2019高考化學(xué) 第9章（常見的有機化合物）第1節(jié) 烴、化石燃料的綜合利用 考點（1）甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)講與練（含解析）.doc

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常見的有機化合物 李仕才 考點一　甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 　 1．甲烷、乙烯、苯的組成結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì) 2.甲烷、乙烯、苯的化學(xué)性質(zhì) (1)甲烷 (2)乙烯 (3)苯 判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“”) 1．用浸泡過高錳酸鉀溶液的硅土吸收水果釋放的乙烯可達到水果保鮮的目的。(　√　) 2．甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同。(　√　) 3．用水可區(qū)分苯和溴苯。(　√　) 4．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同。(　　) 5．二氯甲烷有兩種結(jié)構(gòu)說明甲烷是正四面體形分子。(　　) 6．1 mol甲烷和1 mol氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成的有機產(chǎn)物只有CH3Cl。(　　) 7．將某氣體通入溴水中，溴水顏色褪去，該氣體一定是乙烯。(　　) 8．正丁烷的四個碳原子在同一條直線上，丙烯的所有原子在同一平面內(nèi)。(　　) 9．乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵。(　　) 1．取代反應(yīng)是反應(yīng)物分別斷鍵重新結(jié)合，生成物中一般沒有單質(zhì)生成。 2．甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的特點：①反應(yīng)條件為光照，在室溫或暗處，二者均不發(fā)生反應(yīng)，也不能用陽光直射，否則會發(fā)生爆炸；②反應(yīng)物必須用鹵素單質(zhì)，甲烷與鹵素單質(zhì)的水溶液不反應(yīng)；③該反應(yīng)是連鎖反應(yīng)，即第一步反應(yīng)一旦開始，后續(xù)反應(yīng)立即進行，因此產(chǎn)物是五種物質(zhì)的混合物，其中HCl的量最多；④1 mol氫原子被取代，消耗1 mol Cl2，同時生成1 mol HCl，即參加反應(yīng)的Cl有一半進入有機產(chǎn)物中，另一半進入HCl。 3．乙烯與溴的加成反應(yīng)，試劑可以選用溴的四氯化碳溶液，也可以選用溴水，但一般情況下選用前者，原因有三：其一，溴水中的溴易揮發(fā)，造成對環(huán)境的污染和溴的浪費；其二，溴在四氯化碳溶液中溶解度較大；其三，溴水作為加成反應(yīng)的試劑時，除溴與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)外，水也能與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)，導(dǎo)致產(chǎn)物不純。 4．苯與溴單質(zhì)反應(yīng)時，Br2的存在形式不同反應(yīng)不同。 (1)苯與溴水不反應(yīng)，但可萃取溴水中的溴而使其褪色。 (2)苯與液溴在FeBr3作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)。 一、常見烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．下列關(guān)于有機化合物的認(rèn)識中正確的是(　　) A．甲烷、苯和油脂均能使酸性KMnO4溶液褪色 B．苯使溴水褪色是因為發(fā)生了氧化反應(yīng) C．苯和液溴在FeBr3催化作用下進行反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng) D．甲烷和乙烯在一定條件下都可以與氯氣反應(yīng)，反應(yīng)類型相同 解析：A選項，甲烷、苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，錯誤；B選項，是苯將液溴從水中萃取出來了，錯誤；D選項，甲烷與氯氣發(fā)生的是取代反應(yīng)、乙烯與氯氣發(fā)生的是加成反應(yīng)，錯誤。 答案：C 2．下列說法正確的是(　　) A．烷烴的通式為CnH2n＋2，隨n值增大，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸減小 B．乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物為溴乙烷 C．1 mol苯恰好與3 mol氫氣完全加成，說明一個苯分子中有三個碳碳雙鍵 D．