原子都成4個共價個共價單鍵單鍵，呈四面體結(jié)構(gòu)呈四面體結(jié)構(gòu)，因此甲基環(huán)己烷分子中碳原因此甲基環(huán)己烷分子中碳原子不可能共平面。氯氣與甲基環(huán)己烷反應(yīng)時子不可能共平面。氯氣與甲基環(huán)己烷反應(yīng)時，既可既可以取代環(huán)己基上的氫原子以取代環(huán)己基上的氫原子，也可以取代側(cè)鏈甲基上也可以取代側(cè)鏈甲基上的氫原子的氫原子，因此甲基環(huán)己烷的一氯代物共有因此甲基環(huán)己烷的一氯代物共有5種。種。(2)合成甲基環(huán)己烷的過程中合成甲基環(huán)己烷的過程中，反應(yīng)反應(yīng)1，3丁二烯通丁二烯通過自身加成反應(yīng)生成過自身加成反應(yīng)生成A ，A通過反應(yīng)通過反應(yīng)(氧氧化反應(yīng)化反應(yīng))生成生成B ，B通過反應(yīng)通過反應(yīng)加氫還加氫還原得原得C ，C通過消去反應(yīng)生成通過消去反應(yīng)生成D ，D再通過加成反應(yīng)生成目標產(chǎn)物甲基環(huán)再通過加成反應(yīng)生成目標產(chǎn)物甲基環(huán)己烷。由此可知題述反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是己烷。由此可知題述反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是，反應(yīng)反應(yīng)的條件應(yīng)該是濃硫酸、加熱。的條件應(yīng)該是濃硫酸、加熱。(3)合成過程可用逆向合成分析法合成過程可用逆向合成分析法，其過程如下：其過程如下：答案：答案：(1)否否5(2)濃硫酸、加熱濃硫酸、加熱【歸納提升歸納提升】鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用(1)聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁：烴通過與鹵素發(fā)生聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁：烴通過與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴取代反應(yīng)或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴堿性條鹵代烴堿性條件下水解轉(zhuǎn)化為醇或酚件下水解轉(zhuǎn)化為醇或酚，進一步可轉(zhuǎn)化為醛、酮、進一步可轉(zhuǎn)化為醛、酮、酸、酯等；醇加熱條件下與氫鹵酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代酸、酯等；醇加熱條件下與氫鹵酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴烴，鹵代烴通過消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為烴。，鹵代烴通過消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為烴。( (2)改變官能團的個數(shù)改變官能團的個數(shù)，如：如：(3)改變官能團位置改變官能團位置，如：如：(4)進行官能團保護進行官能團保護，如烯烴中的碳碳雙鍵易被氧化如烯烴中的碳碳雙鍵易被氧化，常采用以下兩步保護碳碳雙鍵常采用以下兩步保護碳碳雙鍵，如：如：