（江蘇專版）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題七 第二十六講 烴和鹵代烴學(xué)案（含解析）

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1、（江蘇專版）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題七 第二十六講 烴和鹵代烴學(xué)案（含解析）江蘇考綱要求1掌握烴(烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)。2了解加成、取代、消去、加聚等有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)，能判斷典型有機(jī)反應(yīng)的類型。3掌握鹵代烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)。脂肪烴教材基礎(chǔ)自熱身1烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式(1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式 (2)典型代表物的組成與結(jié)構(gòu)名稱分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子構(gòu)型甲烷CH4CH4正四面體形乙烯C2H4CH2=CH2平面形乙炔C2H2CHCH直線形2脂肪烴的物理性質(zhì)3脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)均能燃燒，其燃燒的化學(xué)反應(yīng)通式：CxHyO2xCO2

2、H2O。被強(qiáng)氧化劑氧化：三類脂肪烴中能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是烯烴和炔烴。(2)烷烴的取代反應(yīng)取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。烷烴的鹵代反應(yīng)：甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH4Cl2CH3ClHCl；CH3ClCl2CH2Cl2HCl；CH2Cl2Cl2CHCl3HCl；CHCl3Cl2CCl4HCl。(3)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)方程式)。(4)烯烴的加聚反應(yīng)乙烯的加聚反應(yīng)方程式為nCH2=CH2CH2CH2。丙烯的加聚反應(yīng)方程式為

3、氯乙烯的加聚反應(yīng)方程式為4脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)比較烷烴烯烴炔烴活動(dòng)性較穩(wěn)定較活潑較活潑取代反應(yīng)能夠與鹵素取代加成反應(yīng)不能發(fā)生能與H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表鹵素原子)氧化反應(yīng)燃燒產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰燃燒火焰明亮，有黑煙燃燒火焰明亮，有濃煙不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生鑒別不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色5.脂肪烴的來(lái)源來(lái)源條件產(chǎn)品石油常壓分餾石油氣、汽油、煤油、柴油等減壓分餾潤(rùn)滑油、石蠟等催化裂化、裂解輕質(zhì)油、氣態(tài)烯烴催化重整芳香烴天然氣甲烷煤煤焦油的分餾芳香烴直接或間接液化燃料油、多種化工原料題點(diǎn)全練過(guò)高考

4、題點(diǎn)一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1下列分析中正確的是()A烷烴在任何情況下均不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、氧化劑反應(yīng)B正丁烷分子中四個(gè)碳原子可能在同一直線上D含有碳元素的化合物不一定是烴解析：選D烷烴通常情況下均不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、氧化劑反應(yīng)，但點(diǎn)燃條件下可以燃燒，發(fā)生氧化反應(yīng)，A錯(cuò)誤；正丁烷分子中四個(gè)碳原子呈鋸齒狀排列不可能在同一直線上，B錯(cuò)誤；分子式是C6H14，常溫常壓下是液態(tài)，C錯(cuò)誤；烴是指僅含碳?xì)鋬煞N元素的化合物，所以含有碳元素的化合物不一定是烴，D正確。2請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)鏈烴A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在6575之間，1 mol A完全燃燒消耗7 mol氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，名稱是_。

5、(2)鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，寫(xiě)出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(3)C也是A的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種(不考慮立體異構(gòu))，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。解析：(1)由A的相對(duì)分子質(zhì)量在6575之間，1 mol A完全燃燒消耗7 mol O2可推出A的分子式為C5H8，A為鏈烴，有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(2)判斷共平面的原子時(shí)要以乙烯、乙炔、苯、甲烷等結(jié)構(gòu)單元為基礎(chǔ)來(lái)進(jìn)行分析其分子式為C5H8，則必定含有雙鍵或三鍵。(3)由C的結(jié)構(gòu)中只有一種氫原子，應(yīng)為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，可推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案：(1) 3甲基1丁炔(2)CH3CH=CHC

6、H=CH2(或?qū)懰捻?、反異?gòu)體)、(3)規(guī)律方法不同的碳碳鍵對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)的影響(1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反應(yīng)。(2)碳碳雙鍵中有一個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。(3)碳碳三鍵中有兩個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)。題點(diǎn)二脂肪烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)3分子式為C5H10，且含有甲基和碳碳雙鍵的有機(jī)物共有(不考慮順?lè)串悩?gòu))()A2種B3種C4種D5種解析：選D當(dāng)主鏈為5個(gè)碳原子且有碳碳雙鍵時(shí)，符合題述條件的有機(jī)物的碳骨架結(jié)構(gòu)為C=CCCC、CC=CCC；當(dāng)主鏈為4個(gè)碳原子且有碳碳雙鍵時(shí)，符合題述條件的有機(jī)物的碳骨架結(jié)構(gòu)為 共有5種，D項(xiàng)正確。

