2018-2019版高中化學(xué) 專題3 常見的烴 第二單元 芳香烴學(xué)案 蘇教版選修5.doc

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第二單元芳香烴學(xué)習(xí)目標(biāo)定位1.認(rèn)識苯的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)，學(xué)會溴苯、硝基苯的實(shí)驗(yàn)室制取。2.知道苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，知道芳香烴的來源及其應(yīng)用。一、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1苯的分子組成及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯的分子式是C6H6，結(jié)構(gòu)簡式是，其分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：(1)苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。(2)分子中6個碳原子和6個氫原子都在同一平面內(nèi)。(3)6個碳碳鍵鍵長完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵。2苯的物理性質(zhì)苯是無色、有特殊氣味的液體，把苯倒入盛碘水的試管中，振蕩、靜置，發(fā)現(xiàn)液體分層，上層呈紫紅色，下層呈無色，說明苯的密度比水小，而且不溶于水。加幾滴植物油于盛苯的試管中，振蕩，發(fā)現(xiàn)植物油溶于苯，說明苯是很好的有機(jī)溶劑。3苯的化學(xué)性質(zhì)苯易發(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生加成反應(yīng)，難被氧化，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴和烯烴。(1)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，在空氣中能夠燃燒，燃燒時產(chǎn)生明亮的火焰并有濃煙產(chǎn)生，燃燒的化學(xué)方程式為2C6H615O212CO26H2O。(2)苯不與溴水反應(yīng)，但在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為Br2HBr。苯與濃硝酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為HNO3(濃) H2O。(3)一定條件下，苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為3H2。4溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)室制取(1)溴苯的實(shí)驗(yàn)室制取反應(yīng)裝置如圖所示：長直導(dǎo)管的作用：一是_冷凝回流；二是_導(dǎo)氣。導(dǎo)管末端不能伸入液面中的原因是防止倒吸。錐形瓶中的液體為AgNO3溶液，說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)的現(xiàn)象是AgNO3溶液中有淺黃色溴化銀沉淀生成。反應(yīng)完畢以后，將燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯里，可以觀察到燒杯底部有褐色不溶于水的液體，這可能是因?yàn)橹频玫匿灞街谢煊辛虽宓木壒?。純溴苯為無色液體，它比水重。簡述獲得純凈的溴苯應(yīng)進(jìn)行的實(shí)驗(yàn)操作：先用水洗后分液(除去溶于水的雜質(zhì)如溴化鐵等)，再用氫氧化鈉溶液洗滌后分液(除去溴)，最后水洗(除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽)、干燥(除去水)，蒸餾(除去苯)可得純凈的溴苯。(2)實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示：水浴加熱的好處：受熱均勻，容易控制溫度；溫度計(jì)的位置：水浴中。試劑添加的順序：先將濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入濃硫酸，并及時搖勻和冷卻，最后注入苯。將反應(yīng)后的液體倒入一個盛有冷水的燒杯中，分離出粗硝基苯。純硝基苯為無色、具有苦杏仁氣味的油狀液體，其密度大于水。簡述粗產(chǎn)品獲得純硝基苯的實(shí)驗(yàn)操作：依次用蒸餾水和氫氧化鈉溶液洗滌(除去硝酸和硫酸)，再用蒸餾水洗滌(除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽)，然后用無水氯化鈣干燥，最后進(jìn)行蒸餾(除去苯)可得純凈的硝基苯。苯的化學(xué)性質(zhì)(2)苯與溴反應(yīng)時要注意：應(yīng)該用純溴，苯與溴水不反應(yīng)；要使用催化劑Fe或FeBr3，無催化劑不反應(yīng)。(3)苯的硝化反應(yīng)中應(yīng)注意：濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑；必須用5060 水浴加熱，且溫度計(jì)的水銀球插入水浴中測量溫度。