n＝7，主鏈上有5個碳原子的烷烴共有五種 解析：烷烴中隨n值的增大，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸增大，A錯誤；乙烯與溴水的加成產(chǎn)物是1,2二溴乙烷，B錯誤；苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵，C錯誤；C7H16中主鏈上有5個 答案：D 3．下列關(guān)于有機物性質(zhì)描述中，正確的是(　　) A．用溴的四氯化碳溶液可鑒別CH4和C2H4 B．苯與濃硫酸、濃硝酸的混合酸加熱發(fā)生加成反應(yīng) C．聚乙烯能使溴水褪色 D．苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)說明苯分子中含碳碳雙鍵 解析：A項，乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色，甲烷與溴的四氯化碳溶液不反應(yīng)；B項，苯與濃硫酸、濃硝酸的混合酸發(fā)生的是取代反應(yīng)；C項，聚乙烯中不存在，不能使溴水褪色；D項，苯分子中不存在。 答案：A 4．從柑橘中煉制萜二烯，下列有關(guān)它的推測，不正確的是(　　) A．它不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．常溫下為液態(tài)，難溶于水 C．分子式為C10H16 D．與過量的溴的CCl4溶液反應(yīng)后產(chǎn)物為 解析：該有機物含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀氧化，而使高錳酸鉀溶液褪色，A項錯誤。 答案：A 5．苯環(huán)實際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，下列均不可作為證據(jù)證明這一事實的一組是(　　) ①苯的間位二元取代物只有一種　②苯的對位二元取代物只有一種?、郾椒肿又刑继兼I的鍵長(即分子中兩個成鍵的原子的核間距離)均相等?、鼙讲荒苁顾嵝訩MnO4溶液褪色　⑤苯能在加熱和催化劑存在的條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷?、薇皆诖呋瘎┐嬖诘臈l件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng) A．①②⑤ B．②③④ C．①②⑥ D．②⑤⑥ 解析：①苯分子結(jié)構(gòu)中若單、雙鍵交替出現(xiàn)，則苯的間位二元取代物也只有一種結(jié)構(gòu)，因此不能用以說明苯環(huán)不存在單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。②如果苯環(huán)存在單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，其對位二元取代物也只有一種，所以②不可以作為證據(jù)。③如果苯環(huán)是單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，由于碳碳單鍵的鍵長和碳碳雙鍵的鍵長不等，所以苯環(huán)就不可能是平面正六邊形結(jié)構(gòu)。實際上，苯環(huán)中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的共價鍵。④苯環(huán)中如存在單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)就存在碳碳雙鍵，就會使酸性KMnO4溶液褪色。而實驗證實苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，這就證明苯環(huán)中不存在單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。⑤苯與H2加成生成環(huán)己烷，只能說明不飽和鍵的存在，不能作為判斷依據(jù)。⑥苯與液溴不發(fā)生加成反應(yīng)，但可取代，可以作為判斷依據(jù)。 答案：A 6．既可以用來鑒別甲烷和乙烯，又可以用來除去甲烷中的少量乙烯的操作方法是(　　) A．混合氣通過盛酸性KMnO4溶液的洗氣瓶 B．混合氣通過盛溴水的洗氣瓶 C．混合氣通過盛蒸餾水的洗氣瓶 D．混合氣跟適量氯化氫混合 解析：乙烯可被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，與溴加成生成1,2二溴乙烷，常溫下為液體。 答案：B 7．苯乙烯是一種重要的有機化工原料，其結(jié)構(gòu)簡式為，它一般不可能具有的性質(zhì)是(　　) A．易溶于水，不易溶于有機溶劑 B．在空氣中燃燒產(chǎn)生黑煙 C．它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．能發(fā)生加成反應(yīng)，在一定條件下可與4倍物質(zhì)的量的氫氣加成 解析：苯乙烯難溶于水，易溶于有機溶劑，A錯誤；其分子式為C8H8，與苯(C6H6)具有相同的最簡式，故燃燒時現(xiàn)象相同，B正確；其分子中含乙烯基，故能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，能被酸性KMnO4溶液氧化，C正確；1 mol苯基能與3 mol H2加成，1 mol乙烯基能與1 mol H2加成，故D正確。 答案：A 二、有機物的空間構(gòu)型 8．