7、4某烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (1)用系統(tǒng)命名法命名該烴：_。(2)若該烷烴是由烯烴和1 mol H2加成得到的，則原烯烴的結(jié)構(gòu)有_種。(不包括立體異構(gòu)，下同)(3)若該烷烴是由炔烴和2 mol H2加成得到的，則原炔烴的結(jié)構(gòu)有_種。(4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)，生成的一氯代烷最多有_種。解析：(1)該烴中最長(zhǎng)的碳鏈上有五個(gè)碳原子，屬于戊烷，有兩個(gè)取代基，故其名稱為2,3二甲基戊烷。(2)只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少一個(gè)H，該位置就有可能是原來(lái)存在碳碳雙鍵的位置，除去重復(fù)的結(jié)構(gòu)，該烴分子中這樣的位置一共有5處。(3)只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少兩個(gè)H，該位置就有可能是原來(lái)存在碳碳三鍵

8、的位置，該烴分子中這樣的位置一共有1處。(4)該烷烴分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，故與Cl2反應(yīng)生成的一氯代烷最多有6種。答案：(1)2,3二甲基戊烷(2)5(3)1(4)6芳香烴教材基礎(chǔ)自熱身1苯的性質(zhì)完成下列化學(xué)方程式：(1)燃燒：2C6H615O212CO26H2O。(火焰明亮，帶有濃煙)(2)取代反應(yīng)苯與液溴的取代反應(yīng)：苯的硝化反應(yīng)：(3)加成反應(yīng)一定條件下與H2加成：2苯的同系物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)化學(xué)式：CnH2n6(n6)。(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子中含有一個(gè)苯環(huán)；與苯環(huán)相連的是烷基。(3)主要化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)3芳香烴(1)芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。(2)芳香烴在生產(chǎn)、

9、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料，苯還是一種重要的有機(jī)溶劑。(3)芳香烴對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生影響：油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會(huì)揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)物，秸稈、樹(shù)葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴，對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。知能深化掃盲點(diǎn)提能點(diǎn)(一)苯環(huán)與取代基的相互影響(1)甲基對(duì)苯環(huán)有影響，所以甲苯比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對(duì)甲基有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化。與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子的苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，可用此性質(zhì)鑒別苯與某些苯的同系物。(2)苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí)，條件不同，取代的

10、位置不同，一般光照條件下發(fā)生烷基上的取代，鐵粉或FeBr3催化時(shí)，發(fā)生苯環(huán)上的取代。對(duì)點(diǎn)練1有下列物質(zhì)：丙烷苯環(huán)己烷丙炔聚苯乙烯環(huán)己烯對(duì)二甲苯。(1)既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴的CCl4溶液褪色的是_(填序號(hào))。(2)寫(xiě)出對(duì)二甲苯與足量的氫氣發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。答案：(1)提能點(diǎn)(二)芳香烴同分異構(gòu)體的判斷定一(或定二)移一法：在苯環(huán)上連有兩個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè)，從而寫(xiě)出鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體；苯環(huán)上連有三個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可先固定兩個(gè)原子或原子團(tuán)，得到三種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán)，這樣就能寫(xiě)全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物

11、的同分異構(gòu)體的寫(xiě)法與數(shù)目的判斷：共有6(2316)種。對(duì)點(diǎn)練2下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是()A甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種C含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種解析：選B含3個(gè)碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有三種，故產(chǎn)物有6種，A正確；B項(xiàng)中物質(zhì)的分子式為C7H8O，與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有一種醇(苯甲醇)、一種醚(苯甲醚)、三種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對(duì)甲基苯酚)，共有5種，B錯(cuò)誤；含有5個(gè)碳原子的烷烴有三種異構(gòu)體，正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C正確；由菲的結(jié)構(gòu)式可以看出結(jié)構(gòu)中含有5種

12、氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正確。題點(diǎn)全練過(guò)高考題點(diǎn)一芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1對(duì)于苯乙烯的下列敘述：能使酸性KMnO4溶液褪色，可發(fā)生加聚反應(yīng)，可溶于水，可溶于苯中，苯環(huán)能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，所有的原子可能共面。其中完全正確的是()ABC D解析：選B苯乙烯中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，可發(fā)生加聚反應(yīng)，正確；苯乙烯屬于烴類，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑如苯中，錯(cuò)誤，正確；苯乙烯中，苯環(huán)不能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；苯乙烯中，和CH=CH2均為平面結(jié)構(gòu)，兩結(jié)構(gòu)可處于同一平面，則所有原子處于同一平面內(nèi)，正確。2下圖為有關(guān)苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：以下說(shuō)法正確的是()A反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)為加成反