例1下列關(guān)于苯的敘述正確的是()A反應(yīng)常溫下不能進(jìn)行，需要加熱B反應(yīng)不發(fā)生，但是仍有分層現(xiàn)象，紫色層在下層C反應(yīng)為加成反應(yīng)，產(chǎn)物是一種烴的衍生物D反應(yīng)能發(fā)生，從而證明苯中是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)答案B解析常溫下苯與液溴在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，故A錯誤；苯不含碳碳雙鍵，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，苯密度小于水，不溶于水，有分層現(xiàn)象，故B正確；反應(yīng)為苯與硝酸在濃硫酸作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，故C錯誤；反應(yīng)中1 mol苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，但是苯分子不含碳碳雙鍵，故D錯誤?！究键c(diǎn)】苯的綜合考查【題點(diǎn)】苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合分析例2下列區(qū)分苯和己烯的實(shí)驗(yàn)方法和判斷中，正確的是()A分別點(diǎn)燃，無黑煙生成的是苯B分別加入溴水振蕩，靜置后分層，下層紅棕色消失的是己烯C分別加入溴水振蕩，靜置后分層，上層紅棕色消失的是己烯D分別加入酸性KMnO4溶液振蕩，紫色消失的是己烯答案D解析苯與己烯性質(zhì)的區(qū)別：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以；另外，苯加入到溴水中，會將溴從溴水中萃取出來，使水層褪色，而苯層(上層)則呈橙紅色。苯與己烯在燃燒時都會產(chǎn)生黑煙?！究键c(diǎn)】苯的綜合考查【題點(diǎn)】苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合分析二、苯的同系物芳香烴及其來源1苯的同系物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物，其分子中只有一個苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基，通式為CnH2n6(n6)。(2)分子式C8H10對應(yīng)的苯的同系物有4種同分異構(gòu)體，分別為。2苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，實(shí)質(zhì)是苯環(huán)上的甲基被酸性KMnO4溶液氧化。苯的同系物均能燃燒，火焰明亮有濃煙，其燃燒的化學(xué)方程式的通式為CnH2n6O2nCO2(n3)H2O。鑒別苯和甲苯的方法：滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。(2)取代反應(yīng)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在一定條件下反應(yīng)生成三硝基甲苯，化學(xué)方程式為，三硝基甲苯的系統(tǒng)命名為2,4,6三硝基甲苯，又叫TNT，是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路等。(3)加成反應(yīng)。3芳香烴及其來源(1)芳香烴是分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴。下列物質(zhì)中為芳香烴的是。(2)1845年至20世紀(jì)40年代，煤是芳香烴的主要來源。20世紀(jì)40年代以后，通過石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整等工藝獲得芳香烴。苯環(huán)與側(cè)鏈的關(guān)系苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，使苯的同系物與苯的性質(zhì)有不同之處：(1)苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而被氧化。苯的同系物被氧化時，不論它的側(cè)鏈長短如何，氧化都發(fā)生在跟苯環(huán)直接相連的碳原子上。(2)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上側(cè)鏈鄰、對位上的H原子變得活潑。甲苯與硝酸反應(yīng)時，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應(yīng)只生成硝基苯。