《高中化學(xué) 第一部分 專題4 第三單元 第二課時 羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用課件 蘇教版選修5》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高中化學(xué) 第一部分 專題4 第三單元 第二課時 羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用課件 蘇教版選修5（41頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。
1、專題4烴的衍生物第三單元醛羧酸晨背關(guān)鍵語句理解教材新知把握熱點考向應(yīng)用創(chuàng)新演練知識點一知識點三考向一考向二隨堂基礎(chǔ)鞏固課時跟蹤訓(xùn)練第二課時羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用知識點二考向三 1分子中烴基分子中烴基(或氫原子或氫原子)跟羧基跟羧基( )相連的化合相連的化合物屬于羧酸，官能團為羧基。物屬于羧酸，官能團為羧基。 2按是否含有苯環(huán)，羧酸分為脂肪酸和芳香酸。按碳原按是否含有苯環(huán)，羧酸分為脂肪酸和芳香酸。按碳原子數(shù)的多少，羧酸分為高級脂肪酸和低級脂肪酸。按羧基的子數(shù)的多少，羧酸分為高級脂肪酸和低級脂肪酸。按羧基的多少，羧酸分為一元酸、二元酸、多元酸。多少，羧酸分為一元酸、二元酸、多元酸。 3羧酸具有弱酸性，能
2、發(fā)生酯化反應(yīng)。羧酸具有弱酸性，能發(fā)生酯化反應(yīng)。 4有機化合物分子間脫去小分子獲得高分子化合物的反有機化合物分子間脫去小分子獲得高分子化合物的反應(yīng)稱為縮聚反應(yīng)。應(yīng)稱為縮聚反應(yīng)。 1.分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu) 乙酸的分子式為乙酸的分子式為 ，結(jié)構(gòu)式為，結(jié)構(gòu)式為 ，結(jié)構(gòu)簡式為結(jié)構(gòu)簡式為 ，官能團為，官能團為 。C2H4O2CH3COOH羧基羧基(COOH) 2化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) (1)弱酸性：弱酸性： 乙酸在水溶液里部分電離產(chǎn)生乙酸在水溶液里部分電離產(chǎn)生H，電離方程式為，電離方程式為 ，從而使乙酸具有，從而使乙酸具有 。 乙酸的酸性強于碳酸，常見幾種物質(zhì)的酸性強弱順序乙酸的酸性強于碳酸，常見幾種物質(zhì)的酸性強弱
3、順序 為：乙酸為：乙酸碳酸碳酸苯酚苯酚HCO .酸的通性酸的通性-3 (2)酯化反應(yīng)：酯化反應(yīng)： 乙酸與醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為：乙酸與醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為： 羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，酸脫羥基，醇脫氫；羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，酸脫羥基，醇脫氫；酯化反應(yīng)一般是可逆反應(yīng)。酯化反應(yīng)一般是可逆反應(yīng)。 乙酸和乙醇反應(yīng)時，增大乙酸乙酯產(chǎn)率的方法：乙酸和乙醇反應(yīng)時，增大乙酸乙酯產(chǎn)率的方法：移去產(chǎn)物乙酸乙酯或增大乙醇的濃度。移去產(chǎn)物乙酸乙酯或增大乙醇的濃度。1下列關(guān)于乙酸的說法中正確的是下列關(guān)于乙酸的說法中正確的是 () A乙酸是有刺激性氣味的液體乙酸是有刺激性氣味的液體 B乙酸分子中含有乙酸分子中含有4個氫原子
4、，它不是一元羧酸個氫原子，它不是一元羧酸 C乙酸在常溫下能發(fā)生酯化反應(yīng)乙酸在常溫下能發(fā)生酯化反應(yīng) D乙酸酸性較弱，不能使石蕊試液變紅乙酸酸性較弱，不能使石蕊試液變紅解析：解析：乙酸是具有強烈刺激性氣味的液體；盡管其分子中乙酸是具有強烈刺激性氣味的液體；盡管其分子中含有含有4個氫原子，但在水中只有羧基上的氫原子能發(fā)生部個氫原子，但在水中只有羧基上的氫原子能發(fā)生部分電離：分電離： 因此乙酸是一元因此乙酸是一元酸；乙酸的酸性較弱，但它可使石蕊試液變紅；乙酸在濃酸；乙酸的酸性較弱，但它可使石蕊試液變紅；乙酸在濃H2SO4存在下加熱，可與醇類發(fā)生酯化反應(yīng)，在常溫下乙存在下加熱，可與醇類發(fā)生酯化反應(yīng)，在常
