（通用版）2022高考化學一輪復習 第十二章 有機化學基礎 12.2 分類突破（1）烴與鹵代烴學案（含解析）

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1、（通用版）2022高考化學一輪復習 第十二章 有機化學基礎 12.2 分類突破（1）烴與鹵代烴學案（含解析）1結構特點與通式2典型代表物的組成與結構名稱分子式結構式結構簡式分子構型甲烷CH4CH4正四面體形乙烯C2H4CH2=CH2平面形乙炔C2H2HCCHCHCH直線形3物理性質 4化學性質(1)烷烴的取代反應取代反應：有機物分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。烷烴的鹵代反應反應條件氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質在光照下反應產物成分多種鹵代烴混合物(非純凈物)HX定量關系即取代1 mol氫原子，消耗1_mol鹵素單質生成1 mol HCl(2)烯烴、炔烴的加成反應加成反應：有機物分

2、子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。烯烴、炔烴的加成反應(寫出有關反應方程式)(3)加聚反應丙烯加聚反應方程式為乙炔加聚反應方程式為(4)二烯烴的加成反應和加聚反應加成反應加聚反應：nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2(5)脂肪烴的氧化反應烷烴烯烴炔烴燃燒現象燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙反應方程式烷烴的燃燒通式：CnH2n2O2nCO2(n1)H2O；單烯烴的燃燒通式：CnH2nO2nCO2nH2O通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色對點訓練1根據下列烷烴的沸點推斷丙烷的沸點可能是()物質甲烷乙烷丁烷戊烷沸點162 89

3、1 36 A約40 B約180 C約100 D約40 解析：選A隨著分子中碳原子數的遞增，烷烴的沸點是依次遞增的，所以丙烷的沸點應該介于乙烷和丁烷之間，即選項A正確。2下列分析中正確的是()A烷烴在任何情況下均不與強酸、強堿、氧化劑反應B烷烴不能發(fā)生加成反應，烯烴不能發(fā)生取代反應C常溫常壓下是氣態(tài)D烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應的一定是烯烴解析：選D烷烴可以與O2發(fā)生燃燒的氧化反應，A錯誤；烯烴也能發(fā)生取代反應，B錯誤；此物質在常溫下為液態(tài)，C錯誤。3下列說法正確的是()A乙烯使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色均屬于加成反應B用乙醇與濃硫酸加熱至170 制乙烯的反應屬于取代反應C用重鉻酸鉀溶液檢驗司機

4、是否酒駕所發(fā)生的反應屬于乙醇的氧化反應D乙炔可以與氫氣發(fā)生加成反應，苯不能與氫氣加成解析：選C乙烯與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應，A錯誤；用乙醇制乙烯發(fā)生的反應為消去反應，B錯誤；苯能與氫氣發(fā)生加成反應，D錯誤。4科學家在100 的低溫下合成一種烴X，此分子的結構如圖所示(圖中的連線表示化學鍵)。下列說法正確的是()AX既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色BX是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴CX和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應D與乙炔互為同系物解析：選A觀察該烴的球棍模型可知X的結構簡式為，該烴分子中含有碳碳雙鍵，A正確；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B錯

5、誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯誤；該烴的化學式為C5H4，不符合炔烴的分子式通式CnH2n2(n2)，D錯誤。知識點二芳香烴的結構與性質1芳香烴2苯的同系物的同分異構體以C8H10芳香烴為例名稱乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯結構簡式提醒苯的同系物屬于芳香烴，但芳香烴不一定是苯的同系物，因為芳香烴的范圍較廣，含一個苯環(huán)、多個苯環(huán)、稠環(huán)等的烴，都屬于芳香烴。只含一個苯環(huán)的烴也不一定是苯的同系物。如雖然只含一個苯環(huán)，屬于芳香烴，但因其側鏈不是烷基，所以它們并不是苯的同系物。3苯的同系物與苯的結構和性質比較苯苯的同系物化學式C6H6CnH2n6(通式，n6)結構特點苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵

6、和雙鍵之間的一種獨特的化學鍵分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”，右同)在同一平面內分子中含有一個苯環(huán)；與苯環(huán)相連的是烷烴基與苯環(huán)直接相連的原子在苯環(huán)平面內，其他原子不一定在同一平面內主要化學性質(1)能取代：硝化：(2)能加成：(3)可燃燒，難氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色(1)能取代：(2)能加成(3)可燃燒，易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色，提醒烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應；苯環(huán)對烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。苯的同系物鹵代時，條件不同，取代位置不同：a在光照條件下，鹵代反應發(fā)生在烷基上，記作“烷代光”。b在鐵的催化作用下，鹵代

7、反應發(fā)生在苯環(huán)上，記作“苯代鐵”。苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的規(guī)律：a苯的同系物或芳香烴側鏈為烴基時，不管烴基碳原子數為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KMnO4氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。b并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子。1石油的綜合利用石油直接應用的效益非常低，一般不直接使用，而要加工成石油產品使用。石油加工的主要方法有石油的分餾、石油的裂化、石油的裂解、石油的催化重整等。2天然氣的綜合利用(1)用作清潔燃料。(2)用作化工原料(工業(yè)合成氨、生產甲醇、合成兩個或多個碳原子的有機化合物)

8、。3煤的綜合利用 對點訓練1(2019西安八校聯考)下列描述正確的是()A煤主要是由游離態(tài)的碳及少量無機物組成的混合物B石油的蒸餾、煤的液化和氣化均為物理變化C石油裂化的目的是提高汽油的產量D塑料、纖維和橡膠是利用化石燃料為原料的三大合成材料解析：選C煤的主要成分是含碳有機物，A項錯誤；石油的蒸餾是物理變化，煤的液化和氣化是化學變化，B項錯誤；石油裂化的目的是提高優(yōu)質、輕質液體燃料的產量，特別是汽油的產量，C項正確；三大合成材料是塑料、合成纖維和合成橡膠，D項錯誤。2.2016年諾貝爾化學獎由法國、美國及荷蘭的三位化學家共同獲得，以表彰他們在“分子馬達”研究方面的成就。最初的“分子馬達”的關鍵

