江蘇省2020版高考化學(xué)新增分大一輪復(fù)習(xí) 專題10 有機化合物及其應(yīng)用 第32講 烴 鹵代烴講義（含解析）蘇教版.docx

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第32講烴鹵代烴考綱要求掌握烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴、鹵代烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要性質(zhì)?？键c一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(一)烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和通式(二)烴的物理性質(zhì)變化規(guī)律性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有14個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)沸點隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點越低相對密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水(三)脂肪烴的代表物及其性質(zhì)1.甲烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)比較烴的種類甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2結(jié)構(gòu)簡式CH2=CH2CHCH分子結(jié)構(gòu)特點正四面體結(jié)構(gòu)，鍵角為109.5，由極性鍵形成的非極性分子平面結(jié)構(gòu)，鍵角為120，所有原子處于同一平面內(nèi)，非極性分子HCCH直線形結(jié)構(gòu)，鍵角為180，分子中所有的原子均處于同一直線上，非極性分子物理性質(zhì)無色、無味的氣體，極難溶于水，密度比空氣小無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小純乙炔是無色、無味的氣體，密度比空氣小，微溶于水碳的質(zhì)量分數(shù)75%85.7%92.3%2.烷烴、烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的代表甲烷穩(wěn)定性：與強酸、強堿和強氧化劑等一般不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。燃燒反應(yīng)：化學(xué)方程式為CH42O2CO22H2O。取代反應(yīng)：在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，第一步反應(yīng)的方程式為CH4Cl2CH3ClHCl，繼續(xù)反應(yīng)依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。(2)烯烴的代表乙烯(CH2=CH2)完成下列方程式：燃燒：CH2=CH23O22CO22H2O。(火焰明亮且伴有黑煙)加聚反應(yīng)：nCH2=CH2CH2CH2(3)炔烴的代表乙炔(CHCH)完成下列方程式：燃燒燃燒通式為CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。加成反應(yīng)如CHCHH2CH2=CH2；CHCH2H2CH3CH3。加聚反應(yīng)如nCHCHCH=CH。3.乙烯和乙炔實驗室制法乙烯乙炔原理CH3CH2OH CH2=CH2H2OCaC22H2OCa(OH)2HCCH反應(yīng)裝置收集方法排水集氣法排水集氣法或向下排空氣法(1)符合通式CnH2n2的烴一定是烷烴()(2)丙烷分子中的碳原子在同一條直線上()(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鑒別()(4)聚丙烯可發(fā)生加成反應(yīng)()(5)烷烴同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點越高()(6)順-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色()(7)CH2=CHCH=CH2與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH=CHCH2Br和2種物質(zhì)()1.烴反應(yīng)類型判斷(1)CH3CH=CH2_，反應(yīng)類型：_。(2)CH3CH=CH2Cl2_HCl，反應(yīng)類型：_。(3)CH2=CHCH=CH2_，反應(yīng)類型：_。(4)_Br2，反應(yīng)類型：_。(5)_，反應(yīng)類型：_。答案(1)Cl2加成反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(3)Br2加成反應(yīng)(4)CH3CCH加成反應(yīng)(5)nCH2=CHCl加聚反應(yīng)2.烯烴的氧化規(guī)律某烴的分子式為C11H20，1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2molH2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。該烴的結(jié)構(gòu)簡式：_。答案烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)圖解1.科學(xué)家在100的低溫下合成一種烴X，此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示(圖中的連線表示化學(xué)鍵)。