5、溫下乙酸不能發(fā)生酯化反應(yīng)。酸不能發(fā)生酯化反應(yīng)。答案：答案：A自學(xué)教材自學(xué)教材填要點填要點 1概念概念 羧酸是由烴基與羧酸是由烴基與 相連構(gòu)成的有機化合物。相連構(gòu)成的有機化合物。 2分類分類 (1)按羧酸中烴基的不同分為：脂肪酸按羧酸中烴基的不同分為：脂肪酸(如乙酸如乙酸)和芳香和芳香酸酸(如苯甲酸如苯甲酸C6H5COOH)等。等。 (2)按羧酸中羧基的數(shù)目分為：一元羧酸按羧酸中羧基的數(shù)目分為：一元羧酸(如乙酸如乙酸)、二、二元羧酸元羧酸(如乙二酸如乙二酸HOOCCOOH)和多元羧酸等。和多元羧酸等。羧基羧基 (3)分子中含碳原子數(shù)較多的脂肪酸稱為高級脂肪酸，它分子中含碳原子數(shù)較多的脂肪酸稱為高
6、級脂肪酸，它們的酸性們的酸性 ，在水中溶解度，在水中溶解度 ，甚至，甚至 。常見。常見高級脂肪酸結(jié)構(gòu)簡式：硬脂酸高級脂肪酸結(jié)構(gòu)簡式：硬脂酸 ，軟脂酸，軟脂酸C15H31COOH，油酸，油酸 ，亞油酸，亞油酸 。 (4)一元羧酸的通式為一元羧酸的通式為RCOOH，當(dāng)，當(dāng)R為烷基為烷基(或氫原子或氫原子)時稱為飽和一元羧酸，飽和一元羧酸的分子通式為時稱為飽和一元羧酸，飽和一元羧酸的分子通式為 (或或 )。很弱很弱不大不大難溶于水難溶于水C17H35COOHC17H33COOHC17H31COOHCnH2nO2CnH2n1COOH 3化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) (1)酸性：羧酸都具有酸性，但分子中烴基不同，酸
7、性酸性：羧酸都具有酸性，但分子中烴基不同，酸性也不同。對于飽和一元羧酸，隨著碳原子數(shù)增多，酸性逐也不同。對于飽和一元羧酸，隨著碳原子數(shù)增多，酸性逐漸減弱。漸減弱。 (2)酯化反應(yīng)：羧酸都可以發(fā)生酯化反應(yīng)：酯化反應(yīng)：羧酸都可以發(fā)生酯化反應(yīng)：師生互動師生互動解疑難解疑難 幾種重要的羧酸幾種重要的羧酸 (1)高級脂肪酸：在一元羧酸中，烴基中含有較多高級脂肪酸：在一元羧酸中，烴基中含有較多碳原子的脂肪酸叫高級脂肪酸。高級脂肪酸的酸性很碳原子的脂肪酸叫高級脂肪酸。高級脂肪酸的酸性很弱，不能使指示劑變色，但能與堿反應(yīng)生成鹽和水。弱，不能使指示劑變色，但能與堿反應(yīng)生成鹽和水。 (2)甲酸：甲酸甲酸：甲酸(
8、)又叫蟻酸，可看作分子中又叫蟻酸，可看作分子中含有羧基和醛基兩種官能團，所以甲酸不僅有羧酸的通含有羧基和醛基兩種官能團，所以甲酸不僅有羧酸的通性，還兼有醛的性質(zhì)。性，還兼有醛的性質(zhì)。 甲酸是弱酸，但比乙酸酸性強。甲酸是弱酸，但比乙酸酸性強。 甲酸可以與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。甲酸可以與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。 甲酸可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，并在一定條件下能使藍(lán)甲酸可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，并在一定條件下能使藍(lán)色的氫氧化銅還原為紅色的氧化亞銅沉淀。而甲酸中的色的氫氧化銅還原為紅色的氧化亞銅沉淀。而甲酸中的醛基被氧化為羧基。醛基被氧化為羧基。 (3)苯甲酸：苯甲酸苯甲酸：苯甲酸(C6H5COOH)俗稱安息香酸，分子俗稱安息香酸，
9、分子里有苯基和羧基。苯甲酸是白色晶體，微溶于水，易升華。里有苯基和羧基。苯甲酸是白色晶體，微溶于水，易升華。其鈉鹽是溫和的防腐劑。苯甲酸的酸性較乙酸強，較甲酸其鈉鹽是溫和的防腐劑。苯甲酸的酸性較乙酸強，較甲酸弱。弱。 提示提示甲酸、甲酸某酯甲酸、甲酸某酯(HCOOR)、甲酸鹽、甲酸鹽(如如HCOONa)結(jié)構(gòu)中都有醛基，因此，它們在一定的條件下結(jié)構(gòu)中都有醛基，因此，它們在一定的條件下都可以與銀氨溶液和新制氫氧化銅反應(yīng)。都可以與銀氨溶液和新制氫氧化銅反應(yīng)。2蘋果酸是一種常見的有機酸，結(jié)構(gòu)簡式為蘋果酸是一種常見的有機酸，結(jié)構(gòu)簡式為 ，蘋果酸可能發(fā)生的反應(yīng)是，蘋果酸可能發(fā)生的反應(yīng)是 () 與與NaOH