9、組件是三蝶烯(如圖)，下列有關三蝶烯的說法正確的是()A分子式為C20H14B屬于苯的同系物C能與溴水發(fā)生加成反應D分子中所有原子可能在同一平面上解析：選AA項，3個苯環(huán)有18個碳原子，每個苯環(huán)上有4個氫原子，中間2個碳原子各連1個氫原子，分子式為C20H14，正確；B項，苯的同系物要求只含1個苯環(huán)，取代基均為烷烴基，錯誤；C項，分子結構中無碳碳雙鍵，不能和溴水發(fā)生加成反應，錯誤；D項，中間2個碳原子各形成4個單鍵，分子中所有原子不可能共平面，錯誤。3(1)甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被相對分子質量為57的烴基取代，所得產物有_種。(2)已知二氯苯有3種同分異構體，則四氯苯的同分異構體數目有_種。(

10、3)某芳香烴的分子式為 C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，該有機物苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則該烴的結構簡式是_。解析：(1)49，即烴基為C4H9(丁基)，丁基有四種，每種形成鄰、間、對三種位置，取代產物共有4312種。(2)將苯的二氯取代物分子中的氫原子換成氯原子，將氯原子換成氫原子，可知苯的四氯取代物有3種。(3)該烴不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，只能為苯的同系物，且苯環(huán)上只有一種氫原子。答案：(1)12(2)3(3) 知識點三鹵代烴的結構與性質1鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為RX(其中R表示

11、烴基)。(2)官能團是X。2鹵代烴的物理性質3鹵代烴的化學性質(1)消去反應的規(guī)律兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應結構特點實例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應可生成不同的產物。例如：型鹵代烴，發(fā)生消去反應可以生成RCCR，如BrCH2CH2Br2NaOHCHCH2NaBr2H2O(2)鹵代烴水解反應和消去反應比較反應類型水解反應(取代反應)消去反應反應條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應實質鹵代烴分子中X被水中的OH所取代，生成醇；RCH2XNaOHRCH2O

12、HNaX相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX；NaOHC=CNaXH2O特征引入OH，生成含OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物實例CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBrCH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O4鹵素原子的檢驗(1)檢驗方法(2)注意事項水解后不要遺漏加入稀HNO3中和的步驟。正確利用鹵化銀的顏色確定所含鹵素原子種類。5鹵代烴的獲取方法(1)取代反應(寫出化學方程式)可以通過烷烴、芳香烴、醇與鹵素單質或鹵化氫發(fā)生取代反應制得。(2)不飽和烴的加成反應可以通過不飽和烴與鹵素單質、鹵化氫等發(fā)生加成反應制得。6鹵代烴在有機合成中的應用(1)連

13、接烴和烴的衍生物(2)改變官能團的個數如CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br(3)改變官能團的位置(4)進行官能團的保護如在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護：對點訓練11溴丙烷與2溴丙烷分別和氫氧化鈉的醇溶液混合加熱；1溴丙烷與2溴丙烷分別和氫氧化鈉的水溶液混合加熱，則下列說法正確的是()A和產物均不同B和產物均相同C產物相同，產物不同 D產物不同，產物相同解析：選C1溴丙烷與2溴丙烷發(fā)生消去反應產物均為丙烯；發(fā)生水解反應時前者產物是1丙醇，后者產物是2丙醇。2為了鑒定鹵代烴中所含有的鹵素原子，現有下列實驗操作步驟。正確的順序是()加入Ag

14、NO3加入少許鹵代烴試樣加熱加入5 mL 4 molL1 NaOH溶液加入5 mL 4 molL1 HNO3溶液A BC D解析：選B鑒定鹵代烴中所含有的鹵素原子，先加入少許鹵代烴試樣、再加入5 mL 4 molL1 NaOH溶液，然后加熱，發(fā)生水解反應生成鹵素離子，再加入5 mL 4 molL1 HNO3溶液，中和剩余的NaOH，以免產生干擾，最后加入AgNO3，觀察沉淀及其顏色可確定鹵素原子。3有以下物質：CH3ClCH2ClCH2Cl(1)能發(fā)生水解反應的有_，其中能生成二元醇的有_。(2)能發(fā)生消去反應的有_。(3)發(fā)生消去反應能生成炔烴的有_。答案：(1)(2)(3)4(2017海南

15、高考)已知苯可以進行如下轉化：回答下列問題：(1)反應的反應類型為_，化合物A的化學名稱為_。(2)化合物B的結構簡式為_，反應的反應類型為_。(3)如何僅用水鑒別苯和溴苯_。解析：(1)苯的分子式為C6H6，與氫氣反應后生成A，A的分子式為C6H12，即此反應類型為加成反應，A的結構簡式為，此有機物為環(huán)己烷；(2)根據A和B分子式確定，A生成B發(fā)生取代反應，即B的結構簡式為，對比B和C的結構簡式，去掉一個氯原子和氫原子，添加一個碳碳雙鍵，BC發(fā)生消去反應；(3)苯為密度小于水且不溶于水的液體，溴苯是密度大于水，且不溶于水的液體，因此用水進行鑒別。答案：(1)加成反應環(huán)己烷(2) 消去反應(3)在試管中加入少量水，向其中滴入幾滴苯或溴苯未知液體，若沉入水底，則該液體為溴苯，若浮在水面上，則該液體為苯