高考化學(xué)大二輪總復(fù)習(xí) 專題十三 有機(jī)化合物及其應(yīng)用課件.ppt

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專題十三有機(jī)化合物及其應(yīng)用 1 了解測(cè)定有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的一般方法 2 知道有機(jī)化合物中碳的成鍵特征 能認(rèn)識(shí)手性碳原子 3 認(rèn)識(shí)常見有機(jī)化合物中的官能團(tuán) 能用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等方式正確表示簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物 4 了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象 不包括立體異構(gòu) 能根據(jù)給定條件判斷有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體 考綱要求 5 了解加成 取代 消去 加聚和縮聚等有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn) 能判斷典型有機(jī)反應(yīng)的類型 6 掌握烴 烷烴 烯烴 炔烴和芳香烴 及其衍生物 鹵代烴 醇 酚 醛 羧酸 酯 的組成 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì) 能利用不同類型有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系設(shè)計(jì)合理路線合成簡(jiǎn)單有機(jī)化合物 7 知道天然氣 液化石油氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用 8 了解糖類 油脂 氨基酸和蛋白質(zhì)的組成 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì) 認(rèn)識(shí)化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中的重要作用 9 知道簡(jiǎn)單合成高分子的單體 鏈節(jié)和聚合度 了解合成高分子的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用 10 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物在生產(chǎn) 生活中的作用和對(duì)環(huán)境 健康產(chǎn)生的影響 考點(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象 欄目索引 考點(diǎn)二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 考點(diǎn)三有機(jī)物的性質(zhì)及有機(jī)反應(yīng)類型 知識(shí)精講 考點(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象 1 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)教材中典型有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特征 識(shí)記典型有機(jī)物的球棍模型 比例模型 會(huì) 分拆 比對(duì)結(jié)構(gòu)模板 合成 確定共線 共面原子數(shù)目 1 明確三類結(jié)構(gòu)模板 2 對(duì)照模板定共線 共面原子數(shù)目需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析 如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面 一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí) 則這條直線上的所有點(diǎn)都在該相應(yīng)的平面內(nèi) 同時(shí)要注意問題中的限定性詞語(yǔ) 如最多 至少 2 同分異構(gòu)現(xiàn)象 1 同分異構(gòu)體的種類 碳鏈異構(gòu) 官能團(tuán)位置異構(gòu) 類別異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) 有機(jī)物分子通式與其可能的類別如下表所示 2 同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時(shí) 要盡量把主鏈寫直 不要寫得歪扭七八的 以免干擾自己的視覺 思維一定要有序 可按下列順序考慮 主鏈由長(zhǎng)到短 支鏈由整到散 位置由心到邊 排列鄰 間 對(duì) 按照碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫 也可按官能團(tuán)異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu)的順序書寫 不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫 書寫烯烴同分異構(gòu)體時(shí)要注意是否包括 順反異構(gòu) 若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí) 可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?