例3下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，與苯環(huán)上的甲基有關(guān)(或受到影響)的是 ()甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應(yīng)生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰1 mol甲苯與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)A B C D答案C解析由于甲基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上與甲基相連的碳的鄰、對位碳上的氫變得活潑，更容易被取代，正確；由于苯環(huán)對甲基的影響，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，正確?！究键c(diǎn)】苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】苯的同系物性質(zhì)的綜合考查例4(2018溧水高級中學(xué)高二期末)關(guān)于有機(jī)物和的說法正確的是()A二者互為同系物B的一氯代物有3種C的二氯代物有12種D二者均能發(fā)生還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)答案C解析二者結(jié)構(gòu)不相似，不能互為同系物，A項(xiàng)錯誤；的一氯代物有2種，B項(xiàng)錯誤；根據(jù)定一議一可知的二氯代物有12種，C項(xiàng)正確；二者均能發(fā)生還原反應(yīng)，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，D項(xiàng)錯誤?！究键c(diǎn)】苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】苯的同系物性質(zhì)的綜合考查苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同苯苯的同系物相同點(diǎn)結(jié)構(gòu)組成分子中都含有一個苯環(huán)都符合分子通式CnH2n6(n6)化學(xué)性質(zhì)燃燒時現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)都能發(fā)生加成反應(yīng)，都比較困難不同點(diǎn)取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng)，常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化；側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上烴基鄰、對位的氫更活潑而被取代1下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是()A BC D答案B解析和含有一個苯環(huán)，屬于苯的同系物；和盡管含有一個苯環(huán)，但其中含有其他(N或O)原子，不屬于芳香烴；含有碳碳雙鍵，盡管屬于芳香烴，但不是苯的同系物；含有兩個苯環(huán)，屬于芳香烴，不是苯的同系物?！究键c(diǎn)】苯的同系物【題點(diǎn)】苯的同系物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及組成2下列關(guān)于苯的說法中，正確的是()A苯的分子式為C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，屬于飽和烴B從苯的凱庫勒式()可以看出，苯分子中含有碳碳雙鍵，應(yīng)屬于烯烴C苯中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵，不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)D苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個碳原子之間的價鍵完全相同答案D解析從苯的分子式C6H6可以看出，其氫原子遠(yuǎn)未達(dá)到飽和，應(yīng)屬不飽和烴，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳鍵都相同，是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵；苯的凱庫勒式并未反映出苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)，不能由其來認(rèn)定苯分子中含有碳碳雙鍵，因而苯也不屬于烯烴；在催化劑的作用下，苯與H2能發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷；苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其分子中6個碳原子之間的價鍵完全相同?！究键c(diǎn)】苯的綜合考查【題點(diǎn)】苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合分析3在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振蕩后褪色，正確的解釋為()A苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的多B苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被氧化C側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化D由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響均易被氧化答案C 解析在苯的同系物中，側(cè)鏈易被氧化而苯環(huán)無變化，說明側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響而易被氧化，與碳原子的多少無關(guān)?！