（通用版）2022高考化學一輪復習 跟蹤檢測（七十）分類突破（2）醇、酚、醛（含解析）

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1、（通用版）2022高考化學一輪復習 跟蹤檢測（七十）分類突破（2）醇、酚、醛（含解析）1下列物質(zhì)中，能使FeCl3溶液呈紫色的是()解析：選D苯酚含有酚羥基，和FeCl3溶液反應顯紫色，D正確。2不能由醛或酮加氫還原制得的醇是()ACH3CH2OH BCH3CH2CH(OH)CH3C(CH3)3CCH2OH D(CH3)3COH解析：選DA項，可以由CH3CHO與氫氣發(fā)生加成反應得到，不符合題意；B項，可以由CH3CH2COCH3與氫氣發(fā)生加成反應得到，不符合題意；C項，可以由(CH3)3CCHO與氫氣發(fā)生加成反應得到，不符合題意；D項，(CH3)3COH不能被氧化得到醛或酮，因此不能由醛或酮

2、與氫氣發(fā)生加成反應制得，符合題意。3下列關(guān)于苯酚的敘述中，錯誤的是()A其水溶液顯弱酸性，俗稱石炭酸B苯酚溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，如果不慎沾在皮膚上，應立即用酒精擦洗C其在水中的溶解度隨溫度的升高而增大，超過65 時可以與水以任意比互溶D在碳酸氫鈉溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳解析：選D苯酚的酸性弱于碳酸的酸性，但強于碳酸氫根的酸性，所以苯酚和碳酸鈉反應生成碳酸氫鈉，但不能和碳酸氫鈉反應放出CO2，故D錯誤。4有機物丙烯醛(CH2=CHCHO)能發(fā)生的化學反應有()加成 消去 取代 氧化 還原 加聚 縮聚A BC D解析：選C丙烯醛分子中有兩種官能團，分別是碳碳雙鍵和醛基。碳碳雙鍵

3、決定了該有機物可以發(fā)生氧化反應、加成反應、加聚反應等，醛基決定了該有機物可以發(fā)生氧化反應(氧化成羧酸)、還原反應(還原成醇)和加成反應，所以C正確。5苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工業(yè)上可用異丙苯氧化法生產(chǎn)苯酚和丙酮，其反應和工藝流程示意圖如下，下列有關(guān)說法正確的是()Aa、b均屬于芳香烴Ba、d中所有碳原子均處于同一平面上Ca、c均能與溴水反應Dc、d均能發(fā)生氧化反應解析：選DA項，a中含有苯環(huán)且由碳、氫元素組成，屬于芳香烴，b中還含有氧元素，故不是芳香烴，錯誤；B項，a中異丙基和苯環(huán)相連，所有碳原子不能在同一平面上，d中所有碳原子均處于同一平面，錯誤；C項，a分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的取代

4、基為異丙基，不能和溴水反應，只能和液溴發(fā)生取代反應，c分子中含有酚羥基，能與溴水反應，錯誤；D項，c、d均能燃燒，即可以發(fā)生氧化反應，正確。6(2019晉中調(diào)研)芳樟醇和橙花叔醇是決定茶葉花甜香的關(guān)鍵物質(zhì)。芳樟醇和橙花叔醇的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)敘述正確的是()A橙花叔醇的分子式為C15H28OB芳樟醇和橙花叔醇互為同分異構(gòu)體C芳樟醇和橙花叔醇與H2完全加成后的產(chǎn)物互為同系物D二者均能發(fā)生取代反應、加成反應、還原反應，但不能發(fā)生氧化反應解析：選CA項，橙花叔醇分子中碳原子數(shù)為15，不飽和度為3，分子式應為C15H26O，錯誤；B項，芳樟醇的分子式為C10H18O，兩者分子式不同，故芳樟醇與橙花

5、叔醇不屬于同分異構(gòu)體，錯誤；C項，芳樟醇和橙花叔醇與氫氣完全加成后所得產(chǎn)物的分子式分別是C10H22O、C15H32O，兩者都屬于醇，且含有1個羥基，碳的連接方式相同，不飽和度均為0，互為同系物，正確；D項，兩種有機物含有的官能團都是碳碳雙鍵和羥基，均能發(fā)生取代反應、加成反應、還原反應，碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，二者也都能燃燒，因此芳樟醇和橙花叔醇都能發(fā)生氧化反應，錯誤。7NM3和D58是正處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物，結(jié)構(gòu)如圖，關(guān)于NM3和D58的敘述，錯誤的是()A都能與NaOH溶液反應，原因不完全相同B都能與溴水反應，原因不完全相同C都不能發(fā)生消去反應，原因相同D遇FeCl3