然后再對(duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位 同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的 題組集訓(xùn) 題組一選主體 細(xì)審題 突破有機(jī)物結(jié)構(gòu)的判斷 1 下列關(guān)于的說法正確的是 A 所有原子都在同一平面上B 最多只能有9個(gè)碳原子在同一平面上C 有7個(gè)碳原子可能在同一直線上D 最多有5個(gè)碳原子在同一直線上 解析此有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)以苯的結(jié)構(gòu)為中心 首先聯(lián)想苯分子是6個(gè)碳原子與6個(gè)氫原子在同一平面上 一條直線上有兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子 其次根據(jù)乙烯的平面結(jié)構(gòu)與甲烷的正四面體結(jié)構(gòu) 最后根據(jù)共價(jià)單鍵可以旋轉(zhuǎn) 乙烯平面可以與苯平面重合 從而推出最多有11個(gè)碳原子在同一平面上 最多有5個(gè)碳原子在同一直線上 答案D 2 下列有機(jī)物中 所有原子不可能處于同一平面的是 解析D中有 CH3 不可能所有原子共平面 選D 答案D 方法技巧 1 選準(zhǔn)主體通常運(yùn)用的基本結(jié)構(gòu)類型包括 甲烷 乙烯 乙炔 苯 凡是出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共平面問題 通常都以乙烯的分子結(jié)構(gòu)作為主體 凡是出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共直線問題 通常都以乙炔的分子結(jié)構(gòu)作為主體 若分子結(jié)構(gòu)中既未出現(xiàn)碳碳雙鍵 又未出現(xiàn)碳碳三鍵 而只出現(xiàn)苯環(huán)和烷基 當(dāng)烷基中所含的碳原子數(shù)大于1時(shí) 以甲烷的分子結(jié)構(gòu)作為主體 當(dāng)苯環(huán)上只有甲基時(shí) 則以苯環(huán)的分子結(jié)構(gòu)作為主體 在審題時(shí)需注意題干說的是碳原子還是所有原子 包括氫原子等 2 注意審題看準(zhǔn)關(guān)鍵詞 可能 一定 最多 最少 共面 共線 等 以免出錯(cuò) 題組二判類型 找關(guān)聯(lián) 巧判同分異構(gòu)體 一 同分異構(gòu)體的簡(jiǎn)單判斷3 正誤判斷 正確的劃 錯(cuò)誤的劃 1 丁烷有3種同分異構(gòu)體 2015 福建理綜 7C 2 己烷共有4種同分異構(gòu)體 它們的熔點(diǎn) 沸點(diǎn)各不相同 2015 浙江理綜 10A 3 和不是同分異構(gòu)體 2014 天津理綜 4A 4 乙醇與乙醛互為同分異構(gòu)體 2014 福建理綜 7C 5 與互為同分異構(gòu)體 2014 山東理綜 11D 6 做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構(gòu)體 2014 廣東理綜 7B 二 全國(guó)卷 三年試題匯編4 2015 全國(guó)卷 11 分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有 不含立體異構(gòu) A 3種B 4種C 5種D 6種解析由該有機(jī)物的分子式及其能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體這一性質(zhì)可知 該有機(jī)物屬于飽和一元羧酸 其分子組成可表示為C4H9 COOH 丁基 C4H9 有4種結(jié)構(gòu) 所以該有機(jī)物有4種同分異構(gòu)體 B項(xiàng)正確 B 5 2014 新課標(biāo)全國(guó)卷 7 下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是 A 戊烷B 戊醇C 戊烯D 乙酸乙酯解析A項(xiàng) 戊烷有3種同分異構(gòu)體 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 2CHCH2CH3和 CH3 4C B項(xiàng) 戊醇可看作C5H11 OH 而戊基 C5H11 有8種結(jié)構(gòu) 則戊醇也有8種結(jié)構(gòu) 屬于醚的還有6種 C項(xiàng) 戊烯的分子式為C5H10 屬于烯烴類的同分異構(gòu)體有5種 CH2 CHCH2CH2CH3 CH3CH CHCH2CH3 CH2 C CH3 CH2CH3 CH2 CHCH CH3 2 屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體有5種 D項(xiàng) 乙酸乙酯的分子式為C4H8O2 其同分異構(gòu)體有6種 HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH CH3 2 CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3 CH3CH2CH2COOH CH3 2CHCOOH 答案A 6 2014 新課標(biāo)全國(guó)卷 8 四聯(lián)苯的一氯代物有 A 3種B 4種C 5種D 6種解析推斷有機(jī)物一氯代物的種數(shù)需要找中心對(duì)稱軸 