(通用版)2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 跟蹤檢測(七十四)題型研究(2)有機合成與推斷(含解析)

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1、(通用版)2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 跟蹤檢測(七十四)題型研究(2)有機合成與推斷(含解析)1. (2017全國卷)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下:已知以下信息:A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為611。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)?;卮鹣铝袉栴}:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)B的化學(xué)名稱為_。(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_。(4)由E生成F的反應(yīng)類型為_。(5)G的分子式為_。(6)L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1 mol的L可與2

2、 mol的Na2CO3反應(yīng),L共有_種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡式為_、_。解析:由已知、C的結(jié)構(gòu)簡式及AC的合成路線可推得A、B的結(jié)構(gòu)簡式分別為;再由已知及D的分子式可推得D的結(jié)構(gòu)簡式為,由CE可推得E的結(jié)構(gòu)簡式為,最后由G的結(jié)構(gòu)簡式及FG的合成路線,逆推得F的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)根據(jù)L遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知L中含酚羥基,再結(jié)合D的分子式和1 mol L能與2 mol Na2CO3反應(yīng),可知L中含2個酚羥基和1個CH3,2個酚羥基位于苯環(huán)鄰位、間位和對位時,CH3所處的位置分別有2種、3種和1種,即L共有6種可能的結(jié)構(gòu)。其中核磁共振氫譜中有四組峰,且峰面積

3、之比為3221的結(jié)構(gòu)簡式為和答案:(1) (2)2丙醇(或異丙醇)(4)取代反應(yīng)(5)C18H31NO4(6)62(2019汕頭一模)合成具有良好生物降解性的有機高分子材料是有機化學(xué)研究的重要課題之一。聚醋酸乙烯酯(PVAc)水解生成的聚乙烯醇(PVA),具有良好生物降解性,常用于生產(chǎn)安全玻璃夾層材料PVB。有關(guān)合成路線如圖(部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物略去)。已知:.A為飽和一元醇,其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為34.8 %;請回答:(1)C中官能團(tuán)的名稱為_,寫出C的反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_,該分子中最多有_個原子共平面。(2)D與苯甲醛反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)的反應(yīng)類型是_。(4)寫出兩種與F具有相同官

4、能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。(5)參照上述信息,設(shè)計合成路線,以溴乙烷為原料(其他無機試劑任選)合成解析:A為飽和一元醇,通式為CnH2n2O,其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為34.8 %,則有100%34.8 %,解得n2,故A為CH3CH2OH,A氧化生成的E為CH3COOH,E與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成的F為CH3COOCH=CH2,F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)得到PVAc,PVAc在堿性條件下水解得到PVA()。A在銅作催化劑的條件下氧化得到的B為CH3CHO,B發(fā)生信息中的反應(yīng)得到的C為CH3CH=CHCHO,C發(fā)生還原反應(yīng)生成的D為CH3CH2CH2CHO,D與PVA發(fā)生信息中的反應(yīng)得PVB。(1)由C的結(jié)

5、構(gòu)簡式知C中官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵和醛基,C的反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為,旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使碳碳雙鍵平面與CHO平面共面,還可以使甲基中1個H原子處于該平面內(nèi),故該分子中最多有9個原子共平面。(2)根據(jù)信息,D與苯甲醛反應(yīng)的化學(xué)方程式為(3)反應(yīng)是CH3COOH與乙炔發(fā)生加成反應(yīng),生成了CH3COOCH=CH2。(4)與F具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、。(5)溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇,乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛,乙醛與乙醇發(fā)生信息中反應(yīng)得到答案:(1)碳碳雙鍵、醛基9(3)加成反應(yīng)3姜黃素具有抗突變和預(yù)防腫瘤的

6、作用,其合成路線如下:C的核磁共振氫譜只有一組吸收峰;D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),也能與NaHCO3溶液反應(yīng)。請回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_,D中含有的官能團(tuán)名稱是_,DE的反應(yīng)類型是_。(2)試劑X為_,反應(yīng)BC的化學(xué)方程式是_。(3)下列有關(guān)G的敘述不正確的是_(填字母)。a能與NaHCO3溶液反應(yīng)b能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)c能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)d1 mol最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)(4)G的同分異構(gòu)體中,符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。苯環(huán)上的一取代物只有2種1 mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗3 mol NaOH核磁共振氫譜中有4組吸收峰解析:乙烯和溴發(fā)

7、生加成反應(yīng)生成的A為BrCH2CH2Br,A生成B,B生成的C為C2H2O2,C的核磁共振氫譜只有一組吸收峰,則C為乙二醛,結(jié)構(gòu)簡式為OHCCHO,則B是乙二醇,結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2OH,A在堿性條件下水解生成B,所以X為NaOH水溶液;根據(jù)D的分子式和D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),也能與NaHCO3溶液反應(yīng),說明D中有醛基和羧基,則D為OHCCOOH,根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式和G的化學(xué)式結(jié)合信息可知,G的結(jié)構(gòu)簡式為(1)根據(jù)上面的分析可知,A的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH2Br;D為OHCCOOH,D中含有的官能團(tuán)名稱是醛基、羧基;根據(jù)上面分析以及反應(yīng)物與生成物的結(jié)構(gòu)簡式可知,DE的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。(2)

8、試劑X為NaOH水溶液;反應(yīng)BC的化學(xué)方程式是(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為G中不含有羧基,不能與NaHCO3溶液反應(yīng),故a錯誤;G中有酚羥基,且酚羥基在苯環(huán)的鄰位上有氫,故G能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng),故b正確;G中有酚羥基,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),故c正確;1 mol G最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),故d錯誤。(4)根據(jù)條件苯環(huán)上的一取代物只有2種,說明苯環(huán)上有兩種等效氫;1 mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗3 mol NaOH,說明分子中有一個酚酯基和一個酚羥基;核磁共振氫譜中有4組吸收峰,說明分子中有4種等效氫,則符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為答案:(1)BrCH2CH2B

