2019年高考化學二輪復習 專題十四 有機化學基礎練習.doc
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專題十四 有機化學基礎 1.[2018天津卷]化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用,其合成路線如下: (1)A的系統(tǒng)命名為________,E中官能團的名稱為________。 (2)A→B的反應類型為________,從反應所得液態(tài)有機混合物中提純B的常用方法為________。 (3)C→D的化學方程式為____________________________________________。 (4)C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應;且1 mol W最多與2 mol NaOH發(fā)生反應,產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有________種,若W的核磁共振氫譜具有四組峰,則其結(jié)構(gòu)簡式為________。 (5)F與G的關系為(填序號)________。 a.碳鏈異構(gòu) b.官能團異構(gòu) c.順反異構(gòu) d.位置異構(gòu) (6)M的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________。 (7)參照上述合成路線,以為原料,采用如下方法制備醫(yī)藥中間體。 該路線中試劑與條件1為________,X的結(jié)構(gòu)簡式為________;試劑與條件2為________,Y的結(jié)構(gòu)簡式為________。 2.[2018河北省沖刺模考]肉桂酸(M)是醫(yī)藥、香料的中間體,實驗室由芳香化合物A制備M的一種合成路線如下: 已知:① (R1、R2表示氫原子或烴基) ②R1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH(R1、R3表示氫原子或烴基,R2、R4表示烴基) 請回答下列問題: (1)A→B的試劑和條件分別為________。 (2)C的化學名稱為________。E中所含官能團的名稱為________。 (3)H的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (4)I→M的反應類型為________。 (5)D+F→G的化學方程式為________________________________________________________________________。 (6)同時滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu)),任寫一種核磁共振氫譜中有6組吸收峰且峰面積之比為1:2:2:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。 ①能發(fā)生顯色反應和銀鏡反應?、诒江h(huán)上連有兩個取代基 (7)參照上述合成路線和信息,以甲烷和苯酚為原料(其他無機試劑任選),設計制備的合成路線________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 3.[2018南昌市高三第二次模擬]H是合成抗炎藥洛索洛芬鈉的關鍵中間體,它的一種合成路線如下: 回答下列問題: (1)A的名稱是________,H中官能團名稱是________。 (2)反應①的反應條件為________。 (3)反應⑥的化學方程式為____________;反應類型為____________。 (4)反應⑦除生成H外,還生成了另一種有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (5)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體有________種。 Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應 Ⅱ.苯環(huán)上一氯取代物只有一種 Ⅲ.核磁共振氫譜有4組峰 (6)仿照H的合成路線,設計一種由B合成的合成路線________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 4.[2018江蘇省蘇錫常鎮(zhèn)四市調(diào)研]乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(F)具有抗氧化性、抗腫瘤作用,其合成路線如下: 已知: (1)化合物F中含氧官能團的名稱為________。 (2)A→B的反應類型為________。 (3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (4)1 mol化合物E與足量乙酸酐[(CH3CO)2O]反應,除F外另一產(chǎn)物的物質(zhì)的量為________。 (5)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:________。 ①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應; ②能發(fā)生銀鏡反應; ③核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫,其峰面積比為6:2:1:1。 (6)請以甲苯和乙醛為原料制,寫出相應的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)________________________________________________________________________。 5.[2018唐山市第一中學模擬]實驗室以有機物A、E為原料,制備聚酯纖維M和藥物中間體N的一種合成路線如下: 已知:①A的核磁共振氫譜有3組峰 請回答下列問題: (1)A的化學名稱為____________。 (2)J的結(jié)構(gòu)簡式為____________。 (3)B→C、G→H的反應類型分別為______________、______________。 (4)關于E的說法正確的是________(填選項字母)。 A.分子中含有碳碳雙鍵 B.所有原子均在同一平面上 C.鄰二氯代物有兩種結(jié)構(gòu) D.能使酸性KMnO4溶液褪色 (5)D+I→M的化學方程式為________________________________________________________________________。 (6)同時滿足下列條件的N的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))。 ①飽和五元碳環(huán)上連有兩個取代基 ②能與NaHCO3溶液反應 ③能發(fā)生銀鏡反應 (7)參照上述合成路線和信息,以環(huán)庚醇和甲醇為有機原料(無機試劑任選),設計制備的合成路線________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 6.[2018全國卷Ⅰ]化合物W可用作高分子膨脹劑,一種合成路線如下: 回答下列問題: (1)A的化學名稱為________________。 (2)②的反應類型是__________________。 (3)反應④所需試劑、條件分別為__________________。 (4)G的分子式為________________。 (5)W中含氧官能團的名稱是__________________。 (6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為1:1)__________________。 (7)苯乙酸芐酯()是花香型香料,設計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線__________________________________________________________________________________________(無機試劑任選)。 7.[2018上海市崇明區(qū)二模]楊梅醛是常用的水果型食用香精,其合成路線如下: 已知:(CH3CO)2O是乙酸酐,也可寫成。 請回答下列問題: (1)寫出反應類型:①________;③________。 (2)寫出反應②的化學方程式:________________________________________________________________________。 (3)寫出兩種符合下列條件的的同分異構(gòu)體:__________________________。 i.含有苯環(huán) ii.含有醛基 (4)以下是檢驗ClCH2COOH中氯元素的實驗方案,請把它補充完整。 取少量ClCH2COOH置于試管中,________,加熱,______________________,滴加硝酸銀溶液,觀察是否產(chǎn)生白色沉淀。 (5)根據(jù)上述合成路線,設計以CH3COOH和為原料制備的合成路線________________(其它試劑任選)。 8.[2018哈爾濱師范大學附屬中學模擬]H是由A和CH2=CH2為主要原料合成的一種高分子酯類物質(zhì),合成路線如下(部分產(chǎn)物及條件已略去): 已知:①A的結(jié)構(gòu)簡式為: ②E分子的核磁共振氫譜峰有4個,峰面積比為3:3:1:1。 (1)A的化學名稱為________。 (2)F的結(jié)構(gòu)簡式為________,B到C的反應條件是__________________________。 (3)生成G的反應類型為________,H的結(jié)構(gòu)簡式是________,若H的平均相對分子質(zhì)量為25 600,則H的平均聚合度約為________。 (4)C―→D的化學方程式為________________________。 (5)E有多種同分異構(gòu)體,其中符合下列條件的同分異構(gòu)體共有________種。 ①能發(fā)生水解反應和銀鏡反應 ②沒有環(huán)狀結(jié)構(gòu) ③不含結(jié)構(gòu) (6)寫出以乙二醇為基本原料(其他試劑自選)合成聚乙二酸乙二酯的合成路線圖____________________________________________________________(參照乙烯轉(zhuǎn)化為F的格式)。 專題十四 有機化學基礎 1.答案:(1)1,6己二醇 碳碳雙鍵,酯基 (2)取代反應 減壓蒸餾(或蒸餾) 試劑與條件2:O2/Cu或Ag,△ Y: 解析:(1)A為6個碳的二元醇,在第一個和最后一個碳上各有1個羥基,所以名稱為1,6-己二醇。明顯E中含有碳碳雙鍵和酯基兩個官能團。(2)A→B的反應是將A中的一個羥基替換為溴原子,所以反應類型為取代反應。反應后的液態(tài)有機混合物應該是A、B混合,B比A少一個羥基,所以沸點的差距應該較大,可以通過蒸餾的方法分離。實際生產(chǎn)中考慮到A、B的沸點可能較高,直接蒸餾的溫度較高可能使有機物炭化,所以會進行減壓蒸餾以降低沸點。(3)C→D的反應為C與乙醇的酯化,所以化學方程式為+H2O。注意反應可逆。(4)C的分子式為C6H11O2Br,有一個不飽和度。