四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)稱軸的物質(zhì) 即 在其中的一部分上有幾種不同的氫原子 包括對(duì)稱軸上的氫原子 就有幾種一氯代物 四聯(lián)苯有5種不同的氫原子 故有5種一氯代物 C 7 2013 新課標(biāo)全國(guó)卷 12 分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇 若不考慮立體異構(gòu) 這些醇和酸重新組合可形成的酯共有 A 15種B 28種C 32種D 40種解析從有機(jī)化學(xué)反應(yīng)判斷酸 醇種類 結(jié)合數(shù)學(xué)思維解決問題 由分子式C5H10O2分析酯類 HCOO 類酯 醇為4個(gè)C原子的醇 同分異構(gòu)體有4種 CH3COO 類酯 醇為3個(gè)C原子的醇 同分異構(gòu)體有2種 CH3CH2COO 類酯 醇為乙醇 CH3CH2CH2COO 類酯 其中丙基CH3CH2CH2 有正丙基和異丙基 2種 醇為甲醇 故羧酸有5種 醇有8種 從5種羧酸中任取一種 8種醇中任取一種反應(yīng)生成酯 共有5 8 40種 答案D 三 2015模擬試題匯編8 科學(xué)研究發(fā)現(xiàn) 具有高度對(duì)稱性的有機(jī)分子具有致密性高 穩(wěn)定性強(qiáng) 張力能大等特點(diǎn) 因此這些分子成為2014年化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn) 下面是幾種常見高度對(duì)稱烷烴的分子碳架結(jié)構(gòu) 這三種烷烴的二氯取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體數(shù)目分別是 A 2種 4種 8種B 2種 4種 6種C 1種 3種 6種D 1種 3種 8種 解析正四面體烷中含有1種氫原子 二氯代物只有1種 兩個(gè)氯原子在立方體同邊有一種情況 立方烷中含有1種氫原子 二氯代物有3種 兩個(gè)氯原子在立方體同邊有一種情況 兩個(gè)氯原子的位置在對(duì)角有兩種情況 金剛烷的結(jié)構(gòu)可看作是由四個(gè)等同的六元環(huán)組成的空間構(gòu)型 分子中含4個(gè) CH 6個(gè) CH2 分子中含有2種氫原子 當(dāng)次甲基有一個(gè)氯原子取代后 二氯代物有3種 當(dāng)亞甲基有一個(gè)氯原子取代后 二氯代物有3種 共6種 答案C 9 甲苯苯環(huán)上有一個(gè)H原子被 C3H6Cl取代 形成的同分異構(gòu)體有 不考慮立體異構(gòu) A 9種B 12種C 15種D 18種解析 C3H6Cl在甲苯苯環(huán)上位置有鄰 間 對(duì)3種情況 C3H6Cl中碳鏈異構(gòu)為和 數(shù)字編號(hào)為Cl的位置 因此 C3H6Cl異構(gòu)情況為5種 故同分異構(gòu)體的種類為3 5 15 C 10 C8H8O2符合下列要求的同分異構(gòu)體數(shù)目是 屬于芳香族化合物 能與新制氫氧化銅溶液反應(yīng) 能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)A 10種B 21種C 14種D 17種解析 屬于芳香族化合物 含有1個(gè)苯環(huán) 能與新制氫氧化銅溶液反應(yīng) 含醛基或羧基 能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng) 含有酚羥基或酯基或羧基 可能結(jié)構(gòu)有 答案B 方法技巧 1 同分異構(gòu)體的判斷方法 1 記憶法 記住已掌握的常見的同分異構(gòu)體數(shù) 例如 凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)同分異構(gòu) 丁烷 丁炔 丙基 丙醇有2種 戊烷 戊炔有3種 丁基 丁烯 包括順反異構(gòu) C8H10 芳香烴 有4種 己烷 C7H8O 含苯環(huán) 有5種 C8H8O2的芳香酯有6種 戊基 C9H12 芳香烴 有8種 2 基元法 例如 丁基有4種 丁醇 戊醛 戊酸都有4種 3 替代法 例如 二氯苯C6H4Cl2有3種 四氯苯也有3種 Cl取代H 又如 CH4的一氯代物只有一種 新戊烷C CH3 4的一氯代物也只有一種 稱互補(bǔ)規(guī)律 4 對(duì)稱法 又稱等效氫法 等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行 同一碳原子上的氫原子是等效的 同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的 處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的 相當(dāng)于平面成像時(shí)物與像的關(guān)系 一元取代物數(shù)目等于H的種類數(shù) 二元取代物數(shù)目可按 定一移一 定過不移 判斷 2 同分異構(gòu)體的種類判斷 1 碳鏈異構(gòu) 如正丁烷和異丁烷 2 位置異構(gòu) 如1 丙醇和2 丙醇 3 官能團(tuán)異構(gòu) 如 醇和醚 羧酸和酯 3 同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律具有官能團(tuán)的有機(jī)物 一般書寫順序?yàn)楣倌軋F(tuán)類別異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 官能團(tuán)位置異構(gòu) 一一考慮 避免重寫和漏寫 1 烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1 