10、溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)與石蕊試液作用變紅與石蕊試液作用變紅 與金屬鈉反應(yīng)放出氣體與金屬鈉反應(yīng)放出氣體一定條件下與乙酸酯化一定條件下與乙酸酯化 一定條件下與乙醇酯化一定條件下與乙醇酯化 AB C D解析：解析：蘋果酸中含有羧基、羥基兩種官能團。羧基蘋果酸中含有羧基、羥基兩種官能團。羧基具有酸的性質(zhì)，能使石蕊試液變紅，與堿、金屬反具有酸的性質(zhì)，能使石蕊試液變紅，與堿、金屬反應(yīng)，與乙醇酯化。羥基的存在能與乙酸酯化。應(yīng)，與乙醇酯化。羥基的存在能與乙酸酯化。答案：答案：D (1)有機化合物分子間脫去有機化合物分子間脫去 獲得獲得 的的反應(yīng)稱為縮聚反應(yīng)。發(fā)生縮聚反應(yīng)時，單體中應(yīng)含有多反應(yīng)稱為縮聚反應(yīng)。發(fā)生縮聚反
11、應(yīng)時，單體中應(yīng)含有多個個 。小分子小分子高分子化合物高分子化合物官能團官能團 (2)對苯二甲酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)可生成高分對苯二甲酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)可生成高分子化合物聚對苯二甲酸乙二酯和水，反應(yīng)方程式為子化合物聚對苯二甲酸乙二酯和水，反應(yīng)方程式為。 (3)縮聚反應(yīng)與加聚反應(yīng)的區(qū)別：縮聚反應(yīng)與加聚反應(yīng)的區(qū)別： 相同點：都是由小分子生成高分子化合物的反應(yīng)。相同點：都是由小分子生成高分子化合物的反應(yīng)。 不同點：加聚反應(yīng)沒有不同點：加聚反應(yīng)沒有 生成，而縮聚反應(yīng)除生成，而縮聚反應(yīng)除了生成高分子化合物外，還有了生成高分子化合物外，還有 生成。生成。小分子小分子小分子小分子3 在一定條件下能發(fā)生縮聚
12、反應(yīng)生成在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成 高分子化合物，寫出其反應(yīng)的化學(xué)方程式高分子化合物，寫出其反應(yīng)的化學(xué)方程式 _ _ 。 答案：答案： 例例1某有機物的結(jié)構(gòu)簡式見右圖，某有機物的結(jié)構(gòu)簡式見右圖，取足量的取足量的Na、NaOH(aq)和和NaHCO3(aq)分別和等物質(zhì)的量的該物質(zhì)在一定的條件下反應(yīng)分別和等物質(zhì)的量的該物質(zhì)在一定的條件下反應(yīng)(必要必要時可以加熱時可以加熱)，完全反應(yīng)后消耗，完全反應(yīng)后消耗Na、NaOH和和NaHCO3三物三物質(zhì)的物質(zhì)的量之比是質(zhì)的物質(zhì)的量之比是 () A3 4 2 B3 5 2 C3 5 1 D3 4 1 解析解析醇、酚、羧酸能和醇、酚、羧酸能和Na單質(zhì)反應(yīng)，
13、單質(zhì)反應(yīng)，1 mol該有該有機物能和機物能和3 mol的金屬鈉反應(yīng)；酚羥基、鹵代烴、羧基、的金屬鈉反應(yīng)；酚羥基、鹵代烴、羧基、酯都能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，注意酯水解后生成了羧酸酯都能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，注意酯水解后生成了羧酸和酚，羧酸和酚均能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，所以和酚，羧酸和酚均能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，所以1 mol該該有機物能和有機物能和5 mol的氫氧化鈉；的氫氧化鈉；NaHCO3只能和羧基反應(yīng)。只能和羧基反應(yīng)。 答案答案C三類羥基的比較三類羥基的比較 羥基類型羥基類型比較項目比較項目醇羥基醇羥基酚羥基酚羥基羧羥基羧羥基氫原子活潑性氫原子活潑性電離電離極難電離極難電離微弱電離微弱電離部分電離
