華東理工大學(xué)有機(jī)化學(xué)單元測試答案

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第二章單元練習(xí)答案1.解：(1) 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 (2) 2-環(huán)丙基丁烷 2.解：B＞C ＞A ＞D3.解： BrHHrA BHHBrBrHH CBrHHHBr DBrHHBrHH內(nèi)能：A＞C＞ B＞D4.解： a 是等同的。 5.解： ，后者穩(wěn)定。ClH3CH3Cl6.解： 的穩(wěn)定性大于 。CH(3)2CH3H3C CH(3)2CH3CH37. 解： (1) (2) CH3CH3*8.解：2,2,4-三甲基戊烷的構(gòu)造式為：CH32CH3氯代時最多的一氯代物為 ；溴代時最多的一溴代物為CH32CH3Br。ClH2C2H333這一結(jié)果說明自由基溴代的選擇性高于氯代，即溴代時，產(chǎn)物主要取決于氫原子的活性；而氯代時，既與氫原子的活性有關(guān)，也與各種氫原子的個數(shù)有關(guān)。根據(jù)這一結(jié)果可預(yù)測異丁烷一氟代的主要產(chǎn)物為 FCH2CH2CH3。 第三章 立體化學(xué)答案一． 1.順反異構(gòu) 2.對映異構(gòu) 3.立體異構(gòu) 4.對映異構(gòu) 5.同一化合物 二. 1. 2S,3R 2 R,3 S 2S,3S 2R,3R2. RRSS SRSS RSRR RSSS SRRR RRRR SSSSRSRS RSSR SRRS三． 解：3－甲基戊烷進(jìn)行一氯代時生成四種構(gòu)造異構(gòu)體，如下：HC3 CH3 CH3OHHO HOOHHC2H5 C25 C2H5C25l l ll HC3COHHOHHCOH COHOHHCOHO COHHHCOHOHCOHOHHHCOHCOHHHCOHO COHHHCOHO COHOHHCHOCOHOHHHCO COHOHHCOHO COHOHHCHOCH3ClH222CH3 CH3ClH32CH3 CH3ClCH3223CH32CH2CH32l（1 ） （2）其中（1）存在如下一對對映體：A B C D其中 A 與 B、C 與 D 互為對映體；A 與 C、D 為非對映體；B 與 C、D 為非對映體。四．1. . S 2. . S 3. 五. 1. 對。對映異構(gòu)體的定義就是如此。2. 對。內(nèi)消旋體是非手性化合物，但可以有手性中心。3. 不對。 實(shí)際上許多只有一個不對稱碳原子的手性化合物沒有非對映異構(gòu)體。4. 對。符合對映體的定義。5. 不對。所有的手性化合物都是光學(xué)活性的。然而，有些手性化合物對光學(xué)活性的影響較小，甚至難于直接測定，這是可能的。6. 不對。如果反應(yīng)是在手性溶劑或手性催化劑等手性條件下進(jìn)行，通常產(chǎn)物具有光學(xué)HC25CH3C22Cl HC2H53CH22ClHBr C2H5lHC2H5DBr-C(H3)2CH3Hl Cl3活性。第四章.烯烴答案一、 用系統(tǒng)命名法命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(有立體結(jié)構(gòu)的標(biāo)明構(gòu)型）答案: 順-3-己烯答案: 1-乙烯基-4-烯丙基環(huán)戊烷答案: 5－甲基雙環(huán)[2.2.2] -2-辛烯答案: （E）-3,4- 二甲基－ 3－己烯答案: E - 2 - 溴 - 2 - 戊烯 答案: (S)-3-氯-1-丁烯答案: （S，Z）－4，5－二甲基－3－庚烯答案: H2CHC2答案: CH3H2C3Br二、完成下列各反應(yīng)式。