在①丙烯、②乙烯、③苯、④甲苯四種有機化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是(　　) A．①②　　　B．②③　　　C．③④　　　D．②④ 解析：甲基(—CH3)四個原子不在一個平面上，故丙烯分子和甲苯分子內(nèi)不是所有原子都在同一平面上。 答案：B 9．下列說法中正確的是(　　) A．丙烷是直鏈烴，所以分子中3個碳原子也在一條直線上 B．丙烯所有原子均在同一平面上 C．所有碳原子一定在同一平面上 D．分子中所有碳原子在同一平面上 解析：A項，直鏈烴是鋸齒形的，丙烷的3個碳原子不可能在一條直線上，錯誤；B項，CH3—CH===CH2中甲基上至少有一個氫不和它們共平面，錯誤；C項，因環(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能在同一平面上，錯誤；D項，該分子表示為，依據(jù)乙烯分子中6個原子共平面，乙炔分子中4個原子共直線判斷，故該有機物分子中所有碳原子共平面，正確。 答案：D 10．已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法錯誤的是(　　) A．異丙苯的分子式為C9H12 B．異丙苯的沸點比苯高 C．異丙苯中碳原子可能都處于同一平面 D．異丙苯和苯為同系物 解析：A項，異丙苯的分子式為C9H12。B項，異丙苯比苯的碳原子數(shù)多，所以異丙苯的沸點比苯高。C項，異丙苯中與苯環(huán)相連的C原子上有四個單鍵，所有C原子不可能共面。D項，異丙苯和苯的結(jié)構(gòu)相似，相差3個“CH2”原子團，是苯的同系物。 答案：C 三、有機反應(yīng)類型 11．下列過程中所發(fā)生的化學(xué)變化屬于取代反應(yīng)的是(　　) ①光照射甲烷與氯氣的混合氣體?、谝蚁┩ㄈ脘逅? ③在鎳作催化劑的條件下，苯與氫氣反應(yīng)　④苯與液溴混合后加入鐵粉 A．①②　　　B．①③　　　C．②④　　　D．①④ 解析：①④屬于取代反應(yīng)，②③屬于加成反應(yīng)。 答案：D 12．下列反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是(　　) A．C3H8＋Cl2C3H7Cl＋HCl B．2FeCl2＋Cl2===2FeCl3 C．CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH D．CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 解析：加成反應(yīng)的特點是在不飽和碳原子上加上其他的原子或者原子團，只有C為加成反應(yīng)。 答案：C 13．下列過程與加成反應(yīng)有關(guān)的是(　　) A．苯與溴水混合振蕩，水層顏色變淺 B．乙烯與溴水混合振蕩，水層顏色變淺 C．乙烯與酸性高錳酸鉀溶液混合振蕩，溶液顏色變淺 D．甲烷與氯氣混合光照，氣體顏色變淺 解析：苯萃取溴水中的溴使溴水顏色變淺；乙烯與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)使溶液顏色變淺；甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)使氣體顏色變淺。 答案：B 　一、有機物組成與結(jié)構(gòu)的表示方法 1．下列化學(xué)用語表達不正確的是(　　) ①丙烷的球棍模型 ②丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHCH2 ③的分子式為C8H14 ④與C8H6互為同分異構(gòu)體 A．①②　　　B．①③　　　C．③④　　　D．②④ 解析：②結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)能表現(xiàn)出物質(zhì)的官能團，丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH===CH2；④C8H6是有機物的分子式，不能反映出有機物的結(jié)構(gòu)，它可能與是同一種物質(zhì)，也可能是同分異構(gòu)體。 答案：D 2．下列化學(xué)用語正確的是(　　) A．結(jié)構(gòu)簡式(CH3)2CHCH3既可以表示正丁烷，也可以表示異丁烷 B．丙烷分子的比例模型： C．甲烷分子的球棍模型： D．乙烷的電子式： 解析：(CH3)2CHCH3只表示異丁烷，A錯誤；B項給出的是丙烷的球棍模型，錯誤；C項給出的是甲烷的比例模型；D項為乙烷的電子式，正確。 答案：C 3．下列球棍模型、鍵線式、結(jié)構(gòu)簡式、分子式表示的有機物具有的同分異構(gòu)體(相同種類)數(shù)目最少的是(　　) 解析：A項為正戊烷，其同分異構(gòu)體有異戊烷、新戊烷，共2種；B項為1丁醇，符合條件的同分異構(gòu)體有2丁醇、2甲基1丙醇、2甲基2丙醇，共3種；C項為對二甲苯，符合條件的同分異構(gòu)體有乙苯、鄰二甲苯、間二甲苯，共3種；D項，分子式為C4H8O2的酯有甲酸正丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共4種。綜上分析，同分異構(gòu)體數(shù)目最少的為A項。 答案：A 4．有人設(shè)想合成具有以下結(jié)構(gòu)的四種烴分子，下列有關(guān)說法不正確的是(　　) A．