其同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應說明有醛基;1 mol W最多與2 mol NaOH發(fā)生反應,其中1 mol是溴原子反應的,另1 mol只能是甲酸酯的酯基反應(不能是羧基,因為只有兩個O);所以得到該同分異構(gòu)體一定有甲酸酯(HCOO-)結(jié)構(gòu)。又該同分異構(gòu)體水解得到的醇應該被氧化為二元醛,能被氧化為醛的醇一定為-CH2OH的結(jié)構(gòu),其他醇羥基不可能被氧化為醛基。所以得到該同分異構(gòu)體水解必須得到有兩個-CH2OH結(jié)構(gòu)的醇,因此酯一定是HCOOCH2-的結(jié)構(gòu),Br一定是-CH2Br的結(jié)構(gòu),此時還剩余三個飽和的碳原子,在三個飽和碳原子上連接HCOOCH2-有2種可能:,每種可能上再連接-CH2Br,所以一共有5種:。其中核磁共振氫譜具有四組峰的同分異構(gòu)體,要求有一定的對稱性,所以一定是。(5)F為,G為,所以兩者的關系為順反異構(gòu),選項c正確。(6)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)明顯得到N中畫圈的部分為M,所以M為。(7)根據(jù)路線中化合物X的反應條件,可以判斷利用題目的D到E的反應合成。該反應需要的官能團是X有Br原子,Y有碳氧雙鍵。所以試劑與條件1是,△;將,X為Br。試劑與條件2是O2/Cu或Ag,△;將氧化為,所以Y為。 2.答案:(1)Cl2、光照 (2)苯甲酸 羧基 解析:由題干分析可知,,C為,E為CH3COOH,F(xiàn)為CH3COOCH3,G為,H為。 (1)A→B的試劑為Cl2,反應條件為光照。(2)C的化學名稱為苯甲酸,E的官能團名稱為羧基。(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)I→M反應類型為消去反應。(5)D+F→G化學方程式為。(6)I的分子式為C9H10O3,根據(jù)題中給定條件可知,I的同分異構(gòu)體含有—CHO、酚羥基,且苯環(huán)上連有兩個取代基,而苯環(huán)上的兩個取代基存在鄰、間、對三種結(jié)構(gòu),下面僅列出符合鄰位結(jié)構(gòu)的I的同分異構(gòu)體。 ,因此符合條件的I的同分異構(gòu)體共103=30種。核磁共振氫譜中有6組吸收峰且峰面積之比為1:2:2:2:2:1,滿足條件的I的同分異構(gòu)體為或 (7)參照上述合成路線信息,的合成路線為CH4CH2Cl2HCHO。 3.答案:(1)甲苯 酯基、溴原子 (2)光照 (3) 取代反應 (4)HOCH2CH2OH (5)4 (6) 解析:由A、B、C的分子式,結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式,根據(jù)轉(zhuǎn)化關系可知,A為甲苯,A中甲基上的氫原子被氯原子取代生成B為,B發(fā)生取代反應生成C為;對比D、F結(jié)構(gòu)可知,D發(fā)生取代反應生成E為,E發(fā)生水解反應生成F,F(xiàn)與甲醇發(fā)生酯化反應生成G,G發(fā)生取代反應得到H,同時還生成乙二醇,據(jù)此解答。 (1)根據(jù)以上分析可知A的名稱是甲苯,根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式可知H中官能團名稱是酯基、溴原子;(2)反應①是甲基上的氫原子被氯原子取代,則反應條件為光照;(3)根據(jù)以上分析可知反應⑥是F與甲醇發(fā)生的酯化反應,反應的化學方程式為;(4)根據(jù)原子守恒可知反應⑦除生成H外,還生成乙二醇,結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2OH;(5)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應,說明含有醛基;苯環(huán)上一氯取代物只有一種,說明苯環(huán)上只有一類氫原子;核磁共振氫譜有4組峰,說明苯環(huán)上取代基的氫原子還有3類,因此符合條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為,共計是4種; (6)根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知由B合成的合成路線為 4.答案:(1)酯基 (2)加成反應 (3) (4)2 mol 解析:(1)化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為:,含氧官能團為酯基。(2)由可知,羥基對位的氫與甲醛發(fā)生了加成反應。(3)由C,結(jié)合已知信息可知C為:。(4)由可知1 mol E與足量乙酸酐發(fā)生取代反應,除生成F外,還生成2 mol CH3COOH。(5)①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明含有酚羥基,②能發(fā)生銀鏡反應,說明含有酯基,③核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫,其峰面積比為6:2:1:1,說明有4種位置不同的氫原子,且個數(shù)比為6:2:1:1。因此同時符合這三個條件的E的同分異構(gòu)體有:或兩種。(6)根據(jù)已知條件結(jié)合流程可知與Br2在光照條件下生成,與Mg在乙醚作溶劑的條件下生成,與乙醛反應生成,水解生成,與O2在Cu作催化劑的條件下生成。綜上所述相應的合成路線流程圖為: 5.