13、應(yīng)B反應(yīng)的現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C反應(yīng)的產(chǎn)物所有原子在同一平面上D反應(yīng)中1 mol苯最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楸椒肿又泻腥齻€(gè)碳碳雙鍵解析：選B反應(yīng)、均為取代反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；反應(yīng)的產(chǎn)物為環(huán)己烷，所有原子并不同時(shí)在同一平面上，C項(xiàng)錯(cuò)誤；苯分子中不含碳碳雙鍵，苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，D項(xiàng)錯(cuò)誤。題點(diǎn)二芳香烴同分異構(gòu)體的判斷3下列物質(zhì)中，屬于芳香烴且一氯取代物有五種的是()解析：選CA項(xiàng)中，共四種一氯取代物；B項(xiàng)中，共三種一氯取代物；C項(xiàng)中，共五種一氯取代物；D項(xiàng)不是芳香烴。4某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液

14、褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基，符合條件的烴有()A2種B3種C4種 D5種解析：選B該烴的分子式為C10H14，符合分子通式CnH2n6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，說(shuō)明它是苯的同系物。因其分子中只含一個(gè)烷基，可推知此烷基為C4H9，它具有以下四種結(jié)構(gòu)：CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3，其中第種側(cè)鏈上與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒(méi)有氫原子，不能發(fā)生側(cè)鏈氧化，因此符合條件的烴只有3種。5已知CC單鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，某烴結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為下列說(shuō)法中正確的是()A分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上B該烴苯環(huán)上的一氯代物只

15、有一種C分子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面上D該烴是苯的同系物解析：選C苯環(huán)是平面正六邊形，分子中所有原子在一個(gè)平面上，相對(duì)位置上的碳原子在一條直線上，由于兩個(gè)甲基分別取代苯分子的H原子，所以在苯分子這一個(gè)平面上，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此分子中碳原子最少有10個(gè)在這個(gè)平面上，A錯(cuò)誤，C正確；B項(xiàng)，該烴有兩條對(duì)稱軸，該分子苯環(huán)上有兩種不同位置的H原子，因此該烴的苯環(huán)上的一氯代物有兩種，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，由于該芳香烴含有兩個(gè)苯環(huán)，不符合苯的同系物的分子式通式CnH2n6，因此該烴不是苯的同系物，錯(cuò)誤。題點(diǎn)三幾種重要烴的鑒別與除雜6使用一種試劑就能鑒別出來(lái)的是()A苯、甲苯、己烯B甲苯、己烯、四氯化碳C己

16、烯、汽油、苯 D苯、甲苯、二甲苯解析：選B烴難溶于水，密度比水小，CCl4難溶于水，密度比水大。B項(xiàng)可用溴水鑒別，甲苯萃取溴后，上層為橙紅色，己烯使溴水褪色，四氯化碳萃取溴后，下層為橙紅色。7寫(xiě)出除雜所用試劑和方法：物質(zhì)試劑方法(1)乙烷(乙烯)(2)溴苯(溴)(3)硝基苯(NO2)(4)苯(甲苯)(5)硝基苯(苯)(6)C2H4(CO2，SO2)答案：(1)溴水洗氣(2)NaOH溶液分液(3)NaOH溶液分液(4)酸性高錳酸鉀溶液、NaOH溶液分液(5)無(wú)蒸餾(6)NaOH溶液洗氣題點(diǎn)四常見(jiàn)烴的性質(zhì)與反應(yīng)類型的判斷8下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是(

17、)SO2CH3CH2CH=CH2 CH3CH3ABC D解析：選DSO2具有還原性，可以被溴水或酸性KMnO4溶液氧化，使之褪色，正確；中含有碳碳雙鍵，可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使其褪色，也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪去，正確；苯不能與溴水反應(yīng)，也不能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，不能使二者因反應(yīng)而褪色，錯(cuò)誤；CH3CH3既不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，錯(cuò)誤。9下列關(guān)于幾種有機(jī)物的性質(zhì)的描述正確的是()A乙烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHBr2B乙烯使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)類型相同C乙烷和丙烯的物質(zhì)的量共1 mol，完全燃燒生成3 mol H2OD

