《有機藥物制備》習題1

《《有機藥物制備》習題1》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《《有機藥物制備》習題1（6頁珍藏版）》請在裝配圖網上搜索。

1、有機藥物制備習題考查點一有機藥物的結構與性質1.下列說法中，不正確的是()。A.現代藥物主要是人工合成的藥物B.天然藥物具有良好的藥效，所以不需要進行改造C.藥物的生物活性跟它的結構中的某些官能團有關D.在藥物設計領域計算機應用前景廣闊解析 結構決定性質，官能團決定物質的特性。答案 B2.在阿司匹林的結構簡式中分別標出了其分子中的不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH§液共煮時，發(fā)生反應時斷鍵的位置是()。A.B.C.D.HIcIH解析 該有機物中能與氫氧化鈉反應的結構就是竣酸和酯的結構。應，失氫離子，故在處斷鍵；但竣酸與醇的反應卻是竣酸失羥基, 氧原子的連接處。答案 D竣酸與堿的反應是

2、中和反酯水解斷鍵是在談基與3.不久前，歐盟對我國出口的醬油進行檢測發(fā)現，部分醬油中3-氯-1 , 2-丙二醇(CH2C1CHOHCH2OH)量高達10 mg-L 1,超過歐盟規(guī)定的該項指標的一千倍。 3-氯-1 , 2-丙二醇和1, 3-二氯-2-丙醇統(tǒng)稱為“氯丙醇”，都是致癌物。我國就此做了緊急調查并對醬油進行技術處理，使醬油中不含氯丙醇或不超標。技術處理過程中運用的主要反應是()。A.加成反應 B .氧化反應 C .消去反應 D .取代反應解析 從氯丙醇的結構可以看出， 它不能發(fā)生加成反應， 排除Ao但B、C D反應都能發(fā)生, 要降低氯丙醇的含量，主要是去掉氯，從而確定采用取代反應的形式將

3、其轉化為丙三醇。答案 D4 .腦白金主要成分的結構簡式為HCH2CH2NH0IIcch3卜列對腦白金的推論錯誤的是()。A.其分子式為 C13H16N2OB.能發(fā)生水解反應生成乙酸C.不能與濱水發(fā)生反應D.其官能團及營養(yǎng)成分與葡萄糖相同解析 從腦白金結構可以看出， 它含有亞氨基、碳碳雙鍵和肽鍵三種官能團， 能與濱水發(fā)生 加成反應，能發(fā)生水解反應，生成乙酸，不具有醇羥基和醛基， 因此與葡萄糖的官能團不同。答案 CD5.草藥莪術根莖中含有一種色素，它的結構簡式為ch2 :co ch=choh2d用它制成的試紙可以檢驗酸堿性。能夠跟1 mol該化合物起反應的 Br2（水溶液）或H2的最大用量分別是（

4、）。A. 3 mol , 3 molB. 3 mol , 5 molC. 6 mol , 8 molD. 6 mol , 10 mol解析 莪術根莖分子內含有兩個酮基， 兩個碳碳雙鍵，兩個苯環(huán)和兩個酚羥基。 碳碳雙鍵能 與澳發(fā)生加成反應，酚羥基的鄰對位上的氫原子能被澳取代，1 mol莪術根莖共耗澳6 mol。酮基、碳碳雙鍵、苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應，1 mol莪術根莖共耗氫氣10 mol。答案 D6.據最近的美國農業(yè)研究雜志報道，美國科學家發(fā)現半胱氨酸能增強艾滋病毒感染者的免疫力，對控制艾滋病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的結構簡式為嚴iis-cn2chcoon 口則下列說法錯誤的是（）。A.半

5、胱氨酸屬于a-氨基酸B.半胱氨酸是一種兩性化合物C.兩分子半胱氨酸脫水形成二肽結構簡式XTL 0NH,I III為 HS ch3 CH C 0 s ch2 ch coohNH2I) IIS Cll2 Cl I COONIL 可 Ij NflOH 溶液在加熱 條件卜,反應，放出一種堿性氣體解析 半胱氨酸分子內含有竣基和氨基，具有兩性，且氨基在a位，因此屬于a-氨基酸，D屬于錢鹽，能與強堿反應，生成氨氣。答案 C考點二有機藥物的合成COOH 0H4- ( ch3co ) 乙酸酢水楊酸7.(江蘇模擬)阿司匹林(乙酰水楊酸)是由水楊酸和乙酸酎合成的： 硫酸AlCOOH 丁 qj-OCOCH? +CH3

6、COOH "阿司匹林在生成乙酰水楊酸的同時，水楊酸分子之間也能發(fā)生聚合反應，生成少量聚合物(副產物)。合成乙酰水楊酸的實驗步驟如下：向150 mL干燥錐形瓶中加入 2 g水楊酸、5 mL乙酸酎和5滴濃硫酸，振蕩，待其溶解后， 控制溫度在8590 C條件下反應510 min ,然后冷卻，即有乙酰水楊酸晶體析出。減壓過濾，用濾液淋洗錐形瓶， 直至所有晶體收集到布氏漏斗中。抽濾時用少量冷水洗滌晶體幾次，繼續(xù)抽濾，盡量將溶劑抽干。然后將粗產品轉移至表面皿上，在空氣中風干。 將粗產品置于100 mL燒杯中，攪拌并緩慢加入 25 mL飽和碳酸氫鈉溶液，加完后繼續(xù)攪拌 23 min ,直到沒有二氧

7、化碳氣體產生為止。過濾，用510 mL蒸儲水洗滌沉淀。合并濾液于燒杯中，不斷攪拌，慢慢加入15 mL 4 mol L 1鹽酸，將燒杯置于冰水中冷卻，即有晶體析出。抽濾，用冷水洗滌晶體12次，再抽干水分，即得產品。(1)第步中，要控制溫度在 8590 C,應采用的加熱方法是 ,用這種方法加 熱需要的玻璃儀器有。(2)在第步中，用冷水洗滌晶體，其目的是 、。(3)在第步中，加入飽和碳酸氫鈉溶液的作用是 ,加入鹽酸的作用是(4) 如何檢驗產品中是否混有水楊酸？ 。解析 本題考查物質的制備，難度中等。 (1) 水浴加熱可以控制溫度在 100 以下，加熱面積大，受熱穩(wěn)定。(5) 用冷水洗滌晶體可以除去晶體表面附著的可溶性雜質，減少阿司匹林的溶解。(6) 阿司匹林分子中有羧基，酸性比碳酸酸性強，比鹽酸酸性弱，能與碳酸氫鈉反應生成可溶性鹽；加入鹽酸可將阿司匹林的可溶性鹽重新轉化為阿司匹林。(7) 水楊酸分子中含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應。答案(1) 水浴加熱 溫度計、酒精燈、燒杯(2) 除去晶體表面附著的可溶性雜質減少阿司匹林的溶解(3) 使阿司匹林轉化為可溶性鹽將阿司匹林的可溶性鹽重新轉化為阿司匹林(4) 向水中加入少量產品，滴加氯化鐵溶液，若有紫色出現，說明產品中含有水楊酸