6、溶液都顯色，原因相同解析：選C由兩分子的結(jié)構(gòu)簡式可知，NM3分子中存在醚鍵、羧基、酚羥基、碳碳雙鍵和酯基；而D58分子中不存在羧基、碳碳雙鍵和酯基，存在醚鍵、酚羥基、醇羥基和羰基，但D58不可以發(fā)生醇羥基的消去反應，因為與醇羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有H原子，故兩種物質(zhì)都不能發(fā)生消去反應，但原因不完全相同。81,4二氧六環(huán)是一種常見的溶劑，它可以通過下列合成路線制得：其中的化合物C可能是()A乙烯 B乙醇C乙二醇 D乙醚解析：選C由合成路線可知，C是經(jīng)濃硫酸作催化劑、脫水生成了1,4二氧六環(huán)這種醚類，即可知由C生成1,4二氧六環(huán)發(fā)生的是醇分子間的脫水，即C為HOCH2CH2OH，C由B水

7、解生成，故B為鹵代烴，B是烴A和溴反應生成，故B為BrCH2CH2Br，烴A為乙烯，乙烯和溴通過加成反應能生成純凈的BrCH2CH2Br。9醌類化合物廣泛存在于植物中，有抑菌、殺菌作用，可由酚類物質(zhì)制備：下列說法不正確的是()A反應、均為氧化反應B對苯醌、萘醌均屬于芳香化合物C苯酚與萘酚含有相同官能團，但不互為同系物D解析：選BA項，比較苯酚與對苯醌的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應為“加氧脫氫”的過程，屬于氧化反應，同理，反應也為氧化反應，正確；B項，對苯醌不含苯環(huán)，不屬于芳香化合物，錯誤；C項，苯酚中含有1個苯環(huán)和1個酚羥基，萘酚中含有2個苯環(huán)和1個酚羥基，二者官能團相同，但結(jié)構(gòu)不相似，不屬于同系物，正

8、確；D項，含有酚羥基，屬于酚類，具有醌式結(jié)構(gòu)(不飽和環(huán)二酮結(jié)構(gòu))，屬于醌類，正確。10萜類化合物是天然物質(zhì)中最多的一類物質(zhì)，有些具有較強的香氣和生理活性，某些萜類化合物可以相互轉(zhuǎn)化。下列說法錯誤的是()A香葉醛的分子式為C10H16OB香葉醇和香茅醛互為同分異構(gòu)體C上述四種物質(zhì)均能使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色D香茅醇可以發(fā)生取代反應、加成反應和氧化反應，但是不能發(fā)生還原反應解析：選DA項，香葉醛分子中有10個碳原子，1個氧原子，同時有3個不飽和度(2個碳碳雙鍵、1個碳氧雙鍵)，所以分子式為C10H16O，正確；B項，香葉醇和香茅醛的分子式都是C10H18O，結(jié)構(gòu)不同，兩者互為同分異構(gòu)體，正確；

9、C項，四種物質(zhì)中，都含有碳碳雙鍵，所以都可以使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色，正確；D項，香茅醇含有碳碳雙鍵，所以可以與氫氣發(fā)生加成反應，而物質(zhì)得氫的反應也是還原反應，錯誤。11在10%稀堿催化下，醛與醛分子間能發(fā)生如下反應：苯甲醛和乙醛發(fā)生上述反應生成的是()解析：選D苯甲醛中不含有H原子，乙醛中含有H原子，乙醛可以將苯甲醛中的醛基加成，生成的醇羥基相連碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子，可以發(fā)生消去反應，得到碳碳雙鍵，即生成物結(jié)構(gòu)簡式為。12五倍子是一種常見的中草藥，其有效成分為X。在一定條件下X可分別轉(zhuǎn)化為Y、Z。下列說法錯誤的是()A1 mol Z最多能與7 mol NaOH發(fā)生反應B1 mo

10、l X最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應CY分子含有兩種含氧官能團DY能發(fā)生加成、取代、消去、氧化、縮聚反應解析：選AA項，Z中含有5個酚羥基、1個COOH、1個酚酯基，1 mol Z最多消耗8 mol NaOH，錯誤；B項，X中酚羥基的鄰、對位上的H能被Br取代，正確；C項，Y中含有羥基和羧基兩種含氧官能團，正確；D項，Y中有C=C，能發(fā)生加成反應，OH能發(fā)生取代反應，OH鄰位碳上有H，能發(fā)生消去反應，C=C、OH均能被氧化，COOH和OH能縮聚成酯，正確。13仔細體會下列有機合成過程中碳骨架的構(gòu)建及官能團的引入和轉(zhuǎn)化，完成下題：已知兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應，生成一

11、種羥基醛：肉桂醛F(分子式為C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下路線合成的：已知：反應為羥醛縮合反應。請回答：(1)肉桂醛F的結(jié)構(gòu)簡式為_。E中含氧官能團的名稱為_。(2)反應中符合原子經(jīng)濟性的是_。(3)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學方程式：_，_。寫出有關(guān)反應的類型：_，_。(4)符合下列要求的E物質(zhì)的同分異構(gòu)體有_種(苯環(huán)上有兩個取代基，其中有一個甲基在對位且屬于酯類)。解析：由反應可知，A為乙醇，乙醇氧化為B(乙醛)，可知C為苯甲醇，D為苯甲醛。由已知可得，B、D兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應，生成一種羥基醛，其中的官能團為羥基、醛基。肉桂醛