18、苯中無(wú)碳碳雙鍵，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，不能發(fā)生氧化反應(yīng)解析：選CA項(xiàng)，應(yīng)生成CH2BrCH2Br；B項(xiàng)，乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，與KMnO4發(fā)生氧化反應(yīng)；C項(xiàng)，乙烷和丙烯中都含有6個(gè)氫原子，依據(jù)氫原子守恒可判斷，正確；D項(xiàng)，苯燃燒是氧化反應(yīng)。鹵代烴教材基礎(chǔ)自熱身1鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為RX(其中R表示烴基)。(2)官能團(tuán)是鹵素原子。2鹵代烴的物理性質(zhì)3鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中X被水中的OH所取代，生成醇

19、；RCH2XNaOH RCH2OHNaX特征引入OH，生成含OH 的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物(2)寫(xiě)出下列的化學(xué)方程式(以CH3CH2Br為例)水解反應(yīng)：CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr。消去反應(yīng)：CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。4鹵代烴的獲取方法(1)取代反應(yīng)(寫(xiě)出化學(xué)方程式)如乙烷與Cl2：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl；苯與B:；C2H5OH與HBr：CH3CH2OHHBrC2H5BrH2O。(2)不飽和烴的加成反應(yīng)如乙烯與HBr的加成反應(yīng)：CH2CH2HBrCH3CH2Br。知能深化掃盲點(diǎn)提能點(diǎn)(一)鹵代烴水

20、解反應(yīng)和消去反應(yīng)的規(guī)律(1)水解反應(yīng)鹵代烴在NaOH的水溶液中一般能發(fā)生水解反應(yīng)。多元鹵代烴水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br2NaOHHOCH2CH2OH2NaBr。(2)消去反應(yīng)兩類不能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴a與鹵素原子相連的碳原子沒(méi)有鄰位碳原子，如CH3Cl。b與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子，如有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物，如對(duì)點(diǎn)練1下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()解析：選D只有與X相連碳的相鄰碳上有氫原子的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)，鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)。提能點(diǎn)(二)鹵代烴

21、中鹵素原子的檢驗(yàn)RX加稀硝酸酸化,對(duì)點(diǎn)練2證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，其正確的操作順序是_(填序號(hào))。加入硝酸銀溶液加入氫氧化鈉溶液加熱加入蒸餾水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氫氧化鈉醇溶液解析：由于溴乙烷不能電離出Br，可使溴乙烷在堿性條件下發(fā)生水解或消去反應(yīng)得到Br，向水解或消去后的溶液中加入AgNO3溶液，根據(jù)生成的淡黃色沉淀，可以確定溴乙烷中含有溴原子。需要說(shuō)明的是溴乙烷水解或消去需在堿性條件下進(jìn)行，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否則溶液中的OH會(huì)干擾Br 的檢驗(yàn)。答案：(或)(1)聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁。(2)改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)如CH3CH2BrCH2=CH2CH2B

22、rCH2Br。(3)改變官能團(tuán)的位置如CH2Br CH2CH2CH3 CH2=CHCH2CH3。(4)進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)如乙烯中的碳碳雙鍵易被氧化，常采用以下兩步保護(hù)碳碳雙鍵，CH2=CH2CH3CH2BrCH2=CH2。對(duì)點(diǎn)練(1)從左到右依次填寫(xiě)每步反應(yīng)所屬的反應(yīng)類型(填字母)：a.取代反應(yīng)b加成反應(yīng)c消去反應(yīng)d加聚反應(yīng)_；_；_；_；_；_。(2)寫(xiě)出、三步反應(yīng)的化學(xué)方程式：_；_；_。題點(diǎn)全練過(guò)高考題點(diǎn)一鹵代烴的兩種重要反應(yīng)1能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成物中存在同分異構(gòu)體的是()解析：選B生成物含有的消去反應(yīng)必須具備2個(gè)條件：主鏈碳原子至少為2個(gè)；與X相連的碳原子的相鄰碳原子上必須有氫原子。A

23、、C兩項(xiàng)發(fā)生消去反應(yīng)所得產(chǎn)物只有1種；D項(xiàng)與X相連的碳原子沒(méi)有相鄰碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；B項(xiàng)存在2種相鄰的碳原子結(jié)構(gòu)，生成物有2種。2由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是()選項(xiàng)反應(yīng)類型反應(yīng)條件A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱C氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱D消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱解析：選BCH3CH2CH2BrC