下列說法正確的是 ()A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色B.X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴C.X和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應(yīng)D.充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷，X消耗氧氣較多答案A解析觀察該烴的球棍模型可知X的結(jié)構(gòu)簡式為，該烴分子中含有碳碳雙鍵，A正確；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B錯誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯誤；該烴的化學(xué)式為C5H4，故等質(zhì)量燃燒時，CH4的耗氧量較多，D錯誤。2.(2019西安模擬)有機物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如：CH3CH=CHCH3可簡寫為，有機物X的鍵線式為，下列說法不正確的是()A.X與溴的加成產(chǎn)物可能有3種B.X能使酸性KMnO4溶液褪色C.X與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有4種D.Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為答案C解析X分別與1分子Br2、2分子Br2、3分子Br2加成得到3種加成產(chǎn)物，A項正確；X與足量H2加成后的產(chǎn)物中只有兩種不等效氫原子，因而只有兩種一氯取代物，C項錯誤；Y的化學(xué)式為C8H8，與X相同，D項正確。3.某烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)用系統(tǒng)命名法命名該烴：_。(2)若該烷烴是由烯烴和1 mol H2加成得到的，則原烯烴的結(jié)構(gòu)有_(不包括立體異構(gòu)，下同)種。(3)若該烷烴是由炔烴和2molH2加成得到的，則原炔烴的結(jié)構(gòu)有_種。(4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)，生成的一氯代烷最多有_種。答案(1)2,3-二甲基戊烷(2)5(3)1(4)6解析(1)該烷烴中最長的碳鏈上有五個碳原子，屬于戊烷，有兩個取代基，故其名稱為2,3-二甲基戊烷。(2)只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少一個H，該位置就有可能是原來存在碳碳雙鍵的位置，除去重復(fù)的結(jié)構(gòu)，該烴分子中這樣的位置一共有5處。(3)只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少兩個H，該位置就有可能是原來存在碳碳叁鍵的位置，該烴分子中這樣的位置一共有1處。(4)該烷烴分子中有6種等效氫原子，故與氯氣反應(yīng)生成的一氯代烷最多有6種。4.烯烴在化工生產(chǎn)過程中有重要意義。如圖所示是以烯烴A為原料合成粘合劑M的路線圖?；卮鹣铝袉栴}：(1)下列關(guān)于路線圖中的有機物或轉(zhuǎn)化關(guān)系的說法正確的是_(填字母)。A.A能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)B.B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2ClCHClCH3C.C的分子式為C4H5O3D.M的單體是CH2=CHCOOCH3和(2)A分子中所含官能團的名稱是_，反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。(3)設(shè)計步驟的目的是_，C的名稱為_。(4)C和D生成M的化學(xué)方程式為_。答案(1)D(2)碳碳雙鍵取代反應(yīng)(3)保護碳碳雙鍵，防止被氧化丙烯酸甲酯(4)nCH2=CHCOOCH3解析A為烯烴，分子式為C3H6，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CH2；結(jié)合反應(yīng)的生成物為CH2=CHCH2OH，及反應(yīng)的條件可知B為ClCH2CH=CH2；生成D的反應(yīng)物為CH2=CHCN，由粘合劑M逆推可知D為，故C為CH2=CHCOOCH3。(1)CH3CH=CH2可發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，A項錯誤；B為ClCH2CH=CH2，B項錯誤；CH2=CHCOOCH3的分子式為C4H6O2，C項錯誤。(2)A為CH3CH=CH2，其官能團為碳碳雙鍵，反應(yīng)是甲基在光照條件下的取代反應(yīng)。(3)反應(yīng)是CH2=CHCH2OH通過加成反應(yīng)，使碳碳雙鍵得以保護，防止后續(xù)加入酸性KMnO4溶液時被氧化，待羥基被氧化后，再通過消去反應(yīng)，得到原來的碳碳雙鍵；C為CH2=CHCOOCH3，其名稱為丙烯酸甲酯。(4)CH2=CHCOOCH3與通過加聚反應(yīng)生成?？键c二芳香烴1.芳香烴(1)分類芳香烴(2)芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機化工原料，苯還是一種重要的有機溶劑。2.對比記憶苯及其同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)苯苯的同系物化學(xué)式C6H6CnH2n6(通式，n6)結(jié)構(gòu)特點苯環(huán)上的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種獨特的化學(xué)鍵分子中含有一個苯環(huán)與苯環(huán)相連的是烷基主要化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)：a.