填寫下列各反應(yīng)式的反應(yīng)條件答案： 1 1.B2H62.O2/ 2 H2/Pt 3 H2O/ 4 HBr5 CH3O/ 6 HBrRO7Br2. H2O8Cl2. H2O答案： Cl答案： Cl OHC2H2COHCO答案： OHOH答案：CH2O答案： HHOC3答案： HC3BrC3BrCH3rCH3+答案： CH3CH3OCH3CH3O￡?答案：COH+ CH33O三、用化學(xué)方法鑒別下列化合物：答案：1-戊烯能使 KMnO4/稀褪色并有氣泡。2-戊烯能使 KMnO4/稀褪色且沒有氣泡。環(huán)戊烷不能與 KMnO4/稀發(fā)生反應(yīng)，可與烯烴區(qū)別開來。答案： 不不2-不CH3CH3Br2不不不2-不不 CH3CH3不不 KMnO4/H+不不不2-不CH3CH3(3)四、綜合填空題。1. 下列碳正離子最穩(wěn)定的是（ ） 答案： B2. 答案： c , d , e ,f3. 答案： C>B> A4.答案： C5.答案：(b), (a,c)五、有機(jī)合成題（無機(jī)試劑任選） 。1、答案: CH32CHCH2H2SO421.B2H6CH32CHCH3OCH32CHCH22.H2O2/-CH32CH2CH2O2、答案: Br2Br23、答案: CH3CH23 C6H5CO3HCl2hvClH2CH23 ClH2CCH23O六、推測結(jié)構(gòu)2． 答案: 3. 答案： ( )( )( )( )七、1、 。 答案： H-ClCl- Cl- Cl不1,2-不不Cl- Cl2． 答案： Br2不 2 Br.Br. HBrBr2 Br.Br. Br. Br2Br3． 答案：HHC6H5C6H5Br2HC6H5C6H5HBr Br C6H5C6H5HHBrBr C6H565BrBrHBr HC65C6H5BrH HBrC6H5C6H5Br4. 解答：碳正離子穩(wěn)定性： >CF3HC2CF3HC2+①—CF3 基團(tuán)有強(qiáng)的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，使碳正離子不穩(wěn)定。CH3OCH2CH3OCH2+CH3OCH2CH3OCH3> ( )②氧原子未共用電子對的離域，使正電荷分散而體系穩(wěn)定性增加。第五章 習(xí)題答案一．簡答題答案：乙炔中碳原子以 SP 雜化，電負(fù)性較大；乙烯重碳原子以 SP2雜化。C sp- H 鍵極性大于 Csp2- H。2．判斷下列兩對化合物哪個更穩(wěn)定，并簡述理由：答案：1. 更穩(wěn)定，因?yàn)橛?σ-π，π-π 共軛。CH32. 更穩(wěn)定，因?yàn)橛?σ- π，π-π 共軛。CH3CH=CHCH=CH23.答案：由于炔鍵的碳是 sp 雜化，如果形成環(huán)己炔，兩個炔原子與其相鄰的兩個原子需在一條直線上，這在環(huán)己炔中環(huán)張力太大，不易形成，因而得 1,3-環(huán)己二烯而未得環(huán)己炔。1,3-環(huán)己二烯中有 π-π 共軛，穩(wěn)定。E2 消除反式共平面的 HX。4. 下列化合物按照與 HBr 加成反應(yīng)的相對活性大小排列成序。( > > > )1. CH3CH=CHCH=CH2 2. CH2=CHCH2CH33. CH3CH=CHCH3 4.CH2=CHCH=CH25. CH2=CC=CH2CH3CH3由碳正離子穩(wěn)定性決定。 （2 和 3：雙鍵的電子云密度大的活性高）+1. CH32CH=CH22. CH3CH233. CH3CH23 4. CH3CH=C25. CH3-CH=C2 ++ +33+答案：5>1>4>3>2二．填空題1. 答案：CBr CBrCH3H3C2.答案：CCl CHHH3C3． 答案： CH32COOH4. 答案： CH3CCMgBr C2H6+5. 答案： HH3C CH3H Br HCH3H BrCH3 H BrCH3Br HCH3， +6. 答案：CHH3C CC2H5H7.答案： CH32CNaCH32CC2H5C2H52CH5O8. 答案： CH3CH2CH2CHO9.答案： H2CCHCHBr CH3 CH3CHCHCH2Br10. NBS CH32CH=2答案： CH2BrCH=CH2CH2Br三．