究键c(diǎn)】苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】氧化反應(yīng)4要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實(shí)驗(yàn)方法是 ()A先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水B先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液C點(diǎn)燃這種液體，然后觀察火焰的明亮程度D加入濃H2SO4與濃HNO3后加熱答案B解析要鑒別己烯中是否混有甲苯，用C項(xiàng)中的方法顯然無法驗(yàn)證；D中反應(yīng)物會把己烯氧化，若先加酸性KMnO4溶液，己烯也可以使酸性KMnO4溶液被還原而褪色；若先加入足量溴水，己烯中碳碳雙鍵轉(zhuǎn)變成單鍵，不能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，若再加入酸性KMnO4，溶液褪色，則說明有甲苯，B正確。【考點(diǎn)】苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】苯的同系物性質(zhì)的綜合考查5下圖是實(shí)驗(yàn)室制取溴苯的裝置圖：(1)三頸燒瓶內(nèi)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(2)導(dǎo)管出口附近能觀察到的現(xiàn)象是_。(3)導(dǎo)管口不能插入錐形瓶中的液面之下，原因是_。(4)采用冷凝管的作用是_，干燥管的作用是_。(5)反應(yīng)結(jié)束向三頸燒瓶中加入氫氧化鈉溶液，作用是_。答案(1) (2)有白霧(3)HBr極易溶于水，防止倒吸(4)將揮發(fā)出的反應(yīng)物蒸氣冷凝使其回流到反應(yīng)容器中吸收尾氣(5)除去未反應(yīng)的溴單質(zhì)解析本題是制取溴苯的常規(guī)實(shí)驗(yàn)題，但反應(yīng)裝置做了改進(jìn)，發(fā)生裝置改為三頸燒瓶，有利于添加藥品。實(shí)驗(yàn)需考慮到尾氣處理?！究键c(diǎn)】苯的溴化反應(yīng)【題點(diǎn)】溴化反應(yīng)的有關(guān)實(shí)驗(yàn)對點(diǎn)訓(xùn)練題組一苯的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1下列事實(shí)中，能說明苯與一般烯烴在性質(zhì)上有很大差別的是 ()A苯能與純溴發(fā)生取代反應(yīng)B苯不能被酸性KMnO4溶液氧化C苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)D苯能夠燃燒產(chǎn)生濃煙答案B解析苯不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，而烯烴能被酸性KMnO4溶液氧化。【考點(diǎn)】苯的化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】苯的化學(xué)性質(zhì)的綜合2下列實(shí)驗(yàn)?zāi)艹晒Φ氖?)A用溴水可鑒別苯、CCl4、戊烯B加入濃溴水，然后過濾除去苯中少量的己烯C苯、溴水、鐵粉混合制取溴苯D用分液漏斗分離二溴乙烷和苯答案A解析溴水加入苯中上層顏色較深，加入CCl4中下層顏色較深，加入戊烯中溴水褪色，可用溴水進(jìn)行鑒別；濃溴水雖與己烯反應(yīng)，但生成物能溶于苯，不能使之分離，不能用溴水除去苯中的己烯；制取溴苯需要用液溴，而不是溴水；二溴乙烷與苯互溶，不能用分液漏斗分離?！究键c(diǎn)】苯的物理性質(zhì)與應(yīng)用【題點(diǎn)】苯的物理性質(zhì)3(2018徐州高二期末)用NA表示阿伏加德羅常數(shù)的值，下列說法正確的是()A0.1 mol苯中含有的碳碳雙鍵的數(shù)目為0.3NAB1 mol羥基(OH)中含有的電子總數(shù)為10NAC標(biāo)準(zhǔn)狀況下，22.4 L己烷中含己烷分子數(shù)目為NAD標(biāo)準(zhǔn)狀況下，11.2 L CH4和C2H4的混合氣體含氫原子的數(shù)目為2NA答案D解析苯中沒有碳碳雙鍵，A項(xiàng)錯誤；一個羥基有9個電子，B項(xiàng)錯誤；標(biāo)況下己烷為液態(tài)，C項(xiàng)錯誤；0.5 mol CH4和0.5 mol C2H4中氫原子數(shù)均為2 mol，則0.5 mol混合氣體中有2 mol氫原子，D項(xiàng)正確?！