硝化：HNO3H2Ob.鹵代：Br2HBr加成反應(yīng)：3H2難氧化，可燃燒，不能使酸性KMnO4溶液褪色取代反應(yīng)：a.硝化：3HNO33H2Ob.鹵代：Br2HBrCl2HCl加成反應(yīng)：苯環(huán)加氫易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：3.苯的同系物的同分異構(gòu)體以C8H10芳香烴為例名稱乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯結(jié)構(gòu)簡式CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3(1)某烴的分子式為C11H16，它不能與溴水反應(yīng)，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基，符合條件的烴有7種()(2)甲苯與氯氣光照條件下反應(yīng)，主要產(chǎn)物是2,4-二氯甲苯()(3)苯的二氯代物有三種()(4)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯()(5)C2H2與的最簡式相同()答案(1)(2)(3)(4)(5)解析(1)C11H16滿足CnH2n6，屬于苯的同系物，只含一個烷基，因而其結(jié)構(gòu)為，戊基有8種，其中不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，因而符合條件的同分異構(gòu)體有7種。(2)Cl2與甲苯光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，主要取代甲基上的氫原子。(3)苯的二氯取代物有鄰、間、對三種。(4)己烯與足量溴發(fā)生加成反應(yīng)后，碳碳雙鍵變?yōu)閱捂I，只有甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(5)的化學(xué)式為C8H8，最簡式為“CH”。有下列物質(zhì)：乙苯，環(huán)己烯，苯乙烯，對二甲苯，叔丁基苯回答下列問題：(1)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是_。(2)互為同系物的是_。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是_。(4)寫出分別被酸性高錳酸鉀溶液氧化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：_、_。答案(1)(2)或(3)(4)HOOC(CH2)4COOH1.異丙苯是一種重要的化工原料，下列關(guān)于異丙苯的說法不正確的是()A.異丙苯是苯的同系物B.不能用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯C.在光照條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的氯代物有三種D.在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)答案BC解析在光照的條件下，主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，可生成多種氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。2.(2018四川廣安、眉山、內(nèi)江、遂寧二診)苯乙烯轉(zhuǎn)化為乙苯的反應(yīng)為H2，下列相關(guān)分析正確的是()A.屬于取代反應(yīng)B.可用CCl4分離和的混合物C.和都屬于苯的同系物D.可以用溴水鑒別和答案D解析屬于加成反應(yīng)，A項錯誤；和均為有機物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分離和的混合物，B項錯誤；屬于苯的同系物，但不屬于苯的同系物，C項錯誤；中碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)，但不能，可以用溴水鑒別和，D項正確。3.(2018淮安調(diào)研)化合物W、X、Y、Z的分子式均為C7H8，Z的空間結(jié)構(gòu)類似于籃子。下列說法正確的是()A.化合物W的同分異構(gòu)體只有X、Y、ZB.X、Y、Z可與酸性KMnO4溶液反應(yīng)C.1molX、1molY與足量Br2/CCl4溶液反應(yīng)最多消耗Br2均為2molD.Z的一氯代物只有3種答案D解析甲苯還有鏈狀結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體，如CH2=CHCH=CHCH2CCH，A項錯誤；Z不能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，B項錯誤；1 mol X與足量Br2/CCl4溶液反應(yīng)最多消耗2 mol Br2,1 mol Y與足量Br2/CCl4溶液反應(yīng)最多消耗3 mol Br2，C項錯誤；根據(jù)Z的結(jié)構(gòu)知，Z有3種類型的氫，其一氯代物有3種，D項正確。4.以含有某種官能團的芳香烴C8H8為主要原料合成藥物E的流程(部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物略去)如圖：已知：(R和R是烴基或H原子)。請根據(jù)流程圖中的轉(zhuǎn)化關(guān)系回答下列問題：(1)芳香烴C8H8的結(jié)構(gòu)簡式為_，名稱為_。(2)反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。(3)B中所含官能團的名稱為_。(4)D轉(zhuǎn)化為E的化學(xué)方程式為_，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。