用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：1、答案： 1-??è2Br2/Cl4íêé?2?·′ó|Ag NO3°±èüòo°×é?í? 2?·′ó|四、用反應(yīng)機(jī)理解釋下列反應(yīng)。 1.H+ + + -H+五．合成題1. 無機(jī)試劑可任選，由乙炔為唯一碳原料，合成順-3-己烯.參考答案： Naliq. H3CH aC Na Na Ca + 25Br C2H5- C-2H5 Lindlar/H2 C2H5- =C-2H5 CH CH2=2 H2/Lindlar HBr C2H5Br ⒉以≤ C2 有機(jī)物合成 O+O OBr+注意：雙烯合成、碳鏈增長的炔、1,3-丁二烯、a-氫鹵代、由炔合成甲基酮 CH2=CH2OC3HCH2C=H2ROBr2CH3=CH2HCH3C3Br 2Lindlar CH2Br=CH2CH2Br=C2HCHCNaNa3(l)HCHCNaNa3(l) gSO4￡?+ OCH2=CH=2HC H2LindlarHCH=C2 CH2=CH2OC33. 完成下列轉(zhuǎn)化 CH32CH22OHCH2BrCH=CHCH2Br注意：1,3-丁二烯的制備（二元鹵代烴消除）及反應(yīng)CH32CH22OHH2SO4CH32CH=CH2HBrC2H5ONa25OHCH2=CHCH=CH2Br2CH2BrCH=CHCH2BrCH32CHCH3BrCH3CH=CHCH3Br2CH3CHCHCH3BrBrC2H5ONa25OH六 推測題A. CH3CCCH3 B. CCCH3H3CH H CH3H ClCH3HClC第六章 習(xí)題答案答案：6.1 A6.2 （1）前者在 1600~1700cm-1 處有強(qiáng)吸收峰（C=O） ，后者在~2000cm -1 處有強(qiáng)吸收峰（C ≡O(shè) ） ，并且有羥基的特征吸收峰（2）前者只有 C≡C 吸收峰，而后者除了有 C≡C 吸收峰，還有 ≡C-H 吸收峰（3 ）順式和反式二取代烯烴在指紋區(qū)的面外彎曲振動吸收有差異，順式在 650~720cm-1，反式在 965~980cm-16-3 氫鍵的形成將使 O-H 伸縮振動吸收峰向低波數(shù)移動并變寬，所以兩者濃溶液所形成的寬峰是由于氫鍵作用引起，乙二醇易形成分子內(nèi)氫鍵，乙醇易形成分子間氫鍵；當(dāng)用四氯化碳稀釋后，乙二醇形成的分子內(nèi)氫鍵不受影響，所以乙二醇的吸收峰不變，而乙醇的羥基則由締合態(tài)變?yōu)橛坞x態(tài)，所以被游離的 O-H 尖峰所代替。6.4 B6.5 6.6 B6.7 CH2NCH23第七章 習(xí)題答案一、完成下列各反應(yīng)式(1) ( )CH32ClAlC3 KMnO4 ( )C(H3)注意：叔丁基不被氧化。，C(H3)CH23C(H3)COH(2) O2NO2N(3 ) ( )AlCl3 H2OS+CH3OClSCOH3(4) NH .C5HN SO3(5) + AlCl3 ( )+H+ +H +_H+烷基化反應(yīng)(6) ， ，CH3Br CH=2CH22OH(7) CH3NO2二、綜合題1. 下列化合物具有芳香性的有（ B、C ）2. 比較苯環(huán)上親電取代反應(yīng)活性( A > C > B > D )3. 比較下列碳正離子的穩(wěn)定性大小 B > A > D > C 。CH2 CH3 CHH3CC3(CH3)2CH2(A) (B) (C) (D)4.。答案：—OH 是強(qiáng)致活基，所以苯酚反應(yīng)速度比甲苯快；—Cl 是致鈍基，使苯環(huán)鈍化，所以硝化反應(yīng)速度比甲苯慢。NHSO3H5. 用箭頭表示下列化合物親電取代反應(yīng)進(jìn)入基團(tuán)主要進(jìn)入苯環(huán)哪個位置。 NO2 CHONO2 OHCl NHCOH33主主6. 苯甲酸硝化的主要產(chǎn)物是什么？