14、部分電離酸堿性酸堿性中性中性很弱的酸性很弱的酸性弱酸性弱酸性 羥基類型羥基類型比較項目比較項目醇羥基醇羥基酚羥基酚羥基羧羥基羧羥基與與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)放出反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出反應(yīng)放出H2與與NaOH反應(yīng)反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與與NaHCO3反應(yīng)反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放反應(yīng)放出出CO21一定質(zhì)量的某有機物和足量的金屬鈉反應(yīng)，可得到氣體一定質(zhì)量的某有機物和足量的金屬鈉反應(yīng)，可得到氣體 V1 L，等質(zhì)量的該有機物與足量的純堿溶液反應(yīng)，可得，等質(zhì)量的該有機物與足量的純堿溶液反應(yīng)，可得 到氣體到氣體V2 L。若在同溫同壓下。若在同溫同壓下V1V2，那么該有機物可，
15、那么該有機物可 能是能是 () AHO(CH2)3COOHBHO(CH2)2CHO CHOOCCOOH DCH3COOH解析：解析：OH、COOH都能與金屬鈉反應(yīng)生成都能與金屬鈉反應(yīng)生成H2，1 molOH或或1 mol COOH與鈉反應(yīng)可產(chǎn)生與鈉反應(yīng)可產(chǎn)生0.5 mol H2；僅僅COOH與與Na2CO3反應(yīng)生成反應(yīng)生成CO2,1 molCOOH與與Na2CO3反應(yīng)可產(chǎn)生反應(yīng)可產(chǎn)生0.5 mol CO2.題設(shè)有機物與金屬鈉反應(yīng)題設(shè)有機物與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生的氣體的體積多于與純堿反應(yīng)產(chǎn)生的氣體的體積，則產(chǎn)生的氣體的體積多于與純堿反應(yīng)產(chǎn)生的氣體的體積，則有機物結(jié)構(gòu)中既有有機物結(jié)構(gòu)中既有COOH又有又
16、有OH。答案：答案：A 例例2酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)簡式為酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)簡式為 高級動物和人體的無氧呼吸可產(chǎn)生乳酸。高級動物和人體的無氧呼吸可產(chǎn)生乳酸。(1)乳酸可能發(fā)生的反應(yīng)是乳酸可能發(fā)生的反應(yīng)是_(填序號填序號)。取代反應(yīng)取代反應(yīng)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)水解反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)中和反應(yīng)中和反應(yīng) (2)兩分子乳酸在不同條件下可形成鏈狀酯和六元環(huán)酯，兩分子乳酸在不同條件下可形成鏈狀酯和六元環(huán)酯，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為_、_。 解析解析(1)乳酸分子中含乳酸分子中含OH、COOH兩種官能團，兩種官能團，能發(fā)生的反應(yīng)有取代、酯化、消去、聚合、中和反應(yīng)。
17、能發(fā)生的反應(yīng)有取代、酯化、消去、聚合、中和反應(yīng)。(2)兩分子乳酸可形成鏈酯、環(huán)酯。兩分子乳酸可形成鏈酯、環(huán)酯。 答案答案(1) 酯化反應(yīng)的類型酯化反應(yīng)的類型 (1)生成鏈狀酯。如一元羧酸與一元醇反應(yīng)，一元羧酸生成鏈狀酯。如一元羧酸與一元醇反應(yīng)，一元羧酸(或醇或醇)與多元醇與多元醇(或羧酸或羧酸)反應(yīng)。反應(yīng)。 (2)生成環(huán)狀酯。如多元羧酸和多元醇反應(yīng)，羥基酸分生成環(huán)狀酯。如多元羧酸和多元醇反應(yīng)，羥基酸分子內(nèi)子內(nèi)(間間)脫水形成環(huán)狀酯。脫水形成環(huán)狀酯。 (3)生成高分子酯。如二元羧酸與二元醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子酯。如二元羧酸與二元醇發(fā)生縮聚反應(yīng)及羥基酸的縮聚。及羥基酸的縮聚。2膽固醇是人體必須的