答案(1)苯乙烯(2)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(3)羰基(4)H2O消去反應(yīng)解析本題可以從前向后推導(dǎo)。由C8H8(芳香烴)與HBr反應(yīng)得到的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可推出C8H8的結(jié)構(gòu)簡式為，進一步可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合已知信息知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。考點三鹵代烴1.鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為RX(其中R表示烴基)。(2)官能團是鹵素原子。2.鹵代烴的物理性質(zhì)(1)沸點：比同碳原子數(shù)的烴沸點要高；(2)溶解性：水中難溶，有機溶劑中易溶；(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中X被水中的OH所取代，生成醇；RCH2XNaOHRCH2OHNaX相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX；NaOHNaXH2O產(chǎn)物特征引入OH，生成含OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和鍵的化合物(2)消去反應(yīng)的規(guī)律消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或叁鍵)的化合物的反應(yīng)。兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點實例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子、有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：NaOHCH2=CHCH2CH3(或CH3CH=CHCH3)NaClH2O型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成RCCR，如BrCH2CH2Br2NaOHCHCH2NaBr2H2O4.鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)如CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br；CH3CH=CH2HBr；CHCHHClCH2=CHCl。(2)取代反應(yīng)如乙烷與Cl2：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl；苯與Br2：Br2HBr；C2H5OH與HBr：C2H5OHHBrC2H5BrH2O。(1)CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的沸點高()(2)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯()(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀()(4)取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可觀察到淡黃色沉淀()(5)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)()以下物質(zhì)中，按要求填空：CH3CH2CH2BrCH3BrCH3CHBrCH2CH3(1)上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是_。(2)物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)的條件為_，產(chǎn)物有_。(3)由物質(zhì)制取1,2-丙二醇經(jīng)歷的反應(yīng)類型有_。(4)檢驗物質(zhì)中含有溴元素的試劑有_。答案(1)(2)氫氧化鈉的醇溶液，加熱CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、NaBr、H2O(3)消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)(4)氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液1.在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖所示，則下列說法正確的是()A.發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是和B.發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是和C.發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是D.發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是和答案CD解析鹵代烴水解反應(yīng)是鹵素原子被羥基取代生成醇，只斷鍵；消去反應(yīng)是鹵代烴中鹵素原子和鹵素原子相連碳原子的鄰位碳上的氫原子共同去掉，斷鍵。2.有兩種有機物Q()與P()，下列有關(guān)它們的說法中正確的是()A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為32B.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)C.