2019-2020年高中化學(xué) 專(zhuān)題3 常見(jiàn)的烴 第二單元 芳香烴 第2課時(shí) 芳香烴的來(lái)源與應(yīng)用教學(xué)案 蘇教版選修5.doc

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2019-2020年高中化學(xué) 專(zhuān)題3 常見(jiàn)的烴 第二單元 芳香烴 第2課時(shí) 芳香烴的來(lái)源與應(yīng)用教學(xué)案 蘇教版選修5目標(biāo)導(dǎo)航1.掌握苯的同系物的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)，能夠比較出苯和苯的同系物性質(zhì)的差異。2.通過(guò)閱讀，了解芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用。3.結(jié)合生活實(shí)際了解芳香烴對(duì)環(huán)境和健康的影響。一、芳香烴的來(lái)源及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1.芳香烴的來(lái)源(1)芳香烴最初來(lái)源于煤焦油中，隨著石油化工的興起，現(xiàn)代工業(yè)生產(chǎn)中主要來(lái)源于石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整和裂化。在芳香烴中，苯、乙苯和對(duì)二甲苯是應(yīng)用最多的基本有機(jī)原料。(2)工業(yè)上，乙苯、異丙苯主要通過(guò)苯與乙烯、_丙烯反應(yīng)獲得。苯與乙烯反應(yīng)的化學(xué)方程式為。2.苯的同系物(1)組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物；分子中只有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基；通式為CnH2n6(n7)。(2)常見(jiàn)的苯的同系物名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式甲苯乙苯二甲苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯議一議1.苯的同系物都屬于芳香烴嗎？芳香烴都是苯的同系物嗎？答案苯的同系物都是芳香烴，但芳香烴不一定是苯的同系物。如、屬于芳香烴，但不是苯的同系物。2.苯的同系物的通式是什么？符合該通式的一定是苯的同系物嗎？答案苯的同系物的通式是CnH2n6(n7)，符合該通式的不一定是苯的同系物。二、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物與苯的化學(xué)性質(zhì)相似，但由于苯環(huán)和烷基的相互影響，使苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯和烷烴又有些不同。(1)氧化反應(yīng)苯的同系物大多數(shù)能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。均能燃燒，燃燒的化學(xué)方程式通式為CnH2n6O2nCO2(n3)H2O。(2)取代反應(yīng)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在一定條件下反應(yīng)生成三硝基甲苯的化學(xué)方程式為。(3)加成反應(yīng)甲苯與氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式為。議一議1.哪些實(shí)驗(yàn)事實(shí)說(shuō)明在苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈之間發(fā)生了相互影響？答案苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響，使得苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而烷烴不能。側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，甲苯與硝酸反應(yīng)使得苯環(huán)上甲基的鄰位和對(duì)位的H原子變得活潑，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應(yīng)只生成硝基苯。2.怎樣鑒別苯和甲苯？答案可用酸性KMnO4溶液來(lái)進(jìn)行鑒別，使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。3.用一種試劑能否把CCl4、苯、甲苯鑒別出來(lái)？該試劑是什么？答案能，選用酸性KMnO4溶液可以將它們鑒別出來(lái)。4.分子式C8H10對(duì)應(yīng)的苯的同系物有幾種同分異構(gòu)體？請(qǐng)分別寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種的芳香烴的名稱(chēng)是什么？答案共4種，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、；對(duì)二甲苯。5.有四種無(wú)色液態(tài)物質(zhì)：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各題要求的分別是：(1)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng)，但在鐵屑作用下能與液溴反應(yīng)的是_，生成的有機(jī)物名稱(chēng)是_，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)，此反應(yīng)屬于_反應(yīng)。(2)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是_。(3)能與溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是_。