寫出硝化反應(yīng)過程中產(chǎn)生的活性中間體碳正離子的極限式和離域式。 COHNO2COH主COHNO2+ COHNO2 COHNO2 COHNO2+ + +三、 寫出下列各步反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理。 CH3NO2Cl2/hv CH2lNO2Br2/FeCH2lNO2Br第一步自由基取代，第二步親電取代，不過 Br 的位置錯了，由 CH2Cl 定位。四、合成題(1) 以苯為原料合成(注意保護(hù)對位)ClClCl2/FeCl H2SO4 ClSO3HCl2/FeClSO3HCl H3O+ClCl(2) 以苯為原料合成 （其它試劑任選）CH22CH3NO2CH32COlAll3 CH2C3主COH2C3NO2NH22/OH- CH22CH3NO2注意：下面反應(yīng)是錯誤的（苯環(huán)上有強(qiáng)吸電子基不發(fā)生付-克烷基化和酰基化反應(yīng)） NO2CH32ClAlC3 NO2五、推斷題+答案： CHCH3 CH23CH3 COHCOH CH3A B C D第八章 鹵代烴練習(xí)題 A 答案：一。綜合題1.B2.ACBD3.BCAD 4.BD5. 將下列親核試劑的親核性由大到小排列A HS- B HO- C F- D NH2-DABC 6. 將下列化合物發(fā)生 SN1 反應(yīng)活性由大到小排序：A B C DCH2l Cl ClClSN1 反應(yīng)活性由碳正離子的穩(wěn)定性決定。大小有爭議，通常認(rèn)為：芐基碳正離子>叔碳正離子> 烯丙基碳正離子、仲碳正離子>伯碳正離子答案：ACDB7.將下列化合物發(fā)生 SN2 反應(yīng)活性由大到小排序:A.溴甲烷 B. 溴乙烷 C. 2-溴丙烷 D. 2-溴-2- 甲基丙烷SN2 反應(yīng)活性由空間位阻大小決定，位阻小的活性高。答案：ABCD8.ACDB9. 下列化合物不能發(fā)生親核取代反應(yīng)的是 ：A 氯苯 B 烯丙基氯 C 溴代正丁烷 D 氯乙烯一般鹵素直接連在苯環(huán)、乙烯、橋頭碳上，不能發(fā)生親核取代反應(yīng)答案：AD10. 寫出 與乙醇鈉反應(yīng)的主要產(chǎn)物：Br CA B DOC2H5答案：A二。填空題Br BrCl BrCN1. Br2 , ,C2H5MgBrCH3CMgBr C2H63. , ,4. （消除反式共平面的氫）ClC2H5ONa255. CH3Cl+H2OOH-SN1 +答案：CH3OH+ CH3OCH3Cl+H2OOH-E1 +答案: CH3+ CH36. 答案：SN2 反應(yīng)，構(gòu)型翻轉(zhuǎn) CH3HICH37. NBSCl4, NaOH/醇OO答案：注意：最后一步雙烯合成。 Br OO, ,8．BrMg干 醚 PCl3 CH3ILiMgBr Ph3Ph3CH3 I- Ph3CH2, , ,三、從指定的有機(jī)原料合成(無機(jī)試劑任選) 1、從苯合成對苯乙基溴 AlCl32H5Br Cl2/hvClNaOH乙 醇 HBrROBrFeBr2BrBr注意：下面合成方法是錯誤。（1 ） Br2/hvBrBrBr 不不不a-不不不不BrBr（2 ） BrBrBr 不不不BrCH22r2. （小于 2 個碳有機(jī)化合物任選）Br Br乙 炔Br BrNaH2HH HNaCH3I HCH3Br2hv LindlarH2Br HBrROR注意：先 a-氫鹵代，后加成。3. Cl IClBr2hvBr Cl IClNaI丙 酮 I Cl2l4注意：下面合成是錯誤的。一般 Cl2 和 Br2 發(fā)生 a-氫鹵代。 II2hv4. 由丙烯制備 2-氘代丙烷HBr Br Mg干 醚 MgBr D2OD5. 