一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)D.Q的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種答案C解析Q中兩個甲基上有6個等效氫原子，苯環(huán)上有2個等效氫原子，峰面積之比應(yīng)為31，A項錯誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，無法發(fā)生消去反應(yīng)，B項錯誤；在適當(dāng)條件下，鹵素原子均可被OH取代，C項正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2種，D項錯誤。3.環(huán)丙叉環(huán)丙烷(b)由于其特殊的結(jié)構(gòu)，一直受到理論化學(xué)家的注意，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，下列說法正確的是()A.b分子中的所有原子都在同一平面上B.p可在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱生成烯烴C.m的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的共有5種(不考慮立體異構(gòu))D.是加成反應(yīng)，是消去反應(yīng)答案C解析b分子中含有飽和碳原子，所以不可能所有原子都在同一平面上，A項錯誤；p分子-C原子上沒有氫原子，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)，B項錯誤；m的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的有、，共5種，C項正確；b分子中雙鍵斷裂，與：CBr2結(jié)合，所以屬于加成反應(yīng)，物質(zhì)p為鹵代烴，鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，同一個碳原子上連有兩個羥基時不穩(wěn)定，發(fā)生脫水反應(yīng)，最終生成m，故的反應(yīng)類型先是取代反應(yīng)后是消去反應(yīng)，錯誤。1(2016北京理綜，9)在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點、熔點如下：對二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點/13814413980熔點/1325476下列說法不正確的是()A該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B甲苯的沸點高于144C用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來D從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對二甲苯分離出來答案B解析A項，甲苯生成二甲苯是甲苯苯環(huán)上的氫原子被甲基取代，屬于取代反應(yīng)，正確；B項，甲苯的相對分子質(zhì)量介于二甲苯和苯之間，故沸點也介于二甲苯和苯的沸點之間，即介于80和144之間，錯誤；C項，苯的沸點和二甲苯的沸點相差很大(大于30)，可用蒸餾的方法將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來，正確；D項，因?qū)Χ妆降娜埸c較高，可用冷卻結(jié)晶的方法從二甲苯混合物中將對二甲苯分離出來，正確。2(2018海南，18改編)下列氯代烴中不能由烯烴與氯化氫加成直接得到的有()A氯代環(huán)己烷B3甲基3氯戊烷C2甲基2氯丙烷D2,2,3,3四甲基1氯丁烷答案D解析D項中2號碳原子連接四個碳原子，且氯原子在1號碳上，故不可能是與氯化氫的加成產(chǎn)物。3(2017海南，15)已知苯可以進行如下轉(zhuǎn)化：溴苯苯C回答下列問題：(1)反應(yīng)的反應(yīng)類型為_，化合物A的化學(xué)名稱為_。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為_，反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。(3)如何僅用水鑒別苯和溴苯_。答案(1)加成反應(yīng)環(huán)己烷(2)消去反應(yīng)(3)加入水，油層在上層的為苯，油層在下層的為溴苯解析(1)反應(yīng)為加成反應(yīng)，生成A()，為環(huán)己烷。(2)環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生氯代反應(yīng)生成B()，B再發(fā)生消去反應(yīng)生成。(3)苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油層在上層的為苯，油層在下層的為溴苯。42018北京，25(1)(2)(3)(4)(5)(6)8羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8羥基喹啉的合成路線。已知：.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。(1)按官能團分類，A的類別是_。(2)AB的化學(xué)方程式是_。(3)C可能的結(jié)構(gòu)簡式是_。(4)CD所需的試劑a是_。(5)DE的化學(xué)方程式是_。(6)FG的反應(yīng)類型是_。答案(1)烯烴(2)CH2=CHCH3Cl2CH2=CHCH2ClHCl(3)HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl(4)NaOH，H2O(5)HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO2H2O(6)取代反應(yīng)解析(1)由題給合成路線可知，B生成C為加成反應(yīng)，則B分子中含有不飽和鍵，因此A中含有不飽和鍵，由A的分子式可知，A的不飽和度為1，即A為丙烯，屬于烯烴。