烷烴結(jié)構(gòu) 性質(zhì)巧區(qū)分 必須掌握飽和烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) a 一般碳原子連接成鏈狀 但不是直線形 b 碳原子跟碳原子之間以單鍵連接 c 碳原子其余的價(jià)鍵全部被氫原子飽和 知識(shí)精講 考點(diǎn)二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 必須掌握烷烴的性質(zhì) a 含碳原子個(gè)數(shù)越多的烷烴 熔 沸點(diǎn)越高 常溫下 一般碳原子個(gè)數(shù)為1 4的烷烴是氣體 碳原子個(gè)數(shù)為5 16的烷烴是液體 碳原子個(gè)數(shù)大于16的烷烴是固體 b 含碳原子個(gè)數(shù)相同的烷烴 支鏈越多 熔 沸點(diǎn)越低 c 烷烴的化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似 除能發(fā)生燃燒和取代反應(yīng)外 與酸 堿和其他氧化劑一般不反應(yīng) 2 不飽和烴性質(zhì)對(duì)比一覽表 2 官能團(tuán)與有機(jī)物的性質(zhì) 1 2015 江蘇 12 己烷雌酚的一種合成路線如下 題組集訓(xùn) 題組一江蘇三年高考試題匯編 下列敘述正確的是 A 在NaOH水溶液中加熱 化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)B 在一定條件下 化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)C 用FeCl3溶液可鑒別化合物X和YD 化合物Y中不含有手性碳原子解析A項(xiàng) 鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是NaOH的醇溶液 加熱 錯(cuò)誤 B項(xiàng) 因?yàn)閅中有酚羥基且鄰位上有氫原子 可以和HCHO發(fā)生酚醛縮聚 正確 C項(xiàng) Y中有酚羥基 X中無(wú)酚羥基 故可以用FeCl3溶液鑒別 正確 D項(xiàng) 化合物Y中2個(gè) C2H5所連碳原子均為手性碳原子 錯(cuò)誤 答案BC 2 2014 江蘇 12 去甲腎上腺素可以調(diào)控動(dòng)物機(jī)體的植物性神經(jīng)功能 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示 下列說法正確的是 A 每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有3個(gè)酚羥基B 每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有1個(gè)手性碳原子C 1mol去甲腎上腺素最多能與2molBr2發(fā)生取代反應(yīng)D 去甲腎上腺素既能與鹽酸反應(yīng) 又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng) 解析A項(xiàng) 和苯環(huán)直接相連的羥基才是酚羥基 每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有2個(gè)酚羥基 不正確 B項(xiàng) 一個(gè)碳原子連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán) 這樣的碳原子是手性碳原子 和苯環(huán)直接相連的碳原子為手性碳原子 正確 C項(xiàng) 溴水能和酚羥基的鄰對(duì)位上的H原子發(fā)生取代反應(yīng) 且1molBr2取代1molH原子 苯環(huán)上有3個(gè)位置可以被取代 不正確 D項(xiàng) 去甲腎上腺素分子中既有酚羥基又有 NH2 因此既能和鹽酸反應(yīng) 又能和氫氧化鈉溶液反應(yīng) 正確 答案BD 3 2013 江蘇 12 藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得 下列有關(guān)敘述正確的是 A 貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán)B 可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚C 乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng)D 貝諾酯與足量NaOH溶液共熱 最終生成乙酰水楊酸鈉和對(duì)乙酰氨基酚鈉 解析貝諾酯分子中只有酯基和肽鍵兩種含氧官能團(tuán) A錯(cuò)誤 對(duì)乙酰氨基酚中有酚羥基 而乙酰水楊酸中沒有 可用FeCl3溶液區(qū)分 前者顯紫色 正確 C項(xiàng) 乙酰水楊酸中含有 COOH可與NaHCO3溶液反應(yīng) 而對(duì)乙酰氨基酚不能與NaHCO3溶液反應(yīng) 錯(cuò)誤 D項(xiàng) 貝諾酯與足量NaOH溶液共熱 最終共生成三種產(chǎn)物 CH3COONa 和 錯(cuò)誤 答案B 題組二2015江蘇模擬試題匯編4 X Y分別是兩種藥物 其結(jié)構(gòu)如圖 下列說法不正確的是 A 1molX與NaOH溶液反應(yīng) 最多消耗2molNaOHB X Y都有較強(qiáng)的水溶性C X Y都能使酸性KMnO4溶液褪色D X Y的水解產(chǎn)物有可能發(fā)生聚合反應(yīng) 解析A項(xiàng) X右邊環(huán)上的羥基不是酚 OH 不和NaOH溶液反應(yīng) B項(xiàng) X的水溶性較弱 