24、H3CH=CH2CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)CH3CH(OH)CH2OH。依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)(取代反應(yīng))，由對(duì)應(yīng)的反應(yīng)條件可知B項(xiàng)正確。題點(diǎn)二鹵代烴在有機(jī)合成中的重要作用3聚苯乙烯(PS)是一種無(wú)色透明的熱塑性塑料，具有高于100 的玻璃轉(zhuǎn)化溫度，廣泛應(yīng)用于日常生活中。以物質(zhì)A為起始原料合成PS的路線如圖所示：ABCDPS請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)分別寫(xiě)出C和PS的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C_；PS_。(2)寫(xiě)出D中所含官能團(tuán)的名稱：_；上述過(guò)程中的反應(yīng)類型是_。(3)寫(xiě)出反應(yīng)CD的化學(xué)方程式：_。(4)已知在過(guò)氧化物(如H2O2、ROOR等)存在時(shí)，不對(duì)稱烯烴與HBr發(fā)生如下反應(yīng)：

25、CH3CH=CH2CH3CH2CH2Br寫(xiě)出以D和甲醇為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。解析：據(jù)題給合成PS的路線，得出合成原料為苯(A)和乙烯，再結(jié)合題中條件可知B為乙苯，乙苯在光照條件下與氯氣發(fā)生乙基上的取代反應(yīng)；鹵代烴與氫氧化鈉醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)物為苯乙烯(D)，苯乙烯在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)得到產(chǎn)物PS。4根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，名稱是_。(2)的反應(yīng)類型是_；的反應(yīng)類型是_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。課堂真題集訓(xùn)明考向1(2014江蘇高考)非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過(guò)以下方法合成：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)反應(yīng)中加入

26、的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3解析：(1)根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及轉(zhuǎn)化關(guān)系，可以推斷反應(yīng)為取代反應(yīng)，結(jié)合X的分子式可知X為(2)結(jié)合提供信息，運(yùn)用逆合成分析法推斷中間產(chǎn)物、確定合成路線。2(2016全國(guó)卷節(jié)選)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：回答下列問(wèn)題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，D的化學(xué)名稱為_(kāi)。(2)和的反應(yīng)類型分別為_(kāi)、_。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷

27、，理念上需要消耗氫氣_ mol。(4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為31，寫(xiě)出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。解析：B(C8H10)與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A與CH3CH2Cl在AlCl3、加熱條件下反應(yīng)生成顯然反應(yīng)為取代反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為經(jīng)Glaser反應(yīng)得到E(C16H10)，結(jié)合Glaser反應(yīng)原理()推知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(1)由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為其化學(xué)名稱為苯乙炔。(2)反應(yīng)是苯與CH3CH2Cl的取代反應(yīng)；反應(yīng)中生成

28、了碳碳三鍵，故該反應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為1個(gè)碳碳三鍵需要2分子氫氣加成，則用1 mol E()合成1,4二苯基丁烷，理論上需要消耗4 mol氫氣。(4)化合物()可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，結(jié)合Glaser偶聯(lián)反應(yīng)的反應(yīng)原理及原子守恒寫(xiě)出化學(xué)方程式： (5)芳香化合物F是的同分異構(gòu)體，F(xiàn)需滿足條件：.與C具有相同的分子構(gòu)成，含有1個(gè)苯環(huán)和2個(gè)Cl原子； .分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且數(shù)目比為31，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)存在對(duì)稱性，分子中含有2個(gè)CH3，考慮苯環(huán)上取代基的結(jié)構(gòu)及相對(duì)位置關(guān)系，符合條件的F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 3(2016海南高考節(jié)選)富馬酸(反式

29、丁烯二酸)與Fe2形成的配合物富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)，由A生成B的反應(yīng)類型為_(kāi)。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)富馬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(4)富馬酸為二元羧酸，1 mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出_L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有_(寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。解析：(1)A的化學(xué)名稱為環(huán)己烷，由環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成1氯環(huán)己烷。(2)環(huán)己烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(3)丁二烯酸鈉酸化得富馬酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)富馬酸為二元羧酸，1 mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)生成2 mol CO2，標(biāo)準(zhǔn)狀況的體積為44.8 L CO2；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有、答案：(1)環(huán)己烷取代反應(yīng)(2) (3)(4)44.8、4(2015全國(guó)卷節(jié)選)已知：烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)。解析：根據(jù)已知信息可推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，合成路線中環(huán)戊烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成單氯代烴B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)合成路線中BC的反應(yīng)條件(NaOH的乙醇溶液，加熱)可知，該反應(yīng)是的消去反應(yīng)，化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。