12、F的分子式為C9H8O，故可得F為。答案：(1) 羥基、醛基(2)(3)2C2H5OHO22CH3CHO2H2O氧化反應消去反應(4)314佳味醇是一種重要的有機合成中間產(chǎn)物，也可直接作農(nóng)藥使用。下圖是以苯酚為原料合成佳味醇的流程：已知：R1BrR1MgBrR1R2(THF為一種有機溶劑)C6H5ORC6H5OH回答下列問題：(1)B的分子式為C3H5Br，B的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)A與B反應的反應類型為_。(3)由C佳味醇的化學方程式為_。(4)D是化合物B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜顯示有2種不同的化學環(huán)境的氫，且峰面積比為41，D的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)寫出符合下列要求的佳味醇的所有同分

13、異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。遇FeCl3溶液呈紫色；苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。(6)化合物B經(jīng)過下列轉(zhuǎn)化，可合成用于制造樹脂、合成橡膠乳液的有機原料丙烯酸。丙烯酸.完成從F到丙烯酸的合成路線。.設(shè)置反應的目的是_。解析：B的分子式為C3H5Br，結(jié)合B和A反應生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，B為CH2=CHCH2Br，A為，根據(jù)已知信息可知C的結(jié)構(gòu)簡式為，由信息可知佳味醇的結(jié)構(gòu)簡式為(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2Br。(2)A分子中羥基上的氫原子被CH2=CHCH2Br中的烴基取代生成和HBr，該反應的反應類型為取代反應。(4)D是化合物B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜顯示有

14、2種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為41，說明化合物D中這2種不同化學環(huán)境的氫原子的個數(shù)比為41，符合條件的D的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)遇FeCl3溶液呈紫色，說明苯環(huán)上含有酚羥基，苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明苯環(huán)上另一個取代基和羥基處于苯環(huán)的對位上，烴基CH2CH=CH2的同分異構(gòu)體有CH=CHCH3、C(CH3) =CH2和，由此可得符合條件的同分異構(gòu)體。(6)B的結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CHCH2Br，B發(fā)生水解反應生成的E為CH2=CHCH2OH，E和HBr發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH(Br)CH2OH，F(xiàn)發(fā)生催化氧化生成CH3CH(Br)CHO，產(chǎn)物繼續(xù)被氧

15、化、酸化生成CH3CH(Br)COOH，最后通過消去反應生成CH2=CHCOOH；因為在氧化羥基的同時碳碳雙鍵也易被氧化，所以為了保護碳碳雙鍵才設(shè)置反應。答案：(1)CH2=CHCH2Br(2)取代反應(4).保護目標產(chǎn)物中的碳碳雙鍵(或防止碳碳雙鍵被氧化)15(2018郴州質(zhì)檢)對乙酰氨基苯酚(F)是最常用的非甾體消炎解熱鎮(zhèn)痛藥，用于治療感冒發(fā)燒、關(guān)節(jié)痛、神經(jīng)痛、偏頭痛等，它可用最簡單的烯烴A等合成：請回答下列問題：(1)E的名稱為_，C中含有的官能團是_。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是_，反應的反應類型是_。(3)F與足量NaOH溶液反應的化學方程式為_。(4)F的同分異構(gòu)體有很多，其中一類同時滿足

16、下列條件的同分異構(gòu)體共有_種。苯環(huán)上有三個側(cè)鏈；與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；能發(fā)生銀鏡反應且醛基直接連在苯環(huán)上。(5)參照F的合成路線，設(shè)計一條以溴苯為起始原料制備的合成路線。解析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A氧化得到B，B氧化得到C，根據(jù)B、C的分子式可知，最簡單的烯烴A為CH2=CH2，B為CH3CHO，C為CH3COOH,2分子C脫去1分子水得到乙酸酐，D在濃硫酸和濃硝酸的作用下生成硝基苯，所以D為苯，苯發(fā)生取代反應生成硝基苯(E)，E通過反應和得到對氨基苯酚，對氨基苯酚再與乙酸酐發(fā)生取代反應得到對乙酰氨基苯酚(1)E的名稱為硝基苯，C中含有的官能團是羧基。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH

17、O，反應乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸酐，其反應類型是取代反應或脫水反應。(3)F中酰胺鍵和酚羥基均能與NaOH反應，1 mol F能與2 mol NaOH發(fā)生反應，可得反應的化學方程式。(4)由限制條件可知結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)、OH和CHO，苯環(huán)上共有3個取代基，另外一個取代基為CH3NH或H2NCH2，苯環(huán)上含有3個不同取代基的同分異構(gòu)體共有10種(2個取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對3個位置，另一取代基的位置分別有4、4、2種)，變換其中1個取代基又得到10種同分異構(gòu)體，則符合條件的同分異構(gòu)體共有20種。(5)對比原料和產(chǎn)品，結(jié)合題給信息，可知合成的關(guān)鍵一是苯環(huán)上的溴原子轉(zhuǎn)化為OH，二是引入硝基并還原為NH2。答案：(1)硝基苯羧基(2)CH3CHO取代反應(或脫水反應)