究键c(diǎn)】苯的化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】苯的化學(xué)性質(zhì)的綜合4(2017泰州中學(xué)高二期中)對三聯(lián)苯是一種有機(jī)合成中間體，工業(yè)上合成對三聯(lián)苯的化學(xué)方程式為下列說法正確的是()A對三聯(lián)苯不是苯的同系物B對三聯(lián)苯分子中至少有14個原子共平面C對三聯(lián)苯的一氯取代物有3種D對三聯(lián)苯的分子式為C18H18答案A解析對三聯(lián)苯()中含有3個苯環(huán)，與苯的結(jié)構(gòu)不相似，所以一定不屬于苯的同系物，A項(xiàng)正確；因?yàn)楸江h(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，則所有原子可能共面，若將苯環(huán)圍繞連接苯環(huán)的碳碳鍵轉(zhuǎn)動，則有部分原子會不在同一平面，但是無論怎樣轉(zhuǎn)動，至少共平面的原子數(shù)為16個，B項(xiàng)錯誤；對三聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)對稱，共有4種位置的H元素，則對三聯(lián)苯的一氯取代物有4種，C項(xiàng)錯誤；對三聯(lián)苯的分子式為C18H14，D項(xiàng)錯誤。【考點(diǎn)】苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】苯的同系物性質(zhì)的綜合考查題組二苯的同系物的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)5下列說法中，正確的是()A芳香烴的分子通式是CnH2n6(n6，且n為正整數(shù))B苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類化合物C苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)答案D解析芳香烴是分子中含一個或多個苯環(huán)的烴類化合物；而苯的同系物僅指分子中含有一個苯環(huán)，且苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物，通式為CnH2n6(n6，且n為正整數(shù))；苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，這是由于苯環(huán)與側(cè)鏈之間的影響所致。【考點(diǎn)】苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】苯的同系物性質(zhì)的綜合考查6只用一種試劑就能將甲苯、己烯、四氯化碳、碘化鉀溶液區(qū)分開，該試劑是()A酸性高錳酸鉀溶液 B溴化鉀溶液C溴水 D硝酸銀溶液答案C解析酸性KMnO4溶液有強(qiáng)氧化性，能氧化甲苯、己烯而褪色，不能用于區(qū)分它們。溴化鉀溶液加入上述4種液體中，由于甲苯、己烯的密度都比水小，與溴化鉀溶液混合后分層，有機(jī)層在上，都無化學(xué)反應(yīng)發(fā)生，從而不能區(qū)分；與CCl4混和后分層，但有機(jī)層在下，因?yàn)镃Cl4比水密度大；與KI溶液不分層。AgNO3溶液與B項(xiàng)類似，但KI中會出現(xiàn)黃色沉淀。C項(xiàng)中甲苯與溴水分層，溴被萃取到甲苯中處于上層，呈橙黃色，下層為水層，近似無色；己烯能與溴反應(yīng)而使溴水褪色，可見上下分層，但都無色；CCl4萃取Br2，上層為水層，近似無色，下層為Br2的CCl4溶液，呈橙紅色；溴水與KI溶液不分層，但發(fā)生反應(yīng)，置換出I2可使溶液顏色加深，四種溶液的現(xiàn)象各不相同?！究键c(diǎn)】苯的同系物的物理性質(zhì)【題點(diǎn)】苯的同系物的物理性質(zhì)的應(yīng)用7(2017鎮(zhèn)江揚(yáng)中高級中學(xué)高二期中)下列說法正確的是()A丙烯分子中所有原子均在同一平面上B命名為2甲基3丁炔C化合物不是苯的同系物DC5H12的同分異構(gòu)體數(shù)目與甲苯的一氯代物數(shù)目相同答案C解析丙烯可以看做是用一個甲基取代了乙烯中的一個H原子得到的，而乙烯中的六個原子共平面，但甲基中的H至少有2個不能和乙烯基共平面，故丙烯中的原子不能全部共平面，A項(xiàng)錯誤；的主鏈為丁炔，碳碳叁鍵在1號C上，在3號C含有1個甲基，其正確名稱為3甲基1丁炔，B項(xiàng)錯誤；化合物和苯的結(jié)構(gòu)不相似，不屬于苯的同系物，C項(xiàng)正確；C5H12的同分異構(gòu)體有正戊烷、異戊烷和新戊烷3種，甲苯苯環(huán)上的一氯代物有3種(鄰位、對位和間位)，甲基上有1種，共4種，D項(xiàng)錯誤?！