18、生物活性物質(zhì)，分子式為膽固醇是人體必須的生物活性物質(zhì)，分子式為 C27H46O，一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為，一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為 C34H50O2，生成這種膽固醇酯的羧酸是，生成這種膽固醇酯的羧酸是 () AC6H13COOH BC6H5COOH CC7H15COOH DC6H5CH2COOH解析：解析：膽固醇的分子式中只有一個氧原子，應(yīng)是一元醇，膽固醇的分子式中只有一個氧原子，應(yīng)是一元醇，而題給膽固醇酯只有兩個氧原子，應(yīng)為一元酯，據(jù)此可而題給膽固醇酯只有兩個氧原子，應(yīng)為一元酯，據(jù)此可寫出該酯化反應(yīng)的通式寫出該酯化反應(yīng)的通式(用用M表示羧酸表示羧酸)：C27H46OMC34H
19、50O2H2O，再由質(zhì)量守恒定律可求得該酸，再由質(zhì)量守恒定律可求得該酸的分子式為的分子式為C7H6O2.答案：答案：B 例例3某分子式為某分子式為C10H20O2的酯，在一定條件下可的酯，在一定條件下可發(fā)生如下圖的轉(zhuǎn)化過程：發(fā)生如下圖的轉(zhuǎn)化過程：則符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)可有則符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)可有()A2種種 B4種種C6種種 D8種種 解析解析酯的分子式酯的分子式C10H20O2滿足飽和一元羧酸酯的滿足飽和一元羧酸酯的通式，從圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系看，酯水解生成的醇和羧酸具有相通式，從圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系看，酯水解生成的醇和羧酸具有相同的碳原子數(shù)，各含五個碳原子，且醇可以轉(zhuǎn)化為羧酸，同的碳原子數(shù)，各含五個
20、碳原子，且醇可以轉(zhuǎn)化為羧酸，因此醇中碳鏈的結(jié)構(gòu)應(yīng)和羧酸碳鏈的結(jié)構(gòu)相同，而羧酸中因此醇中碳鏈的結(jié)構(gòu)應(yīng)和羧酸碳鏈的結(jié)構(gòu)相同，而羧酸中的一個碳要用來形成羧基，其余四個碳，即丁基，可形成的一個碳要用來形成羧基，其余四個碳，即丁基，可形成四種不同的碳鏈，故答案應(yīng)為四種不同的碳鏈，故答案應(yīng)為B項。項。 答案答案B酯的水解反應(yīng)規(guī)律酯的水解反應(yīng)規(guī)律 (1)酯為酯為 ，水解時，水解時CO斷裂，斷裂，RO接接H原子成醇，原子成醇， 接接OH為酸。為酸。 (2)酯的水解為可逆反應(yīng)，根據(jù)平衡移動原理，加堿可中和酯的水解為可逆反應(yīng)，根據(jù)平衡移動原理，加堿可中和水解生成的酸，平衡右移，故酯在堿性條件下水解程度大，書水解生
21、成的酸，平衡右移，故酯在堿性條件下水解程度大，書寫時用寫時用“”不用不用“ ”。 (3)1 mol 消耗消耗2 mol NaOH，生成，生成1 mol H2O。3某有機物某有機物X能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為Y和和Z。同。同 溫同壓下，相同質(zhì)量的溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和和Z的蒸氣所占體積相同，的蒸氣所占體積相同， 化合物化合物X可能是可能是 () A乙酸丙酯乙酸丙酯 B甲酸乙酯甲酸乙酯 C乙酸甲酯乙酸甲酯 D乙酸乙酯乙酸乙酯解析：解析：某有機物某有機物X能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為Y和和Z，從，從題給信息看，題給信息看，X為酯，水解后產(chǎn)生醇和羧酸；同溫同壓下，為酯，水解后產(chǎn)生醇和羧酸；同溫同壓下，相同質(zhì)量的相同質(zhì)量的Y和和Z的蒸氣所占體積相同，說明所得的醇和的蒸氣所占體積相同，說明所得的醇和羧酸的相對分子質(zhì)量相同。然而含羧酸的相對分子質(zhì)量相同。然而含n個碳原子的飽和一元個碳原子的飽和一元羧酸的相對分子質(zhì)量與含羧酸的相對分子質(zhì)量與含(n1)個碳原子的飽和一元醇的個碳原子的飽和一元醇的相對分子質(zhì)量相同。對照各選項，符合條件的為相對分子質(zhì)量相同。對照各選項，符合條件的為A、B。答案：答案：AB
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