(2)根據(jù)合成路線可知，在高溫條件下，丙烯與氯氣反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CHCH3Cl2CH2=CHCH2ClHCl。(3)CH2=CHCH2Cl與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)的生成物可能是HOCH2CHClCH2Cl，也可能是ClCH2CH(OH)CH2Cl。(4)根據(jù)C和D的分子式可推知，在該反應(yīng)過程中Cl被羥基取代，因此試劑a為氫氧化鈉的水溶液。(5)根據(jù)(3)和(4)的推斷可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH(OH)CH2OH；由題給信息和分子式可知，F(xiàn)為苯酚，G為，G發(fā)生還原反應(yīng)生成J，則J的結(jié)構(gòu)簡式為；由J和K的結(jié)構(gòu)簡式可推出，E的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為CH2=CHCHO，DE的化學(xué)方程式為HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO2H2O。一、不定項選擇題1下列關(guān)于烴的性質(zhì)的描述中正確的是()A實驗室可用H2除去乙烷中的乙烯B在催化劑作用下，苯可以與溴水反應(yīng)生成溴苯C乙烯的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，苯中不含碳碳雙鍵，但二者均可發(fā)生加成反應(yīng)DC2H6與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，C2H4與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，均可得到純凈的C2H5Cl答案C解析A項，H2也為氣體，不易控制H2的量，過量的H2會混入乙烷中形成雜質(zhì)，錯誤；B項，在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，錯誤；C項，乙烯和苯均可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，正確；D項，C2H4與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，可得到純凈的C2H5Cl，C2H6與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得不到純凈的C2H5Cl，錯誤。2(2019武漢高三模擬)由乙烯推測丙烯(CH2=CHCH3)的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)不正確的是()A能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B能在空氣中燃燒C能使溴水褪色D與HCl在一定條件下能加成只得到一種產(chǎn)物答案D解析丙烯與乙烯具有相同的官能團“”，具有與乙烯類似的化學(xué)性質(zhì)，故A、B、C正確；丙烯與HCl加成時產(chǎn)物有兩種，故D不正確。3下列說法正確的是()A與是同一種物質(zhì)，說明苯分子中碳碳雙鍵、碳碳單鍵交替排列B苯在空氣中不易燃燒完全，燃燒時冒濃煙，說明苯組成中含碳量較高C.煤干餾得到的煤焦油可以分離出苯，苯是無色無味的液態(tài)烴D.向2 mL苯中加入1 mL溴的四氯化碳溶液，振蕩后靜置，可觀察到液體分層，上層呈橙紅色答案B解析和是同一種物質(zhì)，說明苯分子中不是碳碳雙鍵、碳碳單鍵交替排列，A項錯誤；苯的分子式為C6H6，含碳量較高，不易燃燒完全，燃燒時冒濃煙，B項正確；苯具有芳香氣味，為液態(tài)烴，C項錯誤；四氯化碳與苯互溶，向2 mL苯中加入1 mL溴的四氯化碳溶液，振蕩后靜置，液體不分層，D項錯誤。4.下列有關(guān)說法正確的是()A.CH3CH=CHCH3分子中的4個碳原子可能在同一直線上B.苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上C.甲烷性質(zhì)穩(wěn)定，不能發(fā)生氧化反應(yīng)D.的名稱為2,4二甲基3乙基己烷答案B解析CH3CH=CHCH3分子可看作是CH2=CH2中的2個氫原子被甲基取代，CH2=CH2是平面形結(jié)構(gòu)，鍵角為120，4個碳原子共面但不共線，故CH3CH=CHCH3分子中的4個碳原子不可能在同一直線上，A項錯誤；苯乙烯由苯基和乙烯基通過碳碳單鍵相連，苯基中與苯環(huán)碳原子直接相連的原子共平面(聯(lián)想苯的結(jié)構(gòu))，乙烯基中與碳碳雙鍵直接相連的原子共平面(聯(lián)想乙烯的結(jié)構(gòu))，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，苯基的平面與乙烯基的平面可能共平面，則苯乙烯分子中所有原子可能在同一平面上，B項正確；甲烷可以燃燒，燃燒是氧化反應(yīng)，C項錯誤；的主鏈含有6個C原子，且有2條，此時應(yīng)選擇含支鏈較多的一條作為主鏈，然后再根據(jù)編號原則進行編號，故正確的名稱為2,4二甲基3乙基己烷，D項正確。5.有機物M、N、Q之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系為，下列說法正確的是()A.M的同分異構(gòu)體有3種(不考慮立體異構(gòu))B.N分子中所有原子共平面C.Q的名稱為異丁烷D.M、N、Q均能與溴水反應(yīng)答案AC解析依題意，M、N、Q的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。