1 mol甲分子內(nèi)含有10 mol共價鍵 B．由乙分子構(gòu)成的物質(zhì)不能發(fā)生氧化反應(yīng) C．丙分子的二氯取代產(chǎn)物只有三種 D．丁分子顯然是不可能合成的 解析：1 mol甲分子中含有6 mol碳碳鍵和4 mol碳?xì)滏I，A正確；乙分子可以發(fā)生燃燒反應(yīng)，即氧化反應(yīng)，B錯誤；丙分子中有棱邊、面對角線、體對角線三種二氯代物，C正確；丁分子中的碳原子不符合四價鍵原則，不可能合成，D正確。 答案：B 二、苯與液溴反應(yīng)制溴苯的實驗 1 實驗原理 2 實驗操作 (1)按如圖所示安裝好儀器，并裝好藥品。 (2)先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A(A下端活塞關(guān)閉)中，則觀察到A中反應(yīng)液微沸，有橙紅色氣體充滿A容器，C中導(dǎo)管口有氣泡生成，且CCl4的顏色由無色逐漸變成橙紅色，試管D中有白霧生成。 (3)向試管D中加入AgNO3溶液產(chǎn)生淺黃色沉淀，反應(yīng)的離子方程式為Ag＋＋Br－===AgBr↓。 (4)實驗結(jié)束時，打開A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，觀察到錐形瓶底部有無色油狀液滴生成。 3 操作提示 (1)反應(yīng)物要用液溴不能用溴水，液溴對皮膚有強烈的腐蝕性，取用時要小心，同時要注意與苯混合均勻。 (2)鐵絲的作用：催化劑(真正起催化作用的是FeBr3)。 (3)溴苯的物理性質(zhì)：比水重，不溶于水，油狀。 (4)插入A中的導(dǎo)管要用長而垂直的玻璃導(dǎo)管，除導(dǎo)出氣體外還兼起冷凝回流苯和液溴的作用。 (5)C中CCl4要足量，其作用是除去HBr氣體中的苯蒸氣和溴蒸氣。 4 改進實驗設(shè)計 苯和溴的取代反應(yīng)的實驗改進裝置如圖所示。 其中A為帶支管口的試管改制成的容器，在其下端開一小孔，塞好石棉絨，再加入少量鐵屑粉。然后向A中逐滴加入溴和苯的混合液，幾秒內(nèi)就發(fā)生反應(yīng)。 反應(yīng)開始后，可觀察到D試管中石蕊試液慢慢變紅，并在導(dǎo)管口有白霧產(chǎn)生。E試管中出現(xiàn)淺黃色沉淀。反應(yīng)2～3 min后，在B中溶液底部出現(xiàn)無色油狀液體。 (1)加入藥品的順序：依次加入苯、液溴、鐵粉，因為液溴有毒且易揮發(fā)，因此先將液溴溶解在苯中。 (2)苯與液溴反應(yīng)時，得到的是HBr和溴蒸氣的混合氣體，設(shè)計實驗方案用AgNO3溶液驗證HBr的存在時，應(yīng)先用苯或CCl4吸收溴蒸氣，同時要防止液體倒吸，防止環(huán)境污染。 (3)除去溴苯中溶解的溴，先用水洗，再用10%燒堿溶液洗，最后再干燥、蒸餾。 (4)溴苯是無色油狀液體，制得的溴苯中因含有未反應(yīng)的溴而呈紅褐色。 5．某化學(xué)課外小組用下圖裝置制取溴苯。 先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A(A下端活塞關(guān)閉)中。 (1)寫出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式____________________________。 (2)觀察到A中的現(xiàn)象是__________________________________。 (3)實驗結(jié)束時，打開A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，目的是________________________，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式________________________________。 (4)C中盛裝CCl4的作用是_____________________________。 (5)若要證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加入AgNO3溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗證的方法是向試管D中加入________，現(xiàn)象是____________。 解析：本題主要考查溴苯制備過程中的細(xì)節(jié)問題。由于苯、液溴的沸點較低，且反應(yīng)＋HBr為放熱反應(yīng)，故A中觀察到的現(xiàn)象為：反應(yīng)液微沸，有紅棕色氣體充滿A容器。HBr中混有的Br2在經(jīng)過CCl4時被吸收；在制備的溴苯中?；煊蠦r2，一般加入NaOH溶液中，因發(fā)生反應(yīng)Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O而除去。若該反應(yīng)為取代反應(yīng)則必有HBr生成，若為加成反應(yīng)則沒有HBr生成，故只需檢查D中含有大量H＋或Br－即可。 答案：(1) (2)反應(yīng)液微沸，有紅棕色氣體充滿A容器 (3)除去溶于溴苯中的溴 Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O (4)除去溴化氫氣體中的溴蒸氣 (5)石蕊試液　溶液變紅色