2019高考化學(xué) 第9章（常見的有機(jī)化合物）第1節(jié) 烴、化石燃料的綜合利用 考點（2）同系物和同分異構(gòu)體講與練（含解析）.doc

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常見的有機(jī)化合物 李仕才 考點二　同系物和同分異構(gòu)體 　 1．有機(jī)物碳原子成鍵特點 2．同系物 (1)概念：結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)的互稱。 (2)烷烴的同系物：分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如甲烷與乙烷、正丁烷(或異丁烷)互為同系物。 (3)烷烴的命名：當(dāng)碳原子數(shù)n≤10時，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示為某烷；若n>10時，用漢字?jǐn)?shù)字表示某烷。 (4)烷烴同系物的物理性質(zhì)具有規(guī)律性，化學(xué)性質(zhì)因結(jié)構(gòu)相似具有相似性。 3.同分異構(gòu)體 (1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同分子式，不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。 (3)同分異構(gòu)體的類型： 4．烷烴同分異構(gòu)體的書寫 烷烴同分異構(gòu)體的書寫常用“減碳移位”法，一般可概括為“兩注意，四句話”： (1)兩注意：選擇最長的碳鏈為主鏈；找出中心對稱線。 (2)四句話：主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布對、鄰到間。 如戊烷的同分異構(gòu)體有： (3)烯烴及其他有官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體除了碳鏈異構(gòu)體，還有官能團(tuán)異構(gòu)體及位置異構(gòu)體。如丁烯CH2===CHCH2CH3的碳鏈異構(gòu)體有CH2===C(CH3)2，位置不同產(chǎn)生的異構(gòu)體有CH3CH===CHCH3，官能團(tuán)異構(gòu)體有。 判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“”) 1．分子式相同，結(jié)構(gòu)不相同，二者互為同分異構(gòu)體。(　　) 2．烷烴(CnH2n＋2)從丁烷開始有同分異構(gòu)體，n值越大，同分異構(gòu)體種數(shù)增多。(　√　) 3．分子式為C3H6和C4H8的兩種有機(jī)物一定互為同系物。(　　) 4．丙烷的沸點高于乙烷的沸點。(　√　) 5．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，1 mol己烷的體積為22.4 L。(　　) 6．同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。(　√　) 7．戊烷有兩種同分異構(gòu)體。(　　) 1．同系物的特點 2．互為同分異構(gòu)體的分子式相同，相對分子質(zhì)量相同，但相對分子質(zhì)量相同的不一定是同分異構(gòu)體。 一、同系物和同分異構(gòu)體的辨析 1．下列說法正確的是(　　) A．凡是分子組成相差一個或幾個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，彼此一定是同系物 B．兩種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則兩者一定是同分異構(gòu)體 C．相對分子質(zhì)量相同的幾種化合物，互稱為同分異構(gòu)體 D．組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且相對分子質(zhì)量也相同的不同化合物，一定互為同分異構(gòu)體 解析：丙烯與環(huán)丁烷分子組成相差一個CH2原子團(tuán)，但是結(jié)構(gòu)不相似，不能稱為同系物，A項錯誤；若兩種化合物組成元素相同，各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則它們的最簡式必定相同，最簡式相同的化合物可能是同分異構(gòu)體，也可能不是同分異構(gòu)體，B項錯誤；相對分子質(zhì)量相同的物質(zhì)是很多的，如無機(jī)物中的H2SO4和H3PO4，又如有機(jī)物中的C2H6O(乙醇)與CH2O2(甲酸)，這些物質(zhì)都具有相同的相對分子質(zhì)量，但由于它們的分子組成不同，所以它們不是同分異構(gòu)體，C項錯誤；當(dāng)不同化合物組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對分子質(zhì)量也相同時，其分子式一定相同，因此這樣的不同化合物互為同分異構(gòu)體，D項正確。 答案：D 2．下列關(guān)于同系物的說法正確的是(　　) A．同系物可以是不同類別的物質(zhì) B．通式相同，分子間相差n個CH2(n≥1)的物質(zhì)互稱同系物 C．同系物的最簡式相同，分子式不同 D．同系物的化學(xué)性質(zhì)相似 解析：同系物一定屬于同類別物質(zhì)，結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)相似，A錯，D對；通式相同，分子間相差n個CH2(n≥1)的物質(zhì)結(jié)構(gòu)不一定相似，如CH3CH2CH2OH與CH3OCH3不互為同系物，B錯；同系物的最簡式不一定相同，如烷烴，C錯。 答案：D 3．丁烷(分子式C4H10)廣泛應(yīng)用于家用液化石油氣，也用于打火機(jī)中作燃料，下列關(guān)于丁烷敘述不正確的是(　　) A．在常溫下，C4H10是氣體 B．C4H10與CH4互為同系物 C．丁烷有正丁烷與異丁烷兩種同分異構(gòu)體 D．