究键c(diǎn)】苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】苯的同系物性質(zhì)的綜合考查8分子式為C9H12的苯的同系物，已知苯環(huán)上只有一個取代基，下列說法中正確的是 ()A該有機(jī)物能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生取代反應(yīng)B該有機(jī)物不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色C該有機(jī)物分子中的所有原子不可能在同一平面上D該有機(jī)物的一溴代物最多有5種同分異構(gòu)體答案C解析該有機(jī)物為或，苯環(huán)可以和H2發(fā)生加成反應(yīng)，在光照條件下可發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，也可發(fā)生苯環(huán)上的硝化反應(yīng)等取代反應(yīng)，A項(xiàng)不正確；苯環(huán)側(cè)鏈可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，B項(xiàng)不正確；甲基(CH3)上所有原子不可能共面，C項(xiàng)正確；有6種一溴代物，有5種一溴代物，故該有機(jī)物的一溴代物最多有11種，D項(xiàng)不正確?！究键c(diǎn)】苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】苯的同系物性質(zhì)的綜合考查9異丙烯苯和異丙苯是重要的化工原料，二者存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：H2下列說法中正確的是()A異丙烯苯與苯互為同系物B異丙烯苯不能發(fā)生取代反應(yīng)C異丙苯的一溴代物有5種D0.5 mol異丙苯完全燃燒消耗氧氣5 mol答案C解析異丙烯苯和苯的結(jié)構(gòu)不相似且分子式的差值不是CH2的整數(shù)倍，故二者不屬于同系物；異丙烯苯可與濃硝酸在濃硫酸催化下發(fā)生取代反應(yīng)引入硝基； 異丙苯有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其一溴代物有5種；異丙苯的分子式為C9H12,0.5 mol異丙苯完全燃燒消耗氧氣6 mol。 【考點(diǎn)】苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】苯的同系物性質(zhì)的綜合考查10某苯的同系物分子式為C8H10，若苯環(huán)上的氫原子被鹵原子取代，生成的一鹵代物有三種同分異構(gòu)體，則該苯的同系物可能有()A4種 B3種 C2種 D1種答案C解析分子式為C8H10的苯的同系物有4種同分異構(gòu)體：苯環(huán)上的氫原子被鹵原子取代得到一鹵代物，相當(dāng)于苯環(huán)上的取代基多一個鹵原子，因此只要分析出原來的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上不同化學(xué)環(huán)境氫原子的種數(shù)即可。根據(jù)對稱性分析如下：，用鹵素原子取代上述四種結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上的氫原子，分別有3種、2種、3種、1種結(jié)構(gòu)。故生成的一鹵代物有三種同分異構(gòu)體的該苯的同系物可能是或?！究键c(diǎn)】苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】苯環(huán)上取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象題組三多苯環(huán)有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)11(2018無錫太湖中學(xué)高二月考)已知、(y)、 (z) 互為同分異構(gòu)體，下列說法正確的是()Az的二氯代物有4種Bx和y的所有原子均可能處于同一平面C1分子y與1分子Br2 的加成產(chǎn)物有3 種(不考慮立體異構(gòu))Dx、y、z 均可使溴的四氯化碳溶液因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色答案C解析z為立方烷，結(jié)構(gòu)高度對稱，z中只有一種H原子，二氯代物有3種，A項(xiàng)錯誤；y中含有飽和的碳原子，所以y中所有原子不可能處于同一平面，B項(xiàng)錯誤；因y分子中存在二種不同的碳碳雙鍵，所以 1分子y與1分子Br2的加成產(chǎn)物有3種，C項(xiàng)正確；x和y中含有碳碳雙鍵，而z中無碳碳雙鍵，所以 x和y可使溴的四氯化碳溶液因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，而z不能，D項(xiàng)錯誤。【考點(diǎn)】苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】苯的同系物性質(zhì)的綜合考查12化合物A的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。已知A的苯環(huán)上的n溴代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目和m溴代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目相等，m和n一定滿足的關(guān)系式是()Anm Bnm10Cnm6 Dnm8答案C解析結(jié)構(gòu)中氫被溴取代也可看成溴被氫取代，即“m溴代物”相當(dāng)于“6m氫代物”，與“n溴代物”的同分異構(gòu)體相同，則6mn?！