C項(xiàng) OH能被酸性KMnO4溶液氧化 D項(xiàng) X水解生成的能發(fā)生聚合反應(yīng) Y水解生成的能發(fā)生聚合反應(yīng) 答案B 5 松蘿酸常作為牙膏和化妝品的添加劑 可由三羥基苯乙酮經(jīng)兩步反應(yīng)得到 有關(guān)說法正確的是 A 有機(jī)物 的分子式為C8H8O4B 有機(jī)物 中含有2個(gè)手性碳原子C 檢驗(yàn) 中是否含有雜質(zhì) 可用FeCl3溶液D 相同物質(zhì)的量的 與足量NaOH溶液反應(yīng) 消耗NaOH的物質(zhì)的量相同解析B項(xiàng) 中含有1個(gè)手性碳原子 C項(xiàng) 中均含有酚羥基 不能用FeCl3溶液檢驗(yàn) D項(xiàng) 1mol 消耗3molNaOH 1mol 消耗2molNaOH 答案A 題后歸納 記準(zhǔn)幾個(gè)定量關(guān)系1 1mol醛基消耗2molAg NH3 2OH生成2molAg單質(zhì) 1molH2O 3molNH3 1mol甲醛消耗4molAg NH3 2OH 2 1mol醛基消耗2molCu OH 2生成1molCu2O沉淀 2molH2O 3 和NaHCO3反應(yīng)生成氣體 1mol COOH生成1molCO2氣體 4 和Na反應(yīng)生成氣體 1mol COOH生成0 5molH2 1mol OH生成0 5molH2 5 和NaOH反應(yīng)1mol COOH 或酚 OH 或 X 消耗1molNaOH 1mol R為鏈烴基 消耗1molNaOH 1mol消耗2molNaOH 考點(diǎn)三有機(jī)物的性質(zhì)及有機(jī)反應(yīng)類型 1 取代反應(yīng)有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng) 1 酯化反應(yīng) 醇 酸 包括有機(jī)羧酸和無(wú)機(jī)含氧酸 知識(shí)精講 2 水解反應(yīng) 鹵代烴 酯 油脂 糖類 蛋白質(zhì) 水解條件應(yīng)區(qū)分清楚 如 鹵代烴 強(qiáng)堿的水溶液 糖類 強(qiáng)酸溶液 酯 無(wú)機(jī)酸或堿 堿性條件水解反應(yīng)趨于完全 油脂 無(wú)機(jī)酸或堿 堿性條件水解反應(yīng)趨于完全 蛋白質(zhì) 酸 堿 酶 3 硝化 磺化 反應(yīng) 苯 苯的同系物 苯酚 4 鹵代反應(yīng) 烷烴 苯 苯的同系物 苯酚 醇 飽和鹵代烴等 特點(diǎn) 每取代一個(gè)氫原子 消耗一個(gè)鹵素分子 同時(shí)生成一個(gè)鹵化氫分子 2 加成反應(yīng)有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng) 如烯烴與鹵素 鹵化氫或氫氣 水的反應(yīng) 炔烴與鹵素 鹵化氫或氫氣 水的反應(yīng) 苯與氫氣的反應(yīng)等 3 氧化反應(yīng) 1 與O2反應(yīng) 點(diǎn)燃 有機(jī)物燃燒的反應(yīng)都是氧化反應(yīng) 催化氧化 如醇 醛 屬去氫氧化反應(yīng) 醛 羧酸 屬加氧氧化反應(yīng) 2 使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)在有機(jī)物中 如 R CH CH2 R C CH ROH 醇羥基 R CHO 苯的同系物等都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 發(fā)生的反應(yīng)都屬氧化反應(yīng) 3 銀鏡反應(yīng)和使Cu OH 2轉(zhuǎn)變成Cu2O的反應(yīng)實(shí)質(zhì)上都是有機(jī)物分子中的醛基 CHO 加氧轉(zhuǎn)變?yōu)轸然?COOH 的反應(yīng) 因此凡是含有醛基的物質(zhì)均可發(fā)生上述反應(yīng) 堿性條件 含醛基的物質(zhì) 醛 甲酸 HCOOH 甲酸酯 HCOOR 甲酸鹽 葡萄糖 麥芽糖 4 還原反應(yīng)主要是加氫還原反應(yīng) 能發(fā)生加氫還原反應(yīng)的物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上有共性 即都含有不飽和鍵 如 烯烴 炔烴 苯及苯的同系物 苯酚 醛 酮 油酸 油酸甘油酯等 5 消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下 從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子 如H2O HX等 而生成含不飽和鍵 碳碳雙鍵或三鍵 化合物的反應(yīng) 叫做消去反應(yīng) 如 鹵代烴 醇等 鹵代烴消去反應(yīng)條件 強(qiáng)堿的醇溶液 共熱 醇消去反應(yīng)條件 濃硫酸加熱 乙醇為170 滿足條件 鹵代烴或醇分子中碳原子數(shù) 2 鹵代烴或醇分子中與 X OH 相連的碳原子的鄰位碳上必須有H原子 6 顯色反應(yīng) 7 顏色反應(yīng)含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用呈白色 加熱變黃色 8 聚合反應(yīng)含碳碳雙鍵 碳碳三鍵的烯烴 炔烴加聚 含 OH COOH NH2官能團(tuán)的物質(zhì)間的縮聚 加聚 縮聚 該考點(diǎn)在非選擇題上的命題形式一直是以框圖形式給出 主要考查化學(xué)方程式的書寫 反應(yīng)類型的判斷 官能團(tuán)的類別 判斷或書寫同分異構(gòu)體 題組集訓(xùn) 題組一有機(jī)物性質(zhì)推斷類 1 2015 全國(guó)卷 38 