9、r醛基、羧基加成反應(yīng)(2)NaOH水溶液(3)ad4(2018江蘇高考)丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下:已知:(1)A中的官能團(tuán)名稱為_(寫兩種)。(2)DE的反應(yīng)類型為_。(3)B的分子式為C9H14O,寫出B的結(jié)構(gòu)簡式:_。(4)的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。分子中含有苯環(huán),能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物,酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(5)寫出以和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和乙醇任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。解析:(1)A中含有碳碳雙鍵和羰基。(2

10、)在DE的反應(yīng)中,E比D少了1個羥基,多了1個碳碳雙鍵,所以DE發(fā)生了消去反應(yīng)。(3)根據(jù)BC的反應(yīng),結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡式及B的分子式知,B的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)的一種同分異構(gòu)體,分子式為C9H6O3,分子中含有苯環(huán),能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則含有酚羥基,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則不含醛基;堿性條件下水解,說明含有,根據(jù)分子式可知還有一個CCH基團(tuán),由水解產(chǎn)物酸化后均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫,說明對稱性高。綜上分析,其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為答案:(1)碳碳雙鍵、羰基(2)消去反應(yīng)(3)(4) 5從薄荷油中得到一種烴A(C10H16),叫非蘭烴,與A相關(guān)反應(yīng)如下:(1)H的分子式為_。(2)B所含官

11、能團(tuán)的名稱為_。(3)含兩個COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有_種(不考慮手性異構(gòu)),其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2組吸收峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)BD,DE的反應(yīng)類型分別為_、_。(5)G為含六元環(huán)的化合物,寫出其結(jié)構(gòu)簡式:_。(6)F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂,該樹脂名稱為_。(7)寫出EF的化學(xué)反應(yīng)方程式:_。(8)A的結(jié)構(gòu)簡式為_,A與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有_種(不考慮立體異構(gòu))。解析:AH是碳碳雙鍵的加成反應(yīng),碳架結(jié)構(gòu)沒有改變,根據(jù)已知信息,再結(jié)合A、B分子式和C的結(jié)構(gòu)簡式,可以判斷:A為,B為;再根據(jù)各物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化條件,可知:D為,E為,F(xiàn)為C

12、H2=CHCOONa,G為 (1)根據(jù)碳原子的成鍵特點,可知化合物H的分子式為C10H20。(2)由B的結(jié)構(gòu)簡式可知其所含有的官能團(tuán)的名稱為羰基和羧基。(3)含有兩個COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體有:CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、共4種,其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2組吸收峰(即有2種不同的氫原子)的結(jié)構(gòu)為 (4)由B和D的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件,可知BD為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。由D和E的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件,可知DE的反應(yīng)為取代反應(yīng)。(6)F發(fā)生加聚反應(yīng)得到樹脂的結(jié)構(gòu)為其名稱為聚丙烯酸鈉。(7)EF為鹵代烴的消去反應(yīng),其化學(xué)方程式為2NaOHCH2=CHCOONaNaBr2H2O。(8)A與等物質(zhì)的

13、量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)共有3種方式,其加成產(chǎn)物分別為共3種。答案:(1)C10H20(2)羰基和羧基(3)4(4)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))取代反應(yīng)(5) (6)聚丙烯酸鈉6有機物M是一種化妝品中間體,某研究小組以苯和丙酮為原料,設(shè)計中間體M的合成路線如下:已知:(R、R代表烴基或氫原子)請回答:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)下列說法正確的是_。A化合物A不能在銅催化下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)B中間體M不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C丙酮的同分異構(gòu)體超過4種(不含丙酮)D從丙酮到化合物C的轉(zhuǎn)化過程中,涉及取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和還原反應(yīng)等(3)BC的化學(xué)方程式是_。(4)D在一定條件下可轉(zhuǎn)化為X(C8H9NO2

14、),寫出同時符合下列條件的X的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。能發(fā)生銀鏡反應(yīng);能使氯化鐵顯色;屬于苯的對位二取代物。(5)設(shè)計以丙酮()、C2H2為原料制備異戊二烯()的合成路線(用流程圖表示;無機試劑任選)。解析:(1)中間體M有16個碳原子,D有8個碳原子,則C應(yīng)該有8個碳原子,即A也應(yīng)該有8個碳原子,所以根據(jù)題給信息,A應(yīng)該由2 mol丙酮與1 mol CHCH加成而來,其結(jié)構(gòu)簡式為 (2)A項,化合物A的分子結(jié)構(gòu)中與羥基直接相連的碳原子上無氫原子,所以不能被氧化為醛或酮,正確;B項,與苯環(huán)相連的CH2CH3中CH2上有氫原子,可以使酸性KMnO4溶液褪色,錯誤;C項,丙酮的同分異構(gòu)體有CH3CH2CHO、CH2=CHCH2OH、等,正確;D項,從丙酮到化合物C的轉(zhuǎn)化過程中,涉及的反應(yīng)有加成反應(yīng)、還原反應(yīng)(加氫反應(yīng))、消去反應(yīng),未涉及取代反應(yīng),錯誤。(3)B到C的反應(yīng)為消去反應(yīng),即(4)符合條件的X的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中應(yīng)具有如下特點:含酚羥基和醛基;苯環(huán)上有2個對位取代基,因此共有4種,分別是(5)丙酮與CHCH發(fā)生加成反應(yīng)生成再與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成答案:(1) (2)AC

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