究键c(diǎn)】苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】苯環(huán)上取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象綜合強(qiáng)化13(1)下列有機(jī)物中屬于脂肪烴的是_(填序號，下同)，屬于芳香烴的是_，屬于苯的同系物的是_，屬于脂環(huán)烴的是_。(2)烴A的相對分子質(zhì)量是106，它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴水褪色。當(dāng)用FeBr3作催化劑時，能與溴反應(yīng)，生成的一溴代物只有一種，則烴A的名稱是_，它生成一溴代物的化學(xué)方程式是_。答案(1)(2)對二甲苯解析(2)根據(jù)該烴的性質(zhì)可知：該烴分子中無且含苯環(huán)，設(shè)分子式為CxHy，810，因此其分子式為C8H10。苯環(huán)上的一溴代物只有一種，故A為對二甲苯，可與Br2發(fā)生甲基鄰位上H的取代反應(yīng)?！究键c(diǎn)】芳香烴及芳香族化合物的綜合考查【題點(diǎn)】苯的同系物性質(zhì)的綜合考查14.硝基苯是制造染料的重要原料，某同學(xué)在實(shí)驗(yàn)室里用如圖所示裝置制取硝基苯，主要步驟如下：在大試管里將2 mL濃硫酸和1.5 mL濃硝酸混合，搖勻，冷卻到5060 以下；然后逐滴加入1 mL苯，邊滴邊振蕩試管。按圖連接好裝置，將大試管放入60 的水浴中加熱10分鐘。完成下列填空：(1)指出右圖中的錯誤：_、_。(2)向混合酸中加入苯時，“逐滴加入”“邊滴邊振蕩試管”的目的是_。(3)反應(yīng)一段時間后，混合液明顯分為兩層，上層主要物質(zhì)是_(填物質(zhì)名稱)。把反應(yīng)后的混合液倒入盛有冷水的燒杯里，攪拌，可以看到_(填字母)。a水面上是含有雜質(zhì)的硝基苯b水底有苦杏仁味的液體c燒杯中的液態(tài)有機(jī)物只有硝基苯d有無色、油狀液體浮在水面(4)為了獲得純硝基苯，實(shí)驗(yàn)步驟：水洗、分液；將粗硝基苯轉(zhuǎn)移到盛有_的燒杯中洗滌、用_(填儀器名稱)進(jìn)行分離；_；干燥；_。答案(1)缺少溫度計(jì)大試管接觸燒杯底部(2)使苯與混酸混合均勻、及時放出反應(yīng)產(chǎn)生的熱量(3)苯bd(4)氫氧化鈉溶液分液漏斗水洗、分液蒸餾解析(1)在水浴裝置中為了精確控制實(shí)驗(yàn)溫度，需要用溫度計(jì)測量水浴的溫度；為使受熱均勻，試管不能接觸到燒杯底部，所以圖中的錯誤為缺少溫度計(jì)、大試管接觸燒杯底部。(2)苯的硝化反應(yīng)是一個放熱反應(yīng)，在向混合酸中加入苯時要逐滴加入，邊滴邊振蕩試管，使苯與混酸混合均勻同時也防止試管中液體沖出試管。(3)混合酸與苯反應(yīng)一段時間后，部分未反應(yīng)的苯，會浮在混合酸的上層。把反應(yīng)后的混和液倒入盛有冷水的燒杯里，反應(yīng)中未反應(yīng)的苯會浮在水上層，混合酸溶于水，水底有苦杏仁味的液體。(4)在提純硝基苯的過程中，硝基苯中會混有混酸及沒有完全反應(yīng)的苯，提純的操作步驟：水洗、分液；將粗硝基苯轉(zhuǎn)移到盛有氫氧化鈉溶液的燒杯中洗滌、用分液漏斗進(jìn)行分離；水洗、分液；干燥；蒸餾。【考點(diǎn)】苯的硝化反應(yīng)【題點(diǎn)】硝化反應(yīng)的有關(guān)實(shí)驗(yàn)15芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。A、B、C、D、E的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是_；E屬于_(填“飽和烴”或“不飽和烴”)。(2)AB的反應(yīng)類型是_，在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中，與B互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)AC的化學(xué)方程式為_。(4)A與酸性KMnO4溶液反應(yīng)可得到D，寫出D的結(jié)構(gòu)簡式：_。答案(1)鄰二甲苯(或1,2二甲基苯)飽和烴(2)取代反應(yīng)(3) (或(4) 解析(1)A(C8H10)與溴單質(zhì)光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B()，則A是，化學(xué)名稱是鄰二甲苯；E是鄰二甲基環(huán)己烷，屬于飽和烴。(2)A在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，可生成多種副產(chǎn)物，其中與B互為同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)AC發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為 (或。(4)A與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)可得到D，D為鄰苯二甲酸，其結(jié)構(gòu)簡式為?！究键c(diǎn)】苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【題點(diǎn)】苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)綜合