聚戊二酸丙二醇酯 PPG 是一種可降解的聚酯類高分子材料 在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景 PPG的一種合成路線如下 已知 已知 烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70 核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫 化合物B為單氯代烴 化合物C的分子式為C5H8 E F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物 F是福爾馬林的溶質(zhì) 回答下列問題 1 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 解析由烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70 可求出其分子式 70 14 5 則分子式為C5H10 又由核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫可知 A是環(huán)戊烷 2 由B生成C的化學(xué)方程式為 3 由E和F生成G的反應(yīng)類型為 G的化學(xué)名稱為 加成反應(yīng) 3 羥基丙醛 或 羥基丙醛 4 由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為 若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000 則其平均聚合度約為 填標(biāo)號(hào) a 48b 58c 75d 102解析 PPG的鏈節(jié)的相對(duì)質(zhì)量為172 則其平均聚合度n 10000 18 172 58 b項(xiàng)正確 b 5 D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有 種 不含立體異構(gòu) 能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰 且峰面積比為6 1 1的是 寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào) 或數(shù)據(jù) 完全相同 該儀器是有 填標(biāo)號(hào) a 質(zhì)譜儀b 紅外光譜儀c 元素分析儀d 核磁共振儀 解析D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH2CH2COOH 其同分異構(gòu)體能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 說明含有羧基 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和皂化反應(yīng) 說明含有醛基和酯基 因此為HCOOR結(jié)構(gòu) 所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2CH2CH2COOH HCOOCH2CH COOH CH3 HCOOCH COOH CH2CH3 HCOOCH CH3 CH2COOH HCOOC CH3 2COOH 共5種 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰 且峰面積比為6 1 1的是 a項(xiàng) 質(zhì)譜儀可測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量及分子離子和碎片離子的種類 b項(xiàng) 紅外光譜儀可測(cè)定有機(jī)物分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán) c項(xiàng) 元素分析儀可測(cè)定有機(jī)物所含元素種類 d項(xiàng) 核磁共振儀可測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子種類及它們的數(shù)目 因此只有c項(xiàng)符合題意 答案 題組二有機(jī)合成題2 2015 全國(guó)卷 38 A C2H2 是基本有機(jī)化工原料 由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線 部分反應(yīng)條件略去 如下所示 回答下列問題 1 A的名稱是 B含有的官能團(tuán)是 2 的反應(yīng)類型是 的反應(yīng)類型是 3 C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 4 異戊二烯分子中最多有 個(gè)原子共平面 順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 乙炔 碳碳雙鍵和酯基 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 11 5 寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體 填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 解析異戊二烯含有5個(gè)碳原子 2個(gè)不飽和度 含有碳碳三鍵的同分異構(gòu)體的碳架結(jié)構(gòu) 有共3種結(jié)構(gòu) 其中標(biāo)處可為碳碳三鍵 答案 6 參照異戊二烯的上述合成路線 設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1 3 丁二烯的合成路線 答案