(4)不與溴水反應(yīng)但能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是_。答案(1)苯溴苯HBr取代(2)苯、己烷(3)己烯(4)甲苯解析己烯、己烷、苯、甲苯四種物質(zhì)中，既能和溴水反應(yīng)，又能和酸性KMnO4溶液反應(yīng)的只有己烯。均不反應(yīng)的為己烷和苯。不能與溴水反應(yīng)但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在鐵的催化作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯。一、苯的同系物、芳香烴和芳香族化合物之間的關(guān)系1.苯的同系物、芳香烴和芳香族化合物之間的關(guān)系為下圖所示的包含關(guān)系：2.芳香族化合物并非是具有香味的物質(zhì)，而是一種習(xí)慣稱(chēng)法。3.芳香烴中，苯是最簡(jiǎn)單的物質(zhì)，苯環(huán)是芳香族化合物最基本的結(jié)構(gòu)單元。例1下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是()解析含有苯環(huán)的化合物就屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)的烴屬于芳香烴，而苯的同系物的定義是含有一個(gè)苯環(huán)且側(cè)鏈為飽和烴基的芳香烴。A、B屬于苯的同系物，C不屬于芳香烴，D屬于芳香烴但側(cè)鏈不飽和，不屬于苯的同系物。答案D變式訓(xùn)練1下列所給的幾種物質(zhì)中屬于芳香族化合物的是_(填字母序號(hào)，下同)，屬于芳香烴的是_，屬于苯的同系物的是_。答案ABCDEFGABCEFGCG二、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物中既含有，又含烷烴基，因此在烷烴基上會(huì)表現(xiàn)類(lèi)似烷烴取代反應(yīng)的性質(zhì)，在苯環(huán)上會(huì)表現(xiàn)類(lèi)似苯取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、不易被氧化等性質(zhì)。但是，由于二者的相互影響，使苯的同系物的性質(zhì)不完全是苯和烷烴的性質(zhì)之和。1.側(cè)鏈烷烴基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)比苯的性質(zhì)活潑，更易發(fā)生取代反應(yīng)。3H2O2.苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈烷烴基的影響使烷烴基比烷烴的性質(zhì)活潑，易被氧化。對(duì)R的要求：與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，且無(wú)論R中碳原子個(gè)數(shù)有多少，R都被氧化為COOH，利用此性質(zhì)可鑒別苯和苯的同系物。例2下列對(duì)有機(jī)物的敘述中，不正確的是()A.它不能使溴水褪色也不能使酸性KMnO4溶液褪色B.在FeBr3作催化劑時(shí)與Br2發(fā)生取代反應(yīng)可生成三種一溴代物C.在一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)D.一定條件下可以和濃硝酸、濃硫酸的混合物發(fā)生硝化反應(yīng)解析根據(jù)其結(jié)構(gòu)可知，該有機(jī)物能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使其褪色；不能和溴水反應(yīng)，但能發(fā)生萃取而使溴水褪色，A錯(cuò)誤；在FeBr3作催化劑的條件下，取代反應(yīng)只能發(fā)生在苯環(huán)上，苯環(huán)上還剩5個(gè)氫，但是位置只有三種(即側(cè)鏈的鄰位、間位與對(duì)位)，B正確；苯環(huán)在一定條件下能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；苯環(huán)上的氫原子可以被硝基(NO2)取代，而發(fā)生硝化反應(yīng)，D正確。答案A變式訓(xùn)練2將甲苯與液溴混合，加入鐵粉，其反應(yīng)所得的產(chǎn)物可能有()A.B.C.D.全部答案C解析苯的同系物在Fe催化作用下，只發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，可取代甲基鄰位、間位、對(duì)位上的氫原子，也可以將苯環(huán)上多個(gè)氫原子同時(shí)取代，而在此條件下，甲基上的氫原子不能被取代，因此不可能有物質(zhì)。1.下列說(shuō)法中正確的是()A.芳香烴的分子通式是CnH2n6(n6，且n為正整數(shù))B.苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類(lèi)化合物C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)答案D解析芳香烴是分子中含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類(lèi)化合物，而苯的同系物僅指分子中含有一個(gè)苯環(huán)、且苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類(lèi)化合物，苯的同系物的通式為CnH2n6(n7，且n為正整數(shù))；苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，這是由于苯環(huán)與側(cè)鏈之間的影響所致。2.苯和甲苯相比較，下列敘述中不正確的是()A.都屬于芳香烴B.都能使KMnO4酸性溶液褪色C.都能在空氣中燃燒D.都能發(fā)生取代反應(yīng)答案B解析苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。3.某烴的化學(xué)式為C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。