由小于等于 2 個碳有機(jī)化合物為原料合成：BrBrBrHHBr2hv Br2Cl4 BrBrBr2LindlarH2BrCul四、1. HBr BrBr-2. ClOH- OHOHOH-五、推測分子結(jié)構(gòu) (共 15 分) 1. BrA B C2. A1-丁烯 B 1,2-二氯丁烷 C 3-氯-1-丁烯 D 1-丁烯-3-醇第九章 醇酚醚答案一、命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(本題 5 分，第 3 小題 2 分，其余小題各 1 分)答案： 答案： 答案：(1R,2R)－2 －甲基環(huán)己醇OH2NN2NO2 CH3OCH22OCH3二、完成下列各個反應(yīng) (本大題共 20 分，每個括號 2 分)1. 2 OHOHSO3H3. OCH22OH4. OCH3N2C2H5 OCH3N2COHOHN2COH5. OSO3HCH3 OH； CH36. CH3O三、填空及選擇題ABCCB, BDACA, DDACA四、鑒別題(本大題 2 小題，共 10 分)1. 用簡單化學(xué)方法鑒別：CH2OH OHCH3答案：FeCl 3，能變色的為酚2. 用簡單化學(xué)方法鑒別： CH3 OH OHCH3 OHC2H5￡?￡?￡?答案： CH3OCH3 OHC2H5HO FeCl3 I2/NaOHLucasCI3×? 立 刻 渾 濁放 置 片 刻 后 變 澄 清五、反應(yīng)機(jī)理(第 1 小題 5 分，第 2 小題 10 分，共 15 分)1、 CH2=CH2C2H2OBr2 OBr答案：OHBr OHBr OBrHOBrBr- r- .+ +- H+2. 寫出下面反應(yīng)的機(jī)理:OHCl NaOHBr OHBrBrOH1)2) +答案：OHBrBrOHCl OHOHOHOH.- Cl- + +.+Br-+Br-六、完成下列轉(zhuǎn)化或按題意合成(本大題 4 小題，共 20 分)1. 由不多于三個碳的原料合成 CH2O答案： CH22NBraH2C3H2BrNaCH32CH2. O2/H-1.B26 CHONaOH CrO35HNCH2O稀 C3H2CCH23O?÷2.HBr答案：OH??ˉ??è? OCH3(C3)2SO4 OCH3SO3HOCH3SO3HBrBr2Fe2SO4?¨ OHBrH3O+1.I2.3.寫出用 RCl 和其他適當(dāng)?shù)脑噭┖铣?RCH2OH答案： Mg HCOH2O干 醚干 醚RCl RMgl ROHROMgClH4. 由 和必要的有機(jī)試劑合成 OH OHBrBr答案： BrNH2BrOCH3(CH3)2SO4 Zn Br2Fe混 酸CH3O NH2OCH3NO2OCH3?÷NaO2HCl H3PO2 HIOC3BrN2ClBr C3BrBr OBrBr七、推測分子結(jié)構(gòu) (本大題 15 分，第 1 小題 5 分，第 2 小題 10 分)答案：2-甲基-2-戊烯 Os4OHKMnO4OOH [H]H3++ A2. 答案：化合物 A 的分子式 C16H16 符合 CnHn 通式，故該化合物可能含有兩個芳環(huán)，一個 C=C雙鍵。根據(jù)題意： 可推出 B 是個鄰二醇，CBCOs4Na2SO3Pb(OAc)48HO()可能含一個芳環(huán)一個 C=O, ，且只能生成一種單硝基化C D???ùáú1?-8HO() ()810合物，因此 D 只能是 ，逆推可得 C、B、A 的結(jié)構(gòu)。CH3CH3由 A-F 的結(jié)構(gòu)及化學(xué)反應(yīng)如下：Pb(OAc)4 Os4Na2SO3CH3CHCH3 CHCH3CHO(A) (B)2 ( D)???ùáú1?- HNO32S4 （ 一 種 單 硝 基 化 合 物 ）OCH3 3C3 CH3CH3NO2()( B) ( E) ( F)H+CH3CHOC33HCOCH3CH3HCOCH3?÷ Ag2濕其中由 E-F 的反應(yīng)確定了兩個甲基連在芳環(huán)上，因?yàn)橹挥腥┎拍鼙谎趸瘎?Ag2O 氧化成羧酸，所以鄰二醇 B,頻哪重排后得到的是醛（E） ，而不是酮。D 只能生成一種單硝基化合物，從而確定出芳環(huán)上的烴基為二取代并且是對位取代。