C4H10進(jìn)行一氯取代后生成兩種沸點不同的產(chǎn)物 解析：C4H10的一氯代物有四種，因而有四種沸點不同的產(chǎn)物。 答案：D 4．由乙烯推測丙烯(CH2===CH—CH3)的性質(zhì)正確的是(　　) A．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．不能在空氣中燃燒 C．能使溴水褪色 D．與HCl在一定條件下能加成且只得到一種產(chǎn)物 解析：由于丙烯與乙烯組成相似，都能在空氣中燃燒，B錯誤；由于丙烯中也含有碳碳雙鍵，故能與溴單質(zhì)等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C正確、A錯誤；由于CH2===CH—CH3與HCl在一定條件下加成，氯原子連接的位置有兩種情況，加成產(chǎn)物也應(yīng)有兩種可能，分別為Cl—CH2—CH2—CH3和，它們互為同分異構(gòu)體，但不是同一種物質(zhì)，D錯誤。 答案：C 5．C5H12有3種不同結(jié)構(gòu)，甲：CH3(CH2)3CH3，乙：CH3CH(CH3)CH2CH3，丙：C(CH3)4，下列相關(guān)敘述正確的是(　　) A．甲、乙、丙屬同系物，均可與氯氣、溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng) B．C5H12表示一種純凈物 C．甲、乙、丙中，丙的沸點最低 D．丙有3種不同沸點的二氯取代物 解析：甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體，A錯誤；C5H12存在3種結(jié)構(gòu)，B錯誤；丙的二氯取代物只有2種，D錯誤。 答案：C 6．烷烴的結(jié)構(gòu)如圖所示： (1)B的分子式為________，H的名稱為________。 (2)表示同一種物質(zhì)的有________、________(填字母)。 (3)A、B、C三者的關(guān)系是________。 (4)寫出C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________。 (5)H、I的關(guān)系是________，H的同分異構(gòu)體有________種(包括H)。 答案：(1)C2H6　正戊烷 (2)ADEF　BG (3)同系物　(4) (5)同分異構(gòu)體　3 二、同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目判斷 7．下列有關(guān)同分異構(gòu)體的判斷中，正確的是(　　) A．戊烷有2種同分異構(gòu)體 B．C8H10中只有3種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體 C．甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種 D．CH3CH2CH2CH3光照下與氯氣反應(yīng)，只生成1種一氯代烴 解析：A項，戊烷有3種同分異構(gòu)體；B項，C8H10有4種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體；C項，丙基的同分異構(gòu)體有2種，可以取代CH3中苯環(huán)上鄰、間、對三個位置上的氫原子，共23＝6種同分異構(gòu)體，正確；D項，光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，會得到2種一氯代烴。 答案：C 8．右圖是立方烷的球棍模型，下列有關(guān)說法不正確的是(　　) A．其一氯代物只有一種同分異構(gòu)體 B．其二氯代物有三種同分異構(gòu)體 C．常溫下為氣體 D．它與苯乙烯(C6H5—CH===CH2)互為同分異構(gòu)體 解析：立方烷的一氯代物只有一種；二氯代物有邊、面對角線、體對角線三種情況；立方烷中的碳原子數(shù)較多，常溫下不是氣體；苯乙烯的分子式與立方烷的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，所以它們互為同分異構(gòu)體。 答案：C 9．四聯(lián)苯的一氯代物有(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 解析：推斷有機(jī)物一氯代物的種數(shù)需要找中心對稱軸，四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質(zhì)，即，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對稱軸上的氫原子)，就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。 答案：C 10．分子式為C4H8Cl2，且分子中含有兩個甲基的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．2種　　　B．3種　　　C．4種　　　D．5種 解析：C4H8Cl2分子中含兩個甲基的同分異構(gòu)體有4種，即 答案：C 11．某烷烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，則該烴的分子式不可能的是(　　) A．CH4 B．C2H6 C．C4H10 D．C5H12 解析：CH4、CH3CH3只有1種一氯代物，C4H10有2種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH3(一氯代物有2種)和 (一氯代物有2種)；D項符合要求的是 答案：C 　同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 1 記憶法：記住常見異構(gòu)體的數(shù)目。 (1)凡只含有一個碳原子的分子均無同分異構(gòu)體。 (2)甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一鹵代物只有一種。 (3)丁烷、丙基(—C3H7)有2種，如丙烷的一氯代物有2種。 (4)戊烷有3種。 (5)丁基(—C4H9)有4種，如丁烷的一氯代物有4種。 2 換元法 例如：二氯苯C6H4Cl2的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種。 3 等效氫法：分子中有多少種“等效”氫原子，其一元取代物就有多少種。 (1)同一個碳原子上的氫原子屬于“等效”氫原子。如中—CH3上的3個氫原子是“等效”氫原子。 (2)同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子屬于“等效”氫原子。如分子中有兩種“等效”氫原子，即甲基上的氫原子和苯環(huán)上的氫原子。 (3)同一個碳原子上相同取代基上的氫原子屬于“等效”氫原子。如分子中有兩種“等效”氫原子。 4 基元法：甲基、乙基、丙基分別有1、1、2種結(jié)構(gòu)，丁基有4種結(jié)構(gòu)，則丁醇、戊酸、一氯丁烷等都有4種同類別的同分異構(gòu)體。 5 先定后動法 (1)分析二元取代產(chǎn)物的方法，如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定一個Cl的位置，移動另一個Cl(定一動一法)，可得其同分異構(gòu)體： ，共4種。 (2)分析二甲苯苯環(huán)上的一氯代物，可首先確定二甲苯有3種，然后在3種二甲苯上移動Cl，可得6種同分異構(gòu)體：、、(標(biāo)號為Cl可連接的位置)。 1．分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．6種 B．7種 C．8種 D．9種 解析：本題考查同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷。C5H11Cl可以看作是氯原子與戊基相連的化合物，戊基有8種結(jié)構(gòu)，所以C5H11Cl有8種同分異構(gòu)體。 答案：C 2．分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 解析：分子式為C4H10O的有機(jī)物是醇或醚，若可以與金屬Na發(fā)生反應(yīng)放出氫氣，則該物質(zhì)是醇，結(jié)構(gòu)為C4H9—OH，—C4H9有四種結(jié)構(gòu)：—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3，故該醇的種類是4種，B項正確。 答案：B 3．已知丙烷的二氯代物C3H6Cl2有4種同分異構(gòu)體，則分子式為C3H2Cl6的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 解析：分子式為C3H2Cl6的有機(jī)物可以看作C3Cl8中的兩個氯原子被兩個氫原子取代，而C3H6Cl2可看作C3H8中的兩個氫原子被兩個氯原子取代，二者同分異構(gòu)體相同，因C3H6Cl2有4種結(jié)構(gòu)，所以C3H2Cl6也有4種結(jié)構(gòu)。 答案：B 4．分子式為C7H8的芳香烴的一氯代物有(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 解析：分子式為C7H8的芳香烴的一氯代物有：共4種，B項正確。 答案：B 5．有機(jī)物支鏈上的二氯代物的種數(shù)(不考慮立體異構(gòu))為(　　) A．4 B．5 C．6 D．7 解析：兩個氯原子取代同一個碳原子上的氫原子有2種同分異構(gòu)體；取代不同碳上的氫原子有4種同分異構(gòu)體： 答案：C 6．分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 解析：分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物屬于羧酸，其官能團(tuán)為—COOH，將該有機(jī)物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4種不同的結(jié)構(gòu)，分別為CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，從而推知該有機(jī)物有4種不同的分子結(jié)構(gòu)。 答案：B 7．已知芳香烴A、B的結(jié)構(gòu)模型如下圖所示，相關(guān)敘述正確的是(　　) A．Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為，其一氯代物有2種 B．Ⅰ和Ⅱ中都含碳碳單鍵和雙鍵 C．Ⅰ與Ⅱ互為同系物，通式為CnH4n＋2(n為苯環(huán)數(shù)) D．與Ⅱ互為同類別物質(zhì)的同分異構(gòu)體共有2種 解析：由物質(zhì)Ⅰ的比例模型可以看出其結(jié)構(gòu)簡式為，A錯誤；苯環(huán)中不含碳碳雙鍵，B錯誤；物質(zhì)Ⅰ和Ⅱ所含有的苯環(huán)數(shù)不同，結(jié)構(gòu)不相似，所以不是同系物，C錯誤；Ⅱ物質(zhì)中兩側(cè)的苯環(huán)可以鄰、間、對的方式連接，所以Ⅱ的同類別物質(zhì)的同分異構(gòu)體共有2種。 答案：D 8．分子式為C7H8的某有機(jī)物，它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能與溴水反應(yīng)。在一定條件下與H2完全加成，加成后其一氯代物的同分異構(gòu)體有(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 答案：C 9．全氯乙烷(C2Cl6)可用作有機(jī)合成的原料。已知氯元素有兩種穩(wěn)定的同位素35C和37Cl，則C2Cl6的分子結(jié)構(gòu)可能有(　　) A．8種 B．9種 C．10種 D．11種 解析：分子中全是35Cl或37Cl，都只有1種，分子中含有1個35Cl或1個37Cl，都只有1種，分子中含有2個35Cl或2個37Cl，各有2種，分子中含有3個35Cl和3個37Cl，共有2種結(jié)構(gòu)，所以一共有12＋12＋22＋2＝10種。 答案：C