該有機(jī)物苯環(huán)上的一氯代物有兩種，則該烴是()答案A解析A苯環(huán)上的一氯代物有兩種，B有鄰、間、對(duì)三種，C只有一種，D能使溴水褪色，且苯環(huán)上的一氯代物有三種。4.某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基，符合條件的烴有()A.2種B.4種C.3種D.5種答案C解析由題意知，該烴應(yīng)是苯的同系物，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基，可以表示為C6H5C4H9，丁基有4種同分異構(gòu)體，由于不能使酸性KMnO4溶液褪色，則符合條件的烴有3種?；A(chǔ)過(guò)關(guān)一、芳香烴的來(lái)源及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1.芳香烴是指()A.分子里含有苯環(huán)的化合物B.分子組成符合CnH2n6通式的一類(lèi)有機(jī)物C.分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴D.苯和苯的同系物的總稱(chēng)答案C解析芳香烴是指分子中含有苯環(huán)的烴，C項(xiàng)正確；A項(xiàng)，含苯環(huán)，但未交待是否含其他元素，故錯(cuò)；B項(xiàng)指的是苯的同系物；D項(xiàng)僅包括含一個(gè)苯環(huán)的物質(zhì)，故錯(cuò)。2.下列說(shuō)法不正確的是()A.芳香烴主要來(lái)源于分餾煤焦油和石油的催化重整B.苯的同系物均可被酸性高錳酸鉀溶液氧化C.含苯環(huán)的烴都是芳香烴D.用分子篩固體催化劑工藝生產(chǎn)乙苯，可大幅度降低對(duì)環(huán)境的污染同時(shí)提高經(jīng)濟(jì)效益答案B解析不是所有的苯的同系物都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，只有支鏈上與苯環(huán)直接相連的碳上有氫原子的才能被酸性高錳酸鉀溶液氧化成含苯環(huán)的酸。二、苯的同系物的性質(zhì)3.下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是()A.甲苯與濃HNO3和濃H2SO4混合能反應(yīng)生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D.1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)答案A解析甲苯和苯都能與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)，但苯只能引入1個(gè)硝基，而甲苯能引入3個(gè)硝基，所以能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響，故A正確。4.PX是對(duì)二甲苯的化工簡(jiǎn)稱(chēng)，是一種重要的化工原料。下列關(guān)于對(duì)二甲苯的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.對(duì)二甲苯不能使溴水褪色，也不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.對(duì)二甲苯是苯的同系物C.對(duì)二甲苯難溶于水，易溶于乙醇、丙酮等有機(jī)溶劑D.對(duì)二甲苯可發(fā)生取代反應(yīng)答案A解析對(duì)二甲苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色，對(duì)二甲苯的兩個(gè)側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，A不正確；對(duì)二甲苯是苯的同系物，B正確；根據(jù)相似相溶原理，C正確；苯環(huán)及甲基上的氫原子均可以被取代，D正確。5.下列變化屬于取代反應(yīng)的是()A.苯與溴水混合，水層褪色B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C.甲苯制三硝基甲苯D.苯和氫氣在一定條件下生成環(huán)己烷答案C6.下列關(guān)于芳香烴的敘述中不正確的是()A.乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生了影響B(tài).苯和濃硝酸、濃硫酸混合物在100110才能生成間二硝基苯，而甲苯在100時(shí)即可生成三硝基甲苯，說(shuō)明甲基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生了影響C.苯、甲苯等是重要的有機(jī)溶劑，萘(俗稱(chēng)衛(wèi)生球)是一種重要的綠色殺蟲(chóng)劑D.除去苯中混入的少量甲苯可加入適量的酸性KMnO4溶液，充分反應(yīng)后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可答案C三、其他芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)7.甲烷分子中的4個(gè)H原子全部被苯基取代，可得到如下圖所示的分子，對(duì)該分子的描述正確的是()A.分子式為C25H24B.所有碳原子都在同一平面上C.此化合物的一硝基取代產(chǎn)物有5種D.該物質(zhì)為芳香烴答案D解析A項(xiàng)分子式應(yīng)為C25H20；由甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)可以推知該分子所有碳原子不可能都在同一平面上；此化合物的一硝基取代產(chǎn)物有3種。8.美國(guó)康乃爾大學(xué)的魏考克斯(C.Wilcox)所合成的一種有機(jī)分子，就像一尊釋迦牟尼佛，因而稱(chēng)為釋迦牟尼分子(所有原子在同一平面上)。下列有關(guān)該有機(jī)分子的說(shuō)法正確的是()A.該有機(jī)物屬于芳香烴B.該有機(jī)物屬于苯的同系物C.該有機(jī)物分子中含有20個(gè)碳原子D.該有機(jī)物一氯代物只有3種答案A解析苯分子中的氫原子被烷基取代所得的一系列化合物叫做苯的同系物，苯的同系物一定符合通式CnH2n6(n7)，而該分子的分子式為C22H12，不符合苯的同系物的通式，該有機(jī)物的一氯代物有6種。