求M的同分異構(gòu)體可以轉(zhuǎn)化為求丁烷的一氯代物，丁烷有2種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH3、，它們的一氯代物均有2種，故丁烷的一氯代物共有4種，除M外，還有3種，A項正確；N分子可以看成乙烯分子中的2個氫原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以N分子中所有原子不可能共平面，B項錯誤；Q的名稱是異丁烷，C項正確；M、Q不能與溴水反應(yīng)，N分子中含有碳碳雙鍵，能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項錯誤。6.已知：三元軸烯(a)、四元軸烯(b)、五元軸烯(c)的最簡式都與苯相同，下列說法不正確的是()A.三種物質(zhì)都能發(fā)生加成反應(yīng)B.a、b分子中所有原子都在同一個平面上C.a與互為同分異構(gòu)體D.a、b的一氯代物均只有一種，c的一氯代物有三種答案D解析三種物質(zhì)都有碳碳雙鍵，都能發(fā)生加成反應(yīng)，A項正確；根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)特征，a、b分子中所有原子都在同一個平面上，B項正確；a的分子式為C6H6，的分子式為C6H6，且二者結(jié)構(gòu)不同，C項正確；a、b、c都只有一種氫原子，其一氯代物均只有一種，D項錯誤。7.從溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制備方案中最好的是()A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrB.CH3CH2BrCH2BrCH2BrC.CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrD.CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br答案D解析本題考查鹵代烴制取方案的設(shè)計。在有機合成中，理想合成方案有以下特點：盡量少的步驟；選擇生成副產(chǎn)物最少的反應(yīng)原理；試劑價廉；實驗安全；符合環(huán)保要求。在有機合成中引入鹵原子或引入鹵原子作中間產(chǎn)物，用加成反應(yīng)，而不用取代反應(yīng)，因為光照下鹵代反應(yīng)產(chǎn)物無法控制，得到產(chǎn)品純度低。A項，發(fā)生三步反應(yīng)，步驟多，產(chǎn)率低；B項，溴與烷烴發(fā)生取代反應(yīng)，是連續(xù)反應(yīng)，不能控制產(chǎn)物種類，副產(chǎn)物多；C項，步驟多，且發(fā)生鹵代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度；D項，步驟少，產(chǎn)物純度高。二、非選擇題8.有甲、乙兩種物質(zhì)：甲乙(1)由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程(已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同)：甲Y乙其中反應(yīng)的反應(yīng)類型是_，反應(yīng)的條件是_，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(不需注明反應(yīng)條件)。(2)下列物質(zhì)不能與乙反應(yīng)的是_(填字母)。a.金屬鈉b.溴水c.碳酸鈉溶液d.乙酸(3)乙有多種同分異構(gòu)體，寫出能同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。a.苯環(huán)上的一氯代物只有一種b.遇FeCl3溶液顯示紫色c.含有兩個甲基答案(1)取代反應(yīng)NaOH的醇溶液，加熱HCl(2)bc(3)、解析由甲轉(zhuǎn)化為乙依次為H的氯代，鹵代烴水解，碳碳雙鍵與HCl的加成反應(yīng)。(3)能使FeCl3溶液顯色，含有酚羥基，苯環(huán)上一氯取代物只有一種，因而苯環(huán)上的取代基應(yīng)高度對稱，可寫出如下兩種結(jié)構(gòu)：。9.從薄荷油中得到一種烴A(C10H16)，與A相關(guān)反應(yīng)如下：(1)H的分子式為_。(2)B所含官能團的名稱為_。(3)含兩個COOCH3基團的C的同分異構(gòu)體共有_種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)DE的反應(yīng)類型為_。(5)G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結(jié)構(gòu)簡式：_。(6)寫出EF的化學(xué)方程式：_。答案(1)C10H20(2)羰基和羧基(3)4(4)取代反應(yīng)(5)(6)2NaOHCH2=CHCOONaNaBr2H2O10.A、E、F、G、H的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：請回答下列問題：(1)鏈烴A有支鏈且只有一個官能團，其相對分子質(zhì)量在6575之間，1molA完全燃燒消耗7mol氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡式是_，名稱是_。(2)在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成E。由E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是_。(3)G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體。由G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式是_。(4)的反應(yīng)類型是_；的反應(yīng)類型是_。