答案:(1)2-丙醇 (2) (3)加成反應 消去反應 (4)B (6)6 解析:由于A的核磁共振氫譜有3種峰,且A生成B,可知 (1)A的化學名稱為2-丙醇。(2)J的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)B→C反應類型為加成反應,G→H反應類型為消去反應。(4)E為,E不含碳碳雙鍵,所有原子均在同一平面上,鄰二氯取代物只有一種,不能使酸性KMnO4褪色,因此B項正確。(5)D+I→M化學方程式為(6)N為,其分子式為C8H12O3,由條件可知N的同分異構(gòu)體含有—COOH,—CHO,則滿足條件N的同分異構(gòu)體為、、、、、共6種。(7)以環(huán)庚醇和甲醇為有機原料,制 6.答案:(1)氯乙酸 (2)取代反應 (3)乙醇/濃硫酸、加熱 (4)C12H18O3 (5)羥基、醚鍵 (6) 解析:A是氯乙酸與碳酸鈉反應生成氯乙酸鈉,氯乙酸鈉與NaCN發(fā)生取代反應生成C,C水解又引入1個羧基。D與乙醇發(fā)生酯化反應生成E,E發(fā)生取代反應生成F,在催化劑作用下F與氫氣發(fā)生加成反應將酯基均轉(zhuǎn)化為醇羥基,2分子G發(fā)生羥基的脫水反應成環(huán),據(jù)此解答。 (1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知A是氯乙酸;(2)反應②中氯原子被-CN取代,屬于取代反應;(3)反應④是酯化反應,所需試劑和條件分別是乙醇/濃硫酸、加熱;(4)根據(jù)G的鍵線式可知其分子式為C12H18O3;(5)根據(jù)W的結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有的官能團是醚鍵和羥基;(6)屬于酯類,說明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為1:1,說明氫原子分為兩類,各是6個氫原子,因此符合條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為或;(7)根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路線圖為。 7.答案:(1)取代反應 取代反應 (2)ClCH2COOH+CH3CH2OHClCH2COOCH2CH3+H2O (4)加入NaOH溶液 加入過量硝酸 (5) 解析:根據(jù)反應前后結(jié)構(gòu)簡式變化可知,CH3COOH和Cl2發(fā)生取代反應生成ClCH2COOH,在濃硫酸作催化劑、加熱的條件下ClCH2COOH和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應生成ClCH2COOCH2CH3,苯和乙酸酐發(fā)生取代反應生成,和ClCH2COOCH2CH3發(fā)生取代反應生成目標產(chǎn)物。 (1)通過以上分析知,①、③均為取代反應。(2)反應②為ClCH2COOH與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應生成ClCH2COOCH2CH3和H2O,反應方程式為ClCH2COOH+CH3CH2OHClCH2COOCH2CH3+H2O。(3)符合題目條件的的同分異構(gòu)體有:。(任寫兩種即可)(4)取少量ClCH2COOH置于試管中,加入NaOH溶液、加熱,然后加入過量硝酸中和未反應完的NaOH,最后滴加硝酸銀溶液,觀察是否產(chǎn)生白色沉淀,如果有白色沉淀說明該物質(zhì)中含有氯元素,否則不含氯元素。(5)以CH3COOH和為原料制備時,可以先用CH3COOH和氯氣發(fā)生取代反應生成ClCH2COOH,ClCH2COOH和CH3OH發(fā)生酯化反應生成ClCH2COOCH3,苯發(fā)生取代反應生成苯甲醛,苯甲醛和ClCH2COOCH3發(fā)生取代反應生成目標產(chǎn)物,其合成路線為: 。 8.答案:(1)2甲基1丁烯 (2)CH3CH2OH NaOH水溶液、加熱 (3)取代反應 200 (4) 2H2O (5)4 解析:A與Br2/CCl4發(fā)生加成反應生成B:;B在NaOH水溶液發(fā)生水解反應,生成C:;C在O2/Cu,△的條件下轉(zhuǎn)化為D,與亞甲基相連的羥基被氧化為羧基,所以D為:;在濃硫酸加熱的條件下D中的羥基脫水生成碳碳雙鍵,則E為;F為乙醇,F(xiàn)與E在濃硫酸加熱的條件下生成G,G為。 綜上所述,B為, C為, D為, E為, G為。 (1)A為,化學名稱為2甲基1丁烯。(2)F為乙醇,結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH,B到C為鹵代烴的水解反應,反應條件是NaOH水溶液、加熱。(3)生成G的反應為酯化反應,因此反應類型為取代反應,G→H為加聚反應,H的結(jié)構(gòu)簡式是,若H的平均相對分子質(zhì)量為25 600,則H的平均聚合度約為n=25 600/128=200。(4)C―→D是醇的催化氧化,叔醇不被氧化,化學方程式為 (5)①能發(fā)生水解反應說明含酯基,能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基,即應含有HCOO—結(jié)構(gòu),②沒有環(huán)狀結(jié)構(gòu),③不含結(jié)構(gòu)。則滿足要求的結(jié)構(gòu)為:、HCOOCH2CH2CH===CH2、、HCOOCH2CH===CHCH3共4種。 (6)參照題中所給合成路線,乙二醇→乙二醛→乙二酸→聚乙二酸乙二酯,故合成路線圖為:- 配套講稿:
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