9.都屬于萘的同系物。萘和萘的同系物分子組成通式是()A.CnH2n6(n11) B.CnH2n8(n10)C.CnH2n10(n10) D.CnH2n12(n10)答案D解析萘環(huán)有7個(gè)不飽和度，因此萘和萘的同系物分子組成通式是CnH2n214CnH2n12(n10)。10.IBM的科學(xué)家借助原子顯微鏡，將拍攝到的單個(gè)并五苯分子的照片呈現(xiàn)在人們面前(左圖)。右圖為并五苯的分子模型。下面關(guān)于并五苯的說(shuō)法正確的是()A.并五苯由22個(gè)碳原子和22個(gè)氫原子組成B.并五苯中含有五個(gè)苯環(huán)C.并五苯的一氯代物有6種同分異構(gòu)體D.并五苯和苯互為同系物答案B解析從分子模型可得出并五苯的化學(xué)式為C22H14，A項(xiàng)錯(cuò)誤；并五苯的一氯代物有4種同分異構(gòu)體，C項(xiàng)錯(cuò)誤；同系物間應(yīng)為結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差若干個(gè)CH2，D項(xiàng)錯(cuò)誤。能力提升11.苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下：(R、R表示烷基或氫原子)(1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_；乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有_種。(2)有機(jī)物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，試寫(xiě)出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。答案(1)9(2)解析(1)本題以分子式為C10H14的苯的同系物可能具有的結(jié)構(gòu)展開(kāi)討論。題中信息沒(méi)有說(shuō)明什么樣的結(jié)構(gòu)不能被酸性KMnO4溶液氧化為芳香酸，但仔細(xì)分析可以發(fā)現(xiàn)，能被氧化為芳香酸的苯的同系物都有一個(gè)共同點(diǎn)側(cè)鏈與苯環(huán)直接相連的碳原子上都有氫原子，產(chǎn)物中羧基數(shù)目等于苯的同系物分子中能被氧化的側(cè)鏈數(shù)目；若苯的同系物能被氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸(二元酸)，說(shuō)明苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈，可能是兩個(gè)乙基，也可能是一個(gè)甲基和一個(gè)丙基，而丙基又有兩種結(jié)構(gòu)(CH2CH2CH3和)，兩個(gè)側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置又有鄰位、間位和對(duì)位3種可能，故分子式為C10H14、有兩個(gè)側(cè)鏈的苯的同系物有339種可能的結(jié)構(gòu)。(2)分子式為C10H14的苯的同系物苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其苯環(huán)上可能只有2個(gè)相同的側(cè)鏈且位于對(duì)位，或4個(gè)相同的側(cè)鏈。12.蒽()與苯炔()反應(yīng)生成化合物X(立體對(duì)稱(chēng)圖形)，如下圖所示：(1)蒽與X都屬于_(填字母)。a.環(huán)烴b.烴c.不飽和烴(2)苯炔的分子式為_(kāi)，苯炔不具有的性質(zhì)是_(填字母)。a.能溶于水b.能發(fā)生氧化反應(yīng)c.能發(fā)生加成反應(yīng)d.常溫常壓下為氣體(3)下列屬于苯的同系物的是_(填字母)。(4)下列物質(zhì)中，能發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生取代反應(yīng)，同時(shí)能使溴水因加成反應(yīng)而褪色，還能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是_(填字母)。答案(1)abc(2)C6H4ad(3)D(4)D13.苯佐卡因是一種局部麻醉劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為已知：苯環(huán)上的取代有如下定位規(guī)律：當(dāng)苯環(huán)上的碳原子上連有甲基時(shí)，可在其鄰位或?qū)ξ簧弦牖鶊F(tuán)；當(dāng)苯環(huán)上的碳原子上連有羧基時(shí)，可在其間位上引入基團(tuán)。NH2具有較強(qiáng)的還原性和弱堿性。請(qǐng)以甲苯、乙烯為主要原料合成苯佐卡因，用反應(yīng)流程圖表示出最合理的合成方案(注明反應(yīng)條件)。提示：合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選；CH3CH2OHH2O。答案解析由的結(jié)構(gòu)可知其是由在Fe、HCl、H2O條件下生成的。根據(jù)題目的信息可知是由和CH3CH2OH發(fā)生反應(yīng)得到的，CH3CH2OH是由乙烯和水加成得到的，是由被酸性KMnO4氧化得到的，而是由CH3發(fā)生硝化反應(yīng)得到的。拓展探究14.某種苯的同系物0.1mol完全燃燒，生成的氣體通過(guò)濃H2SO4，使?jié)釮2SO4增重10.8g，再通過(guò)NaOH溶液，氣體減輕39.6g。該物質(zhì)苯環(huán)上的一氯代物、二氯代物分別有3種，沒(méi)有四氯代物。根據(jù)以上條件，推斷此物質(zhì)的分子式及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案分子式為C9H12，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。解析1mol該物質(zhì)中含H：212mol，含C：9mol，故分子式為C9H12。它的同分異構(gòu)體有：，其中符合題意的只有。