(5)鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，寫出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：_。答案(1)CHCCH(CH3)23甲基1丁炔(2)CH2=CHCH(CH3)2Br2CH2BrCHBrCH(CH3)2(3)2H2O(4)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))取代反應(yīng)(5)CH3CH=CHCH=CH2、CH3CH2CCCH3解析(1)由“鏈烴A有支鏈且只有一個官能團，其相對分子質(zhì)量在6575之間，1 mol A完全燃燒消耗7 mol氧氣”及合成路線圖中A能發(fā)生加成反應(yīng)可知A中含碳碳不飽和鍵，設(shè)A的分子式為CxHy(x、y均為正整數(shù))，則6512xy75，且x7，根據(jù)烴的組成，討論x、y取值，x5，y8，故A為C5H8，因鏈烴A有支鏈且只有一個官能團，故A的結(jié)構(gòu)簡式是CHCCH(CH3)2，其名稱是3甲基1丁炔。(2)在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成E，則E為CH2=CHCH(CH3)2，由E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是CH2=CHCH(CH3)2Br2CH2BrCHBrCH(CH3)2。(3)G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體，G的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH(OH)CH(CH3)2，G和丁二酸反應(yīng)生成H，結(jié)合H的分子式知H的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(5)鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，則B中不含支鏈，且含有一個碳碳叁鍵或兩個碳碳雙鍵，根據(jù)乙烯和乙炔的結(jié)構(gòu)，并結(jié)合分子中的所有碳原子共平面知，B所有可能的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH=CHCH=CH2、CH3CH2CCCH3。11.有機物F可用于制造香精，可利用下列路線合成?；卮鹣铝袉栴}：(1)分子中可能共面的原子最多有_個。(2)物質(zhì)A的名稱是_。(3)物質(zhì)D中含氧官能團的名稱是_。(4)“反應(yīng)”的反應(yīng)類型是_。(5)寫出“反應(yīng)”的化學(xué)方程式：_。答案(1)9(2)2甲基1,2二溴丁烷(3)羧基(4)消去反應(yīng)(5)H2O解析和溴發(fā)生的是加成反應(yīng)，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，反應(yīng)是水解反應(yīng)，生成物B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)OHCH2OH。B氧化得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)OHCOOH。根據(jù)C和D的分子式可判斷，反應(yīng)是消去反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=C(CH3)COOH，反應(yīng)屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，E和D通過酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)分子中的五個C、雙鍵上的兩個H、兩個甲基上各有一個H可能共面，故可能共面的原子最多有9個。(2)A為CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，其名稱是2甲基1,2二溴丁烷。12.苯佐卡因為白色結(jié)晶粉末，具有麻醉性，常用作傷口創(chuàng)面的鎮(zhèn)痛劑。工業(yè)上通常使用甲苯和淀粉為主要原料來生產(chǎn)苯佐卡因，合成路線如圖所示：已知：.苯環(huán)上連有甲基時，再引入其他基團主要進入甲基的鄰位或?qū)ξ?；苯環(huán)上連有羧基時，再引入其他基團主要進入羧基的間位。.(有弱堿性，易被氧化)。(1)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_，反應(yīng)需要控制好溫度的原因為_。(2)產(chǎn)物C中官能團的名稱為_，判斷淀粉是否水解完全可用_(填試劑名稱)檢驗。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_，反應(yīng)類型為_。(4)甲苯的二氯取代物結(jié)構(gòu)有_種，其中核磁共振氫譜中顯示4組峰，且峰面積之比為1221的結(jié)構(gòu)簡式為_。答案(1)HNO3(濃)H2O防止硝酸受熱分解且溫度過高易生成三硝基甲苯(2)羥基、醛基碘水(3)CH3CH2OHH2O取代(或酯化)反應(yīng)(4)10解析由信息可知甲基是鄰對位取代基、羧基是間位取代基，再由的結(jié)構(gòu)可知為先引入NH2，再由信息可知引入NH2必須引入NO2，且NH2需在最后一步還原，綜合流程可知發(fā)生的反應(yīng)依次為HNO3(濃)H2O(取代反應(yīng))，(氧化反應(yīng))，(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6(水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng))，C6H10O62